有机化学试题库七-推结构题及解答

试题库七——推结构题及解答1.分子式为CH的化合物A,加氢得到CH的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。A经5臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。.CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH22.分子式为CH的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到8£此与居心推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。 CH3O.(CH3)2CHCH2c三CH3.分子式为CH的A及8,均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CHCHO及乙二醛。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。3.A为CH3cH2cH2cH2c三CH；B为CH3cH=CH-CH=CHCH3.分子式为CH的A,能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为CHO的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推腑过灌。.环辛烯、、:「、匚等。.分子式为CH的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产1物。推断A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。5.对乙基甲苯。6.构。6.对二溴苯。分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断6.构。6.对二溴苯。.溴苯氯代后分离得到两个分子式为CHClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为CHClBr的产物，而B经6溴代得到两种分子式为CHClBr的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与口相同。推测A、B、C、D的结构式，写出各步反应。［答案］: Cl ［答案］: Cl ?aCyBr b9Br8.分子式为CHBr的化合物A,构体B及C，写出A4、9B、C的结构。cQrBrdQBBr Br用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异.A、CHCHBrCHCHB和C：CH=CHCHCH和CHCH=CHCH.某烯克能跟22克溴完全反应，2不论有没有过氧化物存在，与HBr反应只能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式。9．CH3CH=CHCH3.分子式为CHBr的A,与KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为CH，如使B与HBr作用，则得到7A的异构体C,推断A、B、C的结构，用反应式褰明推断过程。10．A：CH3CH2CH2BrB：CH3CH=CH2 C：CH3CHBrCH3.分子式为CHBr的(A),与KOH—乙醇溶液共热得(B),(B)氧化得CO、水和一种酸(0。如使％与HBr作用，则得到(A)的异构体(D),推断A、B、C：D的结构，用反应式表明推断过程。11．A：CHCHCHBrB：CHCH=CHC：CH33COO2H2 D：CH33CHBrCH23.分子式为CHO的芳香族化合物A,与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。8能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液产生黄色［答案］:沉淀，推测A、B、C的结构，并写出各步反应。A：〉och3B：6OHC："1.分子式为CHO的A,能与金属钠作用放出氢气，A与浓硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C°C与高碘酸作用得到CHCOCH及CHCHO。B与HBr作用得到D(CHBr),将D与稀碱共热又得到A。推测3A的结构，3并用反应式表明推断过程。511.A CHqc I3CH3-C-CHA CHqc I3CH3-C-CH2cH3ohBCH 3 D33CHC_CHCH CHq-C—CH-CHq CHq-C-CH《HqCH3—C=CHCH3 3 3 3 23OHoh Br14.分子式为CHO的A,氧化后得B(CHO),B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶然共热时生成黄色沉淀。5人1与浓硫酸共热得C(CH),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。.A、CH3CH-CHCH3 B、CH3C-CHCH3C、CH3cH=CCH3ohch3 och3 ch315.分子式为CHO的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为CHO的6B12B与浓硫酸共热得C(CH)0C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而£则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出ATE的结构式及各步反应式。.CHXH9CH-CHCH催化氧化ACHqCH°CH-CHCHq浓H2SO\ch3cH2cH=CCH3TOC\o"1-5"\h\z3 2 3 3 2 3 3 2 3OCHq ohCHq CH333AB CCH3CH2CH=CCH3-O3*-喘小CH3-C—CH3+CH3cH2cHO

c ch3 OE D316.化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得分子式为C4HM的B。将A与过量

甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为CHO的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiA用作用后得分子式为CHO的D。1号出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化4的反应式。 4102Q小地一飞BHrCOQ小地一飞BHrCOZCHQH/H3HX—COOHLiAlH4-2丫 HcCTCOOH△H30HH++H2c—CH20HH2C-CH20H2D2H2c-C00CH3.分子式为CHN的A,能溶于稀盐酸？00与亚C硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机6朝，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测ABCHXHCH.CHCH, C且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测ABCHXHCH.CHCH, CCH3CHCH=CHCH332j3CHCHq0H CH33［答案］:ACH3CHCH2cHCH3CH3NH218.某化合物18.某化合物A,分子式CHN,放出N,试写出A的结构式。811［答案］: 八、6HCH3有旋光性，能溶于稀HCl,与HNO2作用时.分子式为CHO的芳香族化合物A,与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。8能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A,B,C的结构，并写出各步反应。［答案］:A0CH330HB［答案］:A0CH330HBCCH3I.某不饱和烃A(CH14),经臭氧氧化还原性水解生成B(CH14O2),B能被托伦试剂氧化成C(CHO),14C与I/NaOH共热生成D(CHONa)34lCHI,D酸化后加热脱水生成了化合物E(CH2O),试写出A、B、C、7D1、4E的结构及主要的反应方程式。 610［答案］：CH3H3cA.3B.H3C CH［答案］：CH3H3cA.3B.H3C CH3CH0H3V空C.0〜C00HD.H3CC00NaC00HE.H3C（：尸0.A、B、C三个化合物分子式为CHN,当与HNO作用后水解，A和B生成含有四个碳原子的醇，而C则不与HNO反应，A生成的醇氧化得异丁酸，B生成的醇氧化得丁酮，试推出A、B、C的构造式。［答案］：CH3cHeH2NH2 bCH3CHCH2cH3 CCH3CH2NCH3CH3 nh2 ch3.将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B,为什么A与B是什么关系［答案］：A CH［答案］：A CH20HBCH20HCH2OH CH2OH.某化合物A,能和苯肼反应，能发生碘仿反应。计算A的中和当量116,A分子中的碳链不带支链。试推A的结构，写出有关反应式。［答案］:CHCOCH2cH2COOH.化合物A(CHNO)中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B,B溶于稀盐酸，用对甲苯磺酰氯处理B得不溶于碱的沉淀。除去B之后的碱性溶液酸化析出化合物C,C可溶于碳酸氢钠水溶液，C的iHNMR谱和IR谱指出是对二取代苯,试推出A、B、C的结构。苯,试推出A、B、C的结构。［答案］：AH3cTJ-C-N—B ,「NHCH3CH3CCOOHCH3.D型戊糖A氧化后生成具有光活性的二酸B,A降解生成丁醛糖C,C氧化得到非光学活性的二酸D,请推测A、B、C、D结构。［答案］:CHOCOOHCOOHCOOHH0-HHO-HHOH H--|-0HH——0HH-0HHOH H-+0HH+0Hh+ohCH20HCOOHCH20HCOOHABCD.某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。［答案］:CHO CH0一二或二.CH20H CH20H.某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。［答案］:CH0CH20H.化合物A是一种胺，分子式为CHN,与亚硝酸反应得B,分子式为CHNO,B与浓盐酸共沸得其异构体C,C与切了反应可得到D,分子式为C10Hl4NC8,1若将A与CHI反应时生成E,分子式为CH5N,E与亚硝酸反应也可得到1DJ试推出A、B、C、2D、E的结构，并写出相关的反应式。

TOC\o"1-5"\h\z［答案］: NHC2H5ON-NC2H5 NHC2H5 N(C2H5)2 N(C/6\o"CurrentDocument"AEB©lC9 D9 E1&NO NO.某含氧化合物(A)经催化氢化转为仲醇(B),(B)氧化得酮(C),(C)经硝酸氧化，生成化合物(D),(D)的分子式为C6H10O4。(D)脱羧转化为另一酮［答案］：AOHBOHC［10DCH2cH280H E12fo' ' c CH2CH2COOH.有一戊糖A(C5H1°O4)与羟胺反应生成肟，与硼氢化钠反应生成B(C5H12O4)。B有光学活性，与乙酐反起得四乙酸酯。戊糖A与CHOH、HCl反应得C(CH1O),再与HIO4反应得D(C6H1oO4)。D在酸催化下水解：得等量乙二醛和1」乳醛(CHCHOHCHO),试推出A、°B、C、D的构造式。3［答案］：CH。 -CHO CH-NOHCH0H CHOHCHOHNH20kchohH-，OH H-gOHch3 ch3A3CHOCH20HCHOHCHOHCHOHNH20H. (CHCO)rO-CHOH四乙酸酯H^C-OHH-C-OHch3CH3ABCHOCH30\<WCH30、1HC>CHOHCHOCHOHCHOHCHOcir>i10口CH— —一)H-HIO4-HO+t +CH0H 3■ CHO, iHClCHOH3 -CHOHCOHHC-0 H-'C―0H-C-OHCH„3ACH„C3CH„3CH3D.化合物A(C4HNO)与过量碘甲烷反应，再用AgOH处理后得到B(C6H15NO2),B加热得到C(CHNO),C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D(CHNO)66加j热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。7172［答案］：A〔O］ B〔0〕 C(cH3)2N60A、N ，NOH-H3cCH3D(CH3)3N—二OH- O、、'.D型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该已醛糖的构型式。3答案］：CHOCHOCH23答案］：CHOCHOCH2OHCH2OH应。［答案］：.有一化合物A的分子式为CHO,A可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A应。［答案］：BrBrCH3c-CHCH2cH2c，CH3CH3 OCH3C=CHCH2cH2CCH3<C6H5HNNH»CH3C=CHCH2CH2CCH3CH3AO CH3 NNHC6H51图・HOOCCH2CH2CCH3+<CHJC=O.某固体化合物A(C14H12NOC1)在NCOH条件下回流得到3B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B在PC存在下回流后再与NH反应得到D(C7HNOCl),后者用NOB处理,再加热得到E(C6H6NCl),E在5℃与NaCH^H^O反应2后加C热端到F(C6H5ClO),F与FCl有显色反应；其iHNMR在二7~8有两组对称的二重峰。化合物C与5NaNO/也504反应得到黄色油状物G(C7H8N2O)。C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化谷物H(CHNSO)。写出A~H的结构式。［13答13案］：2OH①先推出FOH①先推出F：Cl②再推出B：Cl-Q^COOH D：Cl-Q^CONH2E：CW^J^NH2N-S02PhCH33④最后可得A：C-\^rCON-Q>③再推出C：<U,-NHCH3HClGN-S02PhCH33④最后可得A：C-\^rCON-Q>CH3.有一化合物(A)CHO,能与羟氨作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇(B),(B)经脱水、臭氧氧化、水解等反应后，得到两种液体(C)和(D),(C)能发生银镜反应，但不起碘仿反应；(D)能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。试写出A-D的结构式和主要反应式。［答案］:CH3cH2-C-CHCH3H2aCH3cH2-CH-CHCH3-H2O・TOC\o"1-5"\h\z3 2\\। 3 3 2I3 3AOCH3 Pt OHCH3A3 B3CH3CH2CH=C(CH33H：oXCH3cH2cHO+O=C(CH3)2H2O C D36.去氧核糖核酸(DNA)水解后得D-单糖，分子式为CHO(A)0A能还原托伦试剂，并有变旋现象，但不能生成脎，A被溴水氧化后得乳一具有光活性的一元酸(B);被硝酸氧化则得一具有光活性的二元酸(C)。试写出A、B、C的构型式。［答案］CHOCOOHCOOHH二OhJH■一H——OHHNO,_H-HA 3"*HOHH-pOH H20 H-CH20H——OHCH20HH-pOHCOOHA 有光活性B 有光活性C37•某化合物A分子式C9H10O2,能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，

不能发生银镜反应。A经LiA山还原后得化合物B(CHO)。A、B都能发生碘仿反应。A用Zn-Hg在浓盐酸中还原后得化合物C(CHd)12C与NaOH反应再用碘甲烷煮沸得化合物D(CHO)，D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并10写14出有关反应式。［答案］: =、 尸、AHO《」LCH2COCH3 BHoY」LCH2£HCH3OHCHO CH2CH2CH3 DCH3O CH2cH2cH3.一碱性化合物A(CHN),它被臭氧分解给出甲醛、A经催化氢化生成化合物B(CHN),B也可以由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C(CHNI),C用湿的氧化银处理随后热解给出D(CH),D与丁快二酸二甲酯反应给出E(CHO),E经钯脱氢得3-甲基邻苯二甲酸二甲酯，试推出A~E的得化合物结构。*144［答案］:①可先推出BCH3cH2cH2cH2cH2NH2②再先推出AcH2=chcH2cH2cH2NH2③可先推出ccH2=cHcH2cH2cH2+NMe-I④最后推出D和E cHD E cOOcH3cooch3.一戊糖的分子式为CHO(A)。(A)经氧化得分子式为CHO(B)。(B)用HI/P处理得到异戊酸。给出5面5、©)的构造式及相关反应式：106［答案］：TOC\o"1-5"\h\zcho c°OH cOOHcHOH |O| cHOH hi cH2hoch2-coh AH0cH2〈OH-P*chjchcH2OH cH2OH cH3A B 异戊酸(B)能溶于NaOH溶液，若与.分子式为CHO的化合物(A)(B)能溶于NaOH溶液，若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(C)。(C)能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D),(D)分子式为CH，写出A、B、C、D的构造式及相关反应式。咯案］:A00HBcH湍cOOH C00 dO.化合物A(C7Hl5N)和碘甲烷反应得B(CHi8NI),B和AgOH水悬浮液加热得C(CHN),C再和碘用烷、AgOH水悬浮液加热得D(CH)和三甲胺，D能吸收2摩尔1H而得E(CH),E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双重峰，它们的相对峰面积比是41：6,度推断A、B、C、D、E、的结构。凶案］:AMNcH3E凶案］:AMNcH3E(cH3)2cH-cH(cH3)242.有两种化合物A和B,分子式均为勺也*,,与BQ作用得到分子式相同的酸CHO,与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，用HIO作用或博到一分子HCO和一分子HCOOH，与苯肼作用A能成脎，而B则不生成脎:推导A和B的结构。2［答案］：ACHOBCHOCHOH CH2CHOH CHOHCH2 CHOHCH2OH CH2OH.某化合物A,分子式为CHN,A与两分子CHI反应，接着用湿的AgO处理、加热，产生一化合物B,分子式为CHN,B进一步用CHI处理，再转变为氢氧化物,并加热分解,产生三甲胺,11,042-1辛二烯和1,5-辛3二烯,度推出A与B的结构。［答案］:A「］ BQNCH2cH2cH3 Me2NCH2cH2cH3.化合物A、B、C的分子式均为CHO,A与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B与C都不能。但在氢氧化钠溶液中加热后水解，在B的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测A、B、C结构式。44．A、CH3CH2COOH B、HCOOCH2CH3C、CH3COOCH3.化合物A,分子式CHNO,能被还原为B(CHN),B用过量碘甲烷处理后，再用AgOH处理得C,分子式为CHNO,C加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯，试推出A、B、C结构式。 821.A、CHCHCH(CH)CHNOB、CHCHCH(CH)CHNHC、3CH23CH2CH3(CH32)CH22N+(CH3)3O3H-2 3 22.化合物A(CHO)有旋光性，和乙酐反应生成二乙酸酯，但不和Tollen试剂反应。A用稀盐酸处理得到甲醇和B(CHO)。B有旋光性，和乙酐反应生成三乙酸酯。B经还原可生成无旋光性的C(CH8O4),后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。B温和氧化的产物D是一个羧酸(CHO4)；°用NaOX处理D的酰胺得到D-甘油醛。请确定A~D的结构式。 485［答案］：COOHCONH2HH—OH_—OH-H ［答案］：COOHCONH2HH—OH_—OH-H OH OHNaOCl^降解CHOH十OHCH2OHCH2OHCH2OH甘油醛DCH2OHH OHH十OHCH2OHCCOOHHOHH十OHCH2OHD47.某一不饱和二元酸用臭氧处理反应产物加水分解后，生成OHC-COOH,已知原来的二元易生成酸酐。写出此酸的构造式和有关反应式。［答案］: 3ch-C-cooh已知原来的二元易生成酸酐。写出此酸的构造式和有关反应式。［答案］: 3ch-C-coohj CHO+CH3-C-COOH H2OCOOHOCH3-C-COOH-H2O2H-CCOch3~cc［答案］：39HOCH20HCHOCOOHH""-OHHOHHO-十HHO'+hHO一HHO__HHO-土HHO-THHO---HHO__HH十OHH-十OHH"-OHH__OHCH2OHCOOHCH2OHCH2OHABCD4醛糖C,C经HNO氧化生成具有光活性的二元酸D,推测A、B、C、D的结构。48.某化合物ACHNO?),A用Sn+HCl还原得BSH9N)。B与NaNO?和盐酸在0℃反应得到C(CHClN7)48.某化合物ACHNO?),A用Sn+HCl还原得BSH9N)。B与NaNO?和盐酸在0℃反应得到C(CHClN7)7。C在稀HCl中与CuCN作用得1(鹏2，D在稀酸中水解得到有机酸E(CHo)2，E用KMO氧化得到另一种酸F(ChO)7。F受热时分解成酸酐6(叶。)，试8推测A、B、C、4D、［答案］： CHANO2 BNH2E、F、G、结构。8640r3ECOOH0「H3C N2clc〔CH3DCNcOOHFCOOH,,OC、-O

Ct

GO49.D-已醛糖A,经NaBH还原生成非光学活性的B,B经Ruff降解生成戊白色沉淀舞合歌结牌生成有关基式:它可与Ag(NH3)2NO3反应生成［答案］：［答案］：CHqCHCH9CeCH31 2ch33.有机化合物CH，加氢生成2-甲基戊烷，它不能与顺丁烯二酸酐反应。它与Ag(NH)NO反应时并无白色沉淀生成，求此化合物的结构，并写出有关反应32 3式。［答案］:CH3CHCECCH3CH3.化合物A(C7H/,能与HBr作用生成主要产物B°B的结构式为(ch3)2c-chch2ch3求A的可能结构式。并标出手性C原子。BrCH3 CH3［答案］: ch2=c-(Ch-ch2CH3CH3

3.由化合物(A)CHBr所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)能发生消去反应生成两种互为异构体的产物(B)和(C)。(B)经臭氧化还原水解得到C原子数相同的醛(D)和酮(E),试写出(A)至IJ(E)的各构造

式及各步反应式。［答案］：ACH3CH-CHCH2cH3 BCH3PCHCH2cH3 C（CH3）2CHCH=ChCH3CH3Br CH3DCH3CH2CHO ECH3COCH3.化合物A的分子式为CH，加氢后可生成甲基环戊烷，A经臭氧化分解仅生成一种产物B,测得B有光学活性，试求出A的结构［答案］: CH3.一烃的分子式为CH不起典型的加成反应；易发生硝化，磺化等取代反应；能被热酸介质作。0氧化，得对苯二甲酸，若用硝酸在温和条件下，氧化则得对甲基甲酸，写出该烃4的可能结构式并写出有关反应式。［答案］：［答案］：H2/Pt*H2/Pt*CH2=CH-CH-CH2CH3ClAgNO3CH2-CH-CH-CH2CH3

OHAgClJCH2CHCH2CH2CH3CH33.化合物A、B、C均具有分子式C4H9Br。A与NaOH水溶液作用生成的C4H10O（醇），B与NaOH水溶液作用生成CH4（烯），C与NaOH水溶液作用生成C4H10O和CH的混合物，试写出A、B、C的苛能结构式，并写出有关反应式。 4104［8答案］：BrACH3cH2cH2Br或CH3cHCH2Br BCH3cCH3 CCH3cHCH2cH3CH3 CH3 Br.某化合物（A）分子式为CH0,（A）与卢卡斯试剂在室温立即生成CHCl（B）,（B）能与AgNO乙醇溶液立即1生成沉淀。（A）可以拆分为一对光活性对映3体，但（B）经催化加氢后生成（C）,（C）则不能拆分为光活性异构体，试用方程式表示推测（A）、（B）、（C）结构的过程。［答案］: CH2=CH-CH-CH2CH3HCl「AOH ZnC%3［答案］：3［答案］：.组成为C10Ho的化合物，它具有下列性质：（1）用氯化铜的氨溶液不生成沉淀。（2）氧化生就间苯二甲酸。（3）在HgSO,HSO存在下，加热生成CHO。确定其结构式,并写出有关方程式。 4 4 1012.化合物（A）实验式为CH,分子量为208。强氧化得苯甲酸，臭氧化

［答案］：CH2CH=CHCH265 2分解产物仅得CHCHCHO,推出(A)［答案］：CH2CH=CHCH265 2.某醇CHOH,氧化后得一种酮。该醇脱水后得一种烃，此烃氧化后生成另一种酮和一种5羧11酸。试推断该醇的构造式。［答案］:(ch3)2chchch3OH.分子式为CHCl的化合物A,用强碱处理可以得到具有分子式CH的三种产物B、C、D,该三种产物经催化加氢都得到a-甲基已烷，而分别与B2H6/H1O2,OH-反应后，B得到几乎一种醇E,而C、D得到几乎等量的醇F和E。试根据以上事实推测A、B、C、D、E、F结构式。［答案］：A.(ch3)2chchch2ch2ch3b.ch3ch2ch2ch=c(ch3)2e.ch3ch2ch2chch(ch3)2TOC\o"1-5"\h\zCl OHC.D.H、 .H H3cH2c〜CH F.CHXH9CHCHXH(CHJ9.C=C、 ZC=C 32 2 3’2H3cH2c CH(CH3)2 H CH(CH3)2 OH.化合物A(CH)能使Br/CCl褪色，和稀、冷KMO反应。A能与等摩尔的H加成，用热KMO16氧化时，人生成二元酸［CH(COOH)］,4后者只能生成一种单硝箕化合物，写出A4的构造式及各步反应式。64 2［答案］：稀冷Br2*^a；LHC_CH/BrBrCH3HC-CH

HHC%KMnO4CH3nO4o2nCH［答案］：稀冷Br2*^a；LHC_CH/BrBrCH3HC-CH

HHC%KMnO4CH3nO4o2nCH3久片COOHCH3CH3HC-CH

OHOHHOOCCH3.有两个烯烃，(A)经臭氧氧化及水解后生成CHCHCHO和CHO；(B)经同样处理后，则得CHCHCOCH和(CH)CO。试写出(A)和初的构造式。2［答案］:ACH3cH2cH=CH2 BCH3cH2c=CCH3CH3cH3.化合物A、B经分析均含%碳，氢％，且使溴的四氯化碳溶液褪色，A与氯化亚铜氨溶液作用生成沉淀，氧化A得CO和丙酸。B不与硝酸银氨溶液反应。氧化B得CO和草酸(HOOCCOOH),试写出A、2B的结构式，并写出有关反应式。2［答案］:ACHCHC军HBCH产CH-CH=CH32 2 2.化合物CHBr(A)在乙醇中用乙醇钠处理，生成烯烃CH(B),(B)用臭氧处理继之水解后生成(C)。当催化氢化时(C)吸收1mol氢生成酉掌CHO(D),用410TOC\o"1-5"\h\z浓硫酸处理(D)生成两种烯烃异构体(E)、(F),其分子式为CH。写出从A到F构造式及各步反应式。 48［答案］: BrACH3CH2-CH-C-CH2CH3BCH3CH2-CH=CH-CH2CH3CCH3cH2-CH=0CHqCHq CHCH CH333 33DCH3cH2-CHCH3 ECH3cH2cH=CH2 FCH3cH=CHCH3OH.某分子式C5H2O的化合物，含有5组不等性质子从NMR光谱图中见到：2.在6=处出现二重峰(6H)；b在6二处出现多重峰(1H)；c.在6二处出现多重峰(1H)；d在6二处出现单峰(1H)；e.在6二处出现二重峰(3H)。［答案］:CH3CH-CHCH3OHCHq3.烃(A)与Br反应生