高考化学一轮复习第十一章第二节烃课件

第二节烃课标要求核心素养1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。2.能写出典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。3.能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。1.宏观辨识与微观探析：能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知：能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。[目标导航][自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。()(2)1，2-二氯丙烯存在顺反异构现象。()(3)KMnO4

溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。()(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。()

(5)分子式为C10H14

的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中含一个烷基，则此烷基的结构有4种。()答案：(1)×错因：烯烃在一定条件下也能发生取代反应。(2)√(3)×错因：KMnO4

溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但与乙烯反应可生成CO2，引入新杂质，不能用于除杂。(4)√

(5)×错因：能使酸性KMnO4

溶液褪色而不能使溴水褪色的烃属于苯的同系物，该物质的分子式为C10H14，若只有一个烷基即为丁基—C4H9，有4种结构，但只有3种结构能被酸性KMnO4溶液氧化，分别是—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—CH(CH3)CH2CH3。

2.以下物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚乙炔；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧苯乙烯。既能使酸性KMnO4

溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()

B.③④⑤⑦⑧D.④⑤⑧A.①②⑤⑥⑧C.③④⑤⑧答案：D3.有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应：已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。(1)下列关于有机化合物A的说法正确的是________(填字母)。a.属于芳香烃b.属于苯的同系物c.苯环上连有烷基d.侧链中含碳碳双键(2)有机化合物A的结构简式为_______________。(3)请写出A→B反应的化学方程式______________________，其反应类型是：____________。

(4)D具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，在工业上以A为原料生产。请写出相关反应的化学方程式_______________________________，其反应类型是____________。答案：(1)ad(2)(3)(4)

加成反应加聚反应考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式单键CnH2n－2(n≥2)CnH2n＋2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键物质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构式2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较物质甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2==CH2或

空间构型正四面体平面结构平面正六边形球棍模型(续表)物质甲烷乙烯苯结构特点全部是单键，属于饱和烃，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点含碳碳双键，属于不饱和烃，6个原子在同一个平面上介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，所有原子均在同一平面上，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，键角均为120°物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近常温下为无色，有特殊气味的透明液体，密度比水小，不溶于水(续表)(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4

、CCl4

分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2

、CHCl3

分子为四面体结构而不是正四面体。

(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。

(4)键线式的表示方法。碳碳键用短线来体现，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上、的氢原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为 。3.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名①习惯命名法正异新②系统命名法最长原则解释首先要考虑“近”离支链较近的一端给主链碳原子编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号a.最长、最多定主链当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。b.编号位要遵循“近”“简”“小”原则原则解释同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号(续表)如：，命名为____________________________。3，4-二甲基-6-乙基辛烷则属于主链选取错误。烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，(2)烯烃和炔烃的命名如：

的名称为___________________；的名称为_____________________。4，4二甲基-2-己炔3-甲基-1-丁烯4.烯烃的顺反异构排列方式

(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的____________不同所产生的异构现象。

(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯为__________________，反-2-丁烯为_________________。5.脂肪烃的物理性质1～4液态固态升高低增大小难项目烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4

溶液________________________6.脂肪烃的化学性质(1)脂肪烃的氧化反应不褪色褪色褪色(2)烷烃的取代反应原子或原子团所替代

①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他______________________的反应。②卤代反应光照气体1mol不饱和碳原子

④裂解反应：如C16H34―→C8H18＋C8H16，

C8H18―→C4H8＋C4H10。

(3)烯烃、炔烃的加成反应 ①加成反应：有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。③分解反应：如CH4C＋2H2。②烯烃、炔烃的加成反应CH2BrCHBrCH3A.CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2BrB.CH2==CH—CH3＋Br2―→__________________。CH2==CH2＋H2CH3CH3CH2==CH2＋HClCH3CH2ClCH2==CH2＋H2OCH3CH2OHC.CH2==CH—CH3＋H2O________________________(两种产物)。CH2BrCHBr—CH==CH2CHBr2—CHBr2

D.CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→_______________________(1，2-加成)，CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br(1，4-加成)。

E.CH≡CH＋2Br2(足量)―→__________________。或

(1)取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有A.烷烃、苯及其同系物的卤代反应；B.苯及其同系物的硝化反应；C.羧酸与醇的酯化反应；D.酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。

(2)加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等反应； ②苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(4)烯烃、炔烃的加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式：nCH2==CH—CH3________________。②乙炔加聚反应的化学方程式：nCH≡CH________________。(5)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应：②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2(6)烯烃、炔烃与酸性KMnO4

溶液反应图解物质乙烯乙炔原理反应装置7.乙烯、乙炔的实验室制法CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑物质乙烯乙炔收集方法________集气法________集气法或向___排空气法实验注意事项①乙醇与浓硫酸的体积比为_____②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入________，再沿器壁慢慢加入__________，边加边冷却边搅拌；①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；(续表)排水排水下1∶3乙醇浓硫酸物质乙烯乙炔实验注意事项③温度计的水银球应插入反应混合液的__________；④应在混合液中加几片碎瓷片防止________；⑤应使温度迅速升至170℃；⑥浓H2SO4的作用：___________和__________②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用__________代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制_________来控制反应速率(续表)液面下暴沸催化剂脱水剂饱和食盐水滴水速度物质乙烯乙炔净化因乙醇会被碳化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2

等杂质，可用盛有__________溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用_________溶液将其除去(续表)NaOHCuSO4制乙烯迅速升温至170℃的原因是140℃时发生副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气—甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料8.脂肪烃的来源考点二芳香烃、苯的同系物1.苯(1)组成与结构C6H6碳碳单键碳碳双键同一平面

苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。颜色状态气味溶解性密度熔、沸点无色液体__________________溶于水比水小低(2)物理性质(3)化学性质①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为_________________________________。特殊气味不2C6H6＋15O212CO2＋6H2O②取代反应苯与液溴的反应方程式为_______________________________；苯的硝化反应方程式为________________________________。③加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下与H2

加成的反应方程式为__________________________。2.苯的同系物的结构和性质(1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。(2)化学性质①氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。

注意：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4

溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。②取代反应硝化：卤化：

________________________；

________________________；_________________________。③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2

发生加成反应，与苯类似。3.苯环与取代基的相互影响(1)侧链对苯环的影响

①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2，4，6-三硝基甲苯(TNT的主要成分)。②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。

(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4

溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式一氯代物种数烃基2111苯环3231总和53424.苯的同系物的同分异构体(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯氢原子类型及比值类型5342比值3∶2∶2∶2∶13∶1∶11∶6∶2∶13∶2(续表)(2)C9H12(为芳香烃的同分异构体)①丙苯类：____________________________；②甲乙苯类：__________、___________、___________；③三甲苯类：___________、__________、_______________。5.芳香烃对环境、健康产生影响(1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。6.有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构①甲烷正四面体共面不共面

a.甲烷分子为_________结构。

b.甲烷分子中任意三个原子_________，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在同一个平面上。

c.甲基上的四个原子__________。②乙烯a.乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上，乙烯分子为平面结构。同一平面内

b.将乙烯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处于____________。如：CH2==CHCl分子中所有原子共平面。③苯同一平面上同一平面内

a.苯分子中6个碳原子与6个氢原子在_____________，为平面结构。

b.将苯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处于_____________。如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)判断方法旋转旋转同一平面上

①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。 ②碳碳单键能__________，而碳碳双键不能__________。 ③凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在________________。(3)分析分子中原子共线、共面的基本规律

①任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。②当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2==CH2、H2C==O所有原子处于同一平面上。

③当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。 ④与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。考向1有机化合物的命名1.(1)(2022年海南卷)C((2)(2022年河北卷)B()的化学名称为________。

)的化学名称为_______。

(3)(2022年北京卷)B(CH3CH2CH2COOH)无支链，B的名称为__________。(4)(2022年广东卷)化合物Ⅳ()到化合物Ⅴ()的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ，则化合物a为______(写名称)。

答案：(1)苯酚(2)3，4-二氯苯甲酸(3)正丁酸(4)乙烯2.(1)(2022年全国甲卷)A((2)(2022年全国乙卷)A((3)(2021年河北卷)A(

)的化学名称为________。

)的化学名称是____________。)的化学名称为___________。)的化学名称是____________。(4)(2021年全国乙卷)A(答案：(1)苯甲醇(2)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)(3)1，2-二甲苯(或邻二甲苯)(4)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)

考向2烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质

3.(2023年菏泽期末)1mol某烃与一定量的氧气恰好完全反应生成1molCO2、3molCO及3molH2O，若该烃与Br2

能按物质的量)之比为1∶2发生加成反应，则下列关于该烃的叙述错误的是(

A.该烃的分子式为C4H6

B.该物质可能是炔烃或二烯烃C.该烃的键线式可能是或D.该烃能使酸性KMnO4

溶液褪色

解析：1mol某烃与一定量的氧气恰好完全反应生成1molCO2、3molCO、3molH2O，根据原子守恒可知1mol该烃含有4molC和6molH，n(烃)∶n(C)∶n(H)＝1mol∶4mol∶6mol＝1∶4∶6，则该烃的分子式为C4H6，A正确；若该烃与Br2能按物质的量之比为1∶2发生加成反应，则该烃的结构中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，故该物质可能为炔烃或二烯烃，B正确；1mol或只能与1molBr2发生加成反应，C错误；该烃为炔烃或二烯烃，含有不饱和碳碳键，可被酸性KMnO4溶液氧化，可将答案：C

4.(2023年邢台模拟)Diels—Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4

为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列说法错误的是()A.上述反应属于加成反应B.X、Y都能使酸性KMnO4

溶液、溴水褪色C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子D.X可能与炔烃互为同分异构体

解析：该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，A正确；X含碳碳双键，Y含碳碳三键，都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。答案：C考向3芳香烃的结构与性质5.(2023年武汉联考)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，)相关叙述正确的是( A.甲的结构简式为，其一氯代物有2种B.甲和乙中都含碳碳单键和双键C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种

解析：由甲的空间填充模型可知，其结构简式为其一氯代物有3种，A错误；乙的结构简式为

，，二者都不含碳碳双键，B错误；甲和乙分子中都含苯环，能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C错误；乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D正确。答案：D6.(教材改编题)由芳香烃R(C7H8)可以生成3种有机化合物X、Y和Z，转化关系如下图所示：)下列说法不正确的是(A.R的结构简式为，苯环上的一氯代物有3种

B.反应①条件是Cl2/光照，反应②条件是Cl2/FeCl3

C.R和Z的核磁共振氢谱图上均有4组吸收峰

D.反应①和②可得：苯的同系物与Cl2发生反应的条件不同，产物不同解析：R(C7H8)属于芳香烃，则结构简式为，苯环上有3种不同氢原子，故其一氯代物有3种，A正确。甲苯与Cl2在光照条件下发生—CH3

上的取代反应，与Cl2

在FeCl3

催化下发生苯环上甲基的邻、对位上氢原子的取代反应，反应条件不同，所得产物不同，B、D正确。甲苯分子中有4种不同氢原子，核磁共振氢谱有4组峰；Z是，分子中有5种不同氢原子，故核磁共振氢谱有5组峰，C错误。答案：C考向4有机物分子中原子共线、共面的判断7.(2023年全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是()A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误；两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确。答案：C8.(2023年深圳调研)1，4－二苯基丁二炔广泛应用于农药的合)成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( A.该物质属于芳香烃

B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个

C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.该分子中所有原子可能位于同一平面上

解析：该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A正确；分子中含有2个碳碳三键、2个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B错误；该物质分子中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正确。答案：B结构简式CH4CH2==CH2CH≡CH空间结构正四面体形平面形直线形平面正六边形键角109°28′120°180°120°拓展分析与碳原子相连的4个原子组成四面体结构与碳碳双键直接相连的原子共平面与三键直接相连的原子共直线与苯环直接相连的原子共平面[方法技巧]有机物分子中原子共线、共面的判断(1)掌握常见烃分子的空间结构(2)特别注意判断共价键能否旋转①有机物分子中，单键可绕轴旋转，双键、三键不能绕轴旋转。

②若平面形结构(如乙烯基、苯环)通过单键相连，通过旋转，可能使两个平面形结构转到同一平面上，则分子中所有原子共平面。(3)恰当地拆分复杂有机物分子观察复杂有机物分子的结构，先找出类似于CH4、CH2==CH2、CH≡CH和的结构单元，再将对应结构单元的空间结构、键的旋转性等相结合，进行分析、判断，确定原子是否共平面(或共直线)。1.(2023年浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是()A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH==CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为解析：CH3—CH==CH2与