2015-2024年十年高考化学真题分类汇编专题67有机推断-提供信息(解析版)

2015-2024年十年高考真题汇编PAGEPAGE1专题67有机推断——提供信息考点十年考情(2015-2024)命题趋势考点1合成新药物2024·山东卷、2024·安徽卷、2024·辽吉黑卷、2023•北京卷、2023•全国乙卷、2023•浙江省1月选考、2023•辽宁省选择性考试、2022•河北省选择性、2022•辽宁省选择性、2022•山东卷、2022·浙江省1月、2022·浙江省6月、2021•全国乙、2021•湖南选择性、2021•广东选择性、2021•山东卷、2021•北京卷、2020•浙江1月、2020•浙江7月、2020•山东卷、2020•北京卷、2016·四川卷、2015·四川卷有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重于考查学生的分析能力、自学能力、知识迁移运用能力，是对有机化学知识的综合考查。有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，陌生度较高的物质或反应，题目中一般给予信息条件或反应机理。只有准确推断各部分的物质，才能根据其分子式、结构式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。考点2合成其它物质2024·全国新课标卷、2022•重庆卷、2021•浙江1月、2021•辽宁选择性考试、2020•新课标Ⅱ、2019•新课标Ⅱ、2018•浙江11月选考、2015·山东卷考点1合成新药物1．(2024·山东卷，17，12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：I．Ⅱ．回答下列问题：(1)A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。(2)C+D→F化学方程式为_______。(3)E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为_______。(5)C→E的合成路线设计如下：试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是_______。【答案】(1)①②取代反应(2)+(3)①醛基②1(4)(5)①NaOH②G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E【解析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。(1)A的结构简式为：；B()甲基上的1个H被Br取代得到C()，反应类型为取代反应；(2)C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F()，化学方程式为：+；(3)E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；(4)D为，含硝基(-NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：；(5)C为，E为结合C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y(合适的氧化剂，如：O2)发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。2．(2024·安徽卷，18，14分)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(P代表苯基，部分反应条件略去)：已知：i)ii)易与含活泼氢化合物()反应：，HY代表H2O、ROH、RNH2、RCCH等。(1)A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。(3)H的结构简式为_______。(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。a．b．c．d．(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______(其他试剂任选)。【答案】(1)羟基醛基(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)(3)(4)bc(5)4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH(6)：【解析】有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。(1)根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。(2)根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。(3)根据分析，H的结构简式为。(4)根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。(6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下：。3．(2024·辽吉黑卷，19，14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：I．为，咪唑为；II．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。(2)G中含氧官能团的名称为_______和_______。(3)J→K的反应类型为_______。(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为_______。(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。【答案】(1)(2)(酚)羟基羧基(3)取代反应(4)6(5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH(6)【解析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。(1)有机物B的结构为。(2)根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。(3)根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。(4)D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。(5)根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。(6)根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。4．(2023•北京卷，17)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：P-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是。(6)已知：

，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是。【答案】(1)CH2CH2(2)醛基(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强

(4)ac(5)

(6)

【解析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为CH2；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为CH2；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为

，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为

，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G，G的结构简式为

；B与G发生已知信息的反应生成J，J为

；K在NaOH溶液中发生水解反应生成

，酸化得到

；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知

中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为

；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到

，

发生酮式与烯醇式互变得到

，

发生消去反应得到P，则M的结构简式为

。(1)A→B的化学方程式为CH2CH2；(2)D的结构简式为

，含有的官能团为醛基；(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有C-H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示

，1号碳原子上的C-H键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的C-H键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物

。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；

；(4)a项，F的结构简式为

，存在顺反异构体，a项正确；b项，K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b项错误；c项，J的结构简式为

，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被O2氧化，c项正确；故选ac；(5)由上分析L为

；(6)由上分析M为

。5．(2023•全国乙卷，36)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。已知：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_______。(2)C的结构简式为_______。(3)D的化学名称为_______。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。(5)H的结构简式为_______。(6)由I生成J的反应类型是_______。(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。【答案】(1)醚键和羟基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)还原反应(7)13【解析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)。(1)根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；(2)有机物C的结构简式为；(3)有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸；(4)有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为；(5)根据分析，有机物H的结构简式为；(6)根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应；(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。6．(2023•浙江省1月选考，21)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：①②请回答：(1)化合物A的官能团名称是___________。(2)化合物B的结构简式是___________。(3)下列说法正确的是___________。A．B→C的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式______。(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。【答案】(1)硝基，氯原子(2)(3)D(4)(5)(6)【解析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；(2)由以上分析可知化合物B的结构简式；(3)A项，B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B项，化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C项，化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；D项，将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；故选D；(4)G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：；(5)1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：；(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有、、、。7．(2023•辽宁省选择性考试，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。(5)H→I的反应类型为_______。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。【答案】(1)对(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代(6)①②【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反；(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基；(3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O；(4)F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；(5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；(6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。8．(2022•河北省选择性，18)舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)(ⅲ)回答下列问题：(1)①的反应类型为_______。(2)B的化学名称为_______。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。【答案】(1)氧化反应(2)3，4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥

⑨(5)

或(6)【解析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。(1)①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。(2)据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。(3)从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。(4)手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。(5)据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。(6)根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：。9．(2022•辽宁省选择性，19)(14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为___________。(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为___________。(3)D→E中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC的作用为___________。(4)F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为___________。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。【答案】(1)C7H7NO3(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)

sp3sp2

选择性将分子中的羟基氧化为羰基(4)硝基

氨基(5)(6)12

(或)【解析】F中含有磷酸酯基，且F→G中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为；(1)由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为C7H7NO3；(2)由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；(3)根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；(4)由题给已知信息可知，F→G的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；(5)根据分析可知，化合物I的结构简式为；(6)化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。10．(2022•山东卷，19)(12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.

回答下列问题：(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。(4)H的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有_______种。(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。【答案】(1)

浓硫酸，加热

2(2)

取代反应

保护酚羟基(3)CH3COOC2H5

+Br2+HBr(4)6(5)【解析】根据C的结构简式，结合题中的合成路线可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。(1)A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种；(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基；(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr；(4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种；(5)由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。11．(2022·浙江省1月，31)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：R1BrR1MgBr+(1)下列说法不正确的是_______。A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________。(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→______________________。(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_________________。①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；③不含—O—O—键及—OH(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。【答案】(1)CD(2)HC≡CCOOCH3(3)2+2NaBr+H2↑(4)、、、、(5)【解析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(1)A项，苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；B项，化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；C项，化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，化合物H的分子式是C20H14O5，故D错误；选CD。(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成，和苯乙炔反应生成，合成路线为。12．(2022·浙江省6月，31)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：①；②请回答：(1)下列说法不正确的是_______。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C．化合物B具有两性D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。(3)写出E→G的化学方程式_______。(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。②分子中含一个环，其成环原子数。【答案】(1)D(2)

C18H19ClN4

加成反应，消去反应(3)+→+CH3OH(4)；CH3CH2Cl，NH3(5)，，，【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为。(1)A项，硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B项，化合物A是，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；C项，化合物B为，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；D项，从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故选D；(2)由分析可知化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；(3)由分析可知E→G的方程式为：+→+CH3OH；(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到，具体流程为：；CH3CH2Cl，NH3；(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有，，，。13．(2021•全国乙，36)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)写出反应③的化学方程式_______。(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)(4)反应④中，Y的结构简式为_______。(5)反应⑤的反应类型是_______。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。(7)写出W的结构简式_______。【答案】(1)2－氟甲苯(或邻氟甲苯)(2)或或(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)(4)(5)取代反应(6)10(7)【解析】根据题中合成路线，A()在酸性高锰酸钾的氧化下生成B()，与SOCl2反应生成C()，与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y()发生取代反应生成，与发生取代反应生成F()，F与乙酸、乙醇反应生成W()。(1)由A()的结构可知，名称为：2－氟甲苯(或邻氟甲苯)；(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故化学方程式为：；(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基；(4)D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；(5)E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、、、、、、、、，故其同分异构体为10种；(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。14．(2021•湖南选择性，19)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为；(2)A→B，D→E的反应类型分别是，；(3)M中虚线框内官能团的名称为a，b；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)；①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。【答案】(1)(2)还原反应取代反应(3)酰胺基羧基(4)15(5)(6)【解析】苯与丁二酸酐发生信息①中取代反应生成A，故A的结构简式为，A发生还原反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C系列转化生成D，D发生取代反应生成E，E与F反应生成G可以理解为：E中C﹣Br键断裂，F中C﹣H键断裂，发生取代反应，生成HBr，并形成C﹣C键，﹣NH2与﹣CHO之间发生加成反应，然后羟基再发生消去反应形成碳碳双键，羟基异构转化为羰基，G系列转化生成M。(1)苯与丁二酸酐发生信息①中取代反应生成A，故A的结构简式为；(2)A→B是转化为，组成上去氧，属于氧化反应，D→E是醛基连接的碳原子上的氢原子被溴原子替代，属于取代反应；(3)M中虚线框内官能团a为酰胺键，官能团b为羧基；(4)B的结构简式为，B的同分异构体满足下列条件：②能够发生银镜反应，③与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基，①苯环上有2个取代基，其中一个为﹣OH，另外一个为CH3CH2CH2CHO、中烃基失去氢原子形成的基团，前者有3种，后者有2种，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×(3+2)＝15种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为：；(5)丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯，可以理解为丁二酸酐水解为丁二酸后再与乙二醇发生缩聚反应，则反应方程式为：；(6)利用E+F→G的转化进行设计，与BrCH2CHO反应生成，由D→E的转化可知，CH3CHO与DBBA(溴化剂)/CH2Cl2反应生成BrCH2CHO，而乙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2OH，CH3CH2OH再发生催化氧化生成CH3CHO，合成路线为：。15．(2021•广东选择性，20)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。【答案】(1)(酚)羟基、醛基(2)C18H15OP(3)(4)②④②(5)10(6)【解析】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基；(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②和④为还原反应，其中反应②为加成反应；(5)化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，当-OH与-COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH与处于对位时，-COOH有两种不同的取代位置，即和；当-COOH与处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。16．(2021•山东卷，19)一种利胆药物F的合成路线如图：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列问题：(1)A的结构简式为________；符合下列条件的A的同分异构体有_______种。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为_______；B→C的反应类型为______________。(3)C→D的化学方程式为_____________________；E中含氧官能团共______种。(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线_______。【答案】(1)4(2)FeCl3溶液氧化反应(3)+CH3OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))+H2O3(4)【解析】由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。(1)A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种；(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应；(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种；(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到反应生成，因此合成路线为。17．(2021•北京卷，19)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1-CH=CH-COOHii.R2-OH→R2-O-R3(1)A分子含有的官能团是_______。(2)已知B为反式结构，下列有关B的说法正确的是_______。a．B的核磁共振；氢谱共有5种峰b．B可以使KMnO4酸性溶液褪色c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体d．B具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)E→G的化学方程式是_______。(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基，J的结构简式是_______。(5)L的分子式为C7H6O3，它的结构简式是_______。(6)已知：i.RCH=HCR'RCHO+R'CHOii.以黄樟素()为原料合成L的路线(N是黄樟素的同分异构体)如下：N→P→QL写出N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。【答案】(1)氟原子醛基(2)abc(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))NC-CH2-COOCH2CH3+H2O(4)(5)(6)【解析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A的结构简式为：，进而可以推出B的结构简式为：，B在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D，故D的结构简式为：，ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化达到E，故E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，故G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应即可生成，与H2发生加成反应生成J，结合J的分子式可以推出J的结构简式为：，由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5)L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为：，M的结构简式为：，(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/Hac，故P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/ZnH2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为，据此分析解题。(1)由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基；(2)由分析可知，B的结构简式为，故B的反式结构为，由此分析解题：a项，根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，a正确；b项，由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，故B可以使KMnO4酸性溶液褪色，b正确；c项，B具有含2个六元环的酯类同分异构体如图等，c正确；d项，根据B分子的不饱和度为6，若B有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7，d错误；故选abc；(3)由分析可知，E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，故E→G的化学方程式是NC-CH2-COOH+HOCH2CH3eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))NC-CH2-COOCH2CH3+H2O；(4)由分析可知，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，J的结构简式是；(5)由分析可知，L的分子式为C7H6O3，它的结构简式是；(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，故P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/ZnH2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为。18．(2020•浙江1月，31)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。已知：化合物H中除了苯环还有其它环：请回答：(1)下列说法正确的是________。A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物1具有弱碱性D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3(2)写出化合物E的结构简式________。(3)写出的化学方程式________。(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；②除了苯环外无其他环。【答案】(1)BC(2)(3)(4)(5)【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。(1)A项，化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B项，E为，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；D项，阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：+；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为；(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：、、、。19．(2020•浙江7月，31)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：R-COOH+请回答：(1)下列说法正确的是________。A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照B．化合物C能发生水解反应C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)写出化合物D的结构简式________。(3)写出B＋E→F的化学方程式________。(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。【答案】(1)BC(2)(3)+H2O(4)(5)【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。(1)A项，由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。(2)由分析知化合物D的结构简式为；(3)由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；(5)分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为、、、。20．(2020•山东卷，19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：()知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))CH3COOC2H5+H2O及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)(2)取代反应羰基、酰胺基(3)CH3COCH2COOH(4)【解析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C()，有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D()，有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E()，有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F()。(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；(2)根据分析，C→D为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6—三溴苯胺，再将2，4，6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为：21．(2020•北京卷，19)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：已知：①R—ClRMgCl②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是_____________。(2)B→C的反应类型是_____________。(3)E的结构简式是_____________。(4)J→K的化学方程式是_______________________________________。(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出______________(填物质名称)来促进反应。(6)奥昔布宁的结构简式是__________________________。【答案】(1)酚羟基(2)取代反应(3)(4)HC≡CCH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))CH3COOCH2C≡CH+H2O(5)乙酸甲酯【解析】A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，苯酚和氢气发生加成反应制得B，B为环己醇，结构简式为，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C为，由图中①可知，C可以和Mg和乙醚反应制得D，D为，根据D和F生成G，根据G的结构简式可知，E的结构简式为：，E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F，F的结构简式为：，，D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L和G可以根据提示信息②可得奥昔布宁，结构简式为，。(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基；(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，B→C的反应类型是取代反应；(3)根据G的结构简式可知，E的结构简式为：；(4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))CH3COOCH2C≡CH+H2O；(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行；(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。22．(2016·四川卷，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：请回答下列问题：(1)试剂I的名称是_______，试剂II中官能团的名称是_______，第②步的反应类型是_______。(2)第①步反应的化学方程式是_____________。(3)第⑥步反应的化学方程式是_____________。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。【答案】(1)甲醇；溴原子；取代反应。(2)。(3)(4)CH3I(5)【解析】(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。(3)根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为。(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。23．(2015·四川卷，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：A(C5H12O2)B(C5H8O2)CDEF已知：1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1，R2代表烷基)2)R—COOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是，化合物B的官能团名称是，第④步的化学反应类型是。(2)第①步反应的化学方程式是。(3)第⑤步反应的化学方程式是。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。【答案】(1)乙醇醛基取代反应(2)+2NaOH+2NaBr(3)++C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A：，A中羟基氧化成醛基，B为，B氧化生成C：，C中的羧基与试剂Ⅰ(C2H5OH)在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物D：，根据已知条件1)可知两个酯基之间碳上的活性H被R2—基团取代，写出反应⑤：++C2H5ONa+C2H5OH+NaBr，E在试剂Ⅱ的作用下发生反应与已知信息2)对应，由此可知试剂Ⅱ的基团有，又因为其相对分子质量为60，并且F是一个双边成环的结构推出试剂Ⅱ的结构为；化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，则G中一定含有—COOC2H5基团，根据化合物G是B的同分异构体推出G为，碱性环境下水解得到产物H：，H发生聚合反应得到。考点2合成其它物质1．(2024·全国新课标卷，11，15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。已知反应Ⅰ：已知反应Ⅱ：R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基回答下列问题：(1)反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是_______。(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是_______。(4)E中含氧官能团名称是_______。(5)F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是_______。(6)G中手性碳原子是_______(写出序号)。(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。【答案】(1)①取代反应②与生成的HBr反应，促进反应正向进行(2)5(3)D分子中同时存在—OH和(4)酯基(5)①②(6)3和4(7)、【解析】结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的K2CO3与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。(1)反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。(3)已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用(C2H5)3N也能进行。(4)由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。(5)已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。(6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。(7)B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。2．(2022•重庆卷，15)(15分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。反应路线Ⅰ：反应路线Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2为H或烃基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反应类型为______。(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。(3)F的结构简式为_____。(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_____。(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。【答案】(1)加成反应(2)酯基(3)乙炔(4)(5)

+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O

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(CH3)2C=C=O(6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O(7)【解析】A为HC≡CH，HC≡CH与B(C2H4O2)发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B为CH3COOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，则F为；酸性条件下发生水解反应生成；HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成，则K为；经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的，则Q为。(1)A+B→D的反应为HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2；(2)由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基；(3)F的结构简式为；(4)由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔；(5)由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O；(6)L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的和水，反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2