《有机化学》课后习题答案

第二章烷嫌【答案】

一、略

二、1.开链化合物碳环化合物芳环化合物

2.易燃烧溶沸点任难溶于水，易溶于有机溶剂不导电是非电解质反应速

度慢，反应复杂，有副反应发生结构复杂，种类繁多

3.分子式结构性质

4.均裂异裂

5.治疗预防诊断

6.碳原子碳原子单键氢原子

7.通式结构CH2同系物

8.伯氢仲氢叔氢

9.叔卤代燃仲卤代崎伯卤代燃甲烷

10氢原子基团卤代反应

11.加氯脱氢

12.CnH2n+2,强酸，强碱,强氧化剂

13.碳链，碳链异构

14.正四面体结构，正四面体，正四面体的中心

15.CIION

16.CH

17.普通命名法系统命名法系统命名法

123456789101112131415

BBDABDCBBDcBAAD

161718192021222324252627282930

ABABDCCBDDACDBC

313233343536373839404142434445

DBACABCCDCBDAAD

464748495051525354555657585960

BBDCBBDDBBBBACD

616263646566676869707172737475

DCAACAADDCBD

四、多项选择

12345678910

CDBCEABCDEACABCDE

五、

1.3,3-二甲基己烷

2.2,2-二甲基丁烷

3.3-甲基己烷

4.2,2-二甲基丙烷（新戊烷）

5.2,2,4.三甲基戊烷

6.2,7,8-三甲基癸烷

7.3-甲基-4-乙基己烷

8.2,2,4,5四甲基庚烷

六、1.CH3cH(CH3)CH(CH3)CH2cH2cH3

2.CH3cH(CH3)CH(CH2cH3)CH(CH3)2

3.CH3CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH(CHO2

4.(CH.O3CCH2CH(C2H5)CH(CH.02

七、略

第三章不饱和煌【答案】

一、略

二、l.CH2n，碳碳双键，CnH2n-2,碳碳三键

2.诱导效应，共枕效应

3.丙烯，2-澳丙烯

4.sp2,1个。，1个兀，sp,1个。，2个兀

5.CH3CH(CH3)C三CH

6.分子中存在限制碳原子自由旋转的因素•，如双键、脂环等结构，在不能自由旋转的两

端碳原子上，必须各自连接两个不同的原子或基团

7.加成反应，CH3CHBrCH3,2-澳丙烷

8.单烯烧，二烯烧，多烯燃

9.伯醇，仲醇，叔醇，季醇

10.碳碳双键二键烯烧二烯姓焕煌

II.双键三键碳链异构位置异构顺反异构

12.兀，2,C,2,碳碳单键，sp3

13.电负性，电子云

14.叔，仲,伯

15.平均化，平均化，降低,增加

16.碳链异构位置异构，顺反异构，少，同碳原子说的二烯垃

17.71,加成反应

三、14乙基・1・戊成

2.3-甲基1,3-庚一烯

3.3-乙基.戊烯

4.CHCOCH

5cH2=C(CH?)CH(CH3)CH2cH3

6.CH3cH=CHCH2cH2cH3

四、

1234567891011121314

cDCBDABCCDCBBA

1516171819202122232425262728

CDDDACCDDBDCBA

2930313233343536373839404142

BDABBBCACCCBBD

4344454647484950515253545556

BDDBDCCCBBDABC

5758596061626364656667686970

BAADBCDCCBACDC

717273747576777879808182S384

BABBBBAEADBDDA

8586878889909192939495969798

CC

五、

1234567

BCABCDABBDABCDACDACDE

六、1.CH3cH(OSO3H)CH3

2.CH3COCH3+8行+H2O

3.CH3COCH3

4.CH3CHBrCH=CHCH3

5.CH3CH2CH2COOH+CH3CH2COOH

七、

CH2=C(CH3)CH=CH2

(CH3)2C=C=CH2

(CH3)2cHe三CH

第四章脂环烧【答案】

一、略

二、1.椅式构象，e

2.开链

3.存在角张力

4.螺环，桥环，稠环

12345678910II121314

CBCDABDAADACDC

1.—O-Br

2.——>HOOCCH2CH2CH2COOH

3.——>BrCH2CH2CH2Br

第五章芳香烽【答案】

一、l.sp?,a,p,闭合大九键

2.该烧结构式为:0

八、1.邻、对位；2.邻、对位；3.邻、对位；4.甲基的邻位

第六章卤代是【答案】

一、略

二、

1.饱和脂肪族卤代烧，不饱和脂肪族卤代烽，芳香脂肪族卤代烧，一卤代烧，二卤代烧

多卤代燃，伯卤代垃，仲卤代煌，叔卤代危

2.无水乙醛镁有机镁格氏试剂RMgX

3.三氯甲烷光气棕色1光气

三、

1..2-甲基-4,4・二氯戊烷

2.4-溟-2-戊烯

3.1-苯基・2.溪丙烷（小澳丙苯）

4.iQYH面

5.1-碘丙烷CH3cH2cH2【

四、1234567891011121314151617

ADBACABBBADCDCBAC

1819202122232425262728293031323334

CDAAEABBCBCEB

NaOH/HQ

1.►CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH^+NaBr

2.——>CH3-O-CH3+NaI

KOH/醉

3.——---------►CH3cH2cH=CHCH2(主)+CH3cH2cH2cH=CH?

5.------>,CH3—0—C2H5

六、1.使用AgNCh的醇溶液，室温下立即产生AgCl沉淀的是氯苇，则另一个是氯米。

2.使用滨水，能使之褪色的是1-苯基-2-漠乙烯，则另一个是浪苯。

3.使用AgNO3的醉溶液，产生白色沉淀的是2.氯丙烷，生成黄色沉淀的是2.碘丙烷。

4.使用AgNQ3的醇溶液，室温下立即产生AgCI沉没的是a-溟乙苯，加热出现沉淀的是

P-澳乙苯，加热基本无变化的是4-澳乙苯。

七、

NaOH.检HBr：过氧化物）a

l.CH3cHBrCHaCH3cH2cH?Br

消除反应CH3CH=CH2

水解反应

CH3cH2cH20H

NaOH」蟀

2.CH3cH2cHBrCFhCH3cH=CHCH.i->CH3CHXCHXCH3

消除反应

NaOH.醉

CH3c三CCH3

消除反应

KMnO

3.4-COOH

KMnO

t-CH2OH

八、A结构式为：CH3cH2cHe1B结构式为：CH；CH=CH2

D结构式为：CH3CHBrCH3

第七章醇、酚、酸【答案】

一、略

二、1.官能团，a-氢原子

2.醛，段酸，酮，a-氢原子

3.芳燃，苯酚，石碳酸，弱

4.邻硝基苯酚因能形成分子内氢键，分子间不能缔合

5.二氧化硫

6.邻甲酚，间甲酚，对甲酚，来苏儿

7.酒精，CH3CH2-OH

8.单域，混醛，低，溶解度

9.脂肪燃基、脂环燃基、芳香侧连、-0H、醇羟基

10.脂肪醇、芳香醇、脂环醇、甲醇伯醇仲醇叔醇

12.浓硫酸三氯化二铝、烯烧、酸、温度、醉的结构

13.白色、定性、定量

14.邻位、间位、对位

15.CH3CH2OH,75%甲醇

1234567891011121314151617181920

CACDABABCDDBBBADCACC

2122232425262728293031323334353637383940

CBDADAADDCCBCCBADACC

4142434445464748495051525354555657585960

AABBACCDACBCABBADCDA

6162636465

CCB

四、

123456789101112131415

BCABBC

五、1.——>C6H5ONa+NaHCO3

2.——>CH3cH2cH2cH2ONO2+H2O

3.CH3—OCH2CH3+Nai

OH

5.―>HO"O-CH3+CH3I

6.

7.

浓H2SO4

8.

CH3

9.

10.

11.——>2CH3CHO+HIO3+H2O

六、1.使用卢卡斯试剂，2-甲基-2-丙醇很快有白色沉淀，片刻后2-丁醇出现白色沉淀，1-丁

爵无沉淀发生。

2.使用滨水，有白色沉淀的是苯酚，使溟水褪色的是苯乙烯，苯甲醇无现象。

3.使用重倍酸钾的硫酸溶液，能使之变绿色的是环己醇，不变色的是1-甲基环己醇。

4.使用新制氢氧化铜，能使沉淀溶解并生成深蓝色溶液的是2,3-丁二醇，不反应的是

1,3-丁二醇。

七、结构式：

1.ACH3CH2CH2CH-OHB：CH3CH2CH=CH2

C：CH3cH2cHBrC%D：CH3cH=CHCH3

(反应式略)

2.结构式A：。口产5

B:Q-°H

CH3

cHf

C：CH3cHeH3

o

(反应式略)

第八章醛、酮、醍【答案】

略

1.负，正，亲核

2.伯醇，仲醇

3.能,不能

4.CH3cH=CHCH20H

5.a-羟醛缩合

6.蚁醛，福尔马林，消毒剂，防腐剂

7.脂肪醛酮、芳香醛酮、脂环醛酮、一元醛酮、二元醛酮

8.稀酸、希碱、a-H、城基氟、城基碳

12345678910111213

ADBDCABCBACDA

14151617181920212223242526

CBBDDCCADADCA

27282930313233343536373839

B('CBCCBADDCBC

40414243444546474849505152

DDADDDADCCADB

53545556575859606162636465

BBEBCCDBCBCBA

66

E

四、略

五、1.可使用试剂h/NaOH溶液，和2,4-二硝基苯助

2.可使用费林试剂，井水浴加热

3.可选用L/NaOH溶液，新配制Cu(OH)2

4.可选用希夫试剂和费林试剂

5.可选用12/NaOH溶液

_X—

八、l.A：CH3cH(CH3)COCH3B：CH2CH(CH3)CH(OH)CH3

：

C：C(CH3)H2CH=CHCH3DCH3COCH3

(反应式略)

2.A的结构式为:-COCHs

（反应式略）

3.结构简式为A：CH3CH2CHOB：CH3cH2cH2—OHC：CH3CH=CH2

七、在混合物中加入2,4-二硝基苯明,直至不再有沉淀生成，然后过滤除去沉淀，再将滤

液蒸僧即可。

第九章粉酸及取代竣酸【答案】

一、略

二、1.隹丁酮酸，0-羟基丁酸，丙酮，酸中毒和昏迷

2.无水醋酸钠，碱石灰

3.邻羟基苯甲酸，酚羟，紫红，阿司匹林，解热镇痛

4.<

5.H原子团、羟基酸、氨基酸、酮酸、卤代酸

6.脂肪按酸、脂环翔酸、一元按酸、二元浚酸、多元股酸

7.醇酚酸酮粉酸羟基酸酮酸

8.乳酸丙烯酸

9.3-丁酮酸或乙酰乙酸P-羟基丁酸丙酮

1（）.水杨酸、酚羟基紫色邻羟基苯甲酸、内服药

11.蚊酸、醛、按基、醛、托伦试剂、菲林试剂、褪色

12.氨、峻、脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸、、杂环氨基酸、氨、竣酸性、碱性

13.酸、碱、两性离子、电中性、等电点、pl

12345678910111213141516

ABDCCCCCDDDBCCDD

17181920212223242526272829303132

CBBACBBDBADCCBBB

33343536373839404142434445464748

ABCDABCCAABDEEDB

49505152535455565758596061626364

CDCDAADDBEAADBBD

6566676869

CC

四、略

五、I.可选用试剂：浪水、托伦试剂（或费林试剂）

2.可选用试剂：NaHCO3（或蓝色石蕊试纸）、托伦试剂

3.可选用试剂：FeCb、蓝色石蕊试纸（或NaHCCh）、L+NaOH

4.可选用试剂：FeCb、蓝色石蕊试纸、托伦试剂

5.可选用试剂：NaHCCh、希夫试剂、碘的氢氧化钠溶液

六、l.CH3coOCH2cH2cH3+H2O

2.HOOCCH2CH2CH=CHCOOH

3.乙基丙交酯

4.H0-(CH2)4-0H

5.YOONa+82+H20

))

6.(CH32CHCOOCOCH(CH32+H2O

10.CH3-CH=C-COOH

CHa

11.+N2+H2O

12.CH3cH2coONa+CH3coONa+H20

产-SH

13.CFhfH.fH-C-NH-CHCOOH

CH3NH2

CH3CH2O]

----------►CH3COOCH2CH3

CH3coOHJ

「()]、cip、

2.CH3cH2cH20H~~CH3cH2coOH»CH3CHCICOOH

一HQ

八、

H，0CH；CHO

2CH三CHHgsolH2so「CH3CHOSOH1CH3CH(OH)CH2CHO_△

CH2CH=CHCHOH,>CH3cH2cH2cH20HI叫CH3cH2cH2coOH

Ni/△

九、1.结构式为:CH=CHCOOH

2.A：CH3CH2CH(OH)COOHB：CH3CH(OH)CH2COOH

C：CH3CH2CHOD：HCOOH

E；CIl3CII=CIICOOIIr；ClhCIkCIhCOOII

3.A：HCHOB：HCOOHC：CH3OH

B：

CH?CH?CH?OH

第十章对映异构【答案】

一、略

一、1.旋光性，旋光性物质

2.手性碳

3.旋光性

4.手性

5.对映异构体

6.原子原子团空间的相对位置

7.比旋光度[a]S.

8.溶液浓度测量管的长度比旋光度

123456789101112131415

CDABDCCABDBCDCD

161718192021222324252627282930

ACDDAACC

四、1.c=().l295g*mr,

2.c=0.08l2g・ml/

五、1.R2.S3.2R、3S

第十一章较酸衍生物【答案】

一、略

二、略

三、1.RCO-L,酰基

2.酰化反应，酰基，酰卤，酸酊

3.互变异构，互变异构体

4.油，脂肪，液，固，甘油，高级脂肪酸

5.1克，KOH,平均相对分子质量，平均相对分子质量

6.100克，不饱和程度

7.KOH,酸值，酸败

8.皂化值，碘值，酸值

9.尿素，蛋白质

10.羟基基团酰卤酸酊酯酰胺酰基酰基R-COX

11.酰卤酸酢酯酰胺

12.酰卤酸肝酯酰胺

13.酰胺次卤酸钠

14.碱硫酸铜紫两个两个肽键

四、

1234567891011121314

DDBCCDDCCDACAB

1516171819202122232425262728

DBBAABCBDBBDBA

2930313233343536373839404142

DDDDADAEABEDBA

4344454647484950515253545556

A

—COOH

4.+CH3COOH

O一。/M

O

5.CH3cH(OH)CH2CH2CONH2

6.CH2=CHCH2CH2OH+C2H5OH

7.CH3CH2NHCH3

8.CH3CH2COCH(CH3)COOCH2cH3+C2H5OH

9.CH3CH2COOH+N2T+H2O

IO.CH3CH2NH2+NaBr+CO2T

uCH3Icf

12。

CH.C-N-CH.

I3.CO2T+N2T+H3O

六、1.乙酸］(co2f

乙酰胺r—无气体］co21

乙酸酥Jl无气体Jl无气体

2乙酰乙酸乙酯〕Fprir显紫色INH9HFeChf显紫色

2,4-戊二酮r-------------显紫色Jl无此现象

乙酸乙酯JI无此现象

’无此现名

3.丙酰氯]NH2OH/FeCh

4V1显紫色］

甲基乙酰胺「歹NaBrQ

N-->-co21

丙酰胺।【显紫色J〔无气体

4、*

邻羟基苯甲酸乙酯显紫色

FeCh»

乙酸苯酯尢此现象HNO2“无此现象

邻甲氧基苯甲酰胺)

无此现象LN2t

匕、：

LACH3COOCH=CH2B：CH2=CHCOOCH3

第十二章含氮化合物【答案】

1.氨氨氢

2.电子空间

3.强弱

4.中性弱酸弱碱

5.对对邻

6.色原体

7.助色团

8.H硝基脂肪类硝基化合物芳香族硝基化合物一元硝基化合物二元硝基化合物

多元硝基化合物

9.脂肪胺芳香胺伯胺仲胺叔胺一元胺二元胺多元胺

10.滨水白定量定性

11.重氮基芳香基非碳原子或原子团偶氮基燃基

12.苯胺无色液特殊微有机

13.四离子氢氧化钠

14.很低降低亲水基憎水基离子型非离子型

_•、

12345678910111213

CADBBBDCBDBAD

14151617181920212223242526

AAADABCBBACBD

2728293031

ADEBE

四、

1.甲胺］HN6［N2f

二甲胺fAj黄色油状液体

三甲胺Jl水溶性亚硝酸盐

2.苯胺［溪水,［立即有白色沉淀产生

二苯胺J无沉淀产生

3.N-甲基苯胺HNChJ无气体产生

对-甲基茉胺J△L有气体产生（N2t）

4.间-甲基苯胺］NaNOz+HQ.无气体产生

苇胺J7有气体产生（用t）

五、l.A：CH3CH2CH2NH2B：CH3cH(CH3)NH2C：(CH3)3N

ZH2N^^^-CH3

第十二章杂环化合物和生物碱【答案】

、1.强共挽体系增强增强

2.嚷吩＞1此咯＞映喃

3.参与了给电子高容易*位

4.大氢氢键

5.质子弱强

6.生物体内碱性明显生理活性含氮植物碱左

7.碳原子非碳原子环非碳0SN

8.硝酸乙酰酯毗咤三氧化硫

1234567891011

BCBCBBBDBCA

三、鉴别

I糠醛］托伦试剂》［有银镜产生

•吠喃/水浴加热1无变化

2.y-乙基哦咤］KMM/H+夕f紫红色褪去

毗咤J1无变化

3.苯］浓H?SCh/不溶解，分层

嗨吩/I溶解，不分层

4.毗咯］盐酸浸过的松木片/显红色

吠喃JC显绿色

四、

COOH+Ag

1.

第十四章糖类【答案】

一、1.距皴基最远的（或最后1个）

2.分子中存在着一个由4个碳原子和1个氧原子所形成的五元环结构的单糖分子

中存在着一个由5个碳原子和1个氧原子所形成的六元环结构的单糖

3.a-型P-型P-型稳定椅式构象的平伏键（e键）

4.稀碱烯醇式

5.醛基

6.有多个手性碳的非对应异构体，只有一个碳原子的构型不同，而其他碳原子的构型

完全相同的C-2差向异构

7.3直立开链氧环式哈沃斯式哈沃斯式

8.多羟基醛多羟基酮

1-D-葡萄糖Bn/HzO「'褪色

D-果糖J1不褪色

2.简萄糖］费林试史砖红色沉淀

蔗糖11不反应

3.麦芽糖］费林试剂砖红色沉淀