2024-2025学年高中化学课时作业13有机合成含解析新人教版选修5

PAGE10-有机合成[练基础]1．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：①酯化、②取代、③消去、④加成、⑤水解、⑥还原，其中正确的组合为()A．①②③⑥B．②④⑤C．②④⑤⑥D．②④⑥2．下列反应中，不行能在有机物中引入羧基的是()A．卤代烃的水解B．有机物RCN在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化3．某有机物结构简式为，该有机物不行能发生的反应是()①氧化②取代③加成④消去⑤还原⑥酯化⑦水解⑧加聚A．②B．④C．⑥D．⑧4．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(还原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸5．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在状况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的状况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热，再酸化A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤6．1,4­二氧六环()是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得：A．1­丁烯B．1,3­丁二烯C．乙炔D．乙烯7．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图所示)的正确依次是()①氧化反应；②消去反应；③加成反应；④酯化反应；⑤水解反应；⑥加聚反应A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥8．分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，则下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)()A．E酸化后的有机物与C肯定为同系物B．符合上述转化关系的有机物A的结构有9种C．1molB完全转化为D转移2mol电子D．D到E发生氧化反应9．Diels­Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简洁的反应是。假如要合成，所用的原始原料是()A．2­甲基­1,3­丁二烯和2­丁炔B．2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙烯C．2,3­二甲基­1,3­戊二烯和乙烯D．1,3­戊二烯和2­丁烯10．A、B、C都是有机化合物，具有如下的转化关系：Aeq\o(,\s\up7(去氢),\s\do5(加氢))Beq\o(→,\s\up7(催化氧化))C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是()A．A是乙炔，B是乙醇B．A是乙烯，B是乙炔C．A是乙醇，B是乙醛D．A是环己烷，B是苯11．乙烯酮(CH2=C=O)在肯定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2=C=O＋HA→(极不稳定)→，试指出下列反应不合理的是()A．CH2=C=O＋HCleq\o(→,\s\up7(肯定条件))CH3COClB．CH2=C=O＋H2Oeq\o(→,\s\up7(肯定条件))CH3COOHC．CH2=C=O＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(肯定条件))CH3COCH2CH2OHD．CH2=C=O＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(肯定条件))(CH3CO)2O[提素养]12．有机化合物甲有镇咳、冷静的功效，其合成路途如下：(1)有机物甲的分子式为________，有机物A中含有的官能团的名称为________。(2)有机物B的名称是________，由B→D所需的反应试剂和反应条件为________。(3)在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有______(填序号)。(4)写出E→F的化学方程式_________________________________。(5)写出同时满意下列条件的甲的同分异构体的结构简式________________。(Ⅰ)属于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰(6)依据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路途(其他试剂任选)_________________________________。13．《茉莉花》是一首喜闻乐见的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路途如下：回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：A________，B________。(2)写出反应的化学方程式：②_________________________________，⑥_________________________________。(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号)。(4)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。14．丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路途如图所示：已知：①②E的核磁共振氢谱只有一组峰；③C能发生银镜反应；④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题：(1)G中官能团的名称：_________________________________。(2)D的系统命名是______；J的结构简式为______。(3)由A→B的化学方程式为_________________________________________________，反应类型为________。(4)C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_________________________________。15．化合物H是一种有机光电材料中间体。试验室由芳香化合物A制备H的一种合成路途如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))RCHCHCHO＋H2O②回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________、________。(3)E的结构简式为________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为__________________________________________________________________。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1。写出2种符合要求的X的结构简式________。(6)写出用环戊烷和2­丁炔为原料制备化合物的合成路途_________________________________(其他试剂任选)。课时作业13有机合成1．解析：卤代烃可以发生水解反应引入羟基，同时也是取代反应；醛或酮可与氢气发生加成反应引入羟基，同时该反应也是还原反应。答案：C2．答案：A3．解析：①该有机物含有碳碳双键、醛基，所以可以发生氧化反应，正确。②该有机物含有—Cl及饱和碳原子上的氢原子，所以可以发生取代反应，正确。③该有机物含有碳碳双键，因此能发生加成反应，正确。④该有机物分子中含有—Cl而且在Cl所连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反应，正确。⑤该有机物分子中含有—CHO，既能被氧化，也能被还原，正确。⑥该有机物分子中既无—OH，也无—COOH，因此不能发生酯化反应，错误。⑦该有机物含有—Cl，能在NaOH的水溶液中发生水解反应，正确。⑧由于该有机物中含有碳碳双键，所以能够发生加聚反应，正确。答案：C4．解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最终将硝基还原为氨基。另外还要留意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基。答案：A5．解析：实行逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2­二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。答案：C6．解析：可采纳逆推法进行分析。由题中所示转化关系，可推出如下答案：D7．解析：以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步。第一步：乙醇发生消去反应生成乙烯，为消去反应；其次步：乙烯发生加成反应生成二卤代烃，为加成反应；第三步：二卤代烃水解生成乙二醇，为水解反应；第四步：乙二醇氧化生成乙二酸，为氧化反应；第五步：乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，为酯化反应，涉及的反应类型按反应依次依次为②③⑤①④，答案选C。答案：C8．解析：有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为有机羧酸盐，酸化后得到羧酸，而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸，两者肯定是同系物，故A正确；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体；含有5个C原子的醇有8种同分异构体，其中醇能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有4种，所以有机物甲的同分异构体数目有2×4＝8种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1molB完全转化为D转移2mol电子，故C正确；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到E，即D到E发生氧化反应，故D正确，故选B。答案：B9．解析：由逆合成分析法可知，要合成该化合物，须要的两种原料分别为2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙烯，B项正确。答案：B10．解析：由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。答案：C11．解析：由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是加成，而不是加成；活泼的氢原子加在CH2上，化合物中其余部分与羰基碳相连。答案：C12．答案：(1)C10H14溴原子(2)环戊醇Cu/Ag，加热(3)①②(4)(5)(6)13．解析：(1)A物质应当是乙醇在CuO的作用下被催化氧化生成的乙醛，B物质是与卤素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代烃，由在⑤的条件下卤代烃发生的水解反应生成苯甲醇知，B中只有一个卤素原子即。(2)②是乙醇的催化氧化，⑥是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应。(3)①是加成反应，②③均是氧化反应，④是与卤素发生的取代反应，⑤是卤代烃发生的水解反应，也属于取代，⑥是酯化反应属于取代。(4)原子利用率若是100%，找化合、加成反应类型的即可。答案：(1)CH3CHO(2)CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3—CHO＋Cu＋H2O(3)④⑤⑥(4)①③14．解析：解答本题须要关注题给的已知条件及流程图，同时物质G的结构简式是进行两条路途推理的关键。由A的分子式推得其为甲苯，与溴在溴化铁作催化剂条件下发生反应生成邻溴甲苯B，B经氧化，甲基转化为醛基，得到C。D能与溴化氢反应，说明结构中含有碳碳双键，生成物E属于溴丁烷，从E的核磁共振氢谱只有一组峰可推得E的结构简式是CH3CBr(CH3)2，从而得D的结构简式是CH2=C(CH3)2。答案：(1)羟基、溴原子(2)2­甲基­1­丙烯(2­甲基丙烯也可)15．解析：结合信息①及B的分子式可推出A和B的结构简式；由B→C的反应条件可知醛基被氧化为羧基，可得C的结构简式；由C与Br2发生加成反应，可得D的结构简式；由D→E的反应条件可知该反应为卤代烃的消去反应，可得E的结构简式；由E→F的反应条件可知该反应为酯化反应(或取代反应)，可得F的结构简