2023年高考化学之考前抓大题12有机化学基础(选修)

大题12 有机化学根底〔二〔选修〕化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于外表化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如下：答复以下问题：〔1〕I中含氧官能团的名称为 。由B生成C的化学方程式为 。由E和F反响生成D的反响类型为 ，由G和H反响生成I的反响类型为 。仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为 。〔6〕参照此题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图〔无机原〔5〕X是I的同分异构体，能发生银镜反响，能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢峰面积比为61写出两种符合要求的〔6〕参照此题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图〔无机原合成路线流程图例如如下：料任选〕 。合成路线流程图例如如下：【答案】〔2〕〔〔2〕〔4〕〔3〔4〕〔〔5〕〔6〕CH2=CHCH2CH3CH〔6〕CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正确答案：依据有机物C发生氧化反响变为羧酸DD的构造简式为CH2=CH-COOH，有机物C是溴代烃发生取代反响产生，因此有机物C为醇，构造简式为CH2=CH-CH2OH，BCH2=CH-CH2Br,B生成C的反响为取代反响，化学方程式为；正确答案：。有机物E为乙炔，与甲酸发生加成反响生成〔D〕CH2=CH-COOHI的构造简式可知，由G和H反响生成I的反响类型为取代反响；正确答案：加成反响；取代反响。。方程式为；正确答案：。依据以上分析可知，有机物D的构造简式为CH2=CH-COOH方程式为；正确答案：。〔5〕有机物I构造简式为，XI〔5〕有机物I构造简式为，XI的同分异构体，能发生银镜反响，含有醛基；能与饱和；正确答案：1：12个甲基，且为对称构造；因此符合要求的X的构造简式：；正确答案：。〔6〕依据可知，形成该有机物的单体为。〔6〕依据可知，形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3与在加热条件下发生取代反响生成CH2=CHCHBrCH3，然后该有机物发生水解生成H33发生加聚生成高分子.3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正确答案：CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。：〔1〔1〕的名称为 。〔2〕D中含氧官能团的名称为 。B→C的反响方程式为 。D→E的反响类型为 。〔6〕依他尼酸钠〔〕是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相〔5〕C的同分异构体有多种，其中苯环上连有—ONa、2个—CH3的同分异构体还有 种，写出核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6:2:1〔6〕依他尼酸钠〔〕是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计以为原料〔其他原料自选〕合成依他尼酸钠的合成路线。关信息，设计以为原料〔其他原料自选〕合成依他尼酸钠的合成路线。〔1〕2-氯丙酸〔3〕〔〔3〕〔6〕【解析】【分析】由流程图可知：A在催化剂作用下发生苯环上溴代反响生成B，B发生取代反响生成C，，，C发生信息中取代反响生成DD发生取代反响生成E，由E的构造、反响条件，逆推可知代反响生成E，由E的构造、反响条件，逆推可知D为、C为、B为．比照E、F的构造，可知E的羧基与碳酸钠反响，E中亚甲基与甲醛发生加成反响、消去反〔6〕仿照C→F的转化，可知ClCH2COOH反响，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2HCHO反响得到目标物。〔1〔1〕Cl为取代基，丙酸为母体从羧基中C原子起编碳号，名称为：2-氯丙酸；〔2〕D为，D中含氧官能团的名称为：羧基、醚键；〔3〕B→C的反响方程式为：〔5〔2〕D为，D中含氧官能团的名称为：羧基、醚键；〔3〕B→C的反响方程式为：〔5〕C〔〕的同分异构体有多种，其中苯环上连有—ONa、2个—CH3的同分异构体，2个3种位置构造，对应的-ONa2种、3种、16种，不包括C本536：2：1的同分异构体的构造简式为：；〔6〕仿照C→F；〔6〕仿照C→F的转化，可知ClCH2COOH反响，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2。诺氟沙星为喹诺酮类抗生素，其合成路线如下：答复以下问题：化合物A的名称是 。诺氟沙星分子中含氧官能团的名称为 。〔3〕C生成D，H生成诺氟沙星的反响类型分别是 、 。〔4〕F的构造简式为 。〔6〕有机物X比BCH2〔6〕有机物X比BCH2原子团，且含有酯基和构造其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面〔5〔5〕〔6〕或〔7〕参照上述合成路线写出由有机物、B为有机原料合成的路线图积比为1：3：〔7〕参照上述合成路线写出由有机物、B为有机原料合成的路线图 (无机试剂任选)。〔1〕丙二酸二乙酯〔酮〕羰基〔4〔4〕〔7〔7〕【分析】依据有机物命名规章可知A的名称为丙二酸二乙酯。诺氟沙星分子中含氧官能团有羧基〔酮〕羰基。〔3〕C生成D的反响类型为复原反响，H生成诺氟沙星的反响类型为取代反响。比照E和G的分子构造差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的构造简式为。比照G和H的分子构造可知-COOC2H5转化为-COOH，据此可写出反响方程式。。32：6：614个氢原子对称构造；又知含有酯基和构造，5个氧原子以为中心两边酯基构造化合物X32：6：614个氢原子对称构造；又知含有酯基和构造，5个氧原子以为中心两边酯基构造对称，由此可推知满足题意的分子构造为或依据题干流程可知，利用“B+D→E→F以及G→H”对称，由此可推知满足题意的分子构造为或【详解】依据有机物命名规章可知A的名称为丙二酸二乙酯。〔3C〔3C生成D2转化为HH生成诺氟沙星的反响是H分子中氯原子被取代，为取代反响。。比照E和G的分子构造差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的构造简式为。。比照G和H的分子构造可知-COOC2H5转化为-COOH，反响方程式为。32：6：614个氢原子对称构造；又知含有酯基和构造，5个氧原子以为中心两边酯基构造化合物X32：6：614个氢原子对称构造；又知含有酯基和构造，5个氧原子以为中心两边酯基构造对称，由此可推知满足题意的分子构造为或，依据提干流程可知，利用“B+D→E→F以及对称，由此可推知满足题意的分子构造为或，。有机物J是我国自主成功研发的一类药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：。答复以下问题：〔1〕B的构造简式是 。C的构造简式是 。〔2〕D生成E的化学方程式为 。〔3〕J的构造简式是 。在确定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的构造简式是〔4〕依据，〔4〕依据，X的分子式为 。X有多种同分异构体，其中满足以下条件的同分异构体共有 种〔：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连。〔5〕利用题中信息和所学学问，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图(其它试除苯环外无其他环，且无一O—O—键B．能与〔5〕利用题中信息和所学学问，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)： 。〔1〕〔2〔1〕〔2〕【解析〔1〕ABAG的构造简式和B的分子式可知，B的构造简式为：，再由BC，依据反响条件和C的分子式可知，C为；〔2〕D生成E的化学方程式为：；〔3〕由GHJ，以及所给，可知H为，再脱水得到J，则J为，在确定〔3〕〔5〕〔4〕C8H〔3〕〔5〕条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的构造简式是：；〔4〕依据条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的构造简式是：；〔4〕依据，X的构造简式为：，则分子式为：C8H6O3；X的同一种，且无一O—O—一种，且无一O—O—键；可能的状况有：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R〔5〕利用题中信息和所学学问，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图：9〔5〕利用题中信息和所学学问，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图：。【点睛】找X满足条件的同分异构体时，利用分子式计算不饱和度是6，除苯环不饱和度4之外，不饱和度是2，苯环上的一氯代物只有两种，先从对位的二取代物入手，除含有酚羟基之外还有羰基和醛基，满足条件的只有1种；再苯环上的三取代物，取代基可能是一个酚羟基和两个醛基，满足条件的2种；苯环上的三取代物，取代基还可能是两个羟基，一个醚键和一个碳碳三键，满足条件的2种；最终就是苯环上的四取代物，取代基为三个羟基和碳碳三键，满足条件的有4种；总共9种同分异构体。5．美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：。〔5〔5〕②B－F苯环上均只有两个取代基答复以下问题：〔1〕A的化学名称是 ，C中含氧官能团的名称是 〔2〕E→F的反响类型是 ，G的分子式为 。〔3〕D的构造简式为 。反响B→C的化学方程式为 。芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反响，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为〔6〕4一苄基苯酚()4－苄基苯9：3：〔6〕4一苄基苯酚()4－苄基苯酚的合成路线： (无机试剂任用)。【答案】乙醛 羟基、羰基〔3〕〔4〕取代反响 C12〔3〕〔4〕〔6〔6〕【分析】B的分子式、CB的分子式、C的构造，可知B与氯气发生取代反响生成C，故B为，逆推可知A为C发生信息①中复原反响生成D为．比照D、E的分子式，结合反响条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为．由G的构造可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反响生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为．对作用得到目标物。〔1〔1〕由B的分子式、C的构造，可知B与氯气发生取代反响生成C，故B为，逆推可，由G的构造可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反响生成F，属于知A为3A的名称为乙醛。由构造可知C，由G的构造可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反响生成F，属于构简式为4〕反响C的化学方程式为：，12 16 取代反响。由构造简式可知G的分子式为C H O〔3构简式为4〕反响C的化学方程式为：，12 16 故答案为；〔5〕芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反响，核磁共振氢谱有4故答案为；9：3：2：2，一种符合要求的W的构造简式：〔6〕苯甲醇发生氧〔6〕苯甲醇发生氧化反响生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反响生成Zn〔Hg〕/HCl作用得。乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某争论小组以甲苯和乙醇为主要原料，按以下路线合成乙酰基扁桃酰氯。：甲苯与氯气反响生成A的条件是 。物质B中含有的官能团是 。物质D的构造简式是 。以下说法正确的选项是 。a．化合物A不能发生取代反响b．乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃c．化合物C能与制的Cu(OH)2发生反响E＋F→G的化学方程式是 。化合物D有多种同分异构体,同时符合以下条件的同分异构体共有 种，写出其中两种的同分异构体的构造简式 。①红外光谱检测说明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR谱检测说明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。【答案】光照〔3〕〔3〕〔5〕4〔〔5〕4〔6〕CH3CH〔6〕CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COCl化生成C，CDD为；化生成C，CDD为；苯基乙酸发生取代反响生成G，G为；GSOCl2发生取代反响生成乙酰基扁桃酰氯。D发生水解得到E，E2-羟基-2苯基乙酸发生取代反响生成G，G为；GSOCl2发生取代反响生成乙酰基扁桃酰氯。甲苯与氯气反响生成A的条件是光照。〔3〕物质D的构造简式是。〔3〕物质D的构造简式是。〔4〕a．化合物A属于卤代烃，可以发生水解反响，卤代烃水解属于取代反响，a不正确；b．乙酰基扁桃酰氯分子中含有氯元素，故其不属于芳香烃，b不正确；c．化合物C是苯甲醛，其分子中有醛基，故其能与制的Cu(OH)2发生反响，c正确。综上所述，说法正确的选项是c。〔5〕E＋F→G的化学方程式是。〔5〕E＋F→G的化学方程式是。有多种同分异构体,(－异构体有、、、4种。题中信息，用乙酸与SOCl2发生取代反响制备F。具体合成路线如下：CH题中信息，用乙酸与SOCl2发生取代反响制备F。具体合成路线如下：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COCl。点睛：此题是有关有机合成与有机推断的综合考察，主要考察了常见的有机反响及其反响条件、常见的官能团的构造与性质、有机物构造的推断、限定条件的同分异构体的书写、依据原料设计合理的合成路线。CH3COOHCH3COCl。硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反响。答复以下问题：〔1〕B的化学名称为 。〔2〕②的反响类型是 。〔3〕D的构造简式为 。〔〔6〕〔4〕H的分子式为 。反响①的化学方程式为 。〔7〕拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和M与G互为同分异构体，M在确定条体下能发生银镜反响，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M〔7〕拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。 。邻硝基甲苯〔3〔3〕〔5〕〔4〕C17H18N2〔5〕〔7〔7〕【分析】〔D中取代构造被高锰酸钾氧化为E中醛基，由题目两分子F〔D中取代构造被高锰酸钾氧化为E中醛基，由题目两分子F发生缩合反应得到G。【详解】硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称为邻硝基甲苯；〔3〕由分析知D为〔3〕由分析知D为；〔5〕反响①取代反响引入硝基：；〔4〕H分子式为C17H18N2〔5〕反响①取代反响引入硝基：；；〔6〕M在确定条体下能发生银镜反响，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的构造，故M可能为；。参考题干酯与酯之间能发生缩合反响，以及E、GNH3生成H的原理，可知合成路线为：。【点睛】此题重点为第〔6〕问，能发生银镜反响的构造除了醛类，还应包括甲酸和甲酸酯的构造，在书写同分异构体类题型时应尤其留意这一点。具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如以以下图所示：：i.RCH：i.RCHBrR﹣HC═CH﹣R′ii．R﹣HC═CH﹣R′iii．R﹣HC═CH﹣R′(以上Riii．R﹣HC═CH﹣R′〔1〕A属于芳香烃，其名称是 。〔2〕D的构造简式是 。由F生成G的反响类型是 。由E与I2在确定条件下反响生成F的化学方程式是 此反响同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体此有机副产物的构造简式是 。以下说法正确的选项是 (选填字母序号)。A．G存在顺反异构体由G生成H的反响是加成反响C．1molG1molH2发生加成反响〔6〕以乙烯为起始原料，结合信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用构造简D．1molF1molHNaOH〔6〕以乙烯为起始原料，结合信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用构造简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反响条件)。 。【答案】〔2〕〔1〕1，2〔2〕〔4〕〔〔4〕〔6〕〔5〔6〕【解析】【分析】据DaD是；在氢氧化钠作用下发生水解反响，再酸化生成邻乙烯基苯甲酸EiiE据DaD是；在氢氧化钠作用下发生水解反响，再酸化生成邻乙烯基苯甲酸EiiE生成FF是，结合信息iiiiiiH的构造简式，逆推G是。C中苯环上的取代基位置关系可知，A的构造简式为，则A1，2-二甲苯〔或芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物。A的化学式为C8H10C中苯环上的取代基位置关系可知，A的构造简式为，则A1，2-二甲苯〔或邻二甲苯。，2二甲苯〔邻二甲苯；双键，则物质D的构造式为。因此，此题正确答案是：；由双键，则物质D的构造式为。因此，此题正确答案是：；〔3〔3〕依据以上分析，F是，G是，F中碘原子与邻位碳原子上的氢原子发〔4〔4〕E的构造简式为，依据“ⅰ”，E的构造简式中有碳碳双键和羧基，在确定条件下生成物质F的方程式为：。I2生成物质F的方程式为：。互为同分异构体，此有机副产物的构造简式是。邻乙烯基苯甲酸与I2在确定条件下反响生成F的产物不唯一，此反响同时生成另外一种有机副产物且与互为同分异构体，此有机副产物的构造简式是。因此，此题正确答案是：；；〔5〕A项，顺反异构体形成的条件包括：①存在限制旋转的因素，如双键；②每个不能旋转的碳原子都连接两个不同的原子或原子团。G中形成双键的一个碳原子连接2个氢原子，不符合条件②，因此不存在顺反异构体，故A因此，此题正确答案是：；；B项，由G生成H的过程中，碳碳双键翻开，结合成四个碳碳单键，属于加成反响，故B项正确；D项，F的构造简式为，其中酯基和碘原子均可与NaOH1molF最多可与C项，物质GD项，F的构造简式为，其中酯基和碘原子均可与NaOH1molF最多可与2molNaOH反响；而H的构造简式中含有两个酯基，与NaOH1molH最多可消耗2molNaOHD项正确。因此，此题正确答案是：BD。〔6〕此题承受逆推法。由“ⅰ”可知，要合成物质的反响物为CH3CH=CHCH3〔6〕此题承受逆推法。由“ⅰ”可知，要合成物质的反响物为CH3CH=CHCH3。要在乙烯合成路线如以下图：。【点睛】。9．盐酸普鲁卡因()9．盐酸普鲁卡因()是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成瘾性等特点。其合成路线如以以下图所示：答复以下问题：3molA可以合成1molB，且B是平面正六边形构造，则B的构造简式为 。有机物C的名称为