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文档简介
第一节醇、酚(第一课时)教学目标1、知识与技能:(1)、分析醇的结构,了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点(2)、学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力2、过程与方法:(1)通过分析表格的数据,使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律(2)培养学生分析数据和处理数据的能(3)利用假说的方法引导学生开拓思维,进行科学探究3、情感态度价值观:(1)通过比较乙烷和乙醇结构、性质的差异,认识官能团决定有机物的性质。(2)学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养综合运用知识、解决问题的能力;通过人人动手实验,规范操作,全面培养、提高实验能力、观察能力和对实验现象的分析能力。(3)通过新旧知识的联系,培养知识迁移、扩展的能力,进一步激发学习的兴趣和求知欲望;通过实验,培养求实、严谨的优良品质。、重点难点重点:醇的代表物的组成与结构特点。难点:醇的化学性质。【引入】卤代烃可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的物质,那么如果烃分子中的氢原子中的H原子被其他原子或原子团取代,比如CH3CH2OH,CH3COOH,CH3CHO等都可以看做是烃中的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的,我们把着类物质叫做烃的含氧衍生物。听得含氧衍生物种类很多,可以分为醇、酚、醛、羧酸、酯等,烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。必修2中对这部分知识已有部分介绍,本章内容在必修2的基础上进一步学习醇的内容。【板书】一、醇的结构1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基。通式:一元醇的分子通式R-OH,饱和一元醇的结构通式为CnH2n+1OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。2.分类3.命名4、醇类的同分异构现象(1).醇分子中,因羟基位置不同产生位置异构;因碳链的长短不同产生碳链异构。如CH3—CH2—CH2OH与,CH3—CH2—CH2—CH2OH与均互为同分异构体。(2).醇和醚之间也存在同分异构现象,如CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3,均互为同分异构体。(3).芳香醇的同分异构现象更为广泛,如(酚类)也互为同分异构体。二、醇的性质1.物理性质(观察课本P49表总结)表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表3-2含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.5名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇3259(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比:醇高于烷烃,如沸点:CH3CH2OH>CH3CH2CH3;(分子间可以形成氢键)②饱和一元醇中碳原子数越多,沸点越高;③碳原子数相同的醇分子中羟基数越多,沸点越高。(2)状态、溶解性:1~3个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;4~11个碳原子:油状液体,可以部分溶于水;12个碳原子以上:无色无味蜡状固体,难溶于水。甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。2.化学性质(以乙醇的性质为代表推广到所有的醇)醇的化学性质主要由其官能团羟基决定,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。(1)、乙醇与金属钠反应(做演示实验,与金属钠与水反应形成对比)(1号键断裂)a、原理2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑b、钠与水和乙醇反应的现象钠与水反应的实验钠与乙醇反应的实验现象钠熔化为闪亮的小球,浮在水面上,四处游动,发出嘶嘶的响声,并迅速消失钠粒未熔化,沉于乙醇液体底部,并慢慢消失结论乙醇与钠反应比水与钠反应要缓和的多,说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。C、实质:乙醇分子中的乙基排斥电子,使羟基中氢原子比水分子中的氢原子更难电离,故乙醇不显酸性,属非电解质。d、应用:ⅰ、通过测定H2的标准状况体积或质量推算金属的相对原子质量或醇的相对分子质量ⅱ、通过定量测定H2的物质的量反推乙醇的结构为乙醇而非乙醚ⅲ、通过定量测定H2的物质的量反推醇的元数,如R-OH→1/2H2,R-(OH)2→H2,2R-(OH)3→3/2H2(2)氧化反应a、燃烧(1、2、3、4、5、号键都断裂)CH3CH2OH+3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2+3H2O大多数醇能燃烧生成CO2和H2Ob、催化氧化(断1、3键)2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O醇的催化氧化反应规律[讲]羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去,氧化为含有()双键的醛或酮。醇的催化氧化(或去氢氧化)形成双键的条件是:连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子,否则该醇不能被催化氧化。[板书]①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成双键,不能被氧化成醛或酮。C、与酸性KMnO4或K2Cr2O7反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(K2Cr2O7或KMnO4H+))CH3COOH(3)消去反应(2、4号键断裂)实验步骤①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸;②加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象实验装置实验现象酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色注意事项①浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂,浓硫酸和乙醇的体积比以3∶1为宜;②混合浓硫酸与乙醇时,将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入乙醇中,并用玻璃棒不断搅拌;③要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时暴沸;④加热混合液时要迅速升高温度并稳定在170℃左右;⑤氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质[特别提醒]乙醇的消去反应实验的记忆口诀:硫酸乙醇三比一,迅速升温一百七,防止暴沸加碎瓷,排水方法集乙烯乙烯的实验室制法:反应原理:CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2O实验精讲:如何配制反应混合液?在实验室制乙烯的实验中,哪些实验现象说明发生了副反应?试说明发生这些副反应的原因。在检验乙烯是否被KmnO4氧化的实验中,怎样防止SO2的干扰?试设计合理的实验程序。此反应原理常被用于在有机物分子中引入碳碳双键制备不饱和烃。浓硫酸在此反应中作催化剂和脱水剂。醇的消去反应规律(1)能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是:连有—OH的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。(2)若与—OH直接相连的碳原子不存在邻位碳,则该醇不能发生消去反应,如CH3OH。(3)若与—OH相连的碳原子虽存在邻位碳原子,但该邻位碳原子上没有氢原子,则该醇也不能发生消去反应。(4)醇类的取代反应醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应等。【小结】在这一节课,我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质,从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理,我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。第一节醇酚(第二课时)教学目标(一)知识与技能使学生掌握苯酚的分子结构特征、重要性质、了解苯酚的用途;掌握苯酚的检验方法。(二)过程与方法培养学生操作、观察、分析能力,加深对分子中原子团相互影响的认识,培养学生辩证唯物主义观点。(三)情感态度价值观逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想,激发学生学习兴趣,培养学生求实进取的品质。教学重点:苯酚的化学性质和结构特征。教学难点:苯酚的化学性质。教学过程:【导入】上一节课我们了解了醇和酚的区别和联系,并且以乙醇为代表认识了醇类。这节课我们以苯酚为代表了解酚的性质。三、苯酚【学生活动】了解苯酚的结构1、分子式:C6H6O;结构式:略;结构简式:
【展示】苯酚样品,指导学生观察苯酚的色、态、气味。【演示】在试管中放入少量苯酚晶粒,再加一些水,振荡,加热试管里的物质,然后将试管放入冷水中。【学生活动】1.描述实验现象,试做出结论:常温下苯酚在水中的溶解度不大,加热可增大其在水中的溶解度。2.归纳苯酚的物理性质2、苯酚的物理性质:无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。【讲】放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌注意:使用苯酚要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。【过渡】苯酚可以认为是苯中的一个氢原子被羟基所取代。那么羟基的介入,会对苯酚的化学性质带来怎样的影响?我们接下来一起探究。3、化学性质【实验】实验3-3(2)【学生活动】观察描述现象:溶液由浑浊变为透明澄清。思考、分析,得出结论:苯酚能与NaOH发生中和反应,苯酚显酸性。【讨论交流】苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物,为什么性质确不同?【讲】当羟基所连接的烃基不同时,烃基对羟基的作用也不同。苯酚分子中由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子部分电离出来所以,显示弱酸性。
【合作探究】1.设计实验证明苯酚是弱酸。2.设计实验验证苯酚与碳酸的酸性强弱。【实验展示】1.苯酚钠溶液中滴加稀盐酸2.苯酚钠溶液中通入二氧化碳【归纳】(1)、弱酸性:由于苯环对羟基的影响,使苯酚中的羟基能发生微弱电离。
强酸制弱酸苯酚分子中由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子部分电离出来,因此显示弱酸性。那么,羟基是否对苯环也有一定的影响?【实验】实验3-4【学生活动】请通过实验现象,分析化学反应的实质。实验,观察,叙述现象:有白色沉淀生成。分析原因。【讲】实验说明,向苯酚稀溶液中加入浓溴水,既不需要加热,也不用催化剂,立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。(强调三溴苯酚中三个溴原子的位置)。值得注意的是,该反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。(2)、取代反应
【讨论与交流】苯酚与苯发生卤代反应有何不同?试用分子结构加以分析。(从反应条件、试剂和产物几方面,对比苯和苯酚与溴的取代反应,并从结构入手进行分析。)在苯酚分子中,由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼,容易被其它的原子或原子团取代。【练习】苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应,请试写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。
(苦味酸)【归纳】在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。【实验】苯酚的显色反应(3)、显色反应:苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。(利用这一反应也可以检验苯酚的存在。)3、苯酚的用途【讲】苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑
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