《有机化学》课程教学大纲

《有机化学》教学大纲课程编号：11220901英文名称：OrganicChemistry学分：3.5学时：总学时3.5学时，其中理论2.5学时，实践1学时先修课程：无课程类别：核心课程/专业必修课程授课对象：酿酒专业学生教学单位：生命学院修读学期：第1学期（以1-8学期为单位填写）一、课程描述和目标简要说明课程在实现专业人才培养目标中的地位、作用，以及课程基本内容等。本课程拟达到的课程目标:阐明本课程在人才培养过程中的地位及作用，明确学生学习本课程后在知识、能力及素质发展等方面应达到的目标。课程目标1：专业知识方面，通过本课程的教学，使学生对有机化学有一个较系统的了解，认识有机化学与生产、生活的密切联系。了解有机化学和酿酒工程的紧密关系，掌握烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的命名法，同分异构现象、结构和性质，重要合成方法以及它们之间的相互转化关系。初步掌握立体化学的基本知识和基本理论，能够理解有些有机反应中的立体化学现象。掌握有机实验的基本操作过程以及一些有机化合物的制备方法。课程目标2：专业能力方面，能应用近代理论解释一些典型的反应历程，能应用电子效应和空间效应来解释有机化合物的结构与性能上的内在联系和差异，能够设计合适的路线合成一些较复杂的有机化合物。同时在教学中还应结合生物学科的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学的新成就。课程目标3：综合能力方面，通过对有机化学知识学习和研讨，培养学生表达和交流能力。引导他们主动求知好问，形成良好的学风，为独立从事科学研究、技术开发和不断创新的能力打下基础。教学过程中要求培养学生科学的思维方法和研究方法。培养学生实事求是，严谨的科学态度，良好的实验室工作作风和习惯，为今后学习专业课和开展科研打下良好的基础。同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。二、课程目标对毕业要求的支撑关系毕业要求指标点课程目标权重2.1能够运用相关科学原理，识别和判断复杂酿酒工程问题的关键环节，能够基于相关科学原理和数学模型方法正确表达复杂酿酒工程问题课程目标1H2.2能够认识到解决问题有多种方案可选择，可以通过文献研究寻求替代解决方案，能够运用基本原理，借助文献研究，分析酿酒过程的影响因素，获得有效结论。课程目标2，3M三、教学内容、基本要求与学时分配序号教学内容基本要求及重、难点（含德育要求）学时教学方式对应课程目标1绪论：有机化合物和基础化学2；有机化合物分类；原子轨道和分子轨道；有机化合物结构掌握有机化合物的分类和结构特性；熟悉有机化合物及有机化学的概念和结构的表示方法、分子轨道和原子轨道理论；了解有机化学的研究对象、有机化学的发展史和学科研究前沿重点：有机化合物结构的表示方法难点：分子轨道和原子轨道理论2集中讲授、自学课程目标12烷烃：同系列和异构体；烷烃的命名、构象及物理性质； 烷烃的反应；烷烃的来源和用途掌握烷烃的系统命名法和烷烃的反应；熟悉烷烃的普通命名法和物理性质；了解乙烷、丁烷的构象和有机反应的能线图重点：烷烃的系统命名法难点：丁烷的构象4集中讲授、启发式课程目标23不饱和烃：烯烃的结构、命名、异构以及其物理性质以及化学反应；炔烃和双烯烃的结构、命名、物理性质及化学反应掌握烯烃化学反应和碳正离子的稳定性、马氏规则；熟悉烯烃的结构、命名（顺、反，Z、E）及物理性质、烯烃亲电加成反应的机理；掌握炔烃、二烯烃的化学性质和鉴定方法；熟悉二烯烃的结构、命名、π，π-共轭、P，π-共轭和超共轭效应。熟悉共轭二烯烃的（1，2-、1，4-加成反应和狄尔斯阿尔得反应）；了解烯烃的物理性质，工业来源和用途，了解二烯烃结构和共轭作用重点：单烯烃的命名和亲电加成反应难点：加成反应的机理及其在有机合成中的应用6集中讲授、自学课程目标1,2,34环烃：脂环烃的异构和命名、物理性质和化学反应构象分析以及其来源和用途；芳香烃的分类及命名；单环芳烃的结构、物理化学性质以及发生亲电取代反应的历程和苯环上取代基的定位规律；休克尔规律、稠环芳烃的分类、命名、结构及其物理化学性质掌握脂环烃的化学反应和环己烷、取代环己烷的构象分析；熟悉脂环烃的命名；了解脂环烃的异构现象和Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系。掌握芳香上取代反应的定位规律，芳烃、取代芳烃的化学性质；熟悉芳烃、取代芳烃、稠环芳烃的结构和芳环、非苯芳烃的休克尔规则；了解多环芳烃和非环芳烃物、理化性质重点：苯环的亲电取代反应难点：亲电取代反应的机理及其在有机合成中的应用6集中讲授、自学、启发式课程目标1,2,35卤代烃：卤代烃的分类、同分异构和命名；卤代烃的结构和物理性质；卤代烃的化学反应、亲核取代反应的机理。掌握卤代烃的命名、化学性质以及制备方法，熟悉亲核取代反应的反应历程；了解卤代烃物理性质及用途重点：卤代烃的SN1和SN2，E1和E2反应难点：SN1/SN2，E1/E2的反应机理4集中讲授、自学课程目标1,2,36醇酚醚：醇、酚、醚的结构、命名和物理性质； 醇、酚、醚的反应和制法；醇、酚、醚的来源和用途掌握醇和酚典型的反应和反应机理；熟悉醇和酚的结构和性能关系；了解醇、酚的分类和命名。熟悉一元、二元醇和酚的化学性质和制备方法。掌握醚的命名、化学性质和合成方法；熟悉醚的典型反应机理；了解醚的来源和用途重点：醇的取代和消除反应难点：醇的取代和消除的反应机理4集中讲授、自学课程目标1,2,37醛酮醌：醛和酮的结构、命名、物理性质；醛、酮的亲核加成反应、氧化和还原反应、 羰基加成反应、 醛、酮α-碳上氢的酸性以及醛、酮的制备掌握醛、酮的系统命名、化学性质；熟悉羰基上的亲核加成反应和还原方法；熟悉α，β-不饱和羰基化合物的反应，掌握α，β-不饱和醛、酮的特殊性质-1，4加成重点：羰基上的亲核加成反应难点：羰基上的亲核加成反应机理4集中讲授、自学课程目标1,2,38羧酸及其衍生物：羧酸及其衍生物的分类、命名、结构和物理性质 羧酸及其衍生物的反应 羧酸及其衍生物的来源和制备不饱和酸和取代酸的类别及用途掌握羧酸的酸性强弱及影响酸性强弱的各种因素；理解羧酸的结构对羧酸物理和化学性质的影响；掌握羧酸羟基的取代反应、还原反应、α-卤代反应和酯化反应的反应机理；掌握羧酸衍生物之间相互转化的反应（水解、醇解、氨解）；了解羧酸衍生物的酯缩合反应，以及自然界常见羧酸及其衍生物。重点：羧酸羟基的取代反应难点：羧酸羟基的取代反应的反应机理4集中讲授、自学课程目标1,2,39取代羧酸：羟基羧酸及其衍生物的分类、命名、结构、物理和化学性质；羰基羧酸及其衍生物的分类、命名、结构、物理和化学性质以及羰基羧酸在有机合成中的应用掌握α-羟基羧酸的氧化和分解反应，以及羰基羧酸的典型代表物乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用；了解自然界中常见的羟基羧酸和羰基羧酸以及它们的衍生物重点：α-羰基羧酸的分解反应难点：α-羰基羧酸的分解反应在有机合成中的应用2集中讲授、小组讨论课程目标1,2,310含氮化合物：硝基化合物的胺的分类、命名、物理性质和化学反应；胺的分类、命名、物理性质和反应；偶氮化合物及染料掌握硝基化合物的化学性质：还原、芳环上的亲电取代反应、硝基对其邻、对位取代基的影响及对苯酚、苯甲酸酸性的影响；掌握胺的定义、分类、结构特点和表示方式；氢键对胺物理性质的影响；掌握胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素；胺的成盐反应。掌握胺的酰化和磺酰化反应；掌握利用兴斯堡反应或胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺的方法；掌握芳香胺的重氮化反应及其在有机合成中的应用。掌握芳香胺芳环上的亲电取代反应（卤化、磺化、硝化、酰化）。了解胺的氧化反应，以及常见的硝基化合物和胺，并了解它们的命名方法。重点：胺的酰化和磺酰化反应难点：芳香胺的重氮化反应及其在有机合成中的应用4集中讲授、小组讨论课程目标1,2,3合计40序号实验项目实验内容与要求学时类型对应课程目标1有机化学实验的一般知识实验内容：实验的预习、记录、实验报告；有机化学实验室规则，安全知识及卫生要求；有机化学实验仪器的名称、型号、性能、清洗及保护；常用有机化合物手册的介绍及查阅训练。要求：必修3讲授、演示课程目标1、2、32蒸馏和沸点的测定实验内容：蒸馏装置的装配；工业乙醇的蒸馏操作；沸点的测定。要求：必修4演示、验证课程目标2、33熔点的测定实验内容：用毛细管法或熔点测定仪测定A：尿素、B：肉桂酸的熔点；用毛细管法或熔点测定仪测定C：50%尿素+50%肉桂酸混合熔点。要求：必修4演示、验证课程目标2、34重结晶实验内容：用粗乙酰苯胺进行重结晶提纯的操作训练。要求：必修5演示、验证课程目标2、35薄层色谱1．薄层板的制备。2．偶氮苯和苏丹Ⅲ的分离。必修4验证6从茶叶中提取咖啡因实验内容：用乙醇通过索氏提取器对茶叶有效成分进行提取；乙醇提取物浓缩、生石灰中和、干燥；提取生物碱粗咖啡因用升华法提纯。要求：必修6综合课程目标2、37阿斯匹林（乙酰水杨酸）的制备实验内容：以水杨酸和乙酸酐为原料，浓硫酸作为催化剂对阿斯匹林进行合成；复习巩固有机物的抽滤、洗涤、干燥等操作；对粗产物进行检验或重结晶提纯。要求：选修6综合课程目标2、38乙酰苯胺的制备实验内容：苯胺与冰醋酸在Zn粉催化下制备乙酰苯胺；对粗产物进行重结晶提纯；对纯品进行熔点测定。要求：选修6综合课程目标2、39己二酸的制备环己醇在高锰酸钾氧化制备己二酸。要求：选修6综合课程目标2、3合计注：实验教学安排中，三个选修实验任选一个。四、课程教学方法如集中讲授、小组讨论等教学方式五、学业评价和课程考核（一）考核方式及具体要求1.课程成绩构成与要求课程考核注重形成性和终结性评价相结合，考核内容主要由平时作业、课程论文、期末考核组成，均按百分制计分，其中期末考核成绩占50%、平时作业成绩占50%（实验成绩占40%，平时作业占10%）。2.课程目标达成考核与评价序号教学环节课程目标1（分值）课程目标2（分值）课程目标3（分值）课程目标4（分值）课程目标5（分值）合计1平时作业1000102实验成绩02020404期末考试1017.522.550课程目标对应分值2037.542.5100（二）考核与评价标准1.平时成绩考核与评价标准分值观测点90-100分70-89分60-69分0-59分作业按时完成，90%以上的作业内容齐全，基本知识点理解、掌握到位。能够利用理论知识解决有机合成领域相关专业问题。按时完成，70%以上的作业内容齐全，基本知识点理解、掌握较到位。能够较好利用理论知识识别、分析有机合成领域相关专业问题。延时完成，60%以上的作业内容齐全，基本知识点理解、掌握基本到位。利用理论知识对有机合成领域相关专业问题有一定的识别、分析。不交和补交，50%以下的作业内容齐全，基本知识点理解、掌握有偏差。不能利用理论知识对有机合成领域相关专业问题进行识别、分析。2.课程论文考核与评价标准分值观测点90-100分70-89分60-69分0-59分实验成绩（1）课堂实验操作规范认真无失误（2）提前认真预习实验内容并认真书写预习报告（3）实验报告书写规范认真细致，内容无遗漏（1）课堂实验操作相对比较规范（2）提前认真预习实验内容并书写预习报告（3）实验报告书写相对比较规范认真细致全面（1）课堂实验操作基本规范，基本达到实验要求（2）提前预习实验内容并书写预习报告（3）实验报告书写基本规范认真但是不够细致全面（1）课堂实验操作基本规范，有失误出现（2）不预习或者不认真预习实验内容或不认真书写预习报告（3）实验报告书写基本规范，但不够认真细致或内容有遗漏3.期末试卷考核与评价标准根据课程目标及教学内容，设计期末考核试题，综合检验学生对课程相关知识的掌握、综合应用及解决复杂问题的能力，根据考试题目设计相应评分标准。六、教材与参考书（一）推荐教材1．《基