2025版高考化学二轮复习课件 主观题突破三 有机合成与综合推断

主观题突破三有机合成与综合推断突破点1推断未知有机物的结构突破点2官能团与有机物的命名目录索引

突破点3有机反应类型与化学方程式的书写突破点4限定条件同分异构体数目的判断及书写突破点5有机合成路线的分析与设计突破点1推断未知有机物的结构聚焦核心要点1.以特征产物为突破口推断碳骨架结构和官能团的位置[1](1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子种类可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子种类联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。【应用示例1】W是用于制备某抗骨质疏松药物的中间体,以芳香族化合物A、D为原料合成W的路线如图所示:则A的结构简式为

。

解析:芳香族化合物A→B→C为连续氧化,则A中含有—CH2OH,结合A的分子式、G的结构简式,可知A为

。2.根据关键数据推断官能团的数目[2]【应用示例2】(2021·浙江6月卷)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:请回答:化合物A的结构简式是

;化合物E的结构简式是

。

HOCH2CH2Br解析:A的分子式为C8H10,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明苯环上有2个甲基或1个乙基,结合D的结构,可推知A中有2个甲基且处于对位,即对二甲苯;B为对苯二甲酸,与E发生酯化反应生成C,结合D的结构及已知信息第一步反应,可得E的结构简式为HOCH2CH2Br。3.根据新信息类推[3]【应用示例3】(2023·浙江1月卷)某研究小组按下列路线(部分)合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。请回答:化合物B的结构简式是

。

链接高考[1](2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的部分路线。回答下列问题:(1)A中的官能团名称为

。

(2)B的结构简式为

。

硝基

解析:根据流程,有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B,根据有机物B的分子式和有机物A的结构简式可以得到有机物B的结构简式为

。链接高考[2](2021·广东卷)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有

(写名称)。

(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+Ⅱ═Ⅲ+Z,化合物Z的分子式为

。(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为

。

(酚)羟基、醛基

C18H15OP解析:(1)根据有机物Ⅰ的结构,其含氧官能团为(酚)羟基、醛基;(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+Ⅱ═Ⅲ+Z,根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知,反应后Z的分子式为C18H15OP;已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应,说明有机物Ⅳ中含有醛基,又已知有机物Ⅳ可以发生反应②生成

,结合分子式可以得出其结构简式为

。链接高考[3]1.(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳

(填“π”或“σ”)键断裂。

(2)G的结构简式为

。

π2.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):回答下列问题:(1)B的结构简式为

;

(2)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为

。

精研核心命题命题角度1结合流程图信息推断有机物的结构例1(2024·河北卷节选)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线部分如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题:(1)A的化学名称为

。

(2)B→C的反应类型为

。

(3)D的结构简式为

。

丙烯酸

加成反应

(2)B与CH3SH发生加成反应,—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。(3)结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件,可得D为[变式演练1](2024·山东名校联盟二模节选)化合物(H)是主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物,其合成路线如下图所示:回答下列问题:(1)物质A的化学名称为

(用系统命名法),物质D中含有的官能团的名称为

。

(2)物质E的结构简式为

,G→H的反应类型为

,区分物质G和H所用的试剂是

。

5-甲基-1,3-苯二酚

醚键、羧基

取代反应

FeCl3溶液

命题角度2结合新信息类推有机物的结构例2(2024·山东卷节选)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为

;B→C的反应类型为

。

(2)C+D→F的化学方程式为

。

(3)E中含氧官能团名称为

;F中手性碳原子有

个。

取代反应

醛基

1[变式演练2](2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知:(1)C的结构简式为

。

(2)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为

。(3)H的结构简式为

。

考点集训1.(2024·浙江宁波二模节选)化合物J是一种用于降血脂的药物,其合成路线如图:请回答:(1)化合物I含有的官能团名称是

。

(2)反应⑤为取代反应,产物中有HBr,则F的结构简式是

。(3)下列说法不正确的是

(填字母)。

A.反应④的反应类型是氧化反应B.反应⑥除生成H外,还生成C.已知化合物E中的N原子杂化方式均为sp2,则E中所有原子均在同一平面上D.化合物J中有3个手性碳原子羟基、氨基

BCD2.(2024·山东临沂一模)佐米曲普坦是治疗偏头疼的药物,其合成路线如图。回答下列问题:(1)B中含氧官能团的名称为

;D→E的反应类型为

。(2)C→D的化学方程式为

。

(3)E中手性碳原子的数目为

;G的结构简式为

。

酯基、硝基

还原反应

13.(2023·新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题:(1)A的化学名称是

。

(2)D中官能团的名称为

、

。

(3)E与F反应生成G的反应类型为

。

(4)F的结构简式为

。

3-甲基苯酚

氨基

羟基

取代反应

突破点2官能团与有机物的命名聚焦核心要点1.常见官能团[1]2.有机化合物的命名[2](1)烷烃(2)含官能团的有机物的命名

【注意】①卤代烃中卤素原子作为取代基看待。②酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,即某酸某酯。③聚合物:在单体名称前面加“聚”。(3)含苯环的有机物命名

链接高考[1]羟基

醛基

羧基

羟基

醚键和羟基

碳碳双键

醚键

羟基、醛基

碳碳双键、酯基

链接高考[2](1)(2023·湖北卷)E(

)与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为

、

。

乙酸

丙酮

(2)(2023·广东卷)写出ⅰ的同分异构体X的名称。

3-戊酮2,2-二甲基丙醛

2,6-二氯甲苯

3,4-二氯苯甲酸

精研核心命题命题角度1官能团的名称与判断例1(1)(2023·全国甲卷)F(

)中含氧官能团的名称是

。(2)D()中官能团的名称为

、

。

(3)(2021·全国甲卷)写出E()中任意两种含氧官能团的名称

。

羧基

氨基

羟基

酯基、醚键、酮羰基(任写两种)(4)(2021·全国乙卷)D()具有的官能团名称是

(不考虑苯环)。

氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键

碳溴键、酯基

羟基、醚键

碳碳双键、羰基

硝基、羟基

碳碳双键、碳氯键

命题角度2有机物的命名

对甲基苯酚

3-甲基苯酚

2-羟基苯甲醛

[变式演练2](1)用系统命名法命名下列有机物:2-甲基-2-丁烯

2-甲基丁酸

(2)命名下列有机物:苯甲醇

对二甲苯

邻羟基苯甲酸

考点集训羧基、碳溴键

碳氯键(或氯原子)、羧基

羟基、硝基、酰胺基

2.(1)(2024·山东潍坊一模)A()的化学名称为

(用系统命名法命名)。

(2)(2024·山东泰安一模)化合物A()的名称是

。

(3)(2024·湖南长沙一模)A(CH2=CHCHO)的名称是

。

(4)(2024·江西鹰潭一模)试剂a(CH2=CHCH=CH2)的化学名称为

。

1,2-二溴苯

间苯二酚

丙烯醛

1,3-丁二烯

3.(2024·山东枣庄二模节选)化合物Q是一种药物的中间体,可利用如下合成路线制备化合物Q:(1)有机物A的化学名称为

。

(2)有机物C中官能团的名称为

。

对硝基苯甲醚

醚键、酰胺基

突破点3有机反应类型与化学方程式的书写聚焦核心要点1.有机反应类型的判断[1](1)有机化学反应类型判断的基本思路(2)根据官能团的转化判断反应类型

(3)由反应条件推断有机反应类型

反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯及其同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮等加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化NaOH水溶液、加热R—X水解、酯(

)水解等反应条件思考方向NaOH醇溶液、加热R—X消去浓硫酸、加热R—OH消去、醇(羧酸)酯化浓硝酸、浓硫酸、加热苯环上的取代(硝化)反应稀硫酸、加热酯水解、二糖和多糖水解等氢卤酸(HX)、加热醇取代反应浓硫酸、170℃乙醇的消去反应【应用示例1】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R+H2↑该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:根据上述转化关系,回答反应类型。①

;②

;③

。

取代反应

取代反应

消去反应

2.有机反应化学方程式的书写[2](1)有机反应化学方程式的书写要求①反应箭头和配平:书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之间用“→”连接,有机物用结构简式表示,并利用原子守恒进行配平。②反应条件:有机物反应条件不同,所得产物不同。③有些有机反应须用中文标明,如淀粉、麦芽糖的水解反应等。(2)依据各类有机代表物的性质书写化学方程式借鉴常见熟悉物质的取代、加成、消去、氧化、还原、酯化等反应,根据断键和成键位置书写化学方程式。【应用示例2】(2021·浙江1月卷)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,部分合成路线如下:写出C→D的化学方程式。

解析:卤代烃在氢氧化钠醇溶液和加热条件下,发生消去反应,断裂C—X键和β-C原子上C—H键,形成碳碳双键。(3)信息型有机反应方程式的书写①题目已经给出有机物结构简式,书写方程式:对比反应前(反应物)与反应后(生成物)结构上的变化,判断断裂了哪些键、形成了哪些键、又引入哪些原子或基团,从而判断所发生反应的反应类型,确定生成的小分子如H2O、HX等。【应用示例3】写出E→F的化学方程式:解析:E去掉氯原子,另一反应物去掉氨基上的氢原子,生成F和HCl,属于取代反应。②套用信息中的新反应,写出化学反应方程式首先用“靠物类—套反应”的方法确定框图中物质的物类(即解题时要向信息中的物类靠拢,套信息中的反应来确定框图中物质的种类)。然后从已知物质的碳链,找出求知物质的碳链,最后将所得碳链与官能团组合得出求知物质的结构。最后套信息中的新反应,写出发生的化学反应方程式。【应用示例4】(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:C→D反应方程式为

。

链接高考[1]1.(2023·河北卷)2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:回答下列问题:(1)A→B的反应类型为

。

(2)C的结构简式为

。

(3)D的化学名称为

。

加成反应

CH3OOCCH2CH2COOH丁二酸二甲酯

2.(2023·重庆卷)有机物K作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示,部分试剂及反应条件省略。(1)A中所含官能团名称为羟基和

。

(2)B的结构简式为

。

(3)C的化学名称为

,生成D的反应类型为

。碳碳双键

苯胺

取代反应

链接高考[2]1.(2024·浙江1月卷)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知:回答下列问题:(1)化合物E的含氧官能团的名称是

。

(2)化合物C的结构简式是

。

(3)下列说法不正确的是

。

A.化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法B.化合物A的碱性比化合物D弱C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应(4)写出F→G的化学方程式:

。

硝基、羰基

BD2.(2023·河北卷)利用生物质资源合成2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)的路线如下:回答下列问题:G→H的化学方程式为

。

精研核心命题命题角度1有机反应类型的判断例1(2024·全国甲卷节选)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题:(1)由C生成D的反应类型为

。

(2)由E生成F的化学方程式为

。

(3)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为

。

(4)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象:

。

取代反应

4-甲氧基苯甲醛

FeCl3溶液;溶液呈紫色的即为有机物I,遇FeCl3溶液不显色的为H[变式演练1]Ⅰ.(2024·山西晋城一模)化合物F是一种除草剂,其合成路线(节选)设计如图:回答下列问题:(1)C的结构简式为

。

(2)B→C的反应类型为

。

消去反应

Ⅱ.(2024·甘肃模拟预测)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料,其部分合成路线如下:由B到D的转化过程中涉及的反应类型有

、

和

。加成反应

消去反应

取代反应

命题角度2有机化学反应方程式的书写例2(2024·黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:回答下列问题:(1)J→K的反应类型为

。

(2)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为

。

取代反应

(3)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为

和

。

解析:(1)J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应,反应类型为取代反应。[变式演练2](2024·陕西商洛一模)奥美拉唑(C17H19O3N3S)是基于诺贝尔医学奖成果研制的药物,该药物对幽门螺旋杆菌引起的胃及十二指肠溃疡根治率最高。奥美拉唑的合成路线如下(Me表示甲基):回答下列问题:(1)有机物B中含氧官能团的名称为

。

(2)反应①和③的反应类型分别为

、

。

(3)化合物A核磁共振氢谱的吸收峰有

组。

(4)反应②中

与一种无机小分子X反应脱去一个H2S分子得到C,无机小分子X的化学式为

;写出在氢氧化钾溶液中发生该反应的总反应方程式:

。

醚键

还原反应

取代反应

5CS2解析:有机物A中硝基经还原后生成有机物B,B中两个氨基的H原子被取代并成环生成有机物C,C中S—H键的H原子被取代后生成有机物D,D中S原子氧化后引入S=O键生成最后产物,据此答题。(1)有机物B中含氧官能团结构为C—O—C,名称为醚键。(2)反应①为硝基转化为氨基,属于还原反应;反应③是—SH上的H原子被取代的反应,属于取代反应。(3)化合物A不具有对称性,共有5种不同化学环境的氢,故核磁共振氢谱的吸收峰有5组。(4)根据原子守恒,在反应②中根据有机物B、C与H2S的组成,可知X是CS2。考点集训1.(2024·广西校联考一模)化合物I是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体,化合物I的一种合成路线如图。回答下列问题:(1)C中含氧官能团的名称是

。

(2)A的化学名称为

。

(3)F的结构简式为

,H→I的反应类型为

。

(4)G→H的化学方程式为

。

羧基、硝基

对氯甲苯

取代反应

2.(2023·湖南郴州一模)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线如图:(1)A中除羟基外还含有官能团的名称为

、

。

(2)B→C的反应类型为

。

(3)写出C→D的化学反应方程式:

。

羧基

硝基

还原反应

解析:A发生取代反应生成B,B和氢气发生还原反应生成C,C和甲酸发生取代反应得到D,D在碳酸钾作用下发生取代反应得到E,E和乙酸铵、乙酸反应生成F。(3)根据原子守恒,C和HCOOH反应生成D和H2O,则C→D的化学反应方程式为3.(2024·江西宜春一模)喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物,大部分存在于各种天然植物的生物碱中,因其具有多样的生物活性,被广泛地应用于农药、医药、化工等重要领域。一种喹啉酮衍生物M的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称是

。

(2)B→C的反应类型为

,F中官能团的名称是

。

(3)E的结构简式为

。

(4)写出一定条件下,G与足量NaOH溶液反应的化学方程式:

。

苯丙酸

取代反应

酯基、氨基

解析:(2)A到B发生酯化反应,B和ClCOCl在AlCl3作用下发生反应生成C和HCl,则B→C的反应类型为取代反应;根据F的结构简式得到F中官能团的名称是酯基、氨基。(3)D到E发生酯化反应,因此E的结构简式为

。(4)在一定条件下,G中的酯基和酰胺基都与NaOH溶液反应。突破点4限定条件同分异构体数目的判断及书写聚焦核心要点1.限制条件同分异构体书写的规律(1)同分异构体书写的常见限制条件①指向性的信息:②验证性的信息:如:不同化学环境H(特征峰)的个数与比值,氢环境越少意味着结构越对称;手性碳的个数、除主体之外的C、O、N等原子的个数和不饱和度等信息都可以验证书写的同分异构体是否正确。(2)根据描述推断有机物结构

项目题给叙述推断结论①芳香化合物该化合物含有苯环②某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基③某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应G中不含酚羟基,水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)④某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或⑤某有机物若只含有一个官能团,既能发生银镜反应,又能发生水解反应该有机物可能为甲酸某酯()⑥某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基2.限制条件同分异构体的书写步骤

(1)“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息,特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。(2)碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。(3)“碎片”组装:先在碳架上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在碳架上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。(4)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。【应用示例】化合物C(

)的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有

种(不考虑立体异构)。

①苯环上有3个取代基;②F和Br直接与苯环相连,且仍为间位关系;③具有酰胺类物质的性质。19解析:苯环上除了F和Br原子的位置外,有4种不同化学环境的氢原子,侧链中含有酰胺基,可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO,除去C的结构,还剩4×5-1=19种,故满足条件的C的同分异构体共有19种。链接高考(1)(2023·湖南卷)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除H2C=C=CH—CHO外,还有

种。

4解析:呋喃是一种重要的化工原料,其同分异构体中可以发生银镜反应,说明其同分异构体中含有醛基,这样的同分异构体共有4种,分别为CH3—C≡C—CHO、CH≡C—CH2—CHO、(2)(2023·新课标卷)在B()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

种(不考虑立体异构);

①含有手性碳;②含有3个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为

。

9解析:连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种,分别为其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为

。(3)(2023·全国乙卷)在D()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

种;

①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为

。

13解析:能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基。若苯环上有—OH、—CH2CHO两个取代基,可能的结构有3种;若苯环上有—OH、—CH3和—CHO三个取代基,可能的结构有10种,所以符合条件的同分异构体共13种。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,说明这种同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构,因此,这种同分异构体的结构简式为

。(4)(2023·浙江6月卷)写出同时符合下列条件的化合物D[]的同分异构体的结构简式:

。

①分子中含有苯环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。解析:D的同分异构体分子中含有苯环,1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基,结合对称性,同分异构体的结构简式为(5)(2023·全国甲卷)具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有

种(不考虑立体异构,填字母)。

a.10

b.12c.14 d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为

。

d精研核心命题命题角度

限定条件同分异构体数目的判断及书写例1(2024·河北卷节选)同时满足下列条件的I(

)的同分异构体共有

种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。其中,可以通过水解反应得到化合物H()的同分异构体的结构简式为

。

6例2写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构简式:

。

①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③与FeCl3溶液发生显色反应;④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。解析:由已知得,该同分异构体含HCOO—、酚羟基,分子结构对称,由此可写出两种满足条件的同分异构体的结构简式。[变式演练](1)(2024·安徽卷节选)D(

)的同分异构体中,同时满足下列条件的有

种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式:

。

①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基4CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH解析:根据题目所给条件,同分异构体中含有2个碳碳三键,说明结构中不含苯环,结构中不含甲基,说明三键在碳链的两端,同分异构体中又含有手性碳原子,因此,可能的结构有CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,共4种。(2)(2024·全国甲卷节选)I(

)的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。9(3)(2022·山东卷)H(

)的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有

种。

6考点集训1.(2024·山东烟台一模)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略):回答下列问题:(1)设计A→B和C→D两步反应的目的是

。

(2)G的结构简式为

;符合下列条件G的同分异构体的结构简式为

(任写一种)。

①除

结构外,不含其他环状结构;②含有—OCH3;③含有四种化学环境的氢。保护酚羟基的对位氢不被取代

2.(2024·陕西宝鸡一模)芳香化合物N为I()的同分异构体,写出满足下列条件N的结构简式:

。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②1molN最多消耗2molNaOH;③核磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为3∶2∶2∶1。解析:I含有7个碳、3个氧,不饱和度为4;芳香化合物N为I的同分异构体,满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基;②1

mol

N最多消耗2

mol

NaOH,则含有2个酚羟基;③核磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为3∶2∶2∶1,则含有1个甲基且结构对称性较好;其结构简式可以为3.(2024·湖北武汉二模)化合物F是合成药物的重要中间体,其合成路线如图所示。已知

回答下列问题:(1)B→C的反应类型是

。

(2)C中官能团的名称是

。

(3)D的结构简式为

。

(4)F中有

个手性碳原子。

(5)A的同分异构体中,遇FeCl3溶液显色的共有

种。

还原反应

羧基、醚键

29(5)A的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基,同分异构体可以视作乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构,共有9种。4.(2024·江苏南京一模)C()的一种同分异构体同时满足下列条件,该同分异构体的结构简式为

。①分子中含有两个苯环和一个硝基;②分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶2∶2∶1。解析:C的一种同分异构体同时满足下列条件:分子中含有两个苯环和一个硝基,且分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶2∶2∶1,C中含有12个氢原子,则不同化学环境的氢原子个数为2、4、4、2,则两个苯环应对称,根据以上条件,可得该同分异构体的结构简式为突破点5有机合成路线的分析与设计命题角度1微型有机合成路线设计的分析评价例1(2024