高二 人教版 化学 选择性必修3 第三章《第四节 羧酸 羧酸衍生物（第一课时）》课件

高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章

第四节

羧酸

羧酸衍生物（第一课时）学习目标一、认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类；能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。二、通过探究甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱，熟悉控制变量法的应用，体验科学研究的一般过程。三、通过“分析结构-预测性质-实验验证”探究甲酸的性质，进一步深化认识有机化合物的一般思路。图片来自于网络查找生活里名称中带“酸”的有机物的结构简式，结合课本73页总结羧酸的定义及分类。一、羧酸的定义及分类（一）组成和结构1.定义：羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基（-COOH）相连而构成的有机化合物。

2.官能团：羧基

或

-COOH一、羧酸的定义及分类（二）分类1.根据烃基不同2.根据羧基数目不同脂肪酸芳香酸一元酸二元酸多元酸如苯甲酸如乙二酸（草酸）

如甲酸

HCOOH、乙酸

CH3COOH

如柠檬酸如乙酸

CH3COOH

十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH丙烯酸

CH2=CHCOOH认识有机物的一般思维模型：有机物结构有机物性质实验验证官能团化学键种类饱和性极性二、羧酸的物理性质【活动一】从羧酸结构预测羧酸类物质可能具有的物理性质。R－C－O－H=O疏水基亲水基，易与水形成氢键，易形成分子间氢键预测出：1.由于羧酸类物质可形成分子间氢键，这类物质熔沸点较高；

2.羧酸的水溶性由R-和-COOH共同决定。二、羧酸的物理性质名称结构简式溶解度甲酸HCOOH∞乙酸CH3COOH∞丙酸CH3CH2COOH∞正丁酸CH3CH2CH2COOH∞正戊酸CH3(CH2)3COOH3.3十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH0.043【思考】1.十八酸的溶解度值可能在什么范围，说你的依据。R－C－O－H=O数据分析：正戊酸溶解度急剧减小，十八酸中碳原子数大于正戊酸，因此溶解度一定小于3.3。【结论】碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数增加，一元羧酸在水中溶解度迅速减小。二、羧酸的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166正戊酸CH3(CH2)3COOH-59186.1十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH72--R－C－O－H=O【思考】2.表中羧酸沸点变化有什么规律，为什么？原因分析：随着碳原子数增多，相对分子质量增大，分子间作用力增强，羧酸类物质沸点逐渐升高。【结论】随着碳原子数增多羧酸类物质沸点升高。名称结构简式相对分子质量沸点/℃乙醇CH3CH2OH4678甲醚CH3OCH346-29.5乙醛CH3CHO4420.8甲酸HCOOH46100.7资料显示：甲酸氢键的键能为30kJ/mol,乙醇分子间氢键键能为25kJ/mol。二、羧酸的物理性质R－C－O－H=O【思考】3.根据表中数据发现甲酸与相对分子质量相当的有机物相比，沸点较高，分析可能的原因？【结论】羧酸与相对分子质量相当的其他有机物比，沸点较高。原因分析：甲酸可以形成分子间氢键，且甲酸分子间氢键能大于乙醇分子间氢键能三、羧酸的化学性质【活动一】从官能团及化学键角度预测乙酸可能具有的化学性质。C=OO－HC－HHH1.酸性：可以使酸碱指示剂变色；可以与活泼金属、金属氧化物、碱、某些盐发生反应。2.取代反应：可以与醇发生酯化反应3.αC上的C-H易断裂，可以发生取代反应等4.有C=O可能可以发生加成反应预测出：？？？δ-δ+δ+δ-α三、羧酸的化学性质【活动一】从官能团及化学键角度预测乙酸可能具有的化学性质。三、羧酸的化学性质【活动一】从官能团及化学键角度预测乙酸可能具有的化学性质。C=OO－HC－HHHδ-δ+δ+δ-三、羧酸的化学性质【活动一】从官能团及化学键角度预测乙酸可能具有的化学性质。C=OO－HC－HHHδ-δ+δ+δ-评析：一分子乙酸断C-O键，一分子乙酸断O-H键，反应类型为取代反应，不是消去反应。三、羧酸的化学性质A-CH2COOH

A-CH3+CO2

RCH2COOH+Br2RCHCOOH

+HBr

BrPBr370℃RCH2COOHLiAlH4或B2H6RCH2CH2OH加热，碱RCH2COH+ORCH2COHO加热RCH2COC-R+H2OOO参考文献：邢其毅等，基础有机化学[M]羧酸类物质性质补充：羧酸类物质可以被强还原剂还原，但受基团间相互影响，其C=O不能发生加成反应。羧酸中烃基与羰基之间的相互影响RCOHO..三、羧酸的化学性质HCOHO【活动二】根据甲酸的结构预测甲酸可能有哪些化学性质？2.有醛基具有醛类物质的性质？1.有羧基具有羧酸类物质的性质？观看甲酸酯化反应实验视频三、羧酸的化学性质HCOHO2.有醛基具有醛类物质的性质？1.有羧基具有羧酸类物质的性质？HCOOH+CH2CH3OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸加热【活动二】根据甲酸的结构预测甲酸可能有哪些化学性质？观看甲酸与酸性高锰酸钾溶液反应实验视频观看甲酸与银氨溶液反应实验视频三、羧酸的化学性质HCOHO【活动二】根据甲酸的结构分析甲酸除了酸性，还可能有哪些化学性质2.有醛基具有醛类物质的性质？1.有羧基具有羧酸类物质的性质？HCOOH+CH2CH3OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸加热【结论】甲酸分子中含有醛基、羧基，但由于基团之间产生相互影响，只具有醛的部分性质。甲酸能与银氨溶液、酸性KMnO4溶液反应认识有机物的一般思维模型：有机物结构有机物性质实验验证官能团化学键饱和性极性单一官能团多个官能团基团间相互影响【小结1】三、羧酸的化学性质1.试着从结构的角度预测甲酸、乙酸、丙酸酸性强弱？【活动三】羧酸酸性大小的比较酸性大小：甲酸＞乙酸＞丙酸【分析】烃基是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱，因此甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、丙酸（CH3CH2COOH）酸性依次减弱。三、羧酸的化学性质2.设计实验方案比较甲酸、乙酸、丙酸酸性强弱。【活动三】羧酸酸性大小的比较注意：控制变量方案三：用相同浓度、相同体积的甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液与

相同大小的金属Mg或者Na2CO3反应，观察产生气泡的速率。方案四：在三支试管中分别加入相同浓度、相同体积的NaOH溶液，滴入2滴酚酞溶液，再分别加入等浓度、等体积的甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液，观察红色退去的快慢。方案一：用pH计测相同浓度甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液的pH。方案二：用pH计测相同浓度甲酸钠溶液、乙酸钠溶液、丙酸钠溶液的pH。......三、羧酸的化学性质【结论】酸性大小：甲酸＞乙酸＞丙酸1mol/L甲酸溶液1mol/L乙酸溶液1mol/L丙酸溶液图为相同浓度甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液的pH【活动四】利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑基本原理：强酸制弱酸√√－ONa+CO2

+H2O－OH+NaHCO3√√三、羧酸的化学性质【思考】1.通过什么现象可以说明上述反应发生？广口瓶中有气泡产生，试管中溶液变浑浊2.苯酚钠溶液变浑浊是否一定是碳酸与苯酚钠反应导致的？不一定。乙酸易挥发，也会和苯酚钠反应在两个装置间增加盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中的乙酸蒸气，排除乙酸对碳酸酸性大于苯酚酸性实验的干扰。3.如何排除乙酸的干扰？C中的反应方程式为：CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑三、羧酸的化学性质【小结2】明确目的分析性质，确定原理设计方案科学可行操作简单现象明显控制变量排除干扰实验探究分析解释，得出结论观察现象，处理数据科学研究的一般过程谢谢观看练习1.下列有机化合物中沸点最高的是(

)A．乙烷

B．乙烯

C．乙醇

D．乙酸【解析】上述物质中，乙酸的相对分子质量最大，且乙酸中存在分子间氢键，因此乙酸的沸点最高。答案选DD练习2.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示。下列关于莽草酸的说法正确的是(

)A．分子式为C7H10O5，属于芳香族化合物，易溶于水B．分子中含有2种官能团，可以发生加成、氧化、取代等反应C．在水溶液中，1mol莽草酸最多可电离出4molH＋D．1mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出1molCO2气体D练习B．分子中含有2种官能团，可以发生加成、氧化、取代等反应【解析】A．分子式为C7H10O5，属于芳香族化合物，易溶于水该物质的分子式为C7H10O5，但分子中没有苯环，因此不属于芳香族化合物，A错误该分子中有-OH、-COOH、碳碳双键3种官能团，可以发生加成、氧化、取代等反应，B错误练习C．在水溶液中，1mol莽草酸最多可电离出4molH＋D．1mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出1molCO2气体【解析】在水溶液中，莽草酸分子中只有-COOH可以发生电离，因此1mol莽草酸最多可电离出1molH＋，C错误莽草酸分子中有1个-COOH，因此1mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出1molCO2气体，D正确。谢谢观看高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章

第四节

羧酸

羧酸衍生物（第一课时答疑）1.苯甲酸是一种重要的羧酸，下列关于苯甲酸的说法不正确的是（

）A.

在通常条件下为无色晶体

B.

苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂C.

苯甲酸能与乙醇发生酯化反应

D.

苯甲酸钠水溶液的pH小于7D【解析】A.

苯甲酸在通常条件下为无色晶体，A正确B.

苯甲酸及其钠盐可以抑制微生物的生长，因此可用作食品防腐剂，B正确C.

苯甲酸属于羧酸类，具有羧酸的通性，可以与乙醇发生酯化反应，C正确D.

苯甲酸是弱酸，因此苯甲酸钠水溶液pH大于7，D错误2.下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都能反应的是（

）A.C6H6（苯）

B.CH3CHO

C.CH3COOH

D.CH2=CH-COOH【解析】A.苯与上述物质都不反应，A错误B.乙醛含有醛基官能团，能被溴水氧化，但与其余物质均不反应，B错误C.乙酸含有羧基官能团，能与NaOH溶液、Na2CO3溶液、苯酚钠溶液和甲醇反应，与溴水不反应，C错误D.CH2=CH-COOH含有碳碳双键、羧基官能团，因此可以与所有物质反应，D正确D3.乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质。其两分子结晶水合物(H2C2O4·2H2O)却能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是(

)A．草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O4===2H＋＋C2O42-B．草酸溶液滴定KMnO4溶液属于中和滴定，可用石蕊做指示剂C．乙二酸可由乙烯经过加成、水解、氧化、再氧化制得D．将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2OCA．草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O4===2H＋＋C2O42-草酸是二元弱酸，其电离应是分步、可逆的：H2C2O4H＋＋HC2O4-HC2O4-H＋＋C2O42-

，A错误B．草酸溶液滴定KMnO4溶液属于中和滴定，可用石蕊做指示剂由草酸在空气中易被氧化，得知草酸可与KMnO4发生氧化还原反应，KMnO4本身可作指示剂，B错误【解析】C．乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化、再氧化制得

C正确D．将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O根据质量守恒定律，浓硫酸滴加到乙二酸上脱水，分解产物应为CO2、CO和H2O，D错误【解析】4.某有机化合物的分子式是C3H4O2，水溶液显酸性，能与Na2CO3溶液反应，又能使溴水褪色。请写出这种有机化合物的结构简式。【解析】通过分子式为C3H4O2可知该有机化合物中有两个不饱和度根据水溶液显酸性，及能与Na2CO3溶液反应可知该有机化合物中含有-COOH根据能使溴水褪色可知该有机物中还含有碳碳双键该有机化合物的结构简式