高考专题选修5第四节生命中的基础化学物质与高分子材料考点三　合成有机高分子化合物讲义高三一轮复习VIP

高考专题：生命中的基础化学物质与高分子材料[考纲要求]1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点三合成有机高分子化合物[要点细化]1．基本概念⑴单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。⑵链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。⑶聚合度：高分子链中含有链节的数目。2．合成方法⑴加聚反应不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为。⑵缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。实例:常见的缩聚型高分子化合物。①的单体是和HO(CH2)2OH。②的单体是。③的单体是和HOCH2CH2OH。④的单体是和。⑤的单体是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。3．高分子材料的分类⑴eq\a\vs4\al(高分,子化,合物)eq\o(→,\s\up7(按,来源))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(天然高分子化合物,\a\vs4\al(合成,高分,子化,合物)\o(→,\s\up7(按结构))\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(线型结构：具有热塑性，如低压聚,乙烯,支链型结构：具有热塑性，如高压,聚乙烯,网状结构：具有热固性，如酚醛树脂))))⑵eq\a\vs4\al(高分子,材料)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(传统高分子材料\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(塑料,合成纤维,合成橡胶)),新型高分子材料\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(功能高分子材料,复合材料))))[温馨提示](1)高分子化合物都属于混合物。(2)eq\a\vs4\al(纤,维)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等,化学纤维\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(人造纤维：如人造丝、人造棉等,合成纤维：如“六大纶”：涤纶、锦纶、,腈纶、丙纶、维纶、氯纶))))(3)加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如等)含特征官能团(如、等)产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体组成不同产物种类只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚、双烯加聚酚醛缩聚类、酯类、肽类[总结归纳]确定高分子化合物单体的方法(1)由加聚物推单体的方法①方法——“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。②实例加聚物方法示意图单体CH2=CH2CH3—CH=CH2和CH2=CH2(2)由缩聚物推单体的方法①方法——“切割法”：断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。②实例缩聚物方法示意图单体[温馨提示]判断单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。1.加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。(2)高分子链节与单体的化学组成相同。(3)生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。2.缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。(2)缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。[能力提升]1.合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，下面是合成涤纶的流程图：回答下列问题：(1)写出中间产物的结构简式：A：__________________，B：__________________，C：__________________。(2)写出下列反应所需的试剂：②：_______，③：_______，⑤：_______，⑦：_______。(3)反应过程中的7步反应中，属于取代反应的有____________________________，属于氧化反应的有_____________________，属于加成反应的有_____________________。(4)写出合成“涤纶”最后一步反应的化学方程式：____________________________________。[解析]此题涉及有机反应的条件及条件与产物的关系(如“光照”与芳烃甲基上氢原子的取代有关；“NaOH的水溶液并加热”与卤代烃的水解有关)和有机反应的分类(通常分：取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应等类型)。根据反应①的条件和的结构，可以推知反应①为苯环侧链上发生的取代反应，得到A为，A发生卤代烃的水解反应得到，则反应②所需的试剂为NaOH的水溶液，反应③为伯醇被氧化为醛的反应，条件为O2和Cu或Ag，反应④为醛基继续被氧化为羧基，得到，反应⑤为乙烯与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应得到1,2-二溴乙烷，在NaOH的水溶液加热条件下发生氯代烃的水解反应，得到乙二醇（C），B与C分别还有两个羧基和两个醇羟基，发生缩聚反应生成涤纶。答案：(1) HOCH2CH2OH(2)NaOH的水溶液O2和Cu或Ag溴水或溴的四氯化碳溶液催化剂或浓硫酸(3)①②⑥⑦③④⑤(4)2.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。(已知：)(1)A→B的反应类型是______________；B的结构简式是______________。(2)C中含有的官能团名称是______________；D的名称(系统命名)是______________。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是______________。(4)由B和D合成PBS的化学方程式是__________________________________________。(5)下列关于A的说法正确的是______________(填字母)。a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c．能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应d．1molA完全燃烧消耗5molO2[解析](1)依据烯烃的性质知，A→B的反应是HOOCCH=CHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的含羟基的碳链上的1、4号碳原子上含有羟基，故D的名称为1，4-丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可写出合成PBS的缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；物质A可与HBr发生加成反应，b项错