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PAGE14-课时作业36烃的含氧衍生物时间:45分钟一、单项选择题(每小题只有一个选项符合题意)1.(2024·江苏徐州一中月考)某有机合成中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述正确的是(D)A.分子式为C9H8O4B.1mol该物质最多能与3molBr2发生取代反应C.在浓硫酸作用下可发生消去反应D.在肯定条件下可与HCHO发生缩聚反应解析:本题主要考查醇、酚的结构和性质,重点考查酚与Br2的取代反应特点、酚醛树脂合成的应用。由结构简式可知该有机物的分子式为C9H10O4,A错误;苯环上处于酚羟基的邻位和对位的氢原子可被取代,由有机物的结构简式可知,1mol该物质最多能与2molBr2发生取代反应,B错误;该有机物中连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;该有机物含有酚羟基,可与甲醛发生缩聚反应,D正确。2.(2024·四川江油中学月考)某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图,下列叙述不正确的是(C)A.有机物A属于芳香族化合物B.有机物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应C.有机物A和浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D.1molA和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH解析:本题考查含酯基、羟基和Cl原子的芳香族化合物的结构和性质,侧重考查消去反应和酚酯基水解原理。该化合物分子中含有苯环,因此属于芳香族化合物,A正确;该化合物分子中含有Cl原子,由于与Cl原子相连的C原子的邻位C原子上有H原子,所以有机物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应,B正确;由于羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子,所以该有机物不能在浓硫酸作用下发生消去反应,C错误;该有机物分子中含有的—Cl及水解生成的酚羟基和羧基都可以与NaOH反应,则1molA最多可以与3molNaOH反应,D正确。3.(2024·广东中山一中模拟)已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在肯定条件下反应制得。下列说法中正确的是(B)A.1mol雷琐苯乙酮最多能与3molBr2发生取代反应B.苹果酸的一种缩聚产物是C.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOHD.雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应解析:本题考查雷琐苯乙酮、伞形酮和苹果酸的结构和性质,侧重考查酚羟基、羧基和酯基的性质。苯酚分子中苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代,因此1mol雷琐苯乙酮最多能与2molBr2发生取代反应,A错误;苹果酸分子中含有羟基和羧基,可发生缩聚反应生成,B正确;伞形酮分子中含有酯基、酚羟基,该酯基水解后得到羧基和酚羟基,酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应,故1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,C错误;苹果酸分子中不含酚羟基,不与氯化铁溶液发生显色反应,D错误。4.(2024·浙江慈溪三山中学月考)下列化学方程式或离子方程式不正确的是(C)A.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的反应:CH3CH2Br+OH-eq\o(→,\s\up17(△),\s\do15(H2O))CH3CH2OH+Br-B.制备酚醛树脂:C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:2C6H5O-+CO2+H2O→2C6H5OH+COeq\o\al(2-,3)D.甲醛溶液与足量的银氨溶液共热:HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-eq\o(→,\s\up17(△))COeq\o\al(2-,3)+2NHeq\o\al(+,4)+4Ag↓+6NH3+2H2O解析:本题考查有机反应方程式的书写。溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应:CH3CH2Br+OH-eq\o(→,\s\up17(△),\s\do15(H2O))CH3CH2OH+Br-,A正确;制备酚醛树脂的化学方程式为+nH2O,B正确;由于酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根离子,依据强酸制弱酸原理,苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳的离子方程式为C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+HCOeq\o\al(-,3),C错误;甲醛溶液与足量的银氨溶液共热,发生反应HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-eq\o(→,\s\up17(△))COeq\o\al(2-,3)+2NHeq\o\al(+,4)+4Ag↓+6NH3+2H2O,D正确。5.(2024·邯郸模拟)有机物N可用于合成香料,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(D)A.有机物N中有2种含氧官能团B.1mol有机物N可与1molNaOH发生反应C.有机物N能与溴水发生加成反应D.1mol有机物N最多能与4molH2反应解析:有机物N中含有醛基、羧基和酯基3种含氧官能团,A错误;N中的酯基、羧基能和NaOH发生反应,B错误;N不能与溴水发生加成反应,但醛基能被溴水氧化,C错误;N中只有苯环、醛基能与氢气发生反应,故1molN最多能与4mol氢气反应,D正确。6.(2024·山西高校附中月考)秦皮是一种常用的中药,具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分,结构简式如图所示,有关其性质叙述不正确的是(A)A.1mol该有机物最多能与3molNaOH反应B.该有机物的分子式为C10H8O5C.该有机物能发生加成、氧化、取代等反应D.该有机物分子中有4种官能团解析:本题考查秦皮素的结构和性质,侧重考查酚和酯与NaOH溶液的反应、反应类型推断和官能团识别。秦皮素分子中含有的酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基,秦皮素分子本身还含有2个酚羟基,故1mol该有机物最多能与4molNaOH反应,A错误;由有机物的结构简式可知,该有机物的化学式为C10H8O5,B正确;该有机物含有碳碳双键、羟基、酯基、苯环,其中碳碳双键和苯环可以发生加成反应,碳碳双键和羟基可发生氧化反应,羟基和酯基可发生取代反应,C正确;该有机物含有酚羟基、酯基、醚键、碳碳双键4种官能团,D正确。7.(2024·江西宜丰中学月考)维生素P的结构简式如图所示,其中R为烷烃基,维生素P是一种养分增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是(C)A.分子中的官能团有羟基、碳碳双键、醚键、酯基B.若R为甲基,则该物质的分子式为C16H14O7C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应D.1mol该化合物与氢气加成消耗氢气的物质的量最多是7mol解析:本题利用维生素P的结构考查有机物官能团的识别、酚羟基的检验等。分子中的官能团有羟基、羰基、碳碳双键、醚键,A错误;若R为甲基,其分子式为C16H12O7,B错误;该有机物分子中含有酚羟基,故遇三氯化铁溶液会呈紫色,C正确;该有机物分子中含2个苯环、1个羰基和1个碳碳双键,故1mol该有机物最多能与8mol氢气发生加成反应,D错误。二、不定项选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)8.(2024·山东枣庄八中月考)抗结肠炎药物Y结构如图所示,以下说法错误的是(D)A.该有机物既能和酸反应又能和碱反应B.1mol该有机物可以和2molNaOH发生反应C.该有机物可以发生缩聚反应D.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:本题考查酚羟基、氨基和羧基的性质,以及能发生缩聚反应的有机物的特点。该有机物含有氨基、羧基,氨基可以与酸反应,羧基可以与碱反应,A正确;1mol该有机物含1mol酚羟基、1mol羧基,能与2molNaOH发生反应,B正确;分子中同时含羟基(或氨基)和羧基,可以发生缩聚反应,C正确;酚羟基、氨基易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。9.有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是(CD)A.R的全部原子肯定在同一平面上B.在Ni催化和加热条件下,1molR能与5molH2发生加成反应C.R能与羧酸、醇反应,还能发生加成、氧化反应D.1molR与足量氢氧化钠溶液反应,消耗氢氧化钠的物质的量为1mol解析:本题考查含醛基、羧基和羟基的有机物的结构和性质,侧重考查官能团与性质的关系、原子共面问题。有机物R分子中含有饱和碳原子(与羟基相连的碳原子),具有甲烷的结构特点,则全部的原子不行能在同一个平面上,故A错误;有机物R分子中能与氢气反应的有醛基和苯环,则在Ni催化和加热条件下,1molR能与4molH2发生加成反应,B错误;有机物R分子中含有羟基、羧基,则能与羧酸、醇反应,含有醛基,可发生加成、氧化反应,C正确;有机物R分子中能与氢氧化钠溶液反应的只有羧基,则1molR与足量氢氧化钠溶液反应,消耗氢氧化钠的物质的量为1mol,D正确。10.(2024·广东佛山质检)某防晒产品中含水杨酸乙基己酯(结构简式如图)、丙烯酸(CH2=CH—COOH)、甘油(丙三醇)、水等物质。下列说法错误的是(B)A.甘油具有保湿作用B.水杨酸乙基己酯结构中全部的碳原子均可共面C.水杨酸乙基己酯苯环上的一氯代物有4种D.丙烯酸可发生加成、取代和氧化反应解析:本题考查水杨酸乙基己酯、丙烯酸、甘油的结构和性质。甘油中羟基是亲水基团,易吸水,甘油具有保湿作用,故A正确;水杨酸乙基己酯结构中有甲基、亚甲基等结构,分子中全部的碳原子不行能共面,故B错误;水杨酸乙基己酯苯环上有4种氢原子,苯环上的一氯代物有4种,故C正确;丙烯酸分子中含碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,含羧基,能发生取代反应,故D正确。11.乳酸薄菏酯有稍微的薄荷香气,尝起来几乎没有味道,但伴有长久的、令人开心的凉爽效果,主要应用于日化产品、药物制备、口腔产品和糖果等产品。其结构简式如图,下列说法正确的是(CD)A.该有机物属于芳香族化合物B.该有机物可以发生取代、加成和氧化反应C.该有机物不溶于水D.该有机物能与强碱溶液发生反应解析:本题考查乳酸薄荷酯的结构和性质。芳香族化合物的结构中含有苯环,而乳酸薄荷酯的结构中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,A错误;乳酸薄荷酯的结构中含有酯基,可以发生取代反应,含有羟基可以发生氧化反应,但不能发生加成反应,B错误;乳酸薄荷酯属于酯类,不溶于水,C正确;乳酸薄荷酯属于酯类,能与强碱溶液发生水解反应,D正确。二、非选择题12.(2024·广西柳州模拟)咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力,其合成路途及部分反应机理如图所示:已知:回答下列问题:(1)B中官能团的名称是羟基。(2)E→F反应类型为消去反应。(3)D分子中位于同一平面上的原子最多有14个。(4)F的结构简式为。(5)H→咖啡酸乙酯的化学方程式为(6)芳香族化合物M是H的同分异构体,1molM与足量碳酸氢钠溶液反应生成2molCO2,苯环上有三个取代基的M的结构有6种;苯环上有两个取代基的M的同分异构体的核磁共振氢谱为5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,其结构简式为。(7)设计以甲醛和题中的C为原料合成的路途(无机试剂任选)。答案:解析:本题考查有机物的合成和推断,侧重考查醛的加成和有机物的结构。A的相对分子质量是28,结合流程图可知A是乙烯,与水加成生成的B是乙醇,B催化氧化生成的C是乙醛,C与D发生醛基的加成反应生成E,E在浓硫酸的作用下加热发生消去反应生成的F为,F发生银镜反应并酸化后生成的G为,G发生水解反应生成H,H与乙醇发生酯化反应生成咖啡酸乙酯。(1)依据上述分析可知,B为乙醇,故其所含官能团是羟基。(2)E→F是E在浓硫酸的作用下发生的消去反应。(3)D分子中醛基和苯环均是平面形结构,单键可自由旋转,则D分子中位于同一平面上的原子最多有14个。(5)H和乙醇发生酯化反应,生成咖啡酸乙酯和水。(6)芳香族化合物M是H的同分异构体,1molM与足量碳酸氢钠溶液反应生成2molCO2,说明M中含有2个羧基,且M中除苯环外的碳原子只有3个,假如苯环上有3个取代基,应当是2个羧基和1个甲基,先固定2个羧基的位置,若2个羧基在邻位,则有2种结构;若2个羧基在间位,则有3种结构;若2个羧基在对位,则只有1种结构,所以苯环上有三个取代基的M的结构共有6种。假如苯环上有2个取代基,应当是—COOH和—CH2COOH,其中核磁共振氢谱为5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,即有5种不同化学环境的氢原子,且氢原子个数比为1∶2∶2∶2∶1,其结构简式为。(7)依据已知信息结合逆推法可知以甲醛、C(乙醛)为原料合成C5H12O4的路途为13.(2024·北京石景山区一模)化合物I(戊巴比妥)是临床常用的冷静、麻醉药物,其合成路途如图所示:已知:回答下列问题:(1)F→G的反应类型是取代反应。(2)A的化学名称是溴乙烷。(3)试剂a的结构简式为。(4)I的结构简式为。(5)B、C互为同分异构体,写出B+C→D的化学方程式:(6)写出E→F的化学方程式:。(7)以A和另一种有机化合物及必要的无机试剂可合成B,则B的合成路途为(用结构简式表示有机化合物,用箭头表示转化关系,箭头上或下注明试剂和反应条件)解析:本题考查有机物的合成和推断,侧重考查酯的结构和性质。由流程图中F→G的改变,结合已知信息ⅰ的反应可推知,A是,B与C发生信息ⅲ反应生成D,依据D→F发生的反应、D的分子式,结合B和C互为同分异构体,可推知C是,D是,E是,I是。(1)F→G发生的是已知信息ⅰ的反应,属于取代反应。(2)由F→G发生已知信息ⅰ的反应,

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