糖类（含答案）-2024年高中化学复习讲义（选择性必修三）

第21讲糖类(含答案)-2024年高中化学同步精品讲义(选

择性必修三)第21课糖类

i.能通过单糖、双糖、多糖的结构推测它们的性质。

2.了解糖类在生活、生产中的应用。

一、糖类的组成和分类

1、组成：糖类化合物一般由—、—、—三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好

为，其组成可以用通式来表示，如葡萄糖(C6Hl2。6)、蔗糖(Cl2H22。11)、淀粉［(C6H10O5%］等，

所以糖类化合物也被称为化合物

2、定义：从分子结构上看，糖类是、和它们的

3、分类：

1)根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为

(1)―糖：凡是糖称为—糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等；

⑵_糖(—糖)：1mol糖水解后能产生________单糖的称为糖或糖。若水解生成2moi单糖，

则称为—糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等；

(3)糖：1mol糖水解后能产生_________以上单糖的称为多糖，如：淀粉、纤维素和糖原等。

(4)相互转化

低聚糖

单糖餐

2)根据能否发生银镜反应划分

(1)糖：发生银镜反应的糖，如:葡萄糖、麦芽糖；

(2)糖：发生银镜反应的糖，如:蔗糖、淀粉、纤维素。

二、单糖

1、葡萄糖——还原性糖

(1)存在与物理性质

①存在：葡萄糖存在于、,以及植物的种子、叶、根、花中；动物的和淋巴液中也含有葡

萄糖。

②物理性质：葡萄糖是—溶于水的—色晶体，熔点为146℃,有,但甜度不如

⑵分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖

分子式结构式结构简式最简式官能团

⑶化学性质：葡萄糖分子中含有―基和,可发生______、、等反应

①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性

a.生理氧化或燃烧：__________________________________________________________________________

b.被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(0H)2氧化

实验探究【实验4-1】

(1)在洁净的试管中配制约2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡。然后在水浴

中加热，观察现象。

实验内容(2)在洁净的支试管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振荡。再加

入2mLi0%葡萄糖溶液，加热，观察现象。

(3)将上述两个实验现象与实验3-7、3-8的现象比较，你能得出什么结论？

实验现象

实验结论

c.使和褪色

d.生理无氧氧化：是指在缺氧或供氧不足的情况下，组织细胞内的糖原，能经过一定的化学变化，产生乳

酸，，放出热量。

②加成反应：(元醇)

③酯化反应

与乙酸的酯化反应：______________________________________________________

④发酵成醇：_________________________________

⑷葡萄糖的环状结构

a-D-毗喃葡萄糖链状葡萄糖B-D5比喃葡萄糖

⑸用途：葡糖糖用于制—业、—制造业，还用于工业，葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和

血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。

2、果糖

(1)存在与物理性质

①存在：果糖在—和蜂蜜中含量较高，广泛应用于食品和医药的生产中

②物理性质：纯净的果糖为—晶体，—溶于水，吸湿性—，它比蔗糖的甜度—O

(2)分子式与结构特点：果糖分子中有一个—和—羟基，是,属于—，和__________互为

同分异构体。

(3)化学性质：果糖分子中有一个被基和五个羟基，可发生—、反应，还能发生__________反应及

和反应O

【实验探究】在试管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5%CuSCU溶液5滴,再加入2mLi0%果糖溶液加热，

有成红色沉淀产生，说明果糖在条件下有很强的性。

【易错提醒】①在碱性条件下，果糖分子中爆基受多个羟基的影响，易转化为烯二醇中间体，再异构化为醛

基，有很强的还原性。

②在酸性条件下，果糖被滨水氧化，可用______区分葡萄糖和果糖。

(4)果糖与葡萄糖的比较

分子式结构简式官能团类别关系

葡萄糖

果糖

3、核糖与脱氧核糖

核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是

含有个碳原子的单糖一戊糖。均为，具有0二者的结构简式分别为和

4、糖类分子与手性

⑴手性碳原子：在分子中连有一个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。

CH

()

"CHOH

I

⑵手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如CH20H为手性

分子。

三、二糖——蔗糖与麦芽糖

1、蔗糖

(1)分子式：____________

⑵存在：大多数植物体内(甜菜、甘蔗中含量最高)，白糖、红糖、等主要成分都是—o

⑶物理性质：晶体，—溶于水，—溶于乙醇，甜味仅次于,熔点186℃。

(4)用途：食品

⑸常见物质：红糖、白糖、

(6)化学性质：无―基，无—性，但水解产物有一性。

【实验探究】

在洁净的试管中加入1mL10%蔗糖溶液和5滴10%H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10%

实验内容

NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的CU(OH)2,加热，观察现象

「银氨溶液

蔗糖溶液+•H

稀硫酸|_NaOH3-水浴加热

实验装置

热水日\|■新制的Cu(OHb

厚加热

实验现象

实验结论

反应方程式

2,麦芽糖

(1)分子式：C12H22O1I(与蔗糖互为)o

(2)存在：发芽的谷粒和中。

(3)物理性质：―晶体，溶于水，有，但甜味不如

(4)用途：食品。

⑸常见物质：糖。

(6)化学性质：有，有，水解产物也有。

①有还原性：能发生______反应(分子中含有醛基)，是糖

②水解反应(产物为_种)：______________________________________

3、蔗糖和麦芽糖的结构与性质比较

蔗糖麦芽糖

分子式

分子结构

化学性质

鉴别方法

4、还原性糖与非还原性糖：还原性糖是指糖类能发生______反应或与反应生成

反之，则为非还原性糖，如：葡萄糖、麦芽糖为还原性糖，蔗糖为非还原性糖。

【探究一糖类的还原性pl06］参考答案：

实验内容实验现象结论

(1)取两支洁净的试营，分别在试管中配制约2mL

银氨溶液，分别加入1mL蔗糖溶液、麦芽糖溶液，

振荡，然后在水浴中加热，观察实验现象。

(2)另取两支试管，向其中分别加入2mL10%NaOH

溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再分别加入2mL

蔗糖溶液、麦芽糖溶液，加热，观察实验现象。

【讨论】参考答案：

(1)蔗糖是非还原糖；麦芽糖是还原糖。

⑵注意问题：

①银氨溶液和Cu(0H)2悬浊液必须现用。

②银镜反应、与新制Cu(0H)2悬浊液的反应必须在条件下进行。

③银镜反应需要加热，与新制Cu(0H)2悬浊液反应用酒精灯直接到沸腾状态。

四、多糖——淀粉与纤维素

1、淀粉和纤维素的组成与结构

(1)淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量____________相互连接组成，属于有机高分子;

淀粉的相对分子质量可达到，纤维素可达到；

(2)淀粉和纤维素的分子式可以表示为,其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示

为;

(3)淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即”值_____,二者的结构和组成—，同分异

构体。

(4)淀粉和纤维素结构示意图

直链淀粉结构示意图支链淀粉结构示意图纤维素结构示意图

2、淀粉

⑴存在与物理性质

①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。

支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感

②物理性质：淀粉是物质，没有,—溶于冷水。在热水中淀粉会溶解，形成

胶状的淀粉糊，淀粉胶体微粒不带。

⑵化学性质——淀粉属于糖

①特征反应：淀粉遇L变，可以用检验淀粉

②酯化反应：分子中葡萄糖单元中有,与竣酸发生_________反应。

③淀粉的水解反应：在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成o

【实验探究】淀粉及其水解产物的还原性

(1)在洁净的支试管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振荡。再

加入2mL淀粉溶液，加热，观察现象。

实验内容

(2)在洁净的试管中加入1mL淀粉溶液和2mL10%H2sO4溶液，加热煮沸。再加入

10%NaOH溶液至溶液呈碱性，加入新制备的CU(OH)2，加热，观察现象。

实验现象

实验结论

反应方程式

(3)用途：重要营养物质、食品工业原料，如：制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒

工业酿酒原理：淀粉淀粉醛>麦芽糖催化剂〉葡萄糖酒化醛>乙醇

c6Hl2。62色酶->2C2H50H+2co2T

⑸淀粉水解程度的判断

①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完

全o用来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全

②实验步骤

现象B

碘水

淀粉稀硫酸.一“士NaOH溶液一银氨溶液.A

溶液和r水解液---------.中和液水浴加热”现象A

③实验现象和结论

X现象A现象B结论

①未出现银镜溶液变成蓝色

②出现银镜溶液变成蓝色

③出现银镜溶液不变蓝色

3、纤维素

⑴存在与物理性质

①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存

在大量纤维素

②物理性质：纤维素是物质，没有，溶于水，也不溶于

⑵化学性质——.与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，还原性，为糖

①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生_______反应制备纤维、纤维。

②纤维素的水解反应——【实验4-2pl08】

在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸储水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。

实验内容加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSC)4溶液，加热，观察并解释实验现

象

实验现象

实验结论

反应方程式

⑶应用

①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易，可用于生产火药、塑料和涂料等；

②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易,是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等；

③黏胶纤维是经化学处理后的,黏胶纤维中的一般称为人造丝，称为人造棉，都

可用于纺织工业。

【易错提醒】人体中不含消化纤维素的酶，故纤维素不能作为人类的营养物质。

4、淀粉和纤维素比较

淀粉纤维素

分子通式96乩0。5)11

相对分

分

子可达到几十万可达到几百万

结

构子质量

都是由葡萄糖结构单元(CeHioCM构成的天然有机高分子，但

分子结

分子内葡萄糖结构单元数目不同，不是同分异构体。

构关系

无还原性

学

化共性

水解最终生成葡萄糖

质

性

分子中含有醇羟基,能与醋

特性遇碘变蓝酸、硝酸等发生酯化反应

5、甲壳质与壳聚糖的形成

(1)甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种—糖，是节肢动物外壳的重要成分

(2)壳聚糖［(C6HliCUN)内是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以为单体的高聚物。可溶于

酸溶液，具有良好的生物和一定的抑菌作用

问题探究

A问题一糖类的组成

【典例1】下列物质中符合CMH2。%的组成，但不属于糖类的是()

①纤维素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(a-羟基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸

A.②③④⑥B.②④⑥⑧C.①③④⑦D.②④⑤⑧

【变式1-1］下列关于糖类的叙述正确的是

①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类②糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物

③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类

④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类

A.①②B.③⑤C.④D.①④

【变式1-2］从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于

糖类的是

A.CH20H(CHOH)2cH0

B.CH3cH(OH)CH2cH0

CH—CH—CHCOOH

|2||

C.OHOHOH

CH2cH厂CHCOOH

D.OHOH

A问题二糖类水解产物的检验

【典例2】为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60~80℃的水浴加热5~6min,

试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。

2g淀粉和20mL

2g淀粉和

20mL水

甲乙F丙

实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。

实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。

实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。

(1)写出淀粉水解的化学方程式：O

(2)设计甲和乙是为了探究对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究对淀粉水解

的影响。

(3)实验1没有砖红色沉淀出现的原因是o

(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是=

【变式2-1］进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需下列试剂中的一种

或几种：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，实验时所需上述试剂的顺序依次是

A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②

【变式2-2］下列说法正确的是

A.糖类化合物都可以发生水解

B.证明淀粉没有发生水解的方法是向反应后的溶液中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热

C.检验葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氢氧化铜悬浊液，加热

D.检验淀粉是向淀粉溶液中加入银氨溶液，水浴加热

强化训练

1.下列说法中正确的是

A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色

B.纤维素的水解难于淀粉的水解

C.用淀粉制乙醇仅发生了水解反应

D.淀粉和纤维素都可用(C6Hlo05)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能

2.对某有机物进行实验鉴定，其结果如下：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液常温下无变化；

③加入锌粒不反应；④与含碱的酚酸溶液共热，发现红色褪去。则该有机物可能是

A.甲酸B.葡萄糖C.蔗糖D.甲酸异丙酯

3.用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是

A.放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O

B.放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应

C.加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑

D.分别放入稀酸后煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热，都

生成红色沉淀

4.进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需下列试剂中的一种或几种：

①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，实验时所需上述试剂的顺序依次是

A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②

5.下列物质中不互为同分异构体的是

A.葡萄糖和果糖B.蔗糖和麦芽糖C.淀粉和纤维素D.乙醇和二甲醛

6.下列有关糖类的叙述正确的是

A.糖类都具有甜味

B.糖类都含有瑛基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性

C.糖类的组成都符合4（耳。）口的通式

D.糖类是多羟基醛或多羟基酮，及其脱水缩合物

7.下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是

A.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③

B.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：③⑤

C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤

D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤

8.I.有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，甲同学做实验

得出如下结论：

①A遇碘水变蓝色；②B能发生银镜反应。

（1）A是,B是,C是

（2）写出有关反应的化学方程式。

①蔗糖水解：=

②淀粉水解：O

II.乙同学将蔗糖与淀粉的混合物放入水中，在一定条件下使其完全水解。

（3）“一定条件”指的是________________________

（4）验证糖类发生水解的方法是

力提升

1.中国科研人员在国际上首次实现二氧化碳人工合成淀粉的方法，部分核心反应如下。用NA表示阿伏加

德罗常数的值，下列说法正确的是

0

HCOH

C02—►CHjOH-4-HCHO―►k^^……—►(C6H10O5)n

DHA

A.淀粉与纤维素互为同分异构体

B.DHA难溶于水，易溶于有机溶剂

C.3.0gHCHO与DHA的混合物中含碳原子数为O.INA

D.第一步反应中，生成ImolCH30H转移电子数为2NA

2.资源回收与利用是环保的重要课题之一、某小组拟利用银镜制备硝酸银，其流程如下

淀粉稀硫酸NaOH(aq)银氨溶液硝酸一系列操作

溶液FT溶液诉T银镜一AgN5溶液--------->AgNO3

［已知：RCHO+2Ag(NHsbOH-^RCOONH4+2AgJ+3NH3+H2。］；下列说法正确的是

A.加入银氨溶液之前加入NaOH的目的是中和H?S°4

B.从环保和成本角度考虑应选择浓硝酸溶解银镜

C.“一系列操作”过程包括蒸发浓缩、降温结晶、过滤、洗涤、高温烘干

D.若以葡萄糖为原料给瓶胆镀银，则O.lmol葡萄糖最多镀L2mol银

3.直链淀粉是由a-葡萄糖分子缩合而形成直径为1.3nm螺旋状的长长的螺旋体,借助葡萄糖单元上的羟基,

每6个葡萄糖单元与1个碘分子配合，碘分子处在螺旋的轴心部位，形成淀粉-碘螺旋形包合物(如图)。下

列推测不正项的是

碘分子

螺旋状直链淀粉

A.直链淀粉分子形成螺旋体可能与淀粉分子内的氢键有关

B.碘分子通过与淀粉分子之间的氢键形成淀粉-碘螺旋形包合物

C.适当升高温度，淀粉-碘螺旋体构象受到破坏，引起淀粉-碘溶液颜色变浅

D.一定条件下，淀粉-碘螺旋形包合物可形成分子晶体

4.淀粉和纤维素都属于多糖，都是由葡萄糖聚合形成的大分子化合物，组成都可以用(。6珥。051表示。下

列关于淀粉和纤维素的叙述不正确的是

A.都能发生水解反应B.基本结构单元相同

C.互为同分异构体D.都是天然高分子

5.下列对糖类的认识正确的是

A.糖类是有甜味的一类物质的总称

B.糖类都含有魏基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性

C.葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团

D.葡萄糖是分子组成最简单的糖，与果糖互为同分异构体

6.下列说法正确的是

A.糖类化合物都可以发生水解

B.证明淀粉没有发生水解的方法是向反应后的溶液中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热

C.检验葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氢氧化铜悬浊液，加热

D.检验淀粉是向淀粉溶液中加入银氨溶液，水浴加热

7.某同学检验淀粉水解程度的实验如下：

步骤1：向淀粉溶液中加入一定量稀H2so4,加热反应几分钟；冷却后取少量水解液，加入碘水，溶液显蓝

色。

步骤2：另取少量水解液加入足量NaOH溶液，再加入新制Cu（0H）2悬浊液并加热至沸腾，有砖红色沉淀生

该同学结合实验情况做出了以下判断，你认为其中说法不正确的是

A.步骤1加入稀H2SO4,目的是为了加快淀粉的水解速率

B.步骤2产生沉淀的方程式为：

CH2OH（CHOH）4CHO+2CU（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2OJ+2H2O

C.步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解

D.实验结果并不能得出淀粉的水解反应是可逆过程的结论

8.壳聚糖［（C6HlicUN）内具有无毒、抑菌、生物相容性好等特点，被广泛应用于食品、医药、化妆品、农

业和环保等领域。请回答以下问题：

（1）壳聚糖在组成上比淀粉：（C6H10O5）n］多一种化学元素，该元素是；在结构上与淀粉相似，

都属于动植物基本营养物质中的类。

（2）壳聚糖因含氨基而显碱性，所以壳聚糖具有（填“镇痛”或“抗酸”）作用，氨基的结构简式为o

（3）在废水处理工艺中，壳聚糖可作为絮凝剂和吸附剂，但残留在水中的壳聚糖会引发水体污染，这种水

体污染的主要现象为，因此壳聚糖（填“属于”或"不属于"）绿色废水处理材料。

（4）壳聚糖的最终水解产物可用于预防和治疗关节炎。壳聚糖在稀硫酸中的水解产物为硫酸氨基葡萄糖

［（C6H11O5NH3）2SO4］,同理，其在稀盐酸中的水解产物为o氨基葡萄糖和葡萄糖一样，均能与银氨

溶液发生_______反应。

（5）壳聚糖可从虾壳或蟹壳中提取，属于（填“天然”或“合成”）高分子化合物。适量摄入壳聚糖

对人体有益，但过量摄入会影响人体对维生素的吸收，由此可见，科学的饮食观念是o

第21课糖类

学习目标

1.能通过单糖、双糖、多糖的结构推测它们的性质。

2.了解糖类在生活、生产中的应用。

知识梳理

一、糖类的组成和分类

1、组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为入

1，其组成可以用通式来表示，如葡萄糖(C6Hl2。6)、蔗糖(Cl2H22011)、淀粉［(C6H10O5).］等，所以糖

类化合物也被称为碳水化合物

2、定义：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物

【易错提醒】①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2C0“，山与〃是可以相同、也可以不同的

正整数；

②糖类不一定均符合C"(H2。)”组成，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4；

③符合CMH2。%组成的物质不一定是糖类，如：乙酸的分子式为C2H4。2［或C2(H2O)2］,故碳水化合物表示

糖类并不准确；

④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如：淀粉、纤维素等。因此，糖

类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。

⑤脱水缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。

3、分类：

1)根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为

(1)里糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等；

⑵寡糖(低聚糖):1mol糖水解后能产生2〜10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2moi单糖，则

称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等；

(3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖,如：淀粉、纤维素和糖原等。

(4)相互转化

(2-10)

筑八，低聚糖.

缩日/'1缩合

/徐解水解

单糖一U—-多糖<>.„)

2)根据能否发生银镜反应划分

(1)还原性糖:能发生银镜反应的糖，如:葡萄糖、麦芽糖；

(2)非还原性糖:不能发生银镜反应的糖,如:蔗糖、淀粉、纤维素。

二、单糖

1、葡萄糖——还原性糖

⑴存在与物理性质

①存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中；动物的血邀和淋巴液中也含有葡萄

糖。

②物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。

⑵分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖

分子式结构式结构简式最简式官能团

CH2O,符合此简式的有：

。XCHOH(CHOH)CHO羟基、醛基

C6Hl26HO/YYCHO24

KAH甲醛、乙酸、甲酸甲酯等

(3)化学性质：葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生加成、氧化、酯化等反应

①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性

a.生理氧化或燃烧：C6Hl2O6(s)+6Ch(g)-^~^6co?(十+6H2O⑴△»=-2804klmol"

b.被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化

实验探究【实验4-1】

(1)在洁净的试管中配制约2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡。然后在水浴

中加热，观察现象。

实验内容(2)在洁净的支试管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振荡。再加入

2mLi0%葡萄糖溶液，加热，观察现象。

(3)将上述两个实验现象与实验3-7、3-8的现象比较，你能得出什么结论？

(1)有银镜生成

实验现象

(2)先有蓝色絮状沉淀生成，后有砖红色沉淀生成

(1)CH20H(CHOH)4cH0+2[Ag(NH3)2]OH2Agl+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+

H2O

(2)CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2；+Na2sO4

实验结论

CH20H(CHOH)4cH0+2Cu(OH)2+NaOHCH20H(CHOH)4coONa+Cu2O；+3H2O(医学

用于检验尿糖)

(3)与乙醛进行类似实验现象相似，说明葡萄糖分子中含有醛基，表现还原性，属于还原性糖。

c.使滨水和酸性高镒酸钾溶液褪色

d.生理无氧氧化：是指在缺氧或供氧不足的情况下，组织细胞内的糖原，能经过一定的化学变化，产生乳

酸，CH，OH(CHOHHCHO口>2CH3cH(OH)COOH,放出热量。

②加成反应：CHzOHlCHOH)4cHO+H2催化剂>CH，OH(CHOH)4cH?OH(六元醇)

A

③酯化反应

与乙酸的酯化反应：CH,OH(CHOH)4cHO+5CH3coOH占'S"、3coOCH,(CHOOCCH3)4CHO+5H2O

一△

④发酵成醇：C6H1206潜他酶.>2C2H5OH+2co2T

(4)葡萄糖的环状结构

a-D-毗喃葡萄糖链状葡萄糖B-D-毗喃葡萄糖

⑸用途：葡糖糖用于制镜业、糖果制造业,还用于医药工业,葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和血

糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。

2、果糖

(1)存在与物理性质

①存在：果糖在水果和蜂蜜中含量较高,广泛应用于食品和医药的生产中

②物理性质：纯净的果糖为无色晶体,易溶于水，吸湿性强，它比蔗糖的甜度高。

(2)分子式与结构特点：果糖分子中有一个瓶基和五个羟基,是多羟基酮,属于酮糖,和葡萄糖互为同分异

构体。

(3)化学性质：果糖分子中有一个跋基和五个羟基，可发生加成、酯化反应，还能发生银镜反应及和新制氢

氧化铜悬浊液反应。

【实验探究】在试管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5%CuSC>4溶液5滴,再加入2mLi0%果糖溶液加热，

有成红色沉淀产生，说明果糖在碱性条件下有很强的还原性。

【易错提醒】①在碱性条件下，果糖分子中锻基受多个羟基的影响，易转化为烯二醇中间体，再异构化为醛

基，有很强的还原性。

②在酸性条件下，果糖丕能被澳水氧化，可用溟水区分葡萄糖和果糖。

⑷果糖与葡萄糖的比较

分子式结构简式官能团类别关系

葡萄糖C6Hl2。6CH20H(CHOH)4cHO羟基、醛基单糖

O互为同分异构体

果糖C6Hl2。6II羟基、酮谈基单糖

C处OH(CHOH)3—C^CH2OH

3、核糖与脱氧核糖

核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是

含有1个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖,具有还原性。二者的结构简式分别为CH20H(CHOHhCHO和

CHzOHCHOH)2cH2cHO。

4、糖类分子与手性

⑴手性碳原子：在分子中连有生个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。

CHO

*CHOH

I

⑵手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如C'OH为手性

分子。

三、二糖——蔗糖与麦芽糖

1、蔗糖

⑴分子式：Cl2H22011

⑵存在：大多数植物体内(甜菜、甘蔗中含量最高)，白糖、红糖、冰糖等主要成分都是蔗糖。

⑶物理性质：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇,甜味仅次于果糖,熔点186℃。

(4)用途：甜味食品

⑸常见物质：红糖、白糖、冰糖

⑹化学性质：无醛基，无还原性,但水解产物有还原性。

【实验探究】

在洁净的试管中加入1mL10%蔗糖溶液和5滴10%H2s04溶液，加热煮沸。再加入10%

实验内容

NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的CU(OH)2,加热，观察现象

「银氨溶液

蔗糖溶液十•H

稀硫酸I_Na0H,3-水浴加热

窗_点溶施/

实验装置

热水日\|■新制的CU(OH)2

*加热

实验现象加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的CU(OH)2的试管中出现红色沉淀

实验结论蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性

蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖

反应方程式

C]2H22。11+H2O酸或酶aC6H12O6+C6Hl2。6

蔗糖葡萄糖果糖

【易错提醒】①水解反应的条件：稀硫酸(1：5)作催化剂，蔗糖水解实验需要用水浴加热；

②盛蔗糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；

③水解产物中葡萄糖的检验：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,

至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验，否则实验会失败。

2、麦芽糖

(1)分子式：Cl2H22011(与蔗糖互为同分异构体)。

⑵存在：发芽的谷粒和麦芽中。

(3)物理性质：无鱼晶体，易溶于水，有甜味,但甜味不如蔗糖。

(4)用途：甜味食品。

⑸常见物质：馆糖。

⑹化学性质：有醛基,有还原性,水解产物也有还原性。

①有还原性：能发生银镜反应(分子中含有醛基)，是还原性糖

酸或酶A

Cl2H22。"+H2O2QH12O6

②水解反应(产物为葡萄糖一种):麦芽糖葡萄糖

3、蔗糖和麦芽糖的结构与性质比较

蔗糖麦芽糖

分子式C]2H22。11Cl2H22。11

分子中无醛基分子中有醛基

分子结构

互为同分异构体，都是二糖

水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖

化学性质非还原性糖,与银氨溶液或新制的还原性糖，与银氨溶液或新制的

Cu(0H)2不反应Cu(0H)2反应

向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，

鉴别方法

不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)

4、还原性糖与非还原性糖：还原性糖是指糖类能发生银镜反应或与新制的CU(0H)2反应生成红色沉淀。反

之，则为非还原性糖，如：葡萄糖、麦芽糖为还原性糖，蔗糖为非还原性糖。

【探究——糖类的还原性pl06］参考答案：

实验内容实验现象结论

(1)取两支洁净的试营，分别在试管中配制约2mL加蒸糖溶液的试管无明显现象，加麦蔗糖分子内无醛

银氨溶液，分别加入1mL蔗糖溶液、麦芽糖溶液，芽糖溶液的试管内壁出现光亮的银基，麦芽糖分子

振荡，然后在水浴中加热，观察实验现象。镜内有醛基

(2)另取两支试管，向其中分别加入2mL10%NaOH加蒸糖溶液的试管无明显现象，加麦

溶液，加入5滴5%CuSCU溶液，再分别加入2mL芽糖溶液的试管中出现砖红色沉淀

蔗糖溶液、麦芽糖溶液，加热，观察实验现象。

【讨论】参考答案：

(1)蔗糖是非还原糖；麦芽糖是还原糖。

⑵注意问题：

①银氨溶液和Cu(OH)2悬浊液必须现用现配。

②银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行。

③银镜反应需要水浴加热,与新制Cu(OH)2悬浊液反应用酒精灯直接加热到沸腾状态。

四、多糖——淀粉与纤维素

1、淀粉和纤维素的组成与结构

(1)淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成,属于天然有机高分子:淀粉

的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万;

(2)淀粉和纤维素的分子式可以表示为0曲皿，其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示为

「C6H7C)2(OH)3h；

(3)淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即匠值不同,二者的结构和组成丕回，不是同分异构体。

(4)淀粉和纤维素结构示意图

直链淀粉结构示意图支链淀粉结构示意图纤维素结构示意图

2、淀粉

⑴存在与物理性质

①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。

支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感

②物理性质：淀粉是白色粉末状物质,没有甜味,丕溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解,形成胶状的淀

粉糊，淀粉胶体微粒不带电荷。

⑵化学性质一淀粉属于非还原糖

①特征反应：淀粉遇L变蓝，可以用碘水检验淀粉

②酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基,与竣酸发生噩化反应。

③淀粉的水解反应：在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。

【实验探究】淀粉及其水解产物的还原性

(1)在洁净的支试管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振荡。再

加入2mL淀粉溶液，加热，观察现象。

实验内容

(2)在洁净的试管中加入1mL淀粉溶液和2mLi0%H2SO4溶液，加热煮沸。再加入

10%NaOH溶液至溶液呈碱性，加入新制备的CU(OH)2，加热，观察现象。

(1)无明显现象

实验现象

(2)出现砖红色沉淀

(1)淀粉分子中无醛基，是非还原性糖

实验结论

(2)淀粉的水解产物分子中含有醛基，具有还原性

G口C\-LTT」酸或酶一八sC

(QHO)H+HHOA力C6Hl2。6

反应方程式1052

淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：淀粉葡萄糖

(3)用途：重要营养物质、食品工业原料，如：制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒

工业酿酒原理：淀粉酶―麦芽糖葡萄糖酒化酶>乙醇

c6Hl2。62c2H5OH+2co2T

⑸淀粉水解程度的判断

①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完

全。用银氨溶液或新制的CU(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全

②实验步骤

现象B

碘水

淀粉稀硫酸.,NaOH溶液一银氨溶液一A

溶液FT水解液---------呻和液水浴加热》现象A

X现象A现象B结论

①未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解

②出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解

③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

3、纤维素

⑴存在与物理性质

①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存

在大量纤维素

②物理性质：纤维素是白色纤维状物质,没有甜味，丕溶于水，也不溶于一般的有机溶剂

(2)化学性质一丕与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性,为非还原性糖

①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤