2024高考化学一轮复习第10章有机化学基础第34讲烃的衍生物精练含解析

PAGE10-第34讲烃的衍生物一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1．已知酸性：＞H2CO3＞，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转化为的最佳方法是()A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液B．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2C．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液答案B解析最佳方法是：先在NaOH溶液中水解生成，由于酸性：＞H2CO3＞，再通入二氧化碳气体即可生成，故选B项。2．在肯定条件下，下列物质既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的是()A．HCHO B．HCOOHC．HCOONa D．HCOOCH3答案B解析甲醛能发生银镜反应，但不能发生酯化反应，故A错误；甲酸含有醛基，能发生银镜反应，又含有羧基，能发生酯化反应，故B正确；甲酸钠含有醛基，能发生银镜反应，不能发生酯化反应，故C错误；HCOOCH3有醛基，能发生银镜反应，不能发生酯化反应，故D错误。3．(2024·长沙月考)从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，志向合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④试验平安；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法限制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能限制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难限制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。4．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显紫色C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类削减1种答案B解析A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，正确；C项，1mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2molBr2，错误；D项，汉黄芩素中的苯环、羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类削减2种，错误。5．据此反应2＋NaOH→＋。以下说法不正确的是()A．该反应为氧化还原反应B．苯甲醛转化为苯甲醇属于还原反应C．苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应D．苯甲醇是氧化产物答案D解析反应中苯甲醛被还原成苯甲醇，苯甲醛被氧化成苯甲酸，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠，属于氧化还原反应，选项A正确；有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应为还原反应，苯甲醛转化为苯甲醇为还原反应，选项B正确；有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应为氧化反应，苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应，选项C正确；苯甲醇是还原产物，选项D不正确。二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。6．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列有关脱落酸的说法中正确的是()A．脱落酸的分子式为C15H20O4B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应C．1mol脱落酸最多可以和2mol金属钠发生反应D．1mol脱落酸最多可以和2mol氢气发生加成反应答案AC解析脱落酸分子中含有羧基、羟基，故既能与羧酸发生酯化反应，也能与醇发生酯化反应，B项错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1mol脱落酸中含有1mol羟基和1mol羧基，因此1mol脱落酸最多可以和2mol金属钠发生反应，C项正确；1mol脱落酸中含有3mol碳碳双键和1mol羰基，即1mol脱落酸最多可以和4molH2发生加成反应，D项错误。7．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，始终受到理论化学家的留意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是()A．b分子中的全部原子不在同一平面上B．p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)D．①是加成反应，②是消去反应答案AC解析b分子中含有饱和碳原子，所以不行能全部原子都在同一平面上，A项正确；p分子βC原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与eq\o\al(·,·)CBr2结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。8．(2024·石家庄质检)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应C．肯定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种答案BC解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项正确；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。9．(2024·青岛二中期末)法国、美国、荷兰的三位科学家因探讨“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，芳香化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料，其结构如下图所示。下列说法不正确的是()A．b、c互为同分异构体B．a、c分子中全部碳原子均有可能处于同一平面上C．a、b、c均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应D．a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色答案C解析b的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和醚键，c的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和羟基，b、c的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；a中均为不饱和碳原子，全部碳原子均有可能处于同一平面上，c中有一个饱和碳原子连在苯环上，一个饱和碳原子连在碳碳双键上，全部碳原子均有可能处于同一平面上，B项正确；a、b都不含有羟基或羧基，都不能发生酯化反应，C项错误；a、b、c均含有碳碳双键，均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，也均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项正确。三、非选择题10．(2024·长春一模)香料E的合成路途如下：已知：(1)B的化学名称是______________。D中官能团的名称为____________。(2)C和D生成E的反应类型为________________，E的结构简式为________。(3)1molB与足量银氨溶液反应生成________gAg；A的核磁共振氢谱有________组峰。(4)同时满意下列条件的C的同分异构体有______种(不含立体异构)。①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应答案(1)苯甲醛羟基(2)酯化反应(或取代反应)(3)2164(4)3解析甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A，A为，由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基，因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为，B发生银镜反应酸化后得到C，C为苯甲酸，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E：。(3)1molB()与足量银氨溶液反应生成2mol银，质量为216g。A()中有4种氢原子，核磁共振氢谱有4个峰。(4)C为苯甲酸，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满意条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链，有3种结构。11．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路途如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为________________。(2)B的结构简式为____________________，化学名称为________________。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________________________。(4)由E生成F的反应类型为________________。答案(1)(2)2丙醇(或异丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2＋eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O(4)取代反应解析A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A结构简式为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。(1)A的结构简式为。(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2丙醇(或异丙醇)。(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为HOCH2CH2OCH(CH3)2＋eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(4)和发生取代反应生成F。12．(2024·山东济南一模)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特殊是其镇痛作用与吗啡相当且比吗啡更长久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路途如下：已知：R—OHR—BrR—Br＋R′—Na→R′—R＋NaBr回答下列问题：(1)辣椒素的分子式为____________，A所含官能团的名称是__________________，D的最简洁同系物的名称是__________。(2)A→B的反应类型为____________，写出C→D的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①能使溴的四氯化碳溶液退色②能发生水解反应，产物之一为乙酸③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1(4)4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路途，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路途。答案(1)C18H27O3N碳碳双键、溴原子丙烯酸(2)取代反应(CH3)2CHCHCH(CH2)3CH(COOH)2(CH3)2CHCHCH(CH2)4COOH＋CO2↑(3)(4)CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(→,\s\up7(①NaOH溶液/加热),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2=CHCH2CH(COOH)2eq\o(→,\s\up7(180℃),\s\do5(—CO2))CH2=CHCH2CH2COOH。解析依据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路途中各物质的结构简式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH，E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。(3)D的分子式为C10H18O2，不饱和度为2。满意题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO—、3种H原子(分别为9、6、3个)。应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为。(4)由CH2=CHCH2OH为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH，分子中增加2个碳原子。流程中A→B→C→D分子中净增2个碳原子，故干脆仿照写出制备4戊烯酸的合成路途：CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(→,\s\up7(①NaOH溶液/加热),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2=CHCH2CH(COOH)2eq\o(→,\s\up7(180℃),\s\do5(—CO2))CH2=CHCH2CH2COOH。13．(2024·宝鸡调研)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路途如下(部分反应条件略去)：已知：＋eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\do5(DMF))＋R2OH(1)A的名称(系统命名)为________________，H的官能团是________、________(填名称)。(2)写出下列反应的反应类型：反应①是____________，反应④是____________。(3)反应②发生的条件是________________________________________________。(4)已知：—SH(巯基)的性质与—OH相像，则在肯定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________