212有机化学反应类型的应用卤代烃的性质和制件高二化学选择性必修3

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第二课时有机反应类型的应用——卤代烃的性质和制备学习目标1、初步掌握1-溴丙烷的物理性质和化学性质。2、掌握卤代烃的组成和结构的特点，熟悉卤代烃的水解反应和消去反应。3、了解卤代烃在有机合成中作为重要的一种中间体复习：研究有机化合物化学性质的方法程序分析结构预测反应类型选择试剂实验验证1、卤代烃及其定义

⑴定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。⑵常见的卤代烃及其应用：CF3CHBrCl三氟氯溴乙烷,广泛用作麻醉剂，CHCl3

氯仿CH2Cl2二氯甲烷---常用作溶剂。1、卤代烃及其定义

⑶卤代烃的分类①按卤素的种类氟代烃：CF2=CF2

氯代烃：CH3Cl溴代烃：CH3CH2Br

碘代烃：CH3I②按卤原子多少一卤代烃：CH3Cl

二卤代烃：CH2BrCH2Br多卤代烃：CHCl3③按烃基的不同卤代烷烃：CH3CH2Cl卤代烯烃：CH2=CHCl卤代芳香烃：C6H5Br2、卤代烃的命名(以烃基为母体，卤原子为取代基)3—甲基—2—氯丁烷2,2—二甲基—1—溴丙烷3、物理性质(1)常温下除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体。(2)沸点比同碳原子数的烃沸点高；(3)同系物沸点，随碳原子数增加而升高；(4)烃基相同，随卤素原子序数递增而升高。(5)卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。(6)某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、CCl4等。(7)密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。案例：以1-溴丙烷为例探究卤代烃的性质和制备C3H7Br

无色液体，密度比水的大，沸点为71℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。⑴1-溴丙烷的化学式、填充模型、球棍模型、结构简式、结构式⑵、1-溴丙烷的物理性质CH3－CH2－CH2－BrH－C－C－C－BrHHHHHH思考：分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。【思考】请分析1―溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1―溴丙烷能发生的反应的类型、判断与其作用的反应试剂等，并将预测结果填入框图中。连接溴原子的碳原子带部分正电荷就，溴原子带部分负电荷。1-溴丙烷中的C-Br键为极性键，容易被极性试剂攻击，而发生取代反应。NaOH溶液，稀硝酸，硝酸银溶液。探究1-溴丙烷的化学性质实验操作：

取一支试管，滴入少量1-溴丙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间、静置、冷却，待液体分层后，用滴管吸取少量上层液体，移入另一只盛有1mL2mol•L-1

的硝酸的试管中，然后加入2-3滴2%的硝酸银溶液，观察现象。实验现象：溶液中有淡黄色沉淀生成。实验结论：1-溴丙烷和NaOH溶液反应，产物中有Br－。R－X❶NaOH水溶液△❷稀HNO3❸AgNO3溶液淡黄色沉淀(AgBr)取上层清液黄色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)【实验注意事项】（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr

卤代烃分子中卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C−X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。1-溴丙烷的官能团为溴原子(−Br)，因“−Br”的作用，C−Br较易断裂，使1-溴丙烷的反应活性增强，易发生取代(水解)反应。检验操作：①取少量卤代烃加入NaOH水溶液②振荡、加热、静置、冷却，③取上层溶液，加入稀硝酸酸化④加入AgNO3溶液，有

色沉淀生成。4、卤代烃的化学性质⑴取代反应(水解，注意电性规律)取代反应(水解)的条件：NaOH水溶液、加热应用：可以用来检验卤代烃中的卤素原子CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(2)消去反应——又称为消除反应。思考：1-溴丙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验(1)反应产生的气体中可能含有哪些杂质？(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？(3)若用溴水或溴的CCl4溶液检验气体产物，还有必要先将气体通入水中吗？溴丙烷、乙醇、水蒸汽⑵消去反应消去反应的条件：NaOH的醇溶液、加热能发生消去反应的卤代烃结构要求：必须是与卤素原子直接相连的碳原子(α-C)的邻位碳(β-C)上必须有氢原子(β-H)，否则不能发生消去反应。CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O反应原理：思考：1.下列卤代烃能否发生消去反应？①CH3I−CH2Br③−Br⑥CH3−C−CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④总结：a.必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。b.邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③c.直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥CH3CHCHBrCH3

—CH3⑤

⑤CH3CHCHBrCH3

写出⑤发生消去反应的方程式。—CH3d.有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物，如⑤判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？2种1种CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33种CH3CH2CH3CBrCH2CH32种比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物断键位置应用引入羟基引入不饱和键结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应C—BrC—Br、邻碳的C—H5、卤代烃的制备①烷烃、苯及其同系物、烯烃和卤素单质的取代反应②烯烃、炔烃和HX或X2的加成反应：③醇与HX的取代反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OCH2=CH2+HClCH3-CH2ClCH3-CH3+Cl2CH3-CH2Cl＋HCl⑶卤代烃的危害：卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解。因此卤代烃不合理使用会对环境造成破坏，引起一系列的环境问题。6、卤代烃在有机合成中的重要作用及对环境的影响⑵氟氯烃的特性：多数为无色、无味的液体，化学性质稳定、无毒，具有不燃烧，易挥发、易液化等特性。常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、CHCl3)。(1)卤代烃能够发生取代反应和消去反应，可以发生官能团的转化、增长碳骨架、引入不饱和键。在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。与NaOH的水溶液发生取代反应烷烃醇烯烃卤代烃RX与Cl2、Br2发生取代反应与X2、HX发生加成反应与NaOH的醇溶液发生消去反应醛酮体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用课堂小结【挑战自我】卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇。书写相关反应及反应类型：CH3CHCH3+NaOH

∣BrCH3CH=CH2↑+

NaBr

+H2O乙醇△CH3CH=CH2+Br2

CH3CHCH2∣Br∣BrCH3CHCH2+2NaOH

CH3CH－CH2+２NaBrH2O∣Br∣Br∣OH∣OH消去反应加成反应取代反应1.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(

)A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B．滴入AgNO3溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成C2.下列过程最终能得到白色沉淀的是(

)A．C2H5Cl中加入AgNO3溶液

B