高三化学一轮复习考点特训-常见的有机化合物含解析

PAGE常见的有机化合物一、选择题（共19题）1.桶烯结构简式如图所示，有关说法不正确的是()A．桶烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面内B．桶烯在一定条件下可能发生加成反应、取代反应和加聚反应C．桶烯与苯乙烯互为同分异构体D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物有三种不考虑立体异构2.柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用。下列关于柠檬烯的说法正确的是()A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理与相同B．能发生氧化反应、加成反应、取代反应、缩聚反应C．与乙烯互为同系物，其一氯代物有8种D．分子中所有碳原子可能处于同一平面3.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法中，不正确的是（）A．A属于芳香化合物B．A的结构简式为C．A属于羧酸类化合物D．在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息4.加热聚丙烯废塑料可以得到炭、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是（）A．聚丙烯可表示为B．装置乙的试管中可收集到芳香烃C．装置丙中可得到卤代烃D．最后收集的气体可做燃料5.某有机物M的结构简式为。关于该有机物，下列叙述不正确的是（）A．M不能与NaOH的醇溶液发生反应B．1molM最多能与4molH2发生加成反应C．M与NaOH溶液共热后，再AgNO3溶液产生白色沉淀D．M既能使溴水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色6.某有机物M的结构简式为，下列说法正确的是（）A．M名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B．M的消去反应产物有3种C．M的一氯代物有5种D．M不能发生氧化反应7.下列关于有机物(a)的说法错误的是A．a、b、c的分子式均为C8H8B．b的所有原子可能处于同一平面C．c的二氯代物有4种D．a、b、c均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色8.药物瑞德西韦(Remdesivir)对新冠病毒有明显抑制作用，化合物M是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法错误的是（）A．核磁共振氢谱共有10个吸收峰B．分子中含有3种含氧官能团C．分子中N原子一个是sp2杂化，一个是sp3杂化D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时可以得到4种有机化合物9.化合物(X)、(Y)、(Z)的分子式均为C5H6。下列说法正确的是（）A．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．Z的同分异构体只有X和Y两种C．Z的二氯代物只有两种(不考虑立体异构)D．Y分子中所有碳原子均处于同一平面10.樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含有一种羟基酸具有健脾作用．下列有关说法正确的是()A．该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B．通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应C．含1mol该羟基酸的溶液可与含3mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应D．该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子11.由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去12.分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的有机物有A．2种 B．4种 C．5种 D．6种13.由氯乙烷及必要的无机试剂合成乙二醛，其依次发生的反应类型为()A．取代、消去、加成、还原 B．加成、消去、水解、氧化C．消去、加成、取代、氧化 D．水解、消去、加成、取代14.在苯和它的衍生物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化．但下列反应中不能够说明这一现象的是A．B．+Na2CO3→+NaHCO3C．+Br2→↓+2HBrD．+3H2→15.除去下列物质中少量杂质（括号内为杂质），选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是（）选项混合物试剂分离方法A乙烷（乙烯）酸性高锰酸钾溶液洗气B乙炔（硫化氢）硫酸铜溶液洗气C乙酸乙酯（乙酸）NaOH溶液分液D苯（苯酚）浓溴水过滤16.从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机物的说法中正确的是（）①CH3CH2Cl②③(CH3)2C=CH2④⑤A．链状有机物：①③⑤ B．链状烃：①③C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④17.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（）A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；红热的铜丝伸入乙醇溶液铜丝变成红色C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷D．乙醇与浓的氢溴酸反应；由乙烯制聚乙烯18.C是一种常见的工业原料，实验室制备C的化学方程式如下，下列说法正确的()A．lmol的C最多能与7mol的H2反应B．分子C中所有碳原子一定共平面C．可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和BD．A的同分异构体中含有苯环和醛基的结构有14种19.某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法中正确的是()A．能和碳酸氢钠溶液反应的官能团有2种B．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应C．与互为同分异构体D．既可以发生取代反应又可以发生氧化反应二、非选择题（共2题）20．化合物I是一种药物合成中间体，与I相关的反应如下：根据以上信息回答下列问题。(1)B→C的反应类型是___________。(2)写出D→E的化学方程式_________________________________________。(3)下列说法正确的是____________A．物质H中的官能团X为—COOHB．物质C是纯净物C．有机物A和B以任意物质的量之比混合，只要混合物的总物质的量相同，那么混合物充分燃烧消耗的氧气的量相同D．工业上用物质B与O2在催化剂条件下可生产环氧乙烷(4)实验室取1.96gG完全燃烧，将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加4.68g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加0.72g。G的分子式是_____________________。21．某药物G，其合成路线如下：已知：①R-X+②试回答下列问题：(1)写出A的结构简式___________________。(2)下列说法正确的是__________A．化合物E具有碱性B．化合物B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀C．化合物F能发生还原反应D．化合物G的分子式为C16H17N5O2Br(3)写出C+D→E的化学方程式_________________________________________。(4)请设计以用4－溴吡啶()和乙二醇()为原料合成化合物D的同系物的合成路线______________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出化合物A可能的同分异构体的结构简式____________________。须同时符合：①分子中含有一个苯环；②1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。【参考答案及解析】一、选择题1.【答案】D【解析】A．分子中上、下两顶点碳原子具有类似甲烷的结构特点，所以桶烯分子中所有碳原子不可能在同一平面内，故A正确；B．桶烯分子中含有碳碳双键、氢原子，性质与乙烯、甲烷类似，在一定条件下能发生加成反应、加聚反应和取代反应，故B正确；C．桶烯与苯乙烯结构式不同，两者分子式都是，因此两者互为同分异构体，故C正确；D．桶烯分子中只有2种等效氢，所以一个氢原子被氯原子取代，所得产物有两种，故D错误；故选D。【点睛】本题考查有机物的结构与性质，同时涉及同分异构体判断和原子共面判断，掌握原子共面判断方法和同分异构体判断方法，结合物质的官能团来进行性质判断即可，题目难度不大。2.【答案】A【解析】A．柠檬烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，其褪色原理与相同，故A正确；B．柠檬烯含有碳碳双键，能发生氧化反应、加成反应，含有饱和碳原子且饱和碳上有氢原子，能发生取代反应，但不能发生缩聚反应，故B错误；C．柠檬烯含有碳环，且含有两个双键，与乙烯不互为同系物，故C错误；D．柠檬烯含有多个饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故D错误；答案选A。3.【答案】C【解析】【分析】有机物A的分子式为分子式C8H8O2，不饱和度为=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为。【详解】A.由分析可知A的结构简式为，含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；B.由分析可知A的结构简式为，故B正确；C.由分析可知A的结构简式为，该有机物没有羧基，不是羧酸类化合物，故C错误；D.红外光谱图常用来测定得分子中含有化学键或官能团的信息，故D正确；题目要求选择错误的，故选C。【点睛】本题考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、官能团性质等，难度中等，推断A的结构是解题的关键，注意结合分子式与红外光谱含有的基团进行判断。4.【答案】A【解析】【分析】加热聚丙烯废塑料可以得到炭、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯，炭为固体，留在试管中，氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯经过乙装置时，苯和甲苯沸点较高，最先冷凝下来，氢气、甲烷、乙烯、丙烯经过丙装置时，丙烯和乙烯会和溴单质反应生成卤代烃，最后收集的气体为氢气和甲烷。【详解】A．聚丙烯的链节是-CH2-CH(CH3)-，A错误；B．加热聚丙烯可以得到芳香烃(苯和甲苯)，苯和甲苯的沸点较高，最先冷凝下来，装置乙的试管中可收集到芳香烃，B正确；C．装置丙中存在溴单质，烯烃(乙烯和丙烯)可以与溴单质发生加成反应生成卤代烃，C正确；D．最后收集的气体为氢气和甲烷，可作燃料，D正确；答案选A。5.【答案】C【解析】A．由于M中与-Cl相连C的邻位C上无H原子，因此不能与NaOH的醇溶液发生消去反应，A正确；B．苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，1molM最多能与4molH2发生加成反应，B正确；C．M与NaOH溶液共热发生水解反应产生NaCl，但溶液中可能含有过量的NaOH会干扰Cl-的检验，应该先加入硝酸酸化，然后再加入AgNO3溶液进行检验，C错误；D．M含碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性溶液褪色，D正确；故合理选项是C。6.【答案】C【解析】A．根据系统命名法，其正确命名应为2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇，故A错误；B．与羟基相连的碳原子的邻位碳原子中只有两个碳原子有氢原子，所以消去反应产物只有2种，故B错误；C．该有机物有如图所示5种环境的氢原子，所以一氯代物有5种，故C正确；D．虽然与羟基相连的碳原子上没有氢原子，但该物质可以燃烧，燃烧也属于氧化反应，故D错误；故答案为C。【点睛】与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时可以发生消去反应(苯环除外)；当与羟基相连的碳原子上有氢原子时，可以发生羟基的催化氧化。7.【答案】C【解析】A．结构中每个顶点为碳原子，每个碳原子形成四个共价键，不足键用氢补齐，a、b、c的分子中都含有8个C和8个H，则分子式均为C8H8，故A正确；B．b中苯环、碳碳双键为平面结构，与苯环或碳碳双键上的碳直接相连的所有原子处于同一平面，单键可以旋转，则所有原子可能处于同一平面，故B正确；C．c有两种氢原子，c的一氯代物有两种，采用“定一移一”法，先固定一个Cl，第二个Cl的位置如图所示：，移动第一个Cl在①位、第二个Cl在④位，c的二氯代物共有6种，故C错误；D．a、b、c中均有碳碳双键，具有烯烃的性质，均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；答案选C。8.【答案】A【解析】A.核磁共振氢谱共有11个吸收峰，如图，故A错误；B.分子中含有3种含氧官能团，酯基、硝基和P—O—C，故B正确；C.分子中硝基的N原子是sp2杂化，—NH—中的N原子是sp3杂化，故C正确；D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，根据断键分析，可以得到4种有机化合物，故D正确。综上所述，答案为A。9.【答案】C【解析】A．z不含碳碳双键，与高锰酸钾不反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B．C5H6的不饱和度为=3，可知若为直链结构，可含1个双键、1个三键，则x的同分异构体不止X和Y两种，故B错误；C．z含有1种H，则一氯代物有1种，对应的二氯代物，两个氯原子可在同一个碳原子上，也可在不同的碳原子上，共2种，故C正确；D．y中含3个sp3杂化的碳原子，这3个碳原子位于四面体结构的中心，则所有碳原子不可能共平面，故D错误；故答案为C。10.【答案】A【解析】【分析】分子中含﹣COOH，具有酸性，可发生中和、酯化反应，含有﹣OH，可发生取代、氧化和消去反应，以此解答该题。【详解】A.该物质的分子中含-OH，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B.该物质的分子中含-OH，且与其相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故其可以发生取代、消去反应，虽然含-COOH，但是不能发生加成反应，B错误；C.该物质的分子中含有两个羧基，则1mol该羟基酸的溶液可与含2mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应，C错误；D.该物质的分子结构不对称，含5种位置的H，D错误。答案选A。11.【答案】B【解析】【分析】可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，以此判断合成时所发生的反应类型。【详解】由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应生成1，2-丙二醇。答案选B。【点睛】本题考查有机物合成的方案的设计，题目难度不大，注意把握有机物官能团的变化，为解答该题的关键。12.【答案】D【解析】能与氢氧化钠反应的可以是羧酸也可以是酯类，分子式为C4H8O2的羧酸为C3H7COOH，—C3H7有2种，即羧酸有2种；分子式为C4H8O2的酯可以是：C2H5COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOC3H7，—C3H7有2种，则HCOOC3H7有2种，羧酸和酯共有6种，故选D。13.【答案】C【解析】【分析】由氯乙烷（）合成乙二醛（），可以用逆推法，乙二醛可由乙二醇（）氧化得到，乙二醇可以由1，2-二氯乙烷（）水解得到，1，2-二氯乙烷可由乙烯和氯气加成得到，乙烯可由氯乙烷消去得到。【详解】由分析可知，合成路线为：，其中水解反应属于取代反应，故选C。14.【答案】D【解析】A.苯不能被高锰酸钾氧化，而甲苯能被高锰酸钾氧化，可说明苯环对侧链有影响，故A不选；B.醇不发生该反应，苯酚能发生，说明苯环对侧链有影响，故B不选；C.苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能，说明侧链对苯环有影响，故C不选；D.苯、甲苯均能与氢气发生加成反应，不能说明侧链与苯环间的相互影响，故D选；故选：D。15.【答案】B【解析】A．乙烯与可被酸性高锰酸钾氧化生成二氧化碳气体，引入新杂质，应用溴水除杂，故A错误；B．乙炔中含有的硫化氢，加入硫酸铜溶液后硫化氢转化为硫化铜沉淀，乙炔可以被净化，故B正确；C．乙酸乙酯在碱性条件下水解，乙酸乙酯与氢氧化钠反应，通常用饱和碳酸钠溶液除杂，故C错误；D．苯酚和溴反应生成的三溴苯酚溶于苯中，应用氢氧化钠溶液除杂，故D错误。答案选B。16.【答案】C【解析】①CH3CH2Cl是卤代烃，属于烃的衍生物；②是芳香烃；③(CH3)2C=CH2是链状烃；④属于环状烃；⑤属于环状烃。可见②④⑤是环状烃，故合理选项是C。17.【答案】B【解析】A．由溴丙烷水解制丙醇为水解反应，属于取代反应；由丙烯与水反应制丙醇为加成反应，二者反应类型不同，A不符合题意；B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应；红热的铜丝伸入乙醇溶液中，铜丝变成红色是乙醇被催化氧化产生乙醛，二者反应都属于取代反应，反应类型相同，B符合题意；C．由氯代环己烷发生消去反应制环己烯，该反应为消去反应；由丙烯与溴反应制1，2-二溴丙烷发生的是加成反应，二者反应类型不同，C不符合题意；D．由乙醇和浓的氢溴酸反应，该反应为取代反应；由乙烯制聚乙烯发生的是加聚反应，两个反应类型不同，D不符合题意；故合理选项是B。18.【答案】D【解析】A．C中能与H2发生加成反应的有苯环、碳碳双键和羰基，则lmol的C最多能与8mol的H2反应，A错误；B．C含有饱和碳原子，具有甲烷的正四面体结构特征，因此不可能所有的碳原子在同一个平面上，B错误；C．A中的甲基和B中的醛基，都可被酸性高锰酸钾氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别A和B，C错误；D．A的同分异构体中含有苯环和醛基，苯环可能含有2个甲基、1个醛基，有6种结构；如含有两个取代基，可为CH3CH2-、-CHO，也可为-CH3、-CH2CHO，各有邻、间、对3种结构，如含有1个取代基，可为-CH2CH2CHO或-CH(CH3)CHO两种结构，因此符合条件的同分异构体种类共有6+3+3+2=14种，D正确；故合理选项是D。19.【答案】D【解析】A．由题可知，该有机物的结构中能与碳酸氢钠溶液反应的仅羧基一种官能团，A项错误；B．由题可知，该有机物中能够与氢气加成的仅碳碳双键一种官能团；因此，1mol该有机物最多能与1molH2发生加成，B项错误；C．由有机物的结构可知，其不饱和度为3，而的不饱和度为5，因此二者一定不互为同分异构体，C项错误；D．由题可知，该有机物中含有羧基和羟基，因此可以发生取代反应；该有机物中含有碳碳双键，因此易被氧化；综上所述该有机物，既能发生取代反应，又能发生氧化反应，D项正确；答案选D。【点睛】有机物中能够与氢气加成的结构有碳碳双键，碳碳三键，苯环，醛基以及酮羰基，简记为“烯炔苯醛酮”；判断结构复杂的两种有机物是否为同分异构体时，含碳原子个数一样的情况下，可先判断各自的不饱和度是否相等，若不相等，则一定不为同分异构体。二、非选择题（共2题）20．【答案】(1)加聚反应(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(3)ACD(4)C9H8O5【解析】C为聚乙烯，那么B为乙烯，B生成C的反应即加聚反应；由A依次生成D，E，F的条件可知，A中一定有羟基，所以A为乙醇；由G生成H的条件可知，G中一定含有羟基，H中一定含有羧基，所以H中的-X即为羧基；根据(4)中提供的燃烧的相关信息，可计算出G的分子式，结合前面推出的信息就可以确定G的结构中含有两个羧基，1个羟基。(1)通过分析可知，B生成C即乙烯生成聚乙烯的反应，反应类型为加聚反应；(2)D生成E的反应即乙醛与弱氧化剂Cu(OH)2反应的反应；方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O；(3)A项，通过分析可知，H中X的官能团为羧基，A项正确；B项，物质C为聚乙烯，高分子有机化合物都是混合物，B项错误；C项，A为乙醇，1mol乙醇完全燃烧消耗3molO2；B为乙烯，1mol乙烯完全燃烧消耗也是3molO2，所以A与B无论何种比例混合，只要混合物的总物质的量相同，则完全燃烧消耗的氧气的量就相同，C项正确；D项，乙烯可以在银的催化下与O2反应生成环氧乙烷，工业上可以采用这种方法生产环氧乙烷，D项正确；故选ACD；(4)1.96gG中含有H0.08g即0.08mol，含有C1.08g即0.09mol，那么O的质量为0.8g即0.05mol，再结合推断流程