2025高考化学一轮复习之有机物的合成（解答大题）

第1页（共1页）2025高考化学一轮复习之有机物的合成（解答大题）一．解答题（共20小题）1．（2024•重庆模拟）有机物K是某口服降糖药的活性成分，其一种制备路线如图（部分反应条件和步骤略，不考虑立体构型）：1）和2）代表两步反应。已知以下信息：（1）A中含氧官能团名称为。（2）B→D的反应类型为。（3）E属于醛糖，最简单的醛糖X（分子式为C3H6O3）与银氨溶液反应的化学方程式为。X的同分异构体中，核磁共振氢谱只有一组峰的物质Y的结构简式为（只写一个）。（4）F转化为G，分子中引入了﹣Si（CH3）3，而G转化为J，分子中﹣Si（CH3）3又被脱去，这样做的目的是。（5）K的结构简式为。（6）参照上述路线，合成与K生物活性相似的有机物Q（分子式为C23H27ClO7）。若选取合成K的一种中间体和M（）为原料，则经三步反应制备Q的路线为（原料和目标化合物用相应字母表示，最后一步反应物用字母N表示）。Q的分子中手性碳原子个数为。2．（2024•道里区校级模拟）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。（1）A属于芳香烃，试剂a是。（2）E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是。（3）G→J的化学方程式是。（4）J→K的反应类型是。（5）溴单质与K中苯环侧链上的C—H发生取代反应的原因是。（6）下列说法正确的是（填序号）。a．K的核磁共振氢谱有6组峰b．L可发生水解反应c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体i．含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）ii．遇FeCl3溶液显紫色（7）由M生成P经三步反应过程：写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式、。3．（2024•天津二模）布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如图：回答下列问题：（1）A的名称是。（2）布洛芬中官能团的名称为。（3）E的分子式为。（4）C→D的反应类型为。（5）由A制备TNT（三硝基甲苯）的化学方程式为。（6）终止剂可将转化为，从而使B→C反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是（填序号）。a．H2Ob．CCl4c．C2H5OH（7）M与F（布洛芬）互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式。①属于芳香族化合物②能发生银镜反应，也能发生水解反应③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：3（8）根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。试剂X的结构简式：，条件①：，物质Y的结构简式：。4．（2024•九龙坡区模拟）3﹣四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如图：已知：i．ii．（1）B分子所含官能团的名称为。D→E反应所需试剂及条件为。（2）H的结构简式为。（3）由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为。（4）3﹣四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱有两组峰的是（写结构简式）。5．（2024•泰州模拟）有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题：（1）有机物A的名称是，反应④能生成两种不同的立体异构分子，写出另外一种的结构简式。（2）反应⑥的反应类型是，有机物H中官能团的名称。（3）写出有机物D的结构简式，有机物F的结构简式。（4）与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有种。（5）写出反应①的化学方程式。（6）已知CH2＝CH—OH不稳定能发生分子内重排生成CH3CHO，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是。（7）参考上述合成路线，设计由丙烯醛（CH2＝CH—CHO）和甲醛（HCHO）合成的最佳合成路线（无机试剂任选）。6．（2024•济南模拟）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如图：已知：Ⅰ．；Ⅱ．；Ⅲ．。回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）DMP试剂在B→C转化中的作用为（填标号）。a．还原剂b．催化剂c．氧化剂（3）C→D中发生反应的官能团名称。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为。（4）E中相同官能团的反应活性：①②（填“＞”“＜”或“＝”），解释Cbz—Cl的作用。符合下列条件的E的同分异构体有种（不考虑立体异构）。①含有苯环②可以发生银镜反应③分子内含有5种化学环境的氢原子（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备的合成路线，其他试剂任选。7．（2024•枣庄一模）化合物Q是一种药物的中间体，可利用如下合成路线制备化合物Q；已知：Ⅰ．RCOClRCONHR′Ⅱ．回答下列问题：（1）有机物A的化学名称为；有机物C中官能团的名称为。（2）反应①中加入K2CO3的作用是；合成路线中设计反应①和⑤目的是。反应⑦的化学方程式为。下列关于反应③的说法，错误的是（填标号）。A．反应前后N原子的杂化方式未发生变化B．反应类型为还原反应，当生成1molB时转移6mol电子C．可以利用酸性KMnO4溶液鉴别物质A和B（3）有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基的共种（考虑立体异构）；其中核磁共振氧谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为。8．（2024•肇庆二模）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示（反应所需的部分试剂与条件省略）。（1）化合物Ⅰ的分子式为。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为。（2）化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为。（3）化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式：。（4）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：序号反应试剂、条件反应生成的新结构反应类型12取代反应（5）下列关于反应①②的说法中正确的有（填标号）。A.反应①为加成反应B.化合物Ⅲ中所有原子共平面C.反应②过程中，有C—O键和C—H键的断裂D.化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子（6）请以与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题：（a）从出发，第一步反应的产物为（写结构简式）。（b）相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为（注明反应条件）。9．（2024•青羊区校级模拟）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下与铬盐作用可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如图：已知：①R1—CHO+R2—I+2CrCl2+CrICl2②+H2O→R1—CH（OH）﹣R2+M回答下列问题：（1）Y中含氧官能团的名称为。（2）F的化学名称是。（3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为。（4）由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。（5）D的结构简式为。（6）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出2种符合上述条件的X的结构简式、。（7）Y的生成伴随一种碱性无机副产物M，其中金属元素的化合价为。（8）利用所学知识及题目信息，设计化合物的合成路线。（无机原料任选。唯一有机原料：乙炔）10．（2024•山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称为。（2）B→C的反应类型为。（3）D中碳原子的杂化轨道类型有；其中，电负性最大的元素为。（4）写出F→G的化学方程式。（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选）。11．（2024•枣庄一模）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成（部分条件和试剂未标明）：（1）化合物ⅰ的名称为，化合物ⅱ的分子式为。（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式（写出两种）。（3）化合物ClCH2CH2CHO为化合物ⅲ的同分异构体，根据ClCH2CH2CHO的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应的官能团反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型ab—CHO氧化反应（生成有机物）（4）下列说法中不正确的有。A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O＞N＞CB．反应⑤过程中，有C—N键和H—Br键形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取sp3杂化D．H2O2属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的σ键（5）以和为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应中，环状有机反应物为（写结构简式）。②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为。③从出发，第一步的化学方程式为（注明反应条件）。12．（2024•江苏二模）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如图（—C6H5表示苯基）：（1）C分子中采取sp2杂化的碳原子数目是。（2）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应和水解反应。②分子中有5种不同化学环境的氢原子。③每个苯环上只含1种官能团。（3）E+C6H5CHO→F的反应需经历E+C6H5CHO→X→F的过程，中间体X的分子式为C24H23NO2Cl2。X→F的反应类型为。（4）E—F的反应中有一种分子式为C24H21NOCl2的副产物生成，该副产物的结构简式为。（5）已知：CH3COOHCH3COCl。写出以和为原料制备的合成路线（无机溶剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。13．（2024•宁河区校级模拟）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：（1）A→B的反应类型为。（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。（3）C的化学名称为，D的结构简式为。（4）E和F可用（写出试剂）鉴别。（5）X是F的同分异构体，符合下列条件，X可能的结构简式为（任写一种）。①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。（7）参照题中信息补充完成设计路线：以为原料合成（其他试剂任选）。已知：→。14．（2024•鼓楼区校级二模）以水杨酸A为原料制备一种催吐剂的中间体J的合成路线如下所示。请回答下列问题：（1）水杨酸的系统名称为；其沸点低于的理由为。（2）写出D的结构简式。（3）写出E→F的化学方程式。（4）H中的含氧官能团的名称为。（5）以下各步骤转化中不属于取代反应的有（填序号）。a．A→Bb．D→Ec．F→Gd．G→He．H→I（6）满足下列条件的G的同分异构有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为。①有3种常见的官能团②FeCl3溶液显紫色③苯环上有两个取代基（7）参照以上合成路线，若以为原料制备（其他试剂自选），则其合成路线为。15．（2024•天河区校级模拟）一种昆虫信息素的部分合成过程如图（加料顺序、部分反应条件略）：（1）Ⅰ的名称是，Ⅰ比Ⅳ沸点更高的原因是。（2）Ⅱ的同分异构体M不能与H2发生加成反应，且核磁共振氢谱的峰面积比为1：1，写出M的结构简式。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。序号反应试剂、条件反应形成的有机产物的结构简式反应类型ab催化剂，加热加聚反应（4）反应⑥中，Ⅶ与Y反应生成Ⅷ，原子利用率为100%。Y为（填化学式）。（5）关于反应③的说法正确的有（填字母）。A.反应过程中，有C—Br键和C—H键的断裂B.反应过程中，有C≡C三键和C—H键的生成C.反应物Ⅲ中，C原子的杂化方式有sp和sp3D.产物Ⅳ中存在手性碳原子（6）以和为主要原料，利用反应⑤和反应⑧的原理合成化合物Z。①最后一步反应中，有机反应物是和（写结构简式）。②从甲苯出发，第一步反应的化学方程式为（注明反应条件）。16．（2024•大通县三模）有机物I是制备抗炎镇痛药洛索洛芬钠的重要中间体，其一种合成路线如图：已知：回答下列问题：（1）A→B的反应类型为，H中含氧官能团的名称为。（2）E→F的化学方程式为。（3）G的结构简式为，用*标出I中的手性碳原子。（4）D的芳香族同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，红外光谱显示有—COOH的结构有种。（5）根据上述信息，以苯和甲醛为主要原料制备的合成路线。17．（2024•东台市模拟）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如图：（1）A分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数之比。（2）D中含氧官能团名称为和。（3）D→E中有和E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为。（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9：4：4：2；②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH。（5）写出以CH3CHO和为原料制备的合成路线流程图。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）18．（2024•东湖区校级模拟）有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如图：已知：ⅰ．R—BrRMgBrⅱ．ⅲ．回答下列问题：（1）A的结构简式为，B的名称为；（2）D→E的化学方程式为；（3）I中含氧官能团的名称为；（4）F→G的反应类型为；（5）鉴别F和G可选用的试剂为（填选项字母）；A．FeCl3溶液B．溴水C．酸性高锰酸钾溶液D．NaHCO3溶液（6）有机物W是D的同系物，且具有以下特征：ⅰ．比D少4个碳原子；ⅱ．含甲基且能发生银镜反应符合上述条件的W有种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1的W的结构简式为。19．（2024•西城区校级三模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如图。（1）X中含有的官能团为醚键、。（2）D的结构简式是。（3）符合下列条件的E的同分异构体有种。①属于甲酸酯；②能与FeCl3溶液显紫色（4）E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为。（5）试剂b的分子式为C5H9Br，G→J的过程中会生成HBr，则K的结构简式为。（6）下列说法正确的是。a．A→B和D→E的反应类型均为取代反应b．G→J的过程中，为提高J的产率，可加入适量（CH3CH2）3Nc．K→L的过程中，1个羟基未参与反应，可能与分子内氢键有关（7）F和L生成X经历如下多步反应：已知：①M的结构简式是；M到N的反应类型为。②N到X过程中，断了C—O键，除生成X外，还生成和。20．（2024•安徽模拟）有机化合物H是一种用于治疗功能性消化不良的药物。一种合成H的合成路线如图所示（加料顺序、反应条件略）。请回答下列问题：（1）化合物A的名称为；B的结构简式为。（2）G中含氧官能团的名称为。（3）化合物M为F的同分异构体，M同时具有如下结构和性质，则M的结构有种（不考虑立体异构）。a．苯环上有两个取代基b．与FeCl3溶液发生显色反应c．酸式水解产物可发生银镜反应其中核磁共振氢谱上有6组峰的结构简式为（填一种）。（4）参考上述合成路线中②、③和④，无机试剂任选，以和为含碳原料合成。已知第一步反应为取代反应，基于你的合成路线回答下列问题：①第一步反应的化学方程式为。②第二步反应生成的有机物的结构简式为。③第三步反应的反应类型为。

2025高考化学一轮复习之有机物的合成（解答大题）参考答案与试题解析一．解答题（共20小题）1．（2024•重庆模拟）有机物K是某口服降糖药的活性成分，其一种制备路线如图（部分反应条件和步骤略，不考虑立体构型）：1）和2）代表两步反应。已知以下信息：（1）A中含氧官能团名称为羧基。（2）B→D的反应类型为还原反应。（3）E属于醛糖，最简单的醛糖X（分子式为C3H6O3）与银氨溶液反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CHO+2Ag（NH3）OHHOCH2CH（OH）COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。X的同分异构体中，核磁共振氢谱只有一组峰的物质Y的结构简式为（只写一个）。（4）F转化为G，分子中引入了﹣Si（CH3）3，而G转化为J，分子中﹣Si（CH3）3又被脱去，这样做的目的是保护羟基。（5）K的结构简式为。（6）参照上述路线，合成与K生物活性相似的有机物Q（分子式为C23H27ClO7）。若选取合成K的一种中间体和M（）为原料，则经三步反应制备Q的路线为（原料和目标化合物用相应字母表示，最后一步反应物用字母N表示）。Q的分子中手性碳原子个数为5。【答案】（1）羧基；（2）还原反应；（3）HOCH2CH（OH）CHO+2Ag（NH3）OHHOCH2CH（OH）COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；；（4）保护羟基；（5）；（6）；5。【分析】A通过多步反应生成B，B中羰基发生还原反应生成D，E通过多步反应生成F，F发生取代反应生成G，D和G发生反应生成J，J发生信息中的反应生成K，结合K的分子式知，K为；（6）合成与K生物活性相似的有机物Q（分子式为C23H27ClO7），若选取合成K的一种中间体和M（）为原料则经三步反应制备Q，选取的中间体为F，F先发生取代反应生成G，G和M发生G生成J类型的反应生成N，N再发生信息中的反应生成Q。【解答】解：（1）A中含氧官能团名称为羧基，故答案为：羧基；（2）B→D的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；（3）E属于醛糖，最简单的醛糖X（分子式为C3H6O3）为HOCH2CH（OH）CHO，HOCH2CH（OH）CHO与银氨溶液反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CHO+2Ag（NH3）OHHOCH2CH（OH）COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，X的同分异构体中，核磁共振氢谱只有一组峰的物质Y的结构简式为，故答案为：HOCH2CH（OH）CHO+2Ag（NH3）OHHOCH2CH（OH）COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；；（4）F转化为G，分子中引入了﹣Si（CH3）3，而G转化为J，分子中﹣Si（CH3）3又被脱去，这样做的目的是保护羟基，故答案为：保护羟基；（5）K的结构简式为，故答案为：；（6）合成与K生物活性相似的有机物Q（分子式为C23H27ClO7），若选取合成K的一种中间体和M（）为原料则经三步反应制备Q，选取的中间体为F，F先发生取代反应生成G，G和M发生G生成J类型的反应生成N，N再发生信息中的反应生成Q，合成路线为，原料和目标化合物用相应字母表示、最后一步反应物用字母N表示的合成路线为，Q中手性碳原子如图，有5个手性碳原子，故答案为：；5。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，难点是（6）题合成路线的设计，题目难度中等。2．（2024•道里区校级模拟）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。（1）A属于芳香烃，试剂a是。（2）E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是硝基、羧基。（3）G→J的化学方程式是+2CH3OH+2H2O。（4）J→K的反应类型是取代反应。（5）溴单质与K中苯环侧链上的C—H发生取代反应的原因是受两侧C＝O的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的C—H的极性增强，易断裂。（6）下列说法正确的是ab（填序号）。a．K的核磁共振氢谱有6组峰b．L可发生水解反应c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体i．含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）ii．遇FeCl3溶液显紫色（7）由M生成P经三步反应过程：写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式、。【答案】（1）；（2）硝基、羧基；（3）+2CH3OH+2H2O；（4）取代反应；（5）受两侧C＝O的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的C—H的极性增强，易断裂；（6）ab；（7）；。【分析】A属于芳香烃，结合A的分子式知，A为，根据F的结构简式知，A和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生甲基邻位的取代反应生成B为，B发生氧化反应生成D为，D发生还原反应生成E为，G与甲醇发生酯化反应生成J为，J与苯胺发生取代反应生成K为，K与Br2发生取代反应生成L为，L苯上一个H和Br断裂结合生成M（含有五元环）为。【解答】解：（1）根据分析，A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B为，试剂a是浓硫酸、浓硝酸，故答案为：；（2）D为，含有的官能团是硝基、羧基，故答案为：硝基、羧基；（3）G与甲醇发生酯化反应生成J为，反应方程式为+2CH3OH+2H2O，故答案为：+2CH3OH+2H2O；（4）结合分析可知，J与苯胺发生取代反应生成K，反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；（5）溴单质与K中苯环侧链上的C—H发生取代反应的原因是受两侧C＝O的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的C—H的极性增强，易断裂，故原因为受两侧C＝O的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的C—H的极性增强，易断裂，故答案为：受两侧C＝O的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的C—H的极性增强，易断裂；（6）a.K为，有6种氢原子，则核磁共振氢谱有6组峰，故a正确；b.L为，含碳溴键，可与NaOH水溶液发生水解反应，故b正确；c.F的不饱和度为7，ⅰ．含有3种官能团（其中一种为碳碳三键），碳碳三键三键的不饱和度为2，ⅱ．遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，根据不饱和度和O原子个数可知还有硝基，满足条件F的同分异构体如，故c错误；故答案为：ab；（7）根据分析，M（含有五元环）为，M与F脱去CO2（即O＝C＝O）得到中间体1为，与水加成生成中间体2为，再发生醇的脱去反应脱掉一分子水生成P，故答案为：；。【点评】本题考查有机物推断，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，题目难度较大。3．（2024•天津二模）布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如图：回答下列问题：（1）A的名称是甲苯。（2）布洛芬中官能团的名称为羧基。（3）E的分子式为C12H18O。（4）C→D的反应类型为取代反应。（5）由A制备TNT（三硝基甲苯）的化学方程式为。（6）终止剂可将转化为，从而使B→C反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是a（填序号）。a．H2Ob．CCl4c．C2H5OH（7）M与F（布洛芬）互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式。①属于芳香族化合物②能发生银镜反应，也能发生水解反应③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：3（8）根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。试剂X的结构简式：HOCH2CH2OH，条件①：浓硫酸、加热，物质Y的结构简式：。【答案】（1）甲苯；（2）羧基；（3）C12H18O；（4）取代反应；（5）；（6）a；（7）；（8）HOCH2CH2OH；浓硫酸、加热；【分析】A和K（钾）反应生成B，B和丙烯反应生成C，C与发生取代反应生成D和CH3COOH，D和氢气发生加成反应生成E，E与C≡O发生加成反应生成F（布洛芬）；（8）与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成，与发生酯化反应生成，发生加聚反应生成。【解答】解：（1）A的结构简式为，A的名称是甲苯，故答案为：甲苯；（2）布洛芬的结构简式为，含有官能团是羧基，故答案为：羧基；（3）由结构简式可知，E的分子式为C12H18O，故答案为：C12H18O；（4）C→D的化学反应方程式为，该反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（5）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成TNT，由甲苯制备TNT（三硝基甲苯）的化学反应方程式为，故答案为：；（6）终止剂可将转化为，从而使B→C反应终止，则终止剂能提供氢离子，H2O、CCl4、C2H5OH三种物质中，水可以电离出离子，最适合作为终止剂的物质是水，故答案为：a；（7）M与F（布洛芬）互为同系物，M分子中有8个C原子，M含有1个苯环、1个羧基，苯环侧链没有其它不饱和，M的同分异构体满足下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有﹣OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：3，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体结构简式为，故答案为：；（8）与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成，与发生酯化反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为，试剂X的结构简式为HOCH2CH2OH，条件①为浓硫酸、加热，物质Y的结构简式为，故答案为：HOCH2CH2OH；浓硫酸、加热；。【点评】本题考查有机物合成，涉及有机物命名、官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。4．（2024•九龙坡区模拟）3﹣四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如图：已知：i．ii．（1）B分子所含官能团的名称为醛基、酯基。D→E反应所需试剂及条件为乙醇、浓硫酸、加热。（2）H的结构简式为。（3）由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为。（4）3﹣四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有9种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱有两组峰的是HCOOC（CH3）3（写结构简式）。【答案】（1）醛基、酯基；乙醇、浓硫酸、加热；（2）；（3）；（4）9；HCOOC（CH3）3。【分析】乙酸乙酯与甲酸乙酯发生取代反应生成和CH3CH2OH，由E的结构简式、反应条件，可知发生氧化反应生成D为，D与乙醇发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，C2H5OOCCH2COOC2H5与环氧乙烷发生开环加成生成F，F发生信息i中酯交换反应脱去1分子CH3CH2OH生成G，G发生信息ii中还原反应生成H，H脱去1分子水成环生成，可知G为、H为。【解答】解：（1）B的结构简式为，B分子所含官能团的名称为醛基、酯基；D→E是发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，反应所需试剂及条件为乙醇、浓硫酸、加热，故答案为：醛基、酯基；乙醇、浓硫酸、加热；（2）由分析可知，H的结构简式为，故答案为：；（3）由F生成G的过程中常伴有副反应发生，一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式：，故答案为：；（4）3﹣四氢呋喃甲醇（）的同分异构体能发生水解反应，说明含有酯基，可以将—COO—插入CH3CH2CH2CH3中碳碳键之间，插入CH3与CH2之间有2种连接方式，插入CH2与CH2之间只有1种连接方式；可以插入中碳碳键之间，只有1种位置，但有2种连接方式；也可以是将—COO—插入C—H键之间，分别有2种、2种位置，均有1种连接方式，故符合条件的同分异构体共有2+1+2+2+2＝9种，其中核磁共振氢谱有两组峰的是HCOOC（CH3）3，故答案为：9；HCOOC（CH3）3。【点评】本题考查有机物的合成与推断，利用有机物的结构与给予的信息进行分析判断，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化，是有机化学常考题型。5．（2024•泰州模拟）有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题：（1）有机物A的名称是苯甲醇，反应④能生成两种不同的立体异构分子，写出另外一种的结构简式。（2）反应⑥的反应类型是加成反应，有机物H中官能团的名称羟基、酮羰基。（3）写出有机物D的结构简式，有机物F的结构简式CH3COCH3。（4）与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有10种。（5）写出反应①的化学方程式2+O22+2H2O。（6）已知CH2＝CH—OH不稳定能发生分子内重排生成CH3CHO，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是。（7）参考上述合成路线，设计由丙烯醛（CH2＝CH—CHO）和甲醛（HCHO）合成的最佳合成路线CH2＝CH—CHOCH2Br—CHBr—CHOCHBr＝CH—CHO（无机试剂任选）。【答案】（1）苯甲醇；；（2）加成反应；羟基、酮羰基；（3）；CH3COCH3；（4）10；（5）2+O22+2H2O；（6）；（7）CH2＝CH—CHOCH2Br—CHBr—CHOCHBr＝CH—CHO。【分析】E为苯环上的一取代物，可知A也为一取代物，结合A的结构简式，A应为，A经催化氧化生成醛，则B为，B和乙醛发生羟醛缩合反应，则C为，C与Br2加成得到D，则D为，D发生消去得到E；结合B生成G的反应条件、H的结构简式以及F的分子式，可知F为丙酮，则G为，据此作答。【解答】解：（1）根据分析，A的名称是苯甲醇；反应④是发生消去反应，所以可以生成或E，故答案为：苯甲醇；；（2）反应⑥是与水发生加成反应生成H；根据有机物H的结构，其官能团的名称是羟基、酮羰基，故答案为：加成反应；羟基、酮羰基；（3）根据分析，D的结构简式为；F的结构简式为CH3COCH3，故答案为：；CH3COCH3；（4）与具有相同官能团，即含有溴原子、醛基，且苯环上有三个支链，三个支链分别是—CH＝CH2、—Br、—CHO，用“定二移三”的方法，则同分异构为：若前两个取代基是邻位：，另一个取代基—CHO在苯环上的位置共有4种，若前两个取代基是间位：，另一个取代基—CHO在苯环上的位置共有4种，若前两个取代基是对位，另一个取代基—CHO在苯环上的位置共有2种，所以共有10种，故答案为：10；（5）反应①是苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，化学方程式为：2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；（6）由于CH2＝CH—OH不稳定能发生分子内重排生成CH3CHO，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，醛基被氧化为羧酸钠，碳溴键发生水解反应生成羟基，生成，重排得到最终产物的结构简式是，故答案为：；（7）CH2＝CH—CHO与Br2的CCl4溶液反应生成CH2Br—CHBr—CHO，参照步骤④在碳酸钠、加热条件下消去生成CHBr＝CH—CHO，参照步骤⑦，CHBr＝CH—CHO与HCHO在NaOH、加热条件下生成目标产物，合成路线如图：CH2＝CH—CHOCH2Br—CHBr—CHOCHBr＝CH—CHO，故答案为：CH2＝CH—CHOCH2Br—CHBr—CHOCHBr＝CH—CHO。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。6．（2024•济南模拟）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如图：已知：Ⅰ．；Ⅱ．；Ⅲ．。回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）DMP试剂在B→C转化中的作用为c（填标号）。a．还原剂b．催化剂c．氧化剂（3）C→D中发生反应的官能团名称硝基、（酮）羰基。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为+N2H4→+。（4）E中相同官能团的反应活性：①＜②（填“＞”“＜”或“＝”），解释Cbz—Cl的作用保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应。符合下列条件的E的同分异构体有19种（不考虑立体异构）。①含有苯环②可以发生银镜反应③分子内含有5种化学环境的氢原子（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备的合成路线→m—CPBA，其他试剂任选。【答案】（1）；（2）c；（3）硝基、（酮）羰基；+N2H4→+；（4）＜；保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；19；（5）→m—CPBA。【分析】根据B的结构简式及A的分子式可推出A为，B与DMP试剂作用生成C，C还原得到D，D与N2H4反应生成E，E与Cbz—Cl作用生成F为，F与ClCOCH2Cl反应生成G，G多步反应生成H。【解答】解：（1）根据分析可知，A的结构简式为，故答案为：；（2）B→C转化中B中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP试剂在B→C转化中作用为氧化剂，故答案为：c；（3）对比C、D的结构简式，C→D中C的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、（酮）羰基；D→E的转化中两种产物均含两个六元环，根据分析，反应的化学方程式为+N2H4→+，故答案为：硝基、（酮）羰基；+N2H4→+；（4）E中相同官能团氨基的反应活性：①＜②，Cbz—Cl的作用保护是②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；E为，符合条件的E的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有5种化学环境的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、、、、、、，共19种，故答案为：＜；保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；19；（5）综合上述信息，以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备，苯乙烯反应生成，与氨气反应生成，与光气反应生成，合成路线为：→m—CPBA，故答案为：→m—CPBA。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。7．（2024•枣庄一模）化合物Q是一种药物的中间体，可利用如下合成路线制备化合物Q；已知：Ⅰ．RCOClRCONHR′Ⅱ．回答下列问题：（1）有机物A的化学名称为对硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；有机物C中官能团的名称为醚键、酰胺基。（2）反应①中加入K2CO3的作用是提供碱性环境，有利于反应正向进行；合成路线中设计反应①和⑤目的是保护羟基。反应⑦的化学方程式为+K2CO3→+KHCO3+KBr（或+HBr）。下列关于反应③的说法，错误的是A（填标号）。A．反应前后N原子的杂化方式未发生变化B．反应类型为还原反应，当生成1molB时转移6mol电子C．可以利用酸性KMnO4溶液鉴别物质A和B（3）有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基的共15种（考虑立体异构）；其中核磁共振氧谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为。【答案】（1）对硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；醚键、酰胺基；（2）提供碱性环境，有利于反应正向进行；保护酚羟基，防止羟基被氧化；+K2CO3→+KHCO3+KBr（或+HBr）；（3）15；。【分析】与CH3I发生取代反应生成和HI，K2CO3消耗生成的HI，有利于反应正向进行，提高原料利用率，对比与C的结构简式，结合A与B的分子式、信息I，可知发生硝化反应生成A，A中硝基还原为氨基生成B，B中氨基与CH3COCl发生取代反应生成C和HCl，故A为、B为，C中﹣OCH3重新转化为﹣OH生成D，可知反应①和⑤目的是保护酚羟基、防止羟基被氧化，对比D、G的结构简式，结合E与F的分子式、反应条件，可知D中酚羟基邻位氢原子被﹣COCHBrCH2CH3取代生成E，E中羟基与溴原子之间脱去1分子HBr形成环醚得到F，K2CO3消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高原料利用率，F中羰基还原为羟基生成G，G中羟基发生消去反应、酰胺基水解生成Q。【解答】解：（1）A为，有机物A的化学名称为对硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；有机物C中官能团的名称为醚键、酰胺基，故答案为：对硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；醚键、酰胺基；（2）反应①中生成HI，HI和碳酸钾反应而促进反应正向减小，所以该反应中加入K2CO3的作用是提供碱性环境，有利于反应正向进行；合成路线中设计反应①和⑤目的是保护羟基；反应⑦的化学方程式为+K2CO3→+KHCO3+KBr（或+HBr）；A．A中含有硝基、B中含有氨基，反应前后N原子的杂化方式由sp2转化为sp3，则N原子杂化类型发生变化，故A错误；B．反应类型为还原反应，N元素化合价由+3价转化为﹣3价，当生成1molB时转移6mol电子，故B正确；C．A为、B为，A不能被酸性高锰酸钾溶液氧化、B能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可以利用酸性KMnO4溶液鉴别物质A和B，故C正确；故答案为：提供碱性环境，有利于反应正向进行；保护羟基；+K2CO3→+KHCO3+KBr（或+HBr）；A；（3）有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基，如果取代基为﹣CH2CH2NO2，有1种位置异构；如果取代基为﹣CH（CH3）NO2，有2种位置异构；如果取代基为﹣CH2CH3、﹣NO2，有3种位置异构；如果取代基为﹣CH2NO2、﹣CH3，有3种位置异构；如果取代基为﹣NO2、2个CH3，有6种位置异构，所以符合条件的有15种，其中核磁共振氧谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。8．（2024•肇庆二模）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示（反应所需的部分试剂与条件省略）。（1）化合物Ⅰ的分子式为C6H8O。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为对苯二甲酸。（2）化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为。（3）化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式：。（4）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：序号反应试剂、条件反应生成的新结构反应类型1H2、催化剂、△加成反应ㅤㅤ2Br2、FeBr3或Cl2、光照或取代反应（5）下列关于反应①②的说法中正确的有AC（填标号）。A.反应①为加成反应B.化合物Ⅲ中所有原子共平面C.反应②过程中，有C—O键和C—H键的断裂D.化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子（6）请以与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题：（a）从出发，第一步反应的产物为（写结构简式）。（b）相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为++H2O（注明反应条件）。【答案】（1）C6H8O；对苯二甲酸；（2）；（3）；（4）H2、催化剂、△；加成反应或还原反应；Br2、FeBr3或Cl2、光照；或；（5）AC；（6）（a）；（b）++H2O。【分析】乙烯和Ⅰ发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ发生消去反应生成Ⅲ，化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则V为；化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则Ⅳ为，PET为高分子化合物，则Ⅳ、Ⅵ发生缩聚反应生成PET为；（6）以与丙烯为含碳原料合成化合物，和丙烯发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生氧化反应生成，丙烯和H2O发生加成反应生成CH3CH（OH）CH3，和CH3CH（OH）CH3发生酯化反应生成。【解答】解：（1）化合物Ⅰ的分子式为C6H8O，化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ为，则化合物Ⅳ的名称为对苯二甲酸，故答案为：C6H8O；对苯二甲酸；（2）通过以上分析知，化合物Ⅴ的结构简式为，故答案为：；（3）化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，说明含有3种氢原子且这三种氢原子个数之比为3：1：3，结构对称，其分子式为C8H14O，不饱和度为＝2，其中一种符合条件的结构简式为，故答案为：；（4）Ⅲ和H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成，反应类型是加成反应或还原反应；Ⅲ和Br2在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应生成，反应类型是取代反应，或和氯气在光照条件下发生取代反应生成，反应类型是取代反应，故答案为：H2，催化剂、△；加成反应或还原反应；Br2、FeBr3或Cl2、光照；或；（5）A.反应①为加成反应，故A正确；B.化合物Ⅲ的甲基中碳原子采用sp3杂化，具有甲烷的结构特点，所以Ⅲ中所有原子一定不共平面，故B错误；C.反应②过程中，有C—O键和C—H键的断裂，故C正确；D.化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且含手性碳原子，故D错误；故答案为：AC；（6）以与丙烯为含碳原料合成化合物，和丙烯发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生氧化反应生成，丙烯和H2O发生加成反应生成CH3CH（OH）CH3，和CH3CH（OH）CH3发生酯化反应生成，（a）从出发，第一步反应的产物为，故答案为：；（b）相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为++H2O，故答案为：++H2O。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。9．（2024•青羊区校级模拟）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下与铬盐作用可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如图：已知：①R1—CHO+R2—I+2CrCl2+CrICl2②+H2O→R1—CH（OH）﹣R2+M回答下列问题：（1）Y中含氧官能团的名称为羟基、酯基。（2）F的化学名称是苯甲醛。（3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为HC≡CCH2Cl+NaCNHC≡CCH2CN+NaCl。（4）由A生成B、G生成H的反应类型分别是取代反应、加成反应。（5）D的结构简式为HC≡CCH2COOC2H5。（6）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出2种符合上述条件的X的结构简式CH3COOC≡CCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3（任写一种）。（7）Y的生成伴随一种碱性无机副产物M，其中金属元素的化合价为+3。（8）利用所学知识及题目信息，设计化合物的合成路线方法一：；方法二：。（无机原料任选。唯一有机原料：乙炔）【答案】（1）羟基、酯基；（2）苯甲醛；（3）HC≡CCH2Cl+NaCNHC≡CCH2CN+NaCl；（4）取代反应；加成反应；（5）HC≡CCH2COOC2H5；（6）（任写其中两种）（7）+3；（8）方法一：；方法二：。【分析】根据A的结构简式、C的分子式及反应条件知，A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B为ClCH2C≡CH，B中氯原子被取代生成C为NCCH2C≡CH，根据D的分子式知，C在酸性条件下水解然后和乙醇发生酯化反应生成D为HC≡CCH2COOCH2CH3，D和HI发生加成反应生成E，根据F的分子式、H的结构简式及反应条件知，F为，F和乙醛发生加成、消去反应生成G为，G和氢气发生加成反应生成H，E和H发生信息中的反应生成Y；（8）方法一：乙炔和水发生加成反应生成CH3CHO，乙炔和HI发生加成反应生成CH2＝CHI，CH3CHO和CH2＝CHI发生反应生成CH2＝CHCH（OH）CH3，CH2＝CHCH（OH）CH3发生消去反应生成CH2＝CHCH＝CH2，乙炔和HCN发生加成反应生成CH2＝CHCN，CH2＝CHCN发生水解反应然后酸化得到CH2＝CHCOOH，CH2＝CHCOOH和CH2＝CHCH＝CH2发生加成反应得到目标产物；方法二：乙炔和水发生加成反应生成CH3CHO，乙醛发生加成反应生成CH3CH（OH）CH2CHO，CH3CH（OH）CH2CHO和氢气发生加成反应生成CH3CH（OH）CH2CH2OH，CH3CH（OH）CH2CH2OH发生消去反应生成CH2＝CHCH＝CH2，乙炔和HCN发生加成反应生成CH2＝CHCN，CH2＝CHCN发生酸性条件下的水解反应生成CH2＝CHCOOH，CH2＝CHCOOH和CH2＝CHCH＝CH2发生加成反应生成目标产物。【解答】解：（1）Y中含氧官能团的名称为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；（2）F为，F的化学名称是苯甲醛，故答案为：苯甲醛；（3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为HC≡CCH2Cl+NaCNHC≡CCH2CN+NaCl，故答案为：HC≡CCH2Cl+NaCNHC≡CCH2CN+NaCl；（4）由A生成B、G生成H的反应类型分别是取代反应、加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；（5）D的结构简式为HC≡CCH2COOC2H5，故答案为：HC≡CCH2COOC2H5；（6）D为HC≡CCH2COOC2H5，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，说明X含有碳碳三键和酯基，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2，X的结构简式为，故答案为：（任写两种）；（7）Y的生成伴随一种碱性无机副产物M为Cr（OH）Cl2，其中金属元素的化合价为+3，故答案为：+3；（8）方法一：乙炔和水发生加成反应生成CH3CHO，乙炔和HI发生加成反应生成CH2＝CHI，CH3CHO和CH2＝CHI发生反应生成CH2＝CHCH（OH）CH3，CH2＝CHCH（OH）CH3发生消去反应生成CH2＝CHCH＝CH2，乙炔和HCN发生加成反应生成CH2＝CHCN，CH2＝CHCN发生水解反应然后酸化得到CH2＝CHCOOH，CH2＝CHCOOH和CH2＝CHCH＝CH2发生加成反应得到目标产物；方法二：乙炔和水发生加成反应生成CH3CHO，乙醛发生加成反应生成CH3CH（OH）CH2CHO，CH3CH（OH）CH2CHO和氢气发生加成反应生成CH3CH（OH）CH2CH2OH，CH3CH（OH）CH2CH2OH发生消去反应生成CH2＝CHCH＝CH2，乙炔和HCN发生加成反应生成CH2＝CHCN，CH2＝CHCN发生酸性条件下的水解反应生成CH2＝CHCOOH，CH2＝CHCOOH和CH2＝CHCH＝CH2发生加成反应生成目标产物，合成路线为方法一：；方法二：，故答案为：方法一：；方法二：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。10．（2024•山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称为碳氯键、羰基。（2）B→C的反应类型为消去反应。（3）D中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；其中，电负性最大的元素为Cl。（4）写出F→G的化学方程式+2CH3CH2OH+2H2O。（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有13种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选）。【答案】（1）碳氯键、羰基；（2）消去反应；（3）sp2、sp3；Cl；（4）+2CH3CH2OH+2H2O；（5）13；；（6）。【分析】A发生反应生成B，B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，C中甲基上的氢原子被氯原子取代生成D；根据E的分子式及G的结构简式知，E为，根据F的分子式知，E中甲基被氧化生成羧基，则F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生反应生成H，D和H发生取代反应生成I；（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物。【解答】解：（1）A中所含官能团的名称为碳氯键、羰基，故答案为：碳氯键、羰基；（2）B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，所以B→C的反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；（3）D中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，亚甲基上的碳原子采用sp3杂化，所以D中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；其中，电负性最大的元素为Cl，故答案为：sp2、sp3；Cl；（4）F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，F→G的化学方程式+2CH3CH2OH+2H2O，故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O；（5）B的同分异构体满足下列条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，如果取代基为酚﹣OH、﹣Cl、﹣CH（CH3）2，有10种位置异构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CCl（CH3）2，有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有13种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为，故答案为：13；；（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。11．（2024•枣庄一模）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成（部分条件和试剂未标明）：（1）化合物ⅰ的名称为环戊酮，化合物ⅱ的分子式为C6H10N2。（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式、（写出两种）。（3）化合物ClCH2CH2CHO为化合物ⅲ的同分异构体，根据ClCH2CH2CHO的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应的官能团反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a氢氧化钠醇溶液，加热消去反应b—CHO新制氢氧化铜加热，酸化—COOH氧化反应（生成有机物）（4）下列说法中不正确的有CD。A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O＞N＞CB．反应⑤过程中，有C—N键和H—Br键形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取sp3杂化D．H2O2属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的σ键（5）以和为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应中，环状有机反应物为（写结构简式）。②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为+O2+H2O。③从出发，第一步的化学方程式为+NaOH+NaBr（注明反应条件）。【答案】（1）环戊酮；C6H10N2；（2）、；（3）新制氢氧化铜加热，酸化；—COOH；（4）CD；（5）①；②+O2+H2O；③+NaOH+NaBr。【分析】由流程可知，ⅰ中羰基加成得到ⅱ，ⅱ和ⅲ发生取代引入支链得到ⅳ，ⅳ在过氧化氢作用下，—CN转化为酰胺基得到ⅴ，ⅴ在氢氧化钠作用下转化为ⅵ，ⅵ和ⅶ发生取代反应生成ⅷ。【解答】解：（1）由图可知，化合物ⅰ的名称为环戊酮，化合物ⅱ的分子式为C6H10N2，故答案为：环戊酮；C6H10N2；（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，则分子结构对称，可以为、，故答案为：、；（3）卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下，发生消去反应可以生成碳碳双键；醛基具有还原性，在碱性条件下可以和新制氢氧化铜沉淀加热发生氧化还原反应转化为羧酸盐，酸化后得到羧基，故答案为：新制氢氧化铜加热，酸化；—COOH；（4）A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O＞N＞C，故A正确；B．反应⑤过程中溴原子取代氨基氢生成HBr和ⅷ，故反应过程中有C—N键和H—Br键形成，故B正确；C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；由接哦股可知化合物ⅳ中不存在手性碳原子；，氧原子形成碳氧双键，且存在2对孤电子对，O采取sp3杂化，故C错误；D．H2O2分子中正负电荷重心不重合，属于极性分子，故D错误；故答案为：CD；（5）在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成，羟基氧化为铜极得到，发生反应①原理得到，再和发生②原理得到产物；故：①最后一步反应中，环状有机反应物为，故答案为：；②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为+O2+H2O，故答案为：+O2+H2O；③从出发，第一步的化学方程式为+NaOH+NaBr，故答案为：+NaOH+NaBr。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。12．（2024•江苏二模）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如图（—C6H5表示苯基）：（1）C分子中采取sp2杂化的碳原子数目是13。（2）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应和水解反应。②分子中有5种不同化学环境的氢原子。③每个苯环上只含1种官能团。（3）E+C6H5CHO→F的反应需经历E+C6H5CHO→X→F的过程，中间体X的分子式为C24H23NO2Cl2。X→F的反应类型为消去反应。（4）E—F的反应中有一种分子式为C24H21NOCl2的副产物生成，该副产物的结构简式为。（5）已知：CH3COOHCH3COCl。写出以和为原料制备的合成路线（无机溶剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）13；（2）；（3）消去反应；（4）；（5）。【分析】A中氢原子被氯原子取代生成B，B中氢原子被取代生成C，C中羰基发生还原反应生成D中醇羟基，D中氯原子被取代生成E，苯甲醛中氧原子被取代生成F；（5）以和为原料制备，可由和苯发生B生成C类型的反应得到，可由发生信息中的反应得到，可由发生氧化反应得到，可由发生氧化反应得到，可由发生水解反应得到。【解答】解：（1）苯环上、羰基中碳原子都采用sp2杂化，则C分子中采取sp2杂化的碳原子数目是13，故答案为：13；（2）D的一种同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基，根据氧原子个数知，不存在酯基，氯原子能水解；②分子中有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；③每个苯环上只含1种官能团；符合条件的结构简式为，故答案为：；（3）E+C6H5CHO→F的反应需经历E+C6H5CHO→X→F的过程，中间体X的分子式为C24H23NO2Cl2，对比X的分子式知，X生成F时少了1个H2O，X→F的反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；（4）E—F的反应中有一种分子式为C24H21NOCl2的副产物生成，该副产物与F互为同分异构体，F中碳碳双键存在顺反异构，所以该副产物的结构简式为，故答案为：；（5）以和为原料制备，可由和苯发生B生成C类型的反应得到，可由发生信息中的反应得到，可由发生氧化反应得到，可由发生氧化反应得到，可由发生水解反应得到，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查观察、对比、分析、判断及知识综合运用能力，明确反应中结构变化并正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。13．（2024•宁河区校级模拟）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：（1）A→B的反应类型为取代反应。（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH→+H2O。（3）C的化学名称为苯酚，D的结构简式为。（4）E和F可用FeCl3溶液（写出试剂）鉴别。（5）X是F的同分异构体，符合下列条件，X可能的结构简式为或（任写一种）。①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、H2O。（7）参照题中信息补充完成设计路线：以为原料合成（其他试剂任选）。已知：→→氧化。【答案】（1）取代反应；（2）+NaOH→+H2O；（3）苯酚；；（4）FeCl3溶液；（5）或；（6）；H2O；（7）→氧化。【分析】苯与浓硫酸、加热发生磺化反应生成苯磺酸，苯磺酸与（1）NaOH熔融、（2）HCl依次反应后生成苯酚，苯酚与（1）NaOH、（2）CO2一定条件、（3）HCl依次反应后生成D，D与CH3CH2COCl反应生成E，结合D的分子式C7H6O3和E的结构简式知，D的结构简式为；E在AlCl3存在下发生重排生成F，F与苯甲酸酐一定条件下反应生成G，G进一步转化成黄酮哌酯。【解答】解：（1）A→B为苯与浓硫酸在加热时发生取代反应生成苯磺酸和水，故答案为：取代反应；（2）为一元强酸，与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH→+H2O，故答案为：+NaOH→+H2O；（3）由C的结构简式知C的化学名称为苯酚；根据分析，D的结构简式为，故答案为：苯酚；；（4）E中含羧基和酯基，F中含羧基、酮羰基和酚羟基，E与FeCl3溶液不能发生显色反应，F与FeCl3溶液能发生显色反应，故可用FeCl3溶液鉴别E和F，故答案为：FeCl3溶液；（5）F的分子式为C10H10O4，不饱和度为6；X是F的同分异构体，X中含酯基、苯环且核磁共振氢谱有两组峰，X的结构具有较高的对称性，符合条件的X的结构简式为，故答案为：或；（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯，根据F、G和苯甲酸酐的结构简式知，F与苯甲酸酐在一定条件下反应生成G、苯甲酸和H2O，则M、N的结构简式为、H2O，故