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高中化学《有机化学基础》全册精品教案新人教选修5新人教高中化学选修5《有机化学基础》全册精品教案第一章认识有机化合物课时安排共13课时第一节1课时第二节3课时第三节2课时第四节4课时复习1课时测验1课时讲评1课时第一节有机化合物的分类环戊烷环己醇2芳香化合物是分子中含有苯环的化合物如苯萘二按官能团分类什么叫官能团什么叫烃的衍生物官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团.常见的官能团有P5表1-1烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物可以分为以下12种类型类别 官能团 典型代表物 类别 官能团 典型代表物 烷烃 甲烷 酚 羟基 苯酚 烯烃 双键 乙烯 醚 醚键 乙醚 炔烃 叁键 乙炔 醛 醛基 乙醛 芳香烃 苯 酮 羰基 丙酮 卤代烃 卤素原子 溴乙烷 羧酸 羧基 乙酸 醇 羟基 乙醇 酯 酯基 乙酸乙酯 练习1.下列有机物中属于芳香化合物的是2.〖归纳〗芳香族化合物芳香烃苯的同系物三者之间的关系〖变形练习〗下列有机物中1属于芳香化合物的是_______________2属于芳香烃的是________3属于苯的同系物的是______________⑥3.按官能团的不同对下列有机物进行分类4.按下列要求举例所有物质均要求写结构简式1写出两种脂肪烃一种饱和一种不饱和________________________________________________2写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种_________________________________________3分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛____________________________________________________4写出最简单的酚和最简单的芳香醇______________________________________________________5.有机物的结构简式为试判断它具有的化学性质有哪些指出与具体的物质发生反应作业布置P6123熟记第5页表1-1第二节有机化合物的结构特点教学设计第一课时一.有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型教学内容 教学环节 教学活动 设计意图 教师活动 学生活动 引入 有机物种类繁多有很多有机物的分子组成相同但性质却有很大差异为什么 结构决定性质结构不同性质不同 明确研究有机物的思路组成结构性质 有机分子的结构是三维的 设置情景 多媒体播放化学史话有机化合物的三维结构思考为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题 思考回答 激发学生兴趣同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的 有机物中碳原子的成键特点 交流与讨论 指导学生搭建甲烷乙烯乙炔苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论 讨论碳原子最外层中子数是多少怎样才能达到8电子稳定结构碳原子的成键方式有哪些碳原子的价键总数是多少什么叫单键双键叁键什么叫不饱和碳原子 通过观察讨论让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点 有机物中碳原子的成键特点 归纳板书 有机物中碳原子的成键特征1碳原子含有4个价电子易跟多种原子形成共价键2易形成单键双键叁键碳链碳环等多种复杂结构单元3碳原子价键总数为4不饱和碳原子是指连接双键叁键或在苯环上的碳原子所连原子的数目少于4 师生共同小结 通过归纳帮助学生理清思路 简单有机分子的空间结构及碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 观察与思考 观察甲烷乙烯乙炔苯等有机物的球棍模型思考碳原子的成键方式与分子的空间构型键角有什么关系分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子甲基中的碳原子与原结构有什么关系 分组动手搭建球棍模型填P19表2-1并思考碳原子的成键方式与键角分子的空间构型间有什么关系 从二维到三维切身体会有机分子的立体结构归纳碳原子成键方式与空间构型的关系 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 归纳分析 CC四面体型平面型CC≡直线型直线型平面型 默记 理清思路 分子空间构型 迁移应用 观察以下有机物结构CH3CH2CH31CCHH2H--C≡C--CH2CH33C≡CCHCF2 思考1最多有几个碳原子共面2最多有几个碳原子共线3有几个不饱和碳原子 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状 观看动画 轨道播放杂化的动画过程碳原子成键过程及分子的空间构型 观看思考 激发兴趣帮助学生自学有助于认识立体异构 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型 整理与归纳 1有机物中常见的共价键C-CCCC≡CC-HC-OC-XCOC≡NC-N苯环2碳原子价键总数为4单键双键和叁键的价键数分别为12和33双键中有一个键较易断裂叁键中有两个键较易断裂4不饱和碳原子是指连接双键叁键或在苯环上的碳原子所连原子的数目少于45分子的空间构型1四面体CH4CH3CICCI42平面型CH2CH2苯3直线型CH≡CH 师生共同整理归纳 整理归纳 学业评价 迁移应用 展示幻灯片课堂练习 学生练习 巩固 作业 习题P2812 学生课后完成 检查学生课堂掌握情况 第二课时[思考回忆]同系物同分异构体的定义学生思考回答老师板书[板书]二有机化合物的同分异构现象同分异构体的含义同分异构体现象化合物具有相同的分子式但具有不同的结构现象叫做同分异构体现象同分异构体分子式相同结构不同的化合物互称为同分异构体同系物结构相似在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物[知识导航1]引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案从中得出对同分异构的理解1同分相同分子式2异构结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同性质不同异构可以是象上述②与③是碳链异构也可以是像⑥与⑦是官能团异构同系物的理解1结构相似一定是属于同一类物质2分子组成上相差一个或若干个CH2原①②③④CH2CH-CH3⑤CH2CH-CHCH2[知识导航2]1由①和②是同分异构体得出异构还可以是位置异构2②和③互为同一物质巩固烯烃的命名法3由①和④是同系物但与⑤不算同系物深化对同系物概念中结构相似的含义理解不仅要含官能团相同且官能团的数目也要相同4归纳有机物中同分异构体的类型由此揭示出有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的这也是有机化合物数量庞大的原因之一除此之外的其他同分异构现象如顺反异构对映异构将分别在后续章节中介绍[板书]二同分异构体的类型和判断方法1同分异构体的类型a碳链异构指碳原子的连接次序不同引起的异构b官能团异构官能团不同引起的异构c位置异构官能团的位置不同引起的异构[小组讨论]通过以上的学习你觉得有哪些方法能够判断同分异构体[小结]抓同分先写出其分子式可先数碳原子数看是否相同若同则再看其它原子的数目看是否异构能直接判断是碳链异构官能团异构或位置异构则最好若不能直接判断那还可以通过给该有机物命名来判断那么如何判断同系物呢学生很容易就能类比得出[板书]2同分异构体的判断方法[课堂练习投影]巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况并复习巩固四同的区别1下列各组物质分别是什么关系①CH4与CH3CH3正丁烷与异丁烷金刚石与石墨O2与O3H与H①CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH31-丙醇和2-丙醇⑤和CH3-CH2-CH2-CH3[知识导航3]《投影戊烷的三种同分异构体》启发学生从支链的多少猜测该有机物反应的难易从而猜测其沸点的高低然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点[板书]三同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体沸点越低[学生自主学习完成以下练习]《自我检测3课本P12235题》第三课时[问题导入]我们知道了有机物的同分异构现象那么请同学们想想该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体才能不会出现重复或缺漏如何检验同分异构体的书写是否重复你能写出己烷C6H14的结构简式吗课本P10《学与问》[学生活动]书写C6H14的同分异构[教师]评价学生书写同分异构的情况[板书]四如何书写同分异构体1书写规则四句话主链由长到短支链由整到散支链或官能团位置由中到边排布对邻间注①支链是甲基则不能放1号碳原子上若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上依次类推②可以画对称轴对称点是相同的2几种常见烷烃的同分异构体数目丁烷2种戊烷3种己烷5种庚烷9种[堂上练习投影]下列碳链中双键的位置可能有____种[知识拓展]1你能写出C3H6的同分异构体吗2提示学生同分异构体暂时学过有三种类型你再试试写出丁醇的同分异构体①按位置异构书写②按碳链异构书写3若题目让你写出C4H10O的同分异构体你能写出多少种这跟上述第2题答案相同吗提示还需③按官能团异构书写[知识导航5]1大家已知道碳原子的成键特点那么利用你手中的球棍模型把甲烷的结构拼凑出来二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质是培养学生的空间想象能力2那二氯乙烷有没有同分异构体你再拼凑一下[板书]注意二氯甲烷没有同分异构体它的结构只有1种[指导学生阅读课文P11的《科学史话》]注此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道疑问是否要求介绍何时为sp3杂化[知识导航6]有机物的组成结构表示方法有结构式结构简式还有键线式简介键线式的含义[板书]五键线式的含义课本P10《资料卡片》[自我检测3]写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式[小结本节课知识要点][自我检测4]投影1烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物试写出这种异构体的结构简式课本P1252分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有个A2个B3个C4个D5个3经测定某有机物分子中含2个CH32个CH2一个CH一个Cl2要注意的事项和易出错点3命名的常见题型及解题方法第二课时二烯烃和炔烃的命名命名方法与烷烃相似即一长一近一简一多一小的命名原则但不同点是主链必须含有双键或叁键命名步骤1选主链含双键叁键2定编号近双键叁键3写名称标双键叁键其它要求与烷烃相同三苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的对苯环的编号以较小的取代基为1号有多个取代基时可用邻间对或12345等标出各取代基的位置有时又以苯基作为取代基四烃的衍生物的命名卤代烃以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名醇以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名醚酮命名时注意碳原子数的多少醛羧酸某醛某酸酯某酸某酯作业P16课后习题及《优化设计》第三节练习补充练习一选择题1.下列有机物的命名正确的是DA12—二甲基戊烷B2—乙基戊烷C34—二甲基戊烷D3—甲基己烷 2.下列有机物名称中正确的是AC A33二甲基戊烷B23二甲基2乙基丁烷 C3乙基戊烷D255三甲基己烷 3.下列有机物的名称中不正确的是BD A33二甲基1丁烯B1甲基戊烷 C4甲基2戊烯D2甲基2丙烯 4.下列命名错误的是AB A4―乙基―3―戊醇B2―甲基―4―丁醇C2―甲基―1―丙醇D4―甲基―2―己醇5.CH3CH22CHCH3的正确命名是DA2-乙基丁烷B3-乙基丁烷C2-甲基戊烷D3-甲基戊烷6.有机物的正确命名是B A33二甲基4乙基戊烷B334三甲基己烷 C344三甲基己烷D233三甲基己烷7.某有机物的结构简式为其正确的命名为C A23二甲基3乙基丁烷B23二甲基2乙基丁烷 C233三甲基戊烷D334三甲基戊烷8.一种新型的灭火剂叫1211其分子式是CF2ClBr命名方法是按碳氟氯溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目末尾的0可略去按此原则对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是BACF3Br——1301BCF2Br2——122CC2F4Cl2——242DC2ClBr2——2012第四节研究有机化合物的一般步骤和方法教学重点①蒸馏重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构③确定有机化合物实验式相对分子质量分子式的有关计算教学难点确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍第一课时引入从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物因此必须对所得到的产品进行分离提纯如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质必须得到更纯净的有机物今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤学生阅读课文归纳1研究有机化合物的一般步骤和方法1分离提纯蒸馏重结晶升华色谱分离2元素分析元素定性分析元素定量分析——确定实验式3相对分子质量的测定质谱法——确定分子式4分子结构的鉴定化学法物理法2有机物的分离提纯实验分离提纯1.蒸馏完成演示实验1-1实验1-1注意事项1安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置然后再接水冷凝管尾接管接受容器锥形瓶即先上后下先头后尾拆卸蒸馏装置时顺序相反即先尾后头2若是非磨口仪器要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等3蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以12容积为宜不能超过23不要忘记在蒸馏前加入沸石如忘记加入沸石应停止加热并冷却至室温后再加入沸石千万不可在热的溶液中加入沸石以免发生暴沸引起事故4乙醇易燃实验中应注意安全如用酒精灯煤气灯等有明火的加热设备时需垫石棉网加热千万不可直接加热蒸馏烧瓶物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异选择适当的实验手段将杂质除去去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质也不能与被提纯物质发生化学反应2.重结晶思考和交流P18学与问温度过低杂质的溶解度也会降低部分杂质也会析出达不到提纯苯甲酸的目的温度极低时溶剂水也会结晶给实验操作带来麻烦为何要热过滤实验1-2注意事项苯甲酸的重结晶1为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸一般再加入少量水2结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替第二课时补充学生实验山东版山东版《实验化学》第6页硝酸钾粗品的提纯3.萃取注该法可以用复习的形式进行主要是复习萃取剂的选择4.色谱法学生阅读科学视野补充学生实验1看人教版《实验化学》第17页纸上层析分离甲基橙和酚酞补充学生实验2看山东版《实验化学》第14页菠菜中色素的提取与分离第三课时引入从公元八世纪起人们就已开始使用不同的手段制备有机物但由于化学理论和技术条件的限制其元素组成及结构长期没有得到解决直到19世纪中叶李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说在建立燃烧理论的基础上提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件对有机化学的发展起着不可估量的作用随后物理科学技术的发展推动了化学分析的进步才有了今天的快速准确的元素分析仪和各种波谱方法设问定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一如何用实验的方法探讨物质的元素组成元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析例如实验探究葡萄糖分子中碳氢元素的检验图1-1碳和氢的鉴定方法而检出例如C12H22O1124CuO12CO211H2O24Cu实验取干燥的试样——蔗糖02g和干燥氧化铜粉末1g在研钵中混匀装入干燥的硬质试管中如图1-1所示试管口稍微向下倾斜导气管插入盛有饱和石灰水的试管中用酒精灯加热试样观察现象结论若导出气体使石灰水变浑浊说明有二氧化碳生成表明试样中有碳元素试管口壁出现水滴让学生思考如何证明其为水滴则表明试样中有氢元素教师讲解或引导学生看书上例题这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习补充有机物燃烧的规律归纳烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式CxHy+xO2xCO2+H2O燃烧后温度高于100℃时水为气态y=4时=0体积不变y4时0体积增大y4时0体积减小燃烧后温度低于100℃时水为液态无论水为气态还是液态燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关而与氢分子中的碳原子数无关例盛有CH4和空气的混和气的试管其中CH4占15体积在密闭条件下用电火花点燃冷却后倒置在盛满水的水槽中去掉试管塞此时试管中 A.水面上升到试管的15体积处 B.水面上升到试管的一半以上 C.水面无变化 D.水面上升答案D2.烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式CxHy+xO2xCO2+H2O相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时x值越大则耗氧量越多质量相同的有机物其含氢百分率或值越大则耗氧量越多1mol有机物每增加一个CH2耗氧量多15mol1mol含相同碳原子数的烷烃烯烃炔烃耗氧量依次减小05mol质量相同的CxHy值越大则生成的CO2越多若两种烃的值相等质量相同则生成的CO2和H2O均相等3.碳的质量百分含量c%相同的有机物最简式可以相同也可以不同只要总质量一定以任意比混合完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值4.不同的有机物完全燃烧时若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等2.质谱法注该法中主要引导学生会从质谱图中质荷比代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪第四课时三分子结构的测定红外光谱注该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团核磁共振氢谱注了解通过该谱图确定了某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比有机物分子式的确定1.有机物组成元素的判断
一般来说有机物完全燃烧后各元素对应产物为C→CO2H→H2OCl→HCl某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O则其组成元素可能为CH或CHO欲判定该有机物中是否含氧元素首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量然后将碳氢元素的质量之和与原有机物质量比较若两者相等则原有机物的组成中不含氧否则原有机物的组成含氧
2.实验式最简式和分子式的区别与联系
1最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子不能确切表明分子中的原子个数
注意
最简式是一种表示物质组成的化学用语
无机物的最简式一般就是化学式
有机物的元素组成简单种类繁多具有同一最简式的物质往往不止一种
最简式相同的物质所含各元素的质量分数是相同的若相对分子质量不同其分子式就不同例如苯C6H6和乙炔C2H2的最简式相同均为CH故它们所含CH元素的质量分数是相同的
2分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子
注意
分子式是表示物质组成的化学用语
无机物的分子式一般就是化学式
由于有机物中存在同分异构现象故分子式相同的有机物其代表的物质可能有多种
分子式=最简式n即分子式是在实验式基础上扩大n倍
3.确定分子式的方法
1实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比实验式→相对分子质量→求分子式
2物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式
3化学方程式法利用化学方程式求分子式
4燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式
由于xyz相对独立借助通式进行计算解出xyz最后求出分子式[例1]326g样品燃烧后com2O实验测得其相对分子质量为60求该样品的实验式和分子式
1求各元素的质量分数
2求样品分子中各元素原子的数目N之比
3求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60这个样品的分子式实验式n
[例2]实验测得某烃A中含碳857含氢143在标准状况下112L此化合物气体的质量为14g求此烃的分子式
解1求该化合物的摩尔质量
2求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
[例3]60g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜氧化铜固体的质量变成436g这时氢气的利用率是80求该一元醇的分子
[例4]有机物A是烃的含氧衍生物在同温同压下A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2138gA完全燃烧后若将燃烧的产物通过碱石灰碱石灰的质量会增加306g若将燃烧产物通过浓硫酸浓硫酸的质量会增加108g取46gA与足量的金属钠反应生成的气体在标准状况下的体积为168LA不与纯碱反应通过计算确定A的分子式和结构简式
说明由上述几种计算方法可得出确定有机物分子式的基本途径
练习某烃01mol在氧气中完全燃烧生成132gCO272gH2O则该烃的分子式为已知某烃A含碳857含氢143该烃对氮气的相对密度为2求该烃的分子式125℃时1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L相同条件下则该烃可能是ACH4 BC2H4 CC2H2 DC6H6⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g混合气密度是相同状况下H2密度的125倍该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时试剂瓶总质量增加了84g组成该混合气体的可能是A乙烯和乙烷 B乙烷和丙烯 C甲烷和乙烯 D丙稀和丙烷室温下一气态烃与过量氧气混合完全燃烧恢复到室温使燃烧产物通过浓硫酸体积比反应前减少50mL再通过NaOH溶液体积又减少了40mL原烃的分子式是ACH4 BC2H4 CC2H6 DC3H8AB两种烃通常状况下均为气态它们在同状况下的密度之比为135若A完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为12试通过计算求出AB的分子式使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后可得CO2352gH2O192g则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为A12 B1∶1 C2∶3 D3∶4⒏两种气态烃的混合气共1mol在空气中燃烧得到15molCO2和2molH2O关于该混合气的说法合理的是A.一定含甲烷不含乙烷 B.一定含乙烷不含甲烷C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.一定含甲烷但不含乙烯NaOH溶液处理容器内几乎成为真空该烃的分子式可能为AC2H4 BC2H2 CC3H6 DC3H810.某烃72g进行氯代反应完全转化为一氯化物时放出的气体通入500mL02molL的烧碱溶液中恰好完全反应此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色试求该烃的分子式11.常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合点燃后生成液态水在相同条件下测得气体体积变为70mL求烃的分子式12.由两种气态烃组成的混合烃20mL跟过量O2完全燃烧同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL然后通过碱石灰又减少40mL这种混合气的组成可能有几种《有机物分子式的确定》参考答案[例1]326g样品燃烧后com2O实验测得其相对分子质量为60求该样品的实验式和分子式
解1求各元素的质量分数
样品CO2H2O
326g474g192g
2求样品分子中各元素原子的数目N之比
这个样品的实验式为CH2O
3求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60这个样品的分子式实验式n
故这个样品的分子式为C2H4O2
答这个样品的实验式为CH2O分子式为C2H4O2
[例2]实验测得某烃A中含碳857含氢143在标准状况下112L此化合物气体的质量为14g求此烃的分子式
解
1求该化合物的摩尔质量
根据得
2求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
即1mol该化合物中含2molC原子和4molH原子故分子式为C2H4
[例3]60g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜氧化铜固体的质量变成436g这时氢气的利用率是80求该一元醇的分子
解设与CuO反应的氢气的物质的量为x
而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为
饱和一元醇的通式为该一元醇的摩尔质量为MA
该一元醇的相对分子质量是60根据这一元醇的通式有下列等式则饱和一元醇的分子式是C2H6O
[例4]有机物A是烃的含氧衍生物在同温同压下A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2138gA完全燃烧后若将燃烧的产物通过碱石灰碱石灰的质量会增加306g若将燃烧产物通过浓硫酸浓硫酸的质量会增加108g取46gA与足量的金属钠反应生成的气体在标准状况下的体积为168LA不与纯碱反应通过计算确定A的分子式和结构简式
解燃烧产物通过碱石灰时CO2气体和水蒸气吸收被吸收的质量为306g若通过浓硫酸时水蒸气被吸收被吸收的质量为108g故CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为
列方程解之得x3y8
由题意知A与金属钠反应不与Na2CO3反应可知A含羟基不含羧基COOH
46gA所含物质的量为
46gA中取代的H的物质的量为
即1molA取代H的物质的量为3mol可见1个A分子中含有3个羟基故A为丙三醇
结构简式为
练习⒈解析烃完全燃烧产物为CO2H2OCO2中的CH2O中的H全部来自于烃132gCO2物质的量为72gH2O物质的量为则01mol该烃中分子含C03mol含H04mol×2=08molCO2~CH2O~2H所以1mol该烃分子中含C3mol含H8mol答案C3H8⒉解析即最简式为CH2化学式为该烃的相对分子质量MrA=MrN2×2=28×2=56故分子式为C4H8⒊解析任意烃与一定量氧气充分燃烧的化学方程式CxHyxO2xCO2H2O当温度高于100℃时生成的水为气体若烃为气态烃反应前后气体的体积不变即反应消耗的烃和O2与生成的二氧化碳和气态水的体积相等∴1+x=x+y=4就是说气态烃充分燃烧时当烃分子中氢原子数等于4时与碳原子数多少无关反应前后气体的体积不变生成物中水为气态答案AB⒋解析混合气体的平均摩尔质量为125×2gmol=25gmol则混合气的又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28gmol故烷烃25gmol只能是甲烷当混合气通过溴水时由于只有烯烃和溴水反应因此增重的84g为烯烃质量则甲烷质量为10g-84g=16g甲烷的物质的量为01mol03mol烯烃的摩尔质量为根据烯烃通式CnH2n可求出n=2即烯烃为乙烯C⒌解析烃在过量氧气中完全燃烧产物为CO2H2O及剩余O2由于是恢复到室温则通过NaOH溶液后气体体积减少40mL为生成CO2体积CxHyxO2xCO2H2Og ΔV1x x 1 004 005列式计算得y=5x-4当①x=1y=1 ②x=2y=6 ③x≥3y≥11只有②符合为什么答案C⒍解析烃A完全燃烧C→CO2H→H2O产物中∶=1∶2即A中nC∶nH=1∶4只有CH4能满足该条件故A为甲烷摩尔质量为16gmol相同状况下不同气体密度与摩尔质量成正比MA∶MB=1∶35MB=35MA=35×16gmol=56gmol设烃B分子式为CxHy则12x+y=56y=56-12x只有当x=4y=8时合理答案ACH4BC4H8CO2=352g÷44gmol=008molH2O=192g÷18gmol=011mol进而求出混合气体中每含1摩C所含H的物质的量011mol×2÷008mol=114而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是乙烷C2H6为3丙烷C3H8为83将这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含C原子数之比C2H6每含1摩C所含H的物质的量3114-83C3H8每含1摩C所含H的物质的量833-114即混合气体中每含4molC原子其中1molC原子属于C2H6乙烷物质的量则为12=05mol3molC原子属于C3H8丙烷物质的量则为33=1mol所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为nC2H6∶nC3H8=1233=1NaOH溶液处理容器内几乎成为真空说明反应后容器中无气体剩余该气态烃与O2恰好完全反应设该烃的分子式为CxHy则有CxHyxO2xCO2H2O压强变化可知烃和O2的物质的量应为CO2的2倍25℃时生成的水为液态即1+x=2x整理得x=1+讨论当y=4x=2当y=6x=25不合舍当y=8x=3答案AD10.解析根据方程式CxHyCl2→CxHy-1ClHClHClNaOH=NaClH2O得关系式CxHy~Cl2~NaOH 1mol 1mol n 05×02molL n=01mol∴该烃的摩尔质量另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃通式为CnH2n2则14n2=72n5故分子式为C5H12 答案C5H1211.解析根据方程式CxHygxO2xCO2gH2OlΔV1110mL 25mL解得y6 烷烃通式为CnH2n22n+2=6n2该烃分子式为C2H6答案C2H612.解析因为V混烃VCO2VH2O=1215所以V混烃VCVH=123平均组成为C2H3=27根据平均组成C2H3分析能满足平均组成的混烃只有两组即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4组成的混烃 答案C2H2和C2H6或C2H2和C2H4第二章烃和卤代烃一教学目标1了解烷烃烯烃炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系2能以典型代表物为例理解烷烃烯烃炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质3能根据有机化学反应原理初步学习实验方案的设计评价优选并完成实验4在实践活动中体会有机化合物在日常生活中的重要应用同时关注有机物的合理使用二内容结构三课时安排第一节脂肪烃3课时第二节芳香烃2课时第三节卤代烃3课时复习与机动2课时第一节脂肪烃〔思考与交流〕P29化学反应类型小结完成课本中的反应方程式得出结论取代反应加成反应聚合反应〔思考与交流〕进一步对比烷烃烯烃的结构和性质〔思考与交流〕丙稀与氯化氢反应后会生成什么产物呢试着写出反应方程式导学在课堂P36〔学与问〕P30烷烃和烯烃结构对比完成课本中表格〔资料卡片〕P30二烯烃的不完全加成特点竞争加成注意当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应二烯烃的顺反异构体观察下列两组有机物结构特点它们都是互为同分异构体吗归纳什么是顺反异构P32思考下列有机分子中可形成顺反异构的是ACH2=CHCH3BCH2=CHCH2CH3CCH3CH=CCH32DCH3CH=CHCl答案D三炔烃1结构2乙炔的实验室制法原理CaC22H2OCaOH2C2H2↑实验装置P32图2-6注意事项a检查气密性b怎样除去杂质气体将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶c气体收集方法乙炔是无色无味的气体实验室制的乙炔为什么会有臭味呢1因电石中含有CaSCa3P2等也会与水反应产生H2SPH3等气体所以所制乙炔气体会有难闻的臭味2如何去除乙炔的臭味呢NaOH和CuSO4溶液3H2S对本实验有影响吗为什么H2S具有较强还原性能与溴反应易被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色因而会对该实验造成干扰4为什么不能用启普发生器制取乙炔1因为碳化钙与水反应剧烈启普发生器不易控制反应2反应放出大量热启普发生器是厚玻璃壁仪器容易因胀缩不均引起破碎3生成物CaOH2微溶于水易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口4关闭导气阀后水蒸气仍与电石作用不能达到关之即停的目的3乙炔的化学性质a氧化反应1在空气或在氧气中燃烧完全氧化2C2H25O24CO22H2O2被氧化剂氧化将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中可使酸性高锰酸钾褪色b加成反应将乙炔气体通入溴水溶液中可以见到溴的红棕色褪去说明乙炔与溴发生反应CH≡CH2Br2→CHBr2CHBr2c加聚反应导电塑料聚乙炔学与问P341含有不饱和键的烯烃炔烃能被高锰酸钾氧化其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键2炔烃中不存在顺反异构因为炔烃是线型结构分子没有构成顺反异构的条件四脂肪烃的来源及其应用学与问3P36石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术分为常压分馏和减压分馏常压分馏得到石油气汽油煤油柴油和重油重油再进行减压分馏得到润滑油凡士林石蜡等减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理使重油中各成分的沸点降低而进行分馏避免了高温下有机物的炭化石油催化裂化是将重油成分如石蜡在催化剂存在下在460~520℃及100kPa~200kPa的压强下长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃从而大大提高汽油的产量如C16H34→C8H18C8H16石油裂解是深度的裂化使短链的烷烃进一步分解生成乙烯丙烯丁烯等重要石油化工原料石油的催化重整的目的有两个提高汽油的辛烷值和制取芳香烃小结乙烷乙烯乙炔分子结构和化学性质比较导学大课堂P32巩固练习P36T1-4作业1.CaC2ZnC2Al4C3Mg2C3Li2C2等同属于离子型碳化物请通过CaC2制C2H2的反应进行思考从中得到必要的启示判断下列反应产物正确的是A.CaC2水解生成乙烷BZnC2水解生成丙炔CAl4C3水解生成丙炔DLi2C2水解生成乙烯2.所有原子都在一条直线上的分子是AC2H4BCO2CC3H4DCH43.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是而不是的事实是A燃烧有浓烟B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C所在原子不在同一平面上D与足量溴水反应生成物中只有2个碳原子上有溴原子第二节芳香烃教学目标1掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质2了解芳香烃的来源及其应用教学重点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质教学难点苯的同系物的结构和化学性质教学过程复习脂肪烃回忆必修2中有关苯的知识完成表格完成P37〔思考与交流〕中12小结苯的物理性质和化学性质一苯的物理性质苯是无色有特殊气味的液体密度比水小不溶于水苯的沸点801C熔点55C二苯的化学性质在通常情况下比较稳定在一定条件下能发生氧化加成取代等反应1苯的氧化反应在空气中燃烧有黑烟*但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2苯的取代反应卤代硝化磺化3苯的加成反应与H2Cl2总结能燃烧难加成易取代〔课堂练习〕1能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是导学A苯的邻位二元取代物只有一种B苯的间位二元取代物只有一种C苯的对位二元取代物只有一种D苯的邻位二元取代物有二种2苯环结构中不存在C-C单键与CC双键的交替结构可以作为证据的是 []①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应④经测定邻二甲苯只有一种结构⑤经测定苯环上碳碳键的键长相等都是140×10-10mA.①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③ D.①②3下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是4下列关于苯的性质的叙述中不正确的是A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不具有典型的双键所应具有的加成反应故不可能发生加成反应三P37〔思考与交流〕中第3问1由于制取溴苯需要用剧毒试剂——液溴为原料因此不宜作为学生操作的实验只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤把苯和少量液态溴放在烧瓶里同时加入少量铁屑作催化剂用带导管的瓶塞塞紧瓶口如图2-4跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用在常温时很快就会看到在导管口附近出现白雾由溴化氢遇水蒸气所形成反应完毕后向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液有浅黄色溴化银沉淀生成把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里烧杯底部有褐色不溶于水的液体不溶于水的液体是溴苯它是密度比水大的无色液体由于溶解了溴而显褐色图2-4溴苯的制取图2-5硝基苯的制取注意事项1装置特点长导管长管管口接近水面但不接触2长导管的作用导气冷凝[冷苯与溴]3苯溴铁顺序加药品强调是液溴不是溴水苯与溴水只萃取不反应4铁粉的作用催化真正的催化剂是FeBr35提示观察三个现象导管口的白雾烧瓶中的现象滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的长管口与水面位置关系为什么是这样6将反应的混合物倒入水中的现象是什么[有红褐色的油状液体沉于水底]7溴苯的物理性质如何[比水重不溶于水油状]8如何除去溴苯中的溴[水洗再用10烧碱溶液洗再干燥蒸馏]9反应方程式FeBr2-BrHBr2制取硝基苯的实验方案与实验步骤①配制混和酸先将15mL浓硝酸注入大试管中再慢慢注入2mL浓硫酸并及时摇匀和冷却②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯充分振荡混和均匀③将大试管放在5060℃的水浴中加热约10min实验装置如图2-5所示④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成用分液漏斗分离出粗硝基苯⑤粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤最后再用蒸馏水洗涤若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏可得纯硝基苯蒸馏应在通风柜或通风良好处进行纯硝基苯为无色具有苦杏仁气味的油状液体其密度大于水注意事项1装置特点水浴温度计位置水浴的水面高度反应装置中的温度计应插入水浴液面以下以测量水浴温度2药品加入的顺序先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C再加入苯讲清为什么3水浴温度50-60C温度高苯挥发硝酸分解温度低水浴加热4HNO3HO-NO2去HO-后生成-NO2称为硝基5浓硫酸的作用催化剂吸水剂6硝基苯的物质性质如何有杂质与纯净时的颜色有什么不同要想得到纯净的硝基苯如何除去其中的杂质硝基苯的毒性如何7化学方程式HO-NO2-NO2H-O-H四苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质〔练习〕写出下列化学方程式1甲苯与氢气2苯乙烯与溴水加聚过量的氢气1[实验2-2]P38甲苯二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应现象P38〔分析〕苯环的存在使-CH3变得活泼了乙烷中有-CH3但不能使高锰酸钾溶液褪色但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色-CH3被氧化了2乙苯与浓硫酸共热CH3CH33HO-NO2O2N--NO23H2ONO2[分析]-CH3的存在使苯环更易发生取代反应甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代〔学与问〕P39〔讲解〕苯环和烃基相互影响小结比较苯和甲苯〔练习〕用化学方法来鉴别下列各组物质1苯和乙苯2已烷3苯二甲苯乙烯2苯的毒性苯有毒对中枢神经和血液有较强的作用严重的急性苯中毒可以引起抽搐甚至失去知觉慢性苯中毒能损害造血功能长期吸入苯及其同系物的蒸气会引起肝的损伤损坏造血器官及神经系统并能导致白血病空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定从每立方米几毫克到几百毫克不等小结作业P39T1234第三节卤代烃[学习目标][教学过程][复习]写出下列反应的方程式1乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应2乙烯与水反应3苯与溴在催化剂条件下反应4甲苯与浓硝酸反应[引入]从结构上讲反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物我们称之为烃的衍生物烃的衍生物概述1定义烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物2分类常见烃的衍生物有卤代烃醇酚醛羧酸酯等所含官能团包括卤素原子X硝基NO2羟基OH醛基CHO羧基COOH氨基NH2碳碳双键CC碳碳三键C≡C等二.卤代烃对人类生活的影响阅读P60-62相关内容结合日常生活经验说明卤代烃的用途以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理1卤代烃的用途致冷剂灭火剂有机溶剂麻醉剂合成有机物2卤代烃的危害1DDT禁用原因相当稳定在环境中不易被降解通过食物链富集在动物体内造成累积性残留危害人体健康和生态环境2卤代烃对大气臭氧层的破坏原理卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质三.溴乙烷1物理性质纯净的溴乙烷是无色的液体沸点低密度比水大不溶于水2分子组成和结构分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrBr[提问]①从二者的组成上看溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点②若从溴乙烷分子中CBr键断裂可发生哪种类型的反应3化学性质1溴乙烷的水解反应[实验2]按图4-4组装实验装置①大试管中加入5mL溴乙烷②加入15mL20NaOH溶液加热③向大试管中加入稀HNO3酸化④滴加2DAgNO3溶液现象大试管中有浅黄色沉淀生成反应原理CH3CH2BrH-OHCH3CH2OHHBr或CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr[讨论]①该反应属于哪一种化学反应类型取代反应②.该反应比较缓慢若既能加快此反应的速率又能提高乙醇的产量可采取什么措施可采取加热和氢氧化钠的方法其原因是水解反应吸热NaOH溶液与HBr反应减小HBr的浓度所以平衡向正反应方向移动CH3CH2OH的浓度增大③.为什么要加入HNO3酸化溶液中和过量的NaOH溶液防止生成Ag2O暗褐色沉淀防止对Br-的检验产生干扰[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯请考虑可能的断键处以及此反应的特点2溴乙烷的消去反应[实验1]按图4-4组装实验装置①大试管中加入5mL溴乙烷②加入15mL饱和KOH乙醇溶液加热③向大试管中加入稀HNO3酸化④滴加2DAgNO3溶液现象产生气体大试管中有浅黄色沉淀生成反应原理CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反应有机化合物在一定条件下从分子中脱去一个小分子如H2OHX等而生成不饱和含双键或叁键化合物的反应叫消去反应一般来说消去反应是发生在两个相邻碳原子上[讨论]为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行②.乙醇在反应中起到了什么作用乙醇在反应中做溶剂使溴乙烷充分溶解③.检验乙烯气体时为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管起什么作用除去HBr因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色④CCH33-CH2Br能否发生消去反应不能因为相邻碳原子上没有氢原子⑤2-溴丁烷消去反应的产物有几种CH3CHCHCH381CH3CH2CHCH219札依采夫规则卤代烃发生消去反应时消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上阅读P63[拓展视野]卤代烃的消去反应[小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团决定了其化学特性由于反应条件溶剂或介质不同反应机理不同内因在事物的发展中发挥决定作用外因可通过内因起作用四.卤代烃1定义和分类1定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物一卤代烃的通式RX2分类①.按分子中卤原子个数分一卤代烃和多卤代烃②.按所含卤原子种类分氟代烃氯代烃溴代烃③.按烃基种类分饱和烃和不饱和烃④.按是否含苯环分脂肪烃和芳香烃2物理通性一氯代烷的物理性质变化规律是随着碳原子数式量增加其熔沸点和密度也增大难溶于水易溶于有机溶剂3化学性质1水解反应[练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式2消去反应[练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式1烷烃和芳香烃的卤代反应2不饱和烃加成[讨论]①.制取CH3CH2Br可用什么方法其中哪种方法较好为什么②.实验室制取溴乙烷的化学方程式如下CH3CH2OHNaBrH2SO4→CH3CH2BrNaHSO4H2O为什么这里的硫酸不能使用98的浓硫酸而必须使用80的硫酸③.在制得的CH3CH2Br中常混有Br2如何除去5卤代烃在有机合成中的应用[讨论]欲将溴乙烷转化为二溴乙烷写出有关的化学方程式写出有关的化学方程式[拓展视野]格氏试剂在有机合成中的应用介绍[补充知识]1卤代烃的同分异构体1一卤代烃同分异构体的书写方法①等效氢问题对称轴正丁烷分子中的对称1CH32CH23CH24CH3其中1与人为善2与会号碳上的氢是等效的异丁烷分子中的对称1CH322CH3CH3其中1号位的氢是等效的②C4H9Cl分子中存在着碳链异构和官能团位置异构两种异构类型2二卤代烃同分异构体的书写方法C3H6Cl2的各种同分异构体一卤定位一卤转位3多卤代烃同分异构体的书写方法等效思想二氯代苯有三种同分异构体四氯代苯也有三种同分异构体即苯环上的二氯与四氢等效可进行思维转换2卤代烃的某些物理性质解释1比相应烷烃沸点高C2H6和C2H5Br由于①分子量C2H5BrC2H6②C2H5Br的极性比C2H6大导致C2H5Br分子间作用力增大沸点升高2随C原子个数递增饱和一元卤代烷密度减小如ρCH3ClρC2H5ClρCH3CH2CH2Cl原因是C原子数增多Cl减小3随C原子数增多饱和一氯代烷沸点升高是因为分子量增大分子间作用力增大沸点升高4相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低可理解为支链越多分子的直径越大分子间距增大分子间作用力下降沸点越低第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚3课时第二节醛2课时第一第二节共5课时视个人情况灵活处理第三节羧酸酯2课时第一节醇酚3课时教学重点乙醇苯酚的结构特点和主要化学性质教学难点醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响第一课时教学过程[引入]据我国《周礼》记载早在周朝就有酿酒和制醋作坊可见人类制造和使用有机物有很长的历史从结构上看酒醋苹果酸柠檬酸等有机物可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的它们被称为烃的含氧衍生物[讲述]烃的含氧衍生物种类很多可分为醇酚醛羧酸和酯等烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定利用有机物的性质可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物以满足我们的需要教学环节 教师活动 学生活动 教学意图 引入 现在有下面几个原子团请同学们将它们组合成含有OH的有机物CH3CH2OH 学生书写 探究醇与酚结构上的相似和不同点 投影交流 观察比较 激发学生思维 分析讨论 运用分类的思想你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类第一类OH直接与烃基相连的第二类OH直接与苯环相连的 学生相互讨论交流 培养学生分析归纳能力 讲解 在上述例子中我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚 学生听看 明确概念 过渡提问 醇和酚分子结构中都有羟基OH它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢这一讲我们先来了解一下醇的有关知识 投影讲述 一醇1醇的分类一元醇CH3OHCH3CH2OH饱和一元醇通式CnH2n1OH二元醇CH2OHCH2OH乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH丙三醇 学生听看思考 使学生了解醇的分类 思考与交流 请仔细阅读对比教材P49页表3-13-2表格中的数据你能得出什么结论或作出什解释分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来同学们不妨试试 根据数据画出曲线图画出沸点分子中所含碳原子数曲线图 培养学生科学分析方法 讨论交流教师讲解 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较醇的沸点会高于烷烃呢这是因为氢键产生的影响 学生结论同一类有机物如醇或烷烃它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的而在相同碳原子数的不同醇中所含羟基数起多沸点越高 掌握氢键的概念 思考交流教师讲解 2醇的命名 学生阅读P48资料卡片总结醇的系统命名法法则并应用 进一步巩固系统命名法 投影 3醇的物理性质1醇或烷烃它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高2相对分子质量相近的醇和烷烃相比醇的沸点远远高于烷烃 总结 思考与交流 教材P49思考与交流 运用必修2中所学化学知识讨论交流化学事故的处理方法 学以致用提高学生知识的运用能力 回顾 三乙醇的化学性质1乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 学生回顾书写相应化学方程式 复习巩固 讲解提问 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基OH体现出来的在乙醇中OH键和CO键都容易断裂上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键 学生回答OH键断裂时氢原子可以被取代 引导学生从断成键的角度来理解化学反应的原理 设问 如果CO键断裂发生的又会是何种反应类型呢 学生思考期待进行下面内容 激发求知欲 演示实验 组装实验装置实验观察现象并记录 培养学生对实验的分析和观察能力增强学生对乙醇的感性认识 投影 3消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 学生听看并思考 自学 引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别 阅读P51资料卡片乙醇的分子间脱水 使学生认识到反应物在不同反应条件下可生成不同的产物 投影提问 4取代反应CH2CH3OH+HBrCHBr+H2O图3-1水分子中的氢键示意图形成氢键的条件是要有一个与电负性很强的元素如FON以共价键结合的氢原子同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子在常见无机分子中氢键存在于HFH2ONH3之间其特征是FON均为第二周期元素原子半径较小同时原子吸引电子能力较强电负性强因此电子云密度大具有较强的给电子能力是较强的电子给体在有机化合物中具有羟基OH氨基NH2醛基CHO羧基COOH等官能团的分子之间也能形成氢键因此与相对分子质量相近的烷烃相比醇具有较高的沸点同时这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子均具有良好的水溶性[思考与交流2]处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第3种方案向反应釜中慢慢加入乙醇由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和热效应小因此是比较安全可行的处理方法[学与问1]乙二醇的沸点高于乙醇123-丙三醇的沸点高于12-丙二醇12-丙二醇的沸点高于1-丙醇其原因是由于羟基数目增多使得分子间形成的氢键增多增强[学与问2]乙醇在铜催化下可被氧气氧化成乙醛实验方法如下1将铜丝卷成螺旋状在酒精灯氧化焰中灼烧至红热将铜丝移出酒精灯焰可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜反应的化学方程式为2将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中可观察到铜丝迅速恢复红色说明氧化铜被还原成铜反应是放热的如此反复操作几次可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味如取少量锥形瓶中的液体加入新制氢氧化铜加热可观察到有红色沉淀生成说明乙醇被氧化生成乙醛反应的化学方程式为3上述两个反应合并起来就是可以看出反应前后铜没有变化因此铜是催化剂即[学与问3]第二三课时教学重难点重点苯酚的化学性质难点培养学生在已有知识的基础上推测化学性质并设计验证实验的能力教学方法实验探究讨论对比归纳边讲边实验教学过程[引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物醇和酚这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质学生自己找到实验桌面的苯酚药品观察的出苯酚的色态味物理性质学生觉得苯酚的气味很熟悉像浆糊的气味教师由此顺势引出苯酚的用途可杀菌消毒防腐也是一种重要的化工原料[学生实验]少量苯酚加2mL水混浊澄清冷却混浊待用[得出苯酚的溶解性及其随温度的变化][教师]电脑展示苯酚的结构[教师]苯酚的结构有什么特点呢与乙醇的结构有何异同[学生思考]苯酚中的羟基直接与苯环连接而乙醇中的羟基则与乙基连接[教师]这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水乙醇中的羟基活泼性的不同由于受苯环的影响使羟基较为活泼并类似于水中-OH可以电离请同学们据此推测苯酚具有什么性质并设计实验来验证[学生讨论]若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离因为水可以电离若苯酚能电离则应有酸性可以设计实验来验证苯酚的酸性[学生实验实验交流]学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性结论可以分为两种1向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液不变红所以苯酚无酸性2向苯酚浊液中加入NaOH溶+NaOH+H2O+HClNaCl2向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸溶液出现浑浊说明醋酸酸性强于苯酚方程式+CH3COOH+CH3COONa3向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳溶液出现浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚方程式+CO2+H2ONaHCO3[教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较引导学生注意两个问题①以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀方程式中打不打沉淀符号提示学生将所得浑浊液静置观察发现浊液静置后分层所以苯酚在水溶液中析出来是液态的我们应该用分液的方法来进行分离②二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚而是碳酸氢钠苯酚与碳酸钠是不能共存的两者可以反应请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应[学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末苯酚溶液变澄清说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应+Na2CO3+NaHCO3 官能团 OH OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼易电离出H [过渡]反过来羟基也会对苯环产生影响我们知道苯能发生取代反应苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响邻对位的氢变得活泼所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应下面同学们可以作实验来试一下[学生实验]苯酚和浓溴水的反应[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成有的同学一开始见到白色沉淀但振荡试管后沉淀又消失了[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验下面的同学注意观察两位同学的操作分析出现两种不同显现的原因[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体所以做此实验时一定要注意浓溴水要过量苯酚要少量否则生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚而看不到白色沉淀[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式并与苯和溴的反应做比较--+3HBr类别 苯 苯酚 结构简式 溴化反应 溴水状态 液溴 浓溴水 条件 催化剂 不需催化剂 产物 结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 [教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定[过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外还可以用FeCl3溶液来鉴别[学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液溶液变紫色此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应可以用来鉴别苯酚问题交流[作业]P554《优化设计》第三章第一节第二节醛教学目标1使学生掌握乙醛的结构式主要性质和用途2使学生掌握醛基和醛类的概念教学重点乙醛的性质和用途教学过程一乙醛1.乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是结构式是简写为注意对乙醛的结构简式醛基要写为CHO而不能写成COH2.乙醛的物理性质乙醛是无色具有刺激性气味的液体密度小于水沸点为乙醛易挥发易燃烧能与水乙醇氯仿等互溶注意因为乙醛易挥发易燃烧故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火3.乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基相连而构成的化合物由于醛基比较活泼乙醛的化学性质主要由醛基决定例如乙醛的加成反应和氧化反应都发生在醛基上1乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应例如使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂乙醛与氢气发生加成反应说明①在有机化学反应中常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知还原反应的概念的外延应当扩大了注此处可借助flash帮助学生理解乙醛的加成反应2乙醛的氧化反应在有机化学反应中通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应乙醛易被氧化如在一定温度和催化剂存在的条件下乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸注意①工业上就是利用这个反应制取乙酸②在点燃的条件下乙醛能在空气或氧气中燃烧乙醛完全燃烧的化学方程式为乙醛不仅能被氧化还能被弱氧化剂氧化实验3-5在洁净的试管里加入1mL2%的溶液然后一边摇动试管一边逐滴滴入2%的稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止此时得到的溶液叫做银氨溶液再滴入3滴乙醛振荡后把试管放在热水中温热实验现象不久可以看到试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银实验结论化合态的银被还原乙醛被氧化注由于该实验在必修2中大部分学生已经做过所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写实验可不做说明①上述实验所涉及的主要化学反应为由于生成的银附着在试管壁上形成银镜所以这个反应又叫做银镜反应②银镜反应常用来检验醛基的存在工业上可利用这一反应原理把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆③配制银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水直到最初生成沉演恰好溶解为止滴加溶液的顺序不能颠倒否则最后得到的溶液不是银氨溶液银镜反应的实验条件是水浴加热不能直接加热煮沸制备银镜时玻璃要光滑洁净玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗再用水洗净注意①这里所说的有机物的氧化反应是指反应整体中某一方物质的反应从氧化反应和还原反应的统一性上看整个反应还是氧化还原反应并且反应的实质也是电子的转移②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化③做本实验要注意配制银氨溶液时应防止加入过量的氨水而且随配随用不可久置此外另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化实验3-6在试管里加入10的NaOH的溶液2mL滴入2的溶液4~6滴振荡后加入乙醛溶液05mL加热到沸腾观察现象实验现象试管内有红色沉淀产生实验结论在加热的条件下乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应注由于该实验在必修2中大部分学生已经做过所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写实验可不做说明①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中涉及的主要化学反就是实验中看到的沉淀是氧化亚铜由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知乙醛被氢氧化铜氧化②实验中的必须是新制的制取氢氧化铜是在NaOH的溶液中滴入少量溶液NaOH是明显过量的③乙醛与新制氢氧化铜的反应可用于在实验里的检验醛基的存在在医疗上检测尿糖④乙醛能被银氨溶液新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化由此可知乙醛的还原性是很强的易被酸性高锰酸钾溶液溴水等氧化剂氧化高锰酸钾溴水因被还原而使溶液褪色思考和交流若某有机物同时含有双键和醛基试思考如何证明该有机物确实含有醛基已知柠檬醛是一种既有醛基又有双键的物质其结构简式为
试用桌面上的药品设计出可行的实验方案验证其确实含有醛基小结乙醛的反应中官能团转化的基本规律二醛类1醛的概念分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛2醛的分类3醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在致使碳原子上少两个氢原子因此若烃衍变x元醛该醛的分子式为而饱和一元醛的通式为n1234醛的命名甲醛又叫蚁醛乙醛丙醛苯甲醛乙二醛5醛的化学性质由于醛分子里都含有醛基而醛基是醛的官能团它决这一着醛的一些特殊的性质所以醛的主要化学性质与乙醛相似如1醛被还原成醇2醛的氧化反应①催化氧化②被银氨溶液氧化①催化氧化②被银氨溶液氧化③被新制氢氧化铜氧化6.醛的主要用途由于醛基很活泼可以发生很多反应因此醛在有机合成中占有重要的地位在工农业生产上和实验室中醛被广泛用作原料和试剂而有些醛本身就可作药物和香料例甲醛又叫蚁醛是一种无色具有强烈刺激性气味的气体易溶于水质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林具有杀菌和防腐能力是一种良好的杀菌剂在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种给种子消毒福尔马林还用来浸制生物标本此外甲醛还是用于制氯霉素香料染料的原料注意a.甲醛的分子结构b.甲醛有毒在使用甲醛或与甲醛有关的物质时要注意安全及环境保护c.酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂由于它不易燃烧良好的电绝缘性等优良性能至今还用作电木的原料※是否在这里介绍合成电木的方法引入缩聚反应第三节羧酸酯第一课时教学重点乙酸的化学性质教学难点乙酸的结构对性质的影响教学手段教学中应充分利用演示实验学生设计实验实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段充分调动学生的参与意识共同创设一种民主和谐生动活泼的教学氛围给学生提供更多的动脑想动手做动口说的机会使学生真正成为课堂的主人教学过程设计一新课引入师同学们走进实验室有没有闻到什么气味什么物质的气味二新课进行师这一节课我们就来学习乙酸乙酸的分子结构[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型[提
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