高二 人教版 化学 选择性必修3 第三章《第五节 有机合成（第三课时）》课件

第五节有机合成

（第三课时）高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章

青霉素，人类发现的第一种抗生素，拯救了无数人的生命。我们所熟知的弗莱明爵士发现的青霉素是青霉素G。为了优化青霉素疗效，减少不良反应，科学家研发了多种青霉素家族药物。现在有超过12种青霉素被用于临床。青霉素G阿莫西林氨苄西林苯唑西林引入在医药、材料等领域中，科学家经常需要根据需求对已有物质进行化学修饰，设计新分子的合成路线。在这个过程，我们设计一步或者数步反应将原料转化为目标。按照设计思路的方向可分为正合成分析和逆合成分析…原料目标中间体1中间体2正合成分析：环节一：有机合成设计的基本流程目标中间体1中间体2…原料逆合成分析：早期的有机合成以正合成分析为主，有时候正合成分析需要非常强的洞察力才能想到合成路线。因此早期的有机合成是一门充满个人色彩，非常讲究天赋和机遇的“手艺活”，颠茄酮的合成就是典型的例子：颠茄酮维尔施泰特15步，总产率0.75%3步，总产率90%！罗宾逊（制备药物阿托品的重要中间体）学习目标1.能够运用所学知识和给定条件设计指定化合物分子的合成路线2.了解有机合成的发展史以及对人类社会的进步做出的贡献20世纪60年代，有机化学家科里提出了系统化的逆合成分析的概念，将有机合成变成了一门可以教授的科学，任何经过了严格训练的有机化学家都可以从事这项工作。逆合成分析的一般流程如下：观察目标化合物分子结构-碳骨架特征-官能团的种类和位置对目标分子进行逆合成分析-碳骨架的构建-官能团的引入或转化对不同合成路线进行优选-绿色化学-原料经济性-设备可行性ACDEFG①②③④⑤⑥试剂a已知：例1：阿比朵尔是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如图所示：参照阿比朵尔的合成，设计由乙醇和异丙胺（）制备化合物H（）的合成路线（无机试剂任选）

环节二：有机合成设计练习分析：直接分析很难迅速找到用原料构建化合物H的方法，因此逆合成分析法比较合适。化合物B目标H结构类似注意到目标化合物H和化合物B的结构类似：（原料）参照B的合成方法得到H的逆合成思路：（中间体）目标H目标的合成简化为如何用合成中间体题目中的已知信息反应给出了中间体的合成方法：已知：据此得到中间体的逆合成思路：合成路线设计如下：参照阿比朵尔的合成，设计由乙醇和异丙胺（）制备化合物H（）的合成路线（无机试剂任选）

解决有机合成问题思维模型1.在已知流程中找出和目标分子具有相似结构的分子2.分析题目中给出的信息反应（成断键，官能团转换等）3.逆合成分析将目标分子切割成小片断直至原料4.按照逆合成分析流程，加入合适的无机原料和条件从原料合成目标分子方法小结例2：氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室制备氟他胺G的合成路线如下：AB已知：参照氟他胺G的合成路线，设计以和CH3CHO为原料制备化合物E

的合成路线。分析：D结构类似参照D的合成得到化合物E的逆合成思路：（中间体1）（中间体2）（化合物E）由题目信息可以得到中间体1的合成思路（中间体1）（原料）中间体2为甲氧基和氨基二取代的苯环，甲氧基可以直接从原料苯甲醚中获得，因此我们只需要想办法在苯环上引入氨基。（中间体2）甲氧基氨基（原料）甲氧基化合物C为苯胺衍生物，所以化合物B到C的转化即引入氨基的方法中间体2可由中间体3制备BC（中间体2）（中间体3）这则信息告诉我们苯环上有烷氧基时，硝化会发生在烷氧基的对位。因此（中间体3）（原料）合成路线设计如下：参照氟他胺G的合成路线，设计以和CH3CHO为原料制备化合物E

的合成路线。例3：基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备有机玻璃的主要成分聚丙烯酸丙酯类高分子。已知：ⅠⅡⅡ’ⅢⅣⅤⅥⅦ选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。（不用注明反应条件）Ⅷ分析：先写出高分子化合物Ⅷ的单体单体是一个酯分子，逆合成切割成相应的酸和醇Ⅷ（中间体1）（中间体2）（单体）羧基碳碳双键（中间体1）题目信息分析题干所给的信息，两个关于碳碳双键对称的分子反应，互相交换双键的一端结合成新的含有碳碳双键的分子。（二羧基原料）（中间体1）中间体1转化为中间体2需要将羧基转化为羟基，同时碳碳双键发生了加成，化合物Ⅴ到Ⅶ的过程中也发生了相同的官能团转化。（中间体1）（中间体2）合成路线设计：选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。（不用注明反应条件）Ⅷ随着有机合成的系统化和人工智能的发展，化学家已经可以利用计算机来预测药物作用靶点、辅助设计药物分子合成路线，极大地加快了药物研发的速度，降低了试错成本。未来有机合成和人工智能的联系会越来越紧密，快速高效的有机合成将不再是难题。环节三：有机合成的历史、现状与未来图片来源于网络化学家通过有机合成来改变世界。从早期的第一个合成染料苯胺紫到高分子材料，有机化学对生活的影响可见一斑。2021年，天津工业生物技术研究所在淀粉人工合成方面取得突破性进展：通过11步反应，在国际上首次实现了二氧化碳到淀粉的从头合成。图片来源于网络谢谢观看第五节有机合成

（第三课时）答疑高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章

【教材P92课后习题4】1,4-二氧杂环己烷（又称1,4-二氧六环或1,4-二噁烷）是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。（提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。）2个醚键1,4-二氧杂环己烷可由乙二醇分子间两次脱水得到。参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。醇可以由对应的卤代烃水解制备1,2-二溴乙烷可以通过乙烯和溴单质的加成制备合成路线：（原料）逆合成分析中如何选择要切断的化学键？在逆合成分析中，切断化学键的实质是用产物来还原反应物，所以我们需要根据要合成的目标分子的结构特点来选择切断的化学键，这些化学键往往具有以下特点：1.高中教材中涉及到的有机反应类型，例如目标分子中含有酯键，我们可以选择在这里切断得到酸和醇；又如目标分子中含有碳碳双键或三键，我们可以将双键或三键还原成卤代烃。为此我们要熟练掌握课本上所学到的各个有机反应。2.高中教材没有涉及的陌生反应需要通过模仿题目中的信息来进行逆合成分析。在大多数情况下，陌生反应代表的是一类反应，因此我们在模仿时不要拘泥于取代基的差异，而是要抓住碳骨架的核心特征。还是拿酯化反应做例子，看到酯键我们都知道是要将其切断得到酸和醇，但具体是什么酸和什么醇并不影响我们切断的化学键。如何正确模仿题目中出现的陌生反应？陌生反应应该主要