2025届高考化学二轮专题复习课件 06-大题攻关三 有机合成路线的分析与设计

大题攻关三

有机合成路线的分析与设计PART01第一部分真题领航

明方向1.（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂，以下为氨磺必利的合成路线之一（部分试剂和条件已略去）。化合物

是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以

为原料合成

的路线：_

_____________________________（无机试剂任选）。

已知：

；

________________________________________________________________。.

..

.

应得到

，

发生消去反应得到

。

PART02第二部分核心再悟

破重难1.官能团的转变（1）官能团的引入（或转化）官能团引入（或转化）方法__________________________某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解官能团引入（或转化）方法酯化反应（2）官能团的消除①消除双键：加成反应、氧化反应。②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。③消除醛基：还原反应、氧化反应。续表（3）官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团的性质保护及还原方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化被保护的官能团被保护的官能团的性质保护及还原方法氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化续表被保护的官能团被保护的官能团的性质保护及还原方法碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化续表被保护的官能团被保护的官能团的性质保护及还原方法醛基易被氧化一般先把醛基转化为缩醛（常用乙二醇），最后再将缩醛水解重新转化为醛基：_________________________________________________________________________________________续表2.碳链的增长和缩短项目举例碳链的增长_______________________________________________________________________________________________________项目举例碳链的增长_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________续表项目举例碳链的增长_____________________________________________________________________________________________________；______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________续表项目举例碳链的增长____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________续表项目举例碳链的缩短_____________________________________________________________________________________________________________________________；_______________________________________________________________________________________________________续表3.成环反应和开环反应成环反应烯烃的氧化：_________________________________________________________________________________________________________________________炔烃的环化：__________________________________________________________________________成环反应羟基-羟基脱水成环——醚：__________________________________________________________________________羟基-羧基酯化成环——酯：____________________________________________________________________________________________羧基-氨基脱水成环——酰胺：_______________________________________________________________________________________________________开环反应_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________续表表达方式总体思路根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化设计关键信息及框图流程的运用4.有机合成路线的设计常用方法正向合成法从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线，思维程序为______________________________________________________________________________________________________________________________________________________续表常用方法逆向合成法从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计,思维程序为__________________________________________________________________________________________________续表常用方法正逆双向合成法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，思维程序为_______________________________________________________________________________________________________________________________________________续表PART03第三部分精准演练

提能力1.（2024·昆明三模）酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，也用于感冒引起的发热。合成路线如下图所示：以

和苯为原料设计制备

的一种合成路线：

___________________________________________________________________________________________________________________________________________（无机试剂任选）。解析：以

和苯为原料制备

，

先发生氧化反应生成

到

。

已知：Ⅰ．

；

。

的合成路线：_

_______