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…………○…………内…………○…………装…………○…………内…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………※※请※※不※※要※※在※※装※※订※※线※※内※※答※※题※※…………○…………外…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………第=page22页,总=sectionpages22页第=page11页,总=sectionpages11页2024年沪教版选修5化学下册月考试卷609考试试卷考试范围:全部知识点;考试时间:120分钟学校:______姓名:______班级:______考号:______总分栏题号一二三四五六总分得分评卷人得分一、选择题(共9题,共18分)1、有机物C4H8Cl2的结构中只含有一个甲基的同分异构体有几种(不考虑立体结构)A.8B.7C.4D.32、化合物A的分子式为C7H9N,含有苯环的同分异构体有A.3种B.4种C.5种D.6种3、有机物Z是合成某药物的中间体,其合成“片段”如下所示:
下列说法不正确的是A.Y分子中一定有7个碳原子共平面B.X、Y、Z分别与过量NaOH溶液反应,均生成2种产物C.与Z具有相同官能团的Z的同分异构体有10种D.有机物X能发生加成、取代、氧化反应4、下列说法错误的是。
A.X→Y反应类型为酯化反应B.X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色C.Y和Z互为同分异构体D.等物质的量的X、Z分别与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为2:15、下图是兴奋剂利尿酸的结构:
关于它的说法正确的是()A.利尿酸的化学式为C13H14O4Cl2B.利尿酸最多可与4molH2发生反应C.利尿酸可使溴的四氯化碳溶液退色D.利尿酸在一定条件下能发生消去反应6、甲酸香叶脂(结构如图)为无色透明液体;具有新鲜蔷薇嫩叶的香味,可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是。
A.分子式为C11H19O2B.含有羧基和碳碳双键两种官能团C.能发生加成反应和水解反应D.1mol该物质与足量Na反应生成标准状况下气体11.2L7、现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物,若其中碳的质量分数为a,则氧的质量分数是A.1-(7a/6)B.3a/4C.6(1-a)/7D.12(1-a)/138、有机物CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3命名正确的是A.2-乙基-1-丁醇B.3-甲基-2-戊醇C.3-乙基-2-丁醇D.2-羟基-3-甲基-戊烷9、下列说法正确的是A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯[D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇评卷人得分二、多选题(共2题,共4分)10、下列关于实验原理或操作的叙述中,正确的是A.从碘水中提取单质碘时,可用无水乙醇代替CCl4B.用酸性KMnO4溶液可以除去乙烯中混有的乙炔C.可以用水鉴别甲苯、硝基苯、乙酸三种物质D.实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇,可采用先加生石灰,过滤后再蒸馏的方法11、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料;鞣酸存在于苹果;生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()。
A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同评卷人得分三、填空题(共6题,共12分)12、某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃:______________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃加氢得到的,则原烯烃的结构有___________种。(不包括立体异构;下同)
(3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的,则原炔烃的结构有____________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_______种。
(5)写出由甲苯制取TNT的反应方程式______________________________。13、已知:
物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题:
(1)写出反应类型:反应①____________,反应③____________。
(2)写出化合物B的结构简式_____________________________。
(3)写出反应②的化学方程式____________________________。
(4)写出反应④的化学方程式____________________________。
(5)反应④中除生成E外,还可能存在一种副产物(含结构),它的结构简式为________________。
(6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________(填写字母)。
a、醇b、醛c、羧酸d、酚14、在通常情况下;多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水生成碳氧双键结构:
下面是9种物质的转化关系。
(1)化合物①是________,它跟氯气发生反应的条件是___________。
(2)⑦的结构简式________,化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用②和⑧直接合成它,此反应的化学方程式是____________________________________。
(4)⑤的同分异构体很多种,写出其中属于不同类别芳香族化合物的两种同分异构体的结构简式_________、_________15、根据题目要求;用化学语言回答问题。
(I)除去下列括号内的杂质通常采用的实验方法是什么?将答案填在横线上。
(1)CH3CH2OH(H2O)_____________________________________________________;
(2)(NaCl)____________________________________________;
(3)(Br2)___________________________________________________。
(II)某有机物的实验式为C2H6O;用质谱仪测定其相对分子质量,经测定得到如图1所示的质谱图;最后用核磁共振仪处理该有机物,得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
试回答下列问题:
(1)该有机化合物的相对分子质量为________。
(2)请写出该有机化合物的结构简式________。
(III)有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体;其合成路线如下。
已知D在反应⑤中所生成的E;其结构只有一种可能,E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题:
(1)利用题干中的信息推测烃A的结构简式为______________。烃A的同系物中,相对分子质量最小的烃发生加聚反应的化学方程式为__________________________________________________________。
(2)写出下列反应的类型:反应①是____________,反应③是________。
(3)利用题干中的信息推测有机物D的名称是______________。
(4)试写出反应③的化学方程式:________________________________________________________。16、完成下列有关反应的化学方程式;并注明有关反应条件:
(1)2-溴丙烷消去反应方程式________________________________;
(2)1,3-丁二烯的加聚反应方程式____________________________;
(3)CH3CH2CHO与新制Cu(OH)2反应的方程式_________________;17、系统命名法命名下列物质:
(1)______________
(2)____________
(3)_____________评卷人得分四、实验题(共3题,共6分)18、醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4①
R-OH+HBrR-Br+H2O②
可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下:
。
乙醇。
溴乙烷。
正丁醇。
1-溴丁烷。
密度/g·cm-3
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
请回答:
(1)得到的溴乙烷中含有少量乙醇,为了制得纯净的溴乙烷,可用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2;然后进行的实验操作是___(填字母)。
a.分液b.蒸馏c.萃取d.过滤。
(2)溴乙烷的水溶性___乙醇(填“大于”;“等于”或“小于”);其原因是___。
(3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水;振荡后静置,产物在___(填“上层”;“下层”或“不分层”)。
(4)制备操作中;加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是___(填字母)。
a.减少副产物烯和醚的生成b.减少Br2的生成。
c.减少HBr的挥发d.水是反应的催化剂。
(5)为了检验溴乙烷中含有溴元素,通常采用的方法是:取少量溴乙烷,然后进行下列操作:①加热②加入AgNO3溶液③加入稀HNO3酸化④加入NaOH溶液。下列操作顺序合理的是___(填字母)。
a.①②③④b.②③①④c.④①③②d.①④②③
(6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于___。19、工业上乙醚可用于制造无烟火药。实验室合成乙醚的原理如下:
主反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
副反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
【乙醚的制备】
实验装置如图所示(夹持装置和加热装置略)
(1)仪器a是_____(写名称);仪器b应更换为下列的___(填字母)。
A.干燥器。
B.直形冷凝管。
C.玻璃管。
D.安全瓶。
(2)实验操作的正确排序为_____(填字母);取出乙醚后立即密闭保存。
a.组装实验仪器。
b.加入12mL浓硫酸和少量乙醇的混合物。
c.检查装置气密性。
d.熄灭酒精灯。
e.点燃酒精灯。
f.通冷却水。
g.控制滴加乙醇的速率与产物馏出的速率相等。
h.弃去前馏分。
i.拆除装置。
(3)加热后发现仪器a中没有添加碎瓷片,处理方法是_____;若滴入乙醇的速率显著超过产物馏出的速率,则反应速率会降低,可能的原因是____。
【乙醚的提纯】
(4)用15%NaOH溶液洗涤粗乙醚的原因是____________;无水氯化镁的作用是_____。
(5)操作a的名称是____;进行该操作时,必须用水浴代替酒精灯加热,其目的与制备实验中将尾接管支管接室外相同,均为____。20、肉桂酸()是制备感光树脂的重要原料,某肉桂酸粗产品中含有苯甲酸及聚苯乙烯,各物质性质如表:。名称相对分子质量熔点(℃)沸点(℃)水中溶解度(25℃)苯甲醛106-26179.62微溶聚苯乙烯104n83.1~105240.6难溶肉桂酸148135300微溶(热水中易溶)
实验室提纯肉桂酸的步骤及装置如下(部分装置未画出),试回答相关问题:
2g粗产品和30mL热水的混合物滤液称重。
(1)装置A中长玻璃导管的作用是_________,步骤①使苯甲醛随水蒸气离开母液,上述装置中两处需要加热的仪器是____________(用字母A;B、C、D回答)。
(2)仪器X的名称是_______,该装置中冷水应从___________口(填a或b)通入。
(3)步骤②中,10%NaOH溶液的作用是___________;以便过滤除去聚苯乙烯杂质。
(4)步骤④中,证明洗涤干净的最佳方法是________,若产品中还混有少量NaCl,进一步提纯获得肉桂酸晶体方法为_________________。
(5)若本实验肉桂酸粗产品中有各种杂质50%,加碱溶解时损失肉桂酸10%,结束时称重得到产品0.6g,若不计操作损失,则加盐酸反应的产率约为_____%(结果精确至0.1%)。评卷人得分五、原理综合题(共3题,共27分)21、已知A——F六种有机化合物是重要的有机合成原料;结构简式见下表,请根据要求回答下列问题:
。化合物。
A
B
C
结构简式。
化合物。
D
E
F
结构简式。
(1)化合物A属于________类(按官能团种类分类)
(2)化合物B在一定条件下,可以与NaOH溶液发生反应,写出化合物B与足量NaOH反应的化学方程式_____________。
(3)化合物C与D在一定条件下发生如图转化得到高分子化合物Z;部分产物已略去。
反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y,则生成Z的方程式为__________。
(4)化合物D与银氨溶液反应的化学方程式____________(有机物用结构简式表示):。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:_________。
A.苯环上只有一个取代基。
B.能发生水解反应。
C.在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀。
(6)化合物F是合成“克矽平”(一种治疗矽肺病的药物)的原料之一;其合成路线如下:(说明:克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键;反应均在一定条件下进行。)
a.反应①是原子利用率100%的反应,则该反应的化学方程式为_____________;
b.上述转化关系中没有涉及的反应类型是(填代号)___________。
①加成反应②消去反应③还原反应④氧化反应⑤加聚反应⑥取代反应22、已知:
(1)该反应生成物中所含官能团的名称是_______;在一定条件下能发生______(填序号)反应。
①银镜反应②酯化反应③还原反应。
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl;它可以发生如下转化:
结构分析表明:E的分子中含有2个甲基;且没有支链,试回答:
①有关C的说法正确的是_____________(填序号)。
a.分子式为C6H10O2
b.C属于醛类,且1molC与足量的新制Cu(OH)2反应可得4molCu2O
c.C具有氧化性;也具有还原性。
d.由D催化氧化可以得到C
②写出下列转化关系的化学方程式;并指出反应类型。
A→B:____________________________________________,_____________;
D→E:____________________________________________,_____________。23、美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子;R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
回答下列问题:
(1)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是____________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是____________。
(2)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是____________。
(3)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为________________。评卷人得分六、有机推断题(共4题,共20分)24、近年来;由于石油价格的不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯(PVC)和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题:
(1)写出反应类型:反应①______________,反应②__________________。
(2)写出结构简式:PVC________________,C______________________。
(3)写出AD的化学方程式_______________________________。
(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式_______________________________________。25、抗高血压药物洛沙坦是一种结构复杂的有机物;H是合成洛沙坦的一种中间体,其合成路线如下:
已知:I.
II.酯和醇可发生如下交换反应:
(1)有机物H中含氧官能团的名称是_________。
(2)CD的反应类型是_________。
(3)A是饱和一元醇,AB反应的化学方程式为_________。
(4)1molE水解生成2molCH3OH,E的结构简式是__________。
(5)E跟乙二醇在一定条件下能够发生反应生成聚合物,写出此反应的化学方程式_________。
(6)通过多步反应,将E分子中引入-NH2可得到F,F分子存在较好的对称关系,F的结构简式是_________。
(7)下列说法正确的是_______。(填字母)
a.A能发生取代反应;氧化反应、消去反应。
b.1molH与足量的银氨溶液反应;能生成1molAg
c.已知烯醇式结构不稳定;而G却可以稳定存在,其原因可能是由于基团间的相互影响。
(8)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式_________。
a.与F具有相同种类和个数的官能团。
b.能发生银镜反应。
c.其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶4∶1∶226、化合物C是有机合成的中间体;在化学化工合成上有重要的意义,合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为_______。
(2)化合物B中的官能团名称为_______。
(3)反应4、反应5的反应类型分别为_______、_______。
(4)设计反应1的目的是_______。
(5)写出反应2的化学方程式:_______
(6)满足下列条件的化合物C的同分异构体有____种,任写出其中一种的结构简式:_____。
①除苯环外无其他环状结构②1mol该物质最多可消耗4molNaOH溶液③不考虑立体异构。
(7)结合上述流程中化合物C的合成路线,以苯为原料,设计合成苯酚的流程图____。(无机试剂任选)27、某研究小组试通过以下路径制取偶氮染料茜草黄R。
已知:①重氮盐与酚类(弱碱性环境下)或叔胺类(弱酸性条件下)发生偶合反应;偶合的位置优先发生在酚羟基或取代氨基的对位。
(1)G中的含氧官能团名称为____D的系统命名为___________。
(2)从整个合成路线看,设计A→E步骤的作用是_____________。
(3)D与乙酸酐反应可制得解热镇痛药阿司匹林。提纯时可将产品溶于饱和碳酸钠后除去其副产物中的少量高分子,试写出生成高分子化合物的化学方程式______。
(4)M是A的相对分子质量相差28的同系物,则含有苯环的M的同分异构体有__种。其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1的同分异构体的结构简式为______(任写一种)。
(5)写出茜草黄R的结构简式:_____。
(6)设计由甲苯和N,N-二甲基苯胺()合成甲基红()的合成路线:________。参考答案一、选择题(共9题,共18分)1、C【分析】C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移二”法(1,2为另一个氯原子可能的位置),由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体;其中分子中含1个甲基的同分异构体有4种;故选C。
点睛:本题考查有机物的同分异构体的书写,注意二氯代物的同分异构体可以采用“定一移二”法解题。本题中先找出所有的同分异构体,再找出只含一个“-CH3”的物质。2、C【分析】【详解】
化合物A的分子式为C7H9N,含有苯环的同分异构体有共5种,故C正确。3、C【分析】【详解】
A.Y分子中苯环上的6个碳原子和酯基上的碳原子;共7个碳原子一定共平面,故A正确;
B.X中羧基和酚羟基都和NaOH溶液反应;产物还有水生成;Y;Z分别与过量NaOH溶液反应,都是酯基水解,生成羧酸钠和甲醇,故B正确;
C.Z中有三种官能团,氨基(-NH2),酯基和醚键(-OCH3),酯基有三种-COOCH3、-CH2OOCH、-OOCCH3;三个不同的取代基在苯环上的排列方式有10种,故同分异构体数目大于10种,故C错误;
D.有机物X;苯环上能与氢气发生加成反应,羧基和醇可以发生酯化反应(取代反应),酚羟基和羧基可以取代反应,故D正确;
故选C。4、C【分析】【详解】
A.酸与醇反应生成酯的反应为酯化反应,X与CH3OH在浓硫酸的催化下生成了-COOCH3,是酯化反应。A正确;B.三种物质的结构式中,均含有C=C,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,B正确;C.Y、Z的结构式中分别含有氧原子的个数为3、4,两者不是同分异构体,故C错误;D.Na在反应中取代-OH中的H,1molX物质中含有2mol-OH,1molZ中含有-0H为1mol,故相同物质的量X、Z与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为2:1,D正确。故选择C。5、C【分析】A、由结构简式可知,分子式为C13H12O4Cl2,故A错误;B.苯环、碳碳双键、羰基均与氢气发生加成反应,则1mol利尿酸最多可与5molH2发生反应;故B错误;C.含碳碳双键,利尿酸可使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正确;D.-Cl在苯环上,不能发生消去反应,故D错误;故选:C。
点睛:本题考查有机物的结构与性质,解题关键:把握官能团与性质的关系,侧重烯烃、酮、苯及卤代烃性质的考查,易错点B,注意-COOH不能发生加成反应。6、C【分析】甲酸香叶脂的分子式为C11H18O2,故A错误;含有酯基和碳碳双键两种官能团,故B错误;含有碳碳双键、酯基,所以能发生加成反应和水解反应,故C正确;该物质不与Na反应,故D错误。7、A【分析】【详解】
乙酸的化学式为C2H4O2,单烯烃的通式为CnH2n,从化学式可发现两者C、H原子数之比为1:2,质量比为6:1,碳的质量分数为a,则C、H的总质量分数为a,则O的质量分数是1-a;故选A项。
综上所述,本题正确答案为A。8、B【分析】【分析】
有机物的命名要抓住五个“最”:①最长选最长碳链为主链;②最多遇等长碳链时;支链最多为主链;③最近离官能团(支链)最近一端编号;④最小支链编号之和最小(两端等距又同基,支链编号之和最小);⑤最简两不同取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【详解】
分子中含有一个羟基;属于醇类,羟基在2号碳,含有羟基的最长碳链含有5个C,其主链为戊醇,在3号C上含有一个甲基,其名称为3-甲基-2-戊醇,答案选B。
【点睛】
选取最长的碳链是解本题的关键,是学生的易错点。9、C【分析】【详解】
A.碘单质遇淀粉变蓝色;纤维素遇碘水不变色,故A错误;
B.蛋白质属于高分子化合物;是混合物,不是电解质,而葡萄糖属于非电解质,只有乙酸才属于电解质,故B错误;
C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;故C正确;
D.食用植物油是高级脂肪酸甘油酯,水解生成高级脂肪酸和甘油,故D错误.二、多选题(共2题,共4分)10、CD【分析】【详解】
A.乙醇易溶于水,从碘水中提取单质碘时,不能用无水乙醇代替CCl4;故A错误;
B.乙烯、乙炔都能被高锰酸钾溶液氧化,不能用酸性KMnO4溶液除乙烯中混有的乙炔;故B错误;
C.甲苯难溶于水;密度小于水;甲苯和水混合后,静止分层,油层在上;硝基苯难溶于水、密度大于水,硝基苯和水混合后,静止分层,油层在下;乙酸易溶于水,乙酸和水混合后,静止不分层,所以可以用水鉴别甲苯、硝基苯、乙酸三种物质,故C正确;
D.乙酸和氧化钙反应生成醋酸钙;可采用先加生石灰,过滤后再蒸馏的方法提纯混有少量乙酸的乙醇,故D正确;
选CD。11、AD【分析】【详解】
A;莽草酸含有碳碳双键;能与溴水发生加成反应,而鞣酸中不含有碳碳双键,含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,选项A正确;
B;莽草酸不含酚羟基;不与三氯化铁溶液发生显色反应,选项B错误;
C;苯环中没有碳碳双键;是一种介于双键和单键之间的特殊键,鞣酸分子与莽草酸分子相比少了一个碳碳双键,选项C错误;
D;等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同;均为1:2,选项D正确。
答案选AD。三、填空题(共6题,共12分)12、略
【分析】【详解】
(1)有机物主链含有5个C原子;有2个甲基,分别位于2;3碳原子上,烷烃的名称为2,3-二甲基戊烷,故答案为2,3-二甲基戊烷;
(2)在碳架中添加碳碳双键;总共存在5种不同的添加方式,所以该烯烃存在5种同分异构体,故答案为5;
(3)若此烷烃为炔烃加氢制得,在该碳架上碳架碳碳三键,只有一种方式,所以此炔烃的结构简式为:故答案为1;
(4)碳架为的烷烃中含有6种等效氢原子;所以该烷烃含有6种一氯代烷,故答案为6;
(5)甲苯和硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成TNT,反应的化学方程式为:+3HNO3+3H2O,故答案为+3HNO3+3H2O。【解析】①.2,3-二甲基戊烷②.5③.1④.6⑤.+3HNO3+3H2O13、略
【分析】【分析】
2HCHO+HCCH→HOCH2CCCH2OH,所以反应①为加成反应;HOCH2CCCH2OH与H2发生加成反应生成A,结合A的分子式可以知道,A为HOCH2CH2CH2CH2OH;
B分子比A分子少2个H原子,据此说明有A中1个羟基发生氧化反应生成醛基,则B为HOCH2CH2CH2CHO;B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H2SO4条件下加热生成环状化合物,说明GHB中有羧基和羟基,所以GHB结构简式为HOCH2CH2CH2COOH,GHB发生缩聚反应生成高分子化合物,则该高分子化合物结构简式为D分子比A分子少2分子水,应是A在浓H2SO4加热条件下脱水消去生成D,则D为CH2=CH—CH=CH2;由D、E分子式可以知道,D与CH2=CH—COOH发生加成反应生成E为据此分析解答。
【详解】
(1)反应①为HOCH2CCCH2OH被加成还原为HOCH2CH2CH2CH2OH的过程,故反应①为加成反应;反应③为HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸加热条件下脱水消去生成CH2=CH—CH=CH2;所以反应③为消去反应;
故答案为加成反应;消去反应;
(2)化合物A为HOCH2CH2CH2CH2OH,B与A相比少2个H,据此说明1mol羟基发生氧化反应生成醛基,B为HOCH2CH2CH2CHO;
故答案为B为HOCH2CH2CH2CHO;
(3)反应②的方程式为:HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
故答案为HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
(4)CH2=CH—CH=CH2与CH2=CH—COOH发生成环反应生成方程式为:CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
故答案为CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
(5)2分子CH2=CH—CH=CH2也能发生加成反应成环,生成反应④中除生成E外,还可能存在一种副产物为
故答案为
(6)化合物E只有3个不饱和度,而酚至少4个不饱和度,所以它的同分异构体不可能是酚,故选d。【解析】加成反应消去反应HOCH2CH2CH2CHOd14、略
【分析】【分析】
由①→③可知,①为则②为④为水解生成苯甲酸,⑧为苯甲酸钠,②与⑧发生反应:⑨为结合物质的结构和性质解答该题。
【详解】
(1)根据上面分析可知,化合物①是(甲苯);因为氯原子取代的是甲基上的氢原子,因此它跟氯气发生反应的条件是光照;
答案:甲苯光照。
(2)根据上面分析可知,⑦的结构简式化合物⑤为跟⑦可在酸的催化下发生酯化反应生成化合物⑨,⑨的结构简式是
答案:
(3)②和⑧发生取代反应生成化合物⑨,此反应的化学方程式是+→+NaCl;
答案:+→+NaCl
(4)因为芳香醇,芳香醚、酚有可能为同分异构体,因此同分异构体的结构简式或者或者
答案:或者或者【解析】①.甲苯②.光照③.④.⑤.+→+NaCl⑥.⑦.或者或者15、略
【分析】本题主要考查有机物的结构与性质。
(I)(1)CH3CH2OH与H2O互溶;所以选用蒸馏(可加入生石灰);
(2)微溶于水;NaCl易溶于水,它们的溶解度差别大,所以选用重结晶;
(3)加NaOH溶液除去Br2,不溶于水;再分液,所以选用碱液分液。
(II)(1)从质谱图或由该有机化合物的实验式C2H6O都可以得到其相对分子质量为46。
(2)该有机化合物只有一种氢原子,所以该有机物不是乙醇而是甲醚,其结构简式为CH3OCH3。
(III)(1)B生成1,2,3—三氯丙烷是加成反应,反应①是取代反应,推测烃A的结构简式为CH2=CH-CH3。烃A的同系物中,相对分子质量最小的烃乙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2=CH2-[CH2-CH2]-n。
(2)下列反应的类型:B生成1,2,3—三氯丙烷是加成反应;所以反应①是取代反应,从反应条件可知1,2,3—三氯丙烷发生卤代烃的消去反应,所以反应③是消去反应。
(3)根据D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种可能;E分子中有3种不同类型的氯,推测有机物D的名称是1,2,2,3-四氯丙烷。
(4)反应③的化学方程式:CH2ClCHClCH2Cl+NaOHCH2=CCl—CH2Cl+NaCl+H2O。【解析】蒸馏(可加入生石灰)重结晶碱洗分液(或加NaOH溶液,分液)46CH3OCH3CH2=CH-CH3nCH2=CH2-[CH2-CH2]-n取代反应消去反应【答题空10】1,2,2,3-四氯丙烷CH2ClCHClCH2Cl+NaOHCH2=CCl—CH2Cl+NaCl+H2O16、略
【分析】本题考查有机化学方程式的书写。(1)2-溴丙烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯,其反应方程式为:CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O;(2)1,3-丁二烯的加聚反应原理为两个碳碳双键断开,在其中间两个碳原子之间形成新的双键,其反应方程式为:nCH2=CH-CH=CH2(3)CH3CH2CHO被新制Cu(OH)2氧化为乙酸,其反应的方程式为:CH3CH2CHO+NaOH+2Cu(OH)2CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。【解析】CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2OCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]nCH3CH2CHO+2Cu(OH)2CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O17、略
【分析】【分析】
【详解】
(1)含苯环的有机物命名往往以苯环作为母体;取代基作为支链,称为某基苯,该物质名称为,乙基苯,简称乙苯,故答案为:乙苯。
(2)选取碳原子数最多的碳链作为主链;从距离支链最近的一端对主链编号,书写时取代基在前母体名称在后,该物质名称为:2,3-二甲基戊烷,故答案为:2,3-二甲基戊烷。
(3)选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链;从距离双键最近的一端对主链编号,名称书写时要用编号指明双键的位置,该物质的名称为:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案为:2-甲基-1,3-丁二烯。
【点睛】
有机系统命名口诀:最长碳链作主链,主链须含官能团;支链近端为起点,阿拉伯数依次编;两条碳链一样长,支链多的为主链;主链单独先命名,支链定位名写前;相同支链要合并,不同支链简在前;两端支链一样远,编数较小应挑选。【解析】①.乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯四、实验题(共3题,共6分)18、略
【分析】【分析】
本实验以NaBr+H2SO4代替氢溴酸与醇反应,可提高浓度,但要设法减少HBr的挥发损失;从表中数据可知;溴乙烷和1-溴丁烷密度比水的大,另,它们是卤代烃,难溶于水;溴乙烷的沸点比其它充分低得多有利于通过蒸馏或分馏进行分离。
【详解】
(1)溴乙烷中含有少量乙醇,用蒸馏水洗涤,分液后,可除去大部分乙醇,再加入无水CaCl2可吸收其中的水和剩余的乙醇,但会溶解少量CaCl2,为与溶和不溶的CaCl2及其它的杂质分离,之后的实验操作应为蒸馏。答案为:b
(2)乙醇由于含-OH,可与水分子形成氢键,从而与水互溶;而溴乙烷的C-H、C-Br键极性不很强;更不能与水形成氢键,因而难溶于水。所以溴乙烷的水溶性小于乙醇。答案为:小于;乙醇分子可与水分子形成氢键,溴乙烷分子不能与水分子形成氢键。
(3)根据题给信息,1-溴丁烷的密度为1.2758g∙cm-3;比水的大,所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物溴乙烷在下层。答案为:下层。
(4)根据题给信息:浓硫酸是用于制取反应所需HBr,过浓会使生成的HBr大量挥发而损失,同时,醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚、Br-被浓硫酸氧化为Br2,所以制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释。答案为:abc
(5)溴乙烷中的溴不能与AgNO3溶液反应,应使溴乙烷中的溴转变成Br-再检验,故检验溴乙烷中含有的溴元素可采用的方法是:取少量溴乙烷,加入NaOH溶液并加热,反应后冷却,加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液。所以操作顺序为:④①③②。答案为:c
(6)根据勒夏特列原理;降低产物的浓度,平衡向正反应方向移动,有利于提高产率。所以在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)。答案为:平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)
【点睛】
1;通过加入吸水剂的方法除去粗产品中的水时;要考虑可能溶解的吸水剂,所以,后续的分离如果采用过滤的方法,除杂效果不佳;
2、溴乙烷在NaOH溶液中加热水解后,不能直接加硝酸银溶液,原因是NaOH能与硝酸银反应生成氢氧化银沉淀,并分解成氧化银,从而干扰Br—的检验。因此,水解后应先加稀硝酸酸化。【解析】b小于乙醇分子可与水分子形成氢键,溴乙烷分子不能与水分子形成氢键下层abcc平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)19、略
【分析】【分析】
装置a为三颈烧瓶,是有机制备中常见的反应器皿,一孔放温度计,一孔接分液漏斗滴加原料,另一孔导出产物,b为球形冷凝管;使产物乙醚冷凝,经牛角管(尾接管)进入圆底烧瓶中,结合资料可以发现乙醚沸点较低,因此要用冰水浴,减少乙醚挥发,据此来分析作答即可。
【详解】
(1)仪器a有三个“脖子”,因此为三颈烧瓶,仪器b是球形冷凝管;应改用直形冷凝管,答案选B;
(2)实验操作顺序:按照先左后右,先下后上的顺序组装好仪器,然后检查装置的气密性,加入反应物,为防止冷凝管受热后遇冷破裂同时保证冷凝效果,先通冷却水后加热烧瓶;实验过程中控制滴加乙醇的速率与产物馏出的速率相等;实验结束时操作顺序与开始时相反,即遵循“先开后关,后开先关”的原则,答案为acbfeghdi;
(3)加热后发现仪器a中没有添加碎瓷片;不能直接补加,应先停止加热,待烧瓶中的溶液冷却至室温,再重新加入碎瓷片;若滴入乙醇的速率过快,溶液温度骤降,导致反应速率降低(其它合理答案也可);
(4)粗乙醚中混杂着挥发出的乙醇,乙醇与水互溶,因此可以用溶液来洗涤除去乙醇;而无水氯化镁是一种常见的干燥剂,可以用来干燥乙醚;
(5)操作a是蒸馏;将乙醚和氯化镁分离;乙醚在空气中遇热易爆炸,因此不能使用明火加热,只能使用水浴加热;而尾接管接室外也是为了防止室内乙醚蒸气浓度过大导致爆炸。
【点睛】
同学们可以借助这道题好好理解一下常见的两种冷凝管:直形冷凝管和球形冷凝管,直形冷凝管一般用于倾斜式蒸馏装置,而球形冷凝管的内芯为球泡状,容易在球部积留蒸馏液,故不适宜做倾斜式蒸馏装置,多用于垂直蒸馏装置,常用于回流蒸馏操作。【解析】三颈烧瓶Bacbfeghdi先停止加热,待烧瓶中的溶液冷却至室温,再重新加入碎瓷片滴入乙醇的速率过快,溶液温度骤降,导致反应速率降低除去挥发出来的乙醇干燥乙醚蒸馏避免乙醚蒸气爆炸20、略
【分析】【分析】
粗产品通过水蒸气蒸馏;苯甲醛沸点较低,随着水蒸气逸出。加入NaOH,肉桂酸转化为肉桂酸钠,溶于水中,而聚苯乙烯难溶于水,过滤除去,得到肉桂酸钠溶液,加入HCl酸化,肉桂酸钠转化为肉桂酸,由于肉桂酸溶解度较低,从溶液中析出,过滤晾干得到肉桂酸。
【详解】
(1)A提供水蒸气;长玻璃导管可以平衡圆底烧瓶内部的压强和外界的大气压,在加热煮沸过程中导管可以预防圆底烧瓶内部压强过高导致发生安全事故。长玻璃导管的作用是平衡气压;
A需加热提供水蒸气;B亦需要加热以维持苯甲醛(沸点179.62℃)的沸腾,让苯甲醛随水蒸气逸出,因此需要加热的仪器是AB;
(2)仪器X为直形冷凝管,冷水应从下进入,即b口进;
(3)肉桂酸微溶于水;但与NaOH反应生成可溶于水的肉桂酸钠,从而过滤除去聚苯乙烯。因此NaOH溶液的作用是将肉桂酸转化为易溶于水的肉桂酸钠;
(4)肉桂酸钠与HCl反应后生成肉桂酸,同时还有NaCl生成,过滤洗涤的目的是洗去NaCl与过量的HCl,所以证明是否洗涤干净可以检查最后一段洗涤液中是否有Na+、CI-,因肉桂酸微溶,不适合检测H+,题目对肉桂酸根性质未予介绍,不适合检验CI-,因此可以用焰色反应检验Na+;操作为用铂丝蘸取最后一次洗涤液进行焰色反应,如果火焰无黄色,则洗涤干净;
肉桂酸在热水中易溶;NaCl的溶解度随着温度的变化不大,因此可以利用溶解度随温度变化的差异性分离,采用重结晶。可采取重结晶方法除去NaCl;
(5)本实验肉桂酸粗产品中有各种杂质50%,则肉桂酸的物质的量为碱溶后余下90%,则肉桂酸的物质的量为设加盐酸反应的产率约为x%,有计算得x=66.7。【解析】平衡气压AB冷凝管b将肉桂酸转化为易溶于水的肉桂酸钠用铂丝蘸取最后一次洗涤液进行焰色反应,如果火焰无黄色,则洗涤干净重结晶66.7五、原理综合题(共3题,共27分)21、略
【分析】【分析】
【详解】
(1)由A的结构简式可以看出;结构中含有酯基,故化合物A属于酯类;
故答案为酯类;
(2)1mol化合物B含有2mol酚羟基、1mol羧酸与醇形成的酯基,1molB最多需要NaOH的物质的量为3mol,方程式为:+3NaOH+CH3OH+2H2O;
故答案为+3NaOH+CH3OH+2H2O;
(3)C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y,则Y为X与Y发生缩聚反应生成Z为则反应②的化学方程式为:
故答案为。
(4)化合物D与银氨溶液反应方程式为:
故答案为
(5)E的结构为其同分异构体能发生水解反应,则结构中含有酯基,能和氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,则说明结构中含有醛基,且苯环上的取代基只有一种,则结构简式为:
故答案为
(6)反应①是原子利用率100%的反应;由原子守恒可知,应是F与HCHO发生加成反应,反应②为浓硫酸;加热条件下发生消去反应,反应③为烯烃的加聚反应,反应④为氧化反应;
a.反应①是原子利用率100%的反应,则该反应的化学方程式为:
故答案为
b.由上述分析可知,上述转化关系中涉及加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应,没有涉及还原反应、取代反应,故答案为③⑥。【解析】酯类+3NaOH+CH3OH+2H2O③⑥22、略
【分析】(1)根据生成物结构可知,分子中含有为醛基,醛基可与氢气发生加成发生还原反应,也可被氧化为羧酸,故选①③;(2)C6H11Cl在氢氧化钠醇溶液加热下,发生消去反应生成烯,所以B含有碳碳双键,B为环已烯.由信息可知C中含有碳氧双键(羰基或醛基),C为己二醛,根据流程可知D为醇,E为二元酯,所以D为二元醇,根据酯化反应可推断D分子式为C6H14O2,E分子中含有两个甲基且没有支链,所以B为环己烯,A为一氯环己烷,结构简式为.①C为己二醛,a.分子式为C6H10O2,a正确;b.C属于醛类,且1molC有2mol醛基,与足量的新制Cu(OH)2反应可得2molCu2O,故b错误;c.C能被氢气还原,具有氧化性,也能被氧化成酸,具有还原性,故c正确;d.由D己二醇可催化氧化可以得到C,己二醛,故d正确;故选acd;②A→B:A为一氯环己烷,结构简式为氢氧化钠醇溶液加热下,发生消去反应生成环己烯,反应方程式为属于消去反应;由流程图可知D为HOCH2(CH2)4CH2OH,与乙酸发生酯化反应生成E,D→E:属于取代反应。【解析】醛基①③acd消去反应取代反应23、略
【分析】【分析】
由合成M的路线可知:E应为D为CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2.由A(C3H4O)在催化剂、O2、△条件下得到B,C在浓H2SO4、△条件下得D可知,A为CH2═CH-CHO,B为CH2═CH-COOH,故C为HOCH2CH2CH(CH3)2.
(1)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色;则C发生消去反应生成F。D中含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物;
(2)A为CH2═CH-CHO;在A→B的反应中,对A醛基进行检验;
(3)E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位位置,K与FeCl3溶液作用显紫色,则K中含有酚羟基.故K为.酚羟基与碱发生中和反应;-X原子在氢氧化钠水溶液;加热条件发生取代反应.
【详解】
(1)C为HOCH2CH2CH(CH3)2,与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,故C发生消去反应生成F,所以F为(CH3)2CHCH=CH2),D为CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物H,其结构简式为
(2)在A→B的反应中,醛基转化为羧基,A为CH2═CH-CHO;用新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基;
(3))E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位位置,K与FeCl3溶液作用显紫色,则K中含有酚羟基.故K为K与过量NaOH溶液共热,酚羟基与碱发生中和反应,-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应,发生反应的方程式为
【点睛】
本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与检验等,解题关键:掌握常见官能团的性质,难点:理解题目信息,是取代反应,有机合成信息在于根据结构判断断键与成键。易错点是(3)与过量NaOH溶液共热,酚羟基与碱发生中和反应,-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应,两种官能团参与反应。【解析】(CH3)2CHCH=CH2新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液六、有机推断题(共4题,共20分)24、略
【分析】【分析】
煤干馏得到焦炭,焦炭在电炉中和氧化钙发生反应,生成碳化钙,CaC2与水反应生成氢氧化钙与乙炔,由转化关系可知A为CH≡CH,CH≡CH与HCl发生加成反应生成CH2═CHCl,CH2═CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯故B为CH2═CHCl,PVC为CH≡CH与HCN发生加成反应生成CH2═CHCN,CH2═CHCN与D通过加聚反应合成人造羊毛,故D为CH2=CHOOCCH3,乙炔与E反应生成CH2=COOCCH3,故E为CH3COOH;据此解答。
【详解】
(1)根据上面的分析可知,反应①是加成反应,人造羊毛()是由单体H2C═CH-OOCCH3和H2C═CH-CN;通过加聚反应而形成,所以反应②为加聚反应;
故答案为加成反应;加聚反应;
(2)根据上面的分析可知,PVC为C为H2C═CH-CN;
故答案为H2C═CH-CN;
(3)D为CH2═CHOOCCH3,它是由乙炔和E发生加成反应生成的,而E为乙酸,所以反应的方程式为HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
故答案为HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
(4)与CH2=CHOOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质,该物质含有酯基(不包括环状化合物),可能结构有:CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH;
故答案为4,CH2=CHCOOCH3或CH2=CHCH2OOCH或CH3CH=CHOOCH或CH2=C(CH3)OOCH。【解析】①.加成反应②.加聚反应③.④.H2C=HC-CN⑤.HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3⑥.4⑦.CH2=CHCOOCH325、略
【分析】(1)由知有机物H中含氧官能团的名称是醛基。
(2)由分析知CD的反应类型是加成反应。
(3)A是饱和一元醇由AB(是醇与卤代烃的取代反应,由G的结构知知A为CH3CH2CH2CH2OH所以AB反应的化学方程式为:CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O
(4)因1molE水解生成2molCH3OH,说明E中含有两个酯基,E的分子式为所以E的结构简式是CH2(COOCH3)2。
(5)由已知
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