第七章有机化合物-2022-2023学年高一化学单元复习（人教版2019）

第七章有机化合物考点1有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构一．有机化合物1．定义：绝大多数含碳的化合物都是有机化合物，简称有机物。2．主要组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、卤素、磷等3．性质：熔沸点水溶性可燃性大多比较低大多难溶于水大多能燃烧二．有机化合物中碳原子的成键特点1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4，电子式为，结构式为。2．有机物中碳原子的结构及成键特点(1)碳原子结构：最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子(2)碳原子成键特点：成键数目——每个碳原子形成4个共价键成键种类——单键、双键或三键连接方式——碳链或碳环3．有机物种类繁多的原因(1)碳原子间成键方式多样①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如下图所示。③碳原子还可以和__H、O、N、S、P、卤素__等多种非金属原子形成共价键。(2)组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。三．烷烃的结构1．烷烃的结构(1)甲烷的结构甲烷的空间构型是__正四面体__结构，空间结构示意图是。甲烷的球棍模型为，比例模型为。(2)烷烃结构上的特点单键：碳原子之间以碳碳单键相连链状：碳原子结合成链状饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合通式：CnH2n＋2(n≥1)点拨：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。2．烷烃的命名(1)表示碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n>10相应汉字数字举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷(2)碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。举例：C4H10的两种分子的命名：无支链时：CH3CH2CH2CH3：正丁烷有支链时：CH3CH(CH3)CH3：异丁烷如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷3．同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。(3)判断有机物之间是否互为同系物的方法：a．同系物间的分子结构相似，属于同一类物质；b．同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。4．同分异构体(1)概念①同分异构现象：化合物具有相同的__分子式__，但具有不同__结构__的现象。②同分异构体：具有__同分异构现象__的化合物。(2)写出C4H10的同分异构体：__CH3CH2CH2CH3和。(3)戊烷的同分异构体有__3__种，己烷的同分异构体有__5__种。考点2烷烃的性质一．甲烷的性质1．物理性质颜色状态气味密度溶解性无色气体无味比空气小极难溶于水存在：甲烷是天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分2．化学性质：（1）燃烧反应（氧化反应）甲烷的燃烧实验实验步骤实验现象实验结论1.点燃纯净的甲烷

淡蓝色火焰

甲烷可燃烧2.在火焰的上方罩干燥洁净的烧杯

烧杯内壁出现水珠

燃烧产物中有水3.迅速将烧杯倒转并注入少量的澄清石灰水

澄清石灰水变浑浊

燃烧产物中有二氧化碳写出化学方程式：CH4+2O2CO2+2H2O（2）稳定性通常状况下甲烷的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。如果将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色不褪色。（3）取代反应定义：有机化合物分子中的某种原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，叫做取代反应。【科学探究】实验步骤实验现象实验结论V(甲烷)∶V(氯气)=1:1的试管，放在光亮的地方一定时间后；反应后，将试管倒立在盛满水的水槽中；①混合气体颜色逐渐变浅②试管内壁有油状液体生成，试管中有少量白雾。③试管中液面逐渐上升在光照条件下，甲烷与氯气发生了化学反应化学方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl注意：a.反应物及条件：甲烷与纯净的卤素单质，在光照下发生取代反应。氯水不能反应。b.反应产物：连锁反应，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物（只有CH3Cl是气态）都存在，还有HCl生成。c.反应特征及比例：有上有下，每取代1molH就消耗1molCl2，同时生成1molHCl。二．烷烃的性质1．物理性质(随分子中碳原子数增加)(1)熔、沸点：逐渐__升高__；(2)状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态；(3)密度：逐渐__增大__且均比水的密度__小__，__难溶__于水。2．化学性质通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但一定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解。与氯气等发生取代反应。(1)烷烃的燃烧通式为CnH2n＋2＋____O2__nCO2＋(n＋1)H2O__。(2)取代反应三．有机物的性质1．物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。2．化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。考点3乙烯一．乙烯的组成与结构分子式C2H4电子式结构式结构简式CH2=CH2空间构型平面形分子球棍模型比例模型二．乙烯的物理性质颜色状态气味密度水溶性无色气体稍有气味略小于空气难溶于水三．乙烯的化学性质1．乙烯的氧化反应实验现象及反应点燃乙烯火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为__C2H4＋3O22CO2＋2H2O__通入酸性高锰酸钾溶液__酸性高锰酸钾溶液褪色__点拨：高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去烷烃中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。2．加成反应(1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反应的化学方程式为：CH2CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br1,2二溴乙烷(2)乙烯与H2加成，反应的化学方程式为__CH2CH2＋H2催化剂CH3CH3__。(3)乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为__CH2CH2＋H2O催化剂CH3CH2OH__。(4)加成反应概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他__原子或原子团__直接结合生成新的化合物的反应。3．聚合反应(1)乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为__nCH2CH2[CH2—CH2]n__。(2)认识加成聚合反应①由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是__加成反应__，称为加成聚合反应，简称加聚反应。②能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为__链节__；含有链节的数目称为__聚合度__，通常用n表示。例如：乙烯的聚合反应中，CH2—CH2是链节，n代表聚合度，CH2CH2是单体。四．乙烯的用途1.重要化工原料，可用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。2.用来做植物生长调节剂（催熟剂）。考点4烃有机高分子材料一．烃1．烃的概念：仅含__碳和氢__两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。2．烃的分类3．苯（1）物理性质苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小（d=0.87g/cm3），难溶于水，沸点80.1℃，易液化，熔点5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，是重要的有机溶剂。（2）组成与结构分子式:C6H6苯的结构式：苯的结构简式：或苯是芳香烃的母体，是一种具有环状结构的不饱和烃，苯分子为平面六边形结构，键角为120°。6个碳原子间的键完全相同；苯分子中碳碳键键长为1.40×10－10m介于碳碳单键和碳碳双键之间。【归纳】烃甲烷乙烯乙炔苯化学键C—HC—H、C—H、—C≡C—6个碳碳键完全相同电子式H︰C⋮⋮C︰H——分子结构特点正四面体平面形直线形平面形二．有机高分子材料1．塑料(1)组成①主要成分：合成树脂。如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。②特定作用的添加剂：提高塑性的增塑剂，防止塑料老化的防老剂，增强材料，着色剂等。(2)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。2．橡胶(1)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是_聚异戊二烯，结构简式为。其单体为；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。(2)橡胶的分类橡胶(3)合成橡胶①原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。3．纤维(1)分类(2)合成纤维的性质和用途①性质：合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。②用途：制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。考点5乙醇一．乙醇的物理性质与组成和结构1．乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是无色有特殊香味的液体；密度比水小，沸点为78.5℃，易挥发；能与水以任意比混溶，能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。2．乙醇的组成与结构分子式结构式结构简式官能团分子模型球棍模型空间充填模型__C2H6O__CH3CH2OH或__C2H5OH____—OH__二．乙醇的化学性质和用途1．乙醇与钠的反应：实验操作实验现象①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生__无色可燃性__气体；②烧杯内壁有__水珠__产生；③向烧杯中加入澄清石灰水__不变浑浊__实验结论乙醇与钠反应生成__H2__，化学方程式为__2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑__2．氧化反应：(1)燃烧：化学方程式：__C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O__现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。(2)催化氧化：实验操作实验现象红色的铜丝变__黑__色变__红__色实验结论乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为__2CH3CH2OH＋O2Cu2CH3CHO＋2H2O__上述各步反应的化学方程式为2Cu+O2==2CuOCH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O总反应式为2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O反应中铜丝的作用为催化剂。工业上就是利用上述原理，使乙醇蒸汽和氧气通过灼热的铜丝制取乙醛。(3)被强氧化剂氧化：与酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反应：现象为高锰酸钾溶液紫色褪去（重铬酸钾溶液变为绿色Cr3+），乙醇最终被氧化为乙酸。CH3CH2OH酸性高锰酸钾溶液CH3COOH(4)醇的催化氧化反应规律醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛；2R—CH2OH＋O2催化剂2R—CHO＋2H2O。②凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。③凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。三．乙醇的用途(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料。(2)用作化工原料。(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。乙醇与水互溶，故不能用乙醇萃取溴水中的溴；可以用金属钠鉴别乙醇和苯。【补充】“根与基”的区别“根”通常指带有电荷的原子或原子团，例如：Cl－、OH－、NH4＋、SO42－。“基”是电中性的原子或原子团，例如：甲基—CH3，乙基—CH2CH3，羟基—OH，硝基—NO2，羧基—COOH等，主要存在于有机物分子中（无机物中也有，例如H2O中有羟基）。这些化合物不能电离出电中性的“基”，但是在一定的条件下可以发生取代反应等反应。考点6乙酸一．乙酸1．乙酸的分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团球棍模型空间充填模型__C2H4O2__CHHHCOOH__CH3COOH__—COOH2．物理性质乙酸俗称醋酸，常温下是无色具有刺激性气味的液体，易挥发，当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。3．化学性质(1)弱酸性①电离方程式：_CH3COOH⇌CH3COO＋H＋_，是一元__弱酸__，具有酸的通性。如使紫色石蕊溶液变__红色__，与金属钠反应产生气体的化学方程式为__H2__，与NaOH、NaHCO3反应的化学方程式分别为__CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O__，__CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O__。②证明乙酸的酸性比碳酸强的方法：利用强酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。【总结】乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，具有酸的通性。⑴在水溶液中可以电离出H＋，电离方程式为CH3COOH⇌CH3COO+H+⑵与酸碱指示剂作用，能使紫色石蕊试液变红。⑶与活泼金属钠反应:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑⑷与碱性氧化物Na2O反应:2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O⑸与碱NaOH反应:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O⑹与盐Na2CO3反应:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑(2)酯化反应①实验实验操作实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味化学方程式__CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5＋H2O__②概念：酸和醇反应生成__酯和水__的反应。③特点：是__可逆__反应，反应进行得比较缓慢。④反应条件：__浓硫酸、加热__。点拨：加入石蕊溶液变红或加入碳酸氢钠溶液产生气体的有机物含有官能团——羧基。【思考讨论】浓硫酸的作用是什么？催化剂、吸水剂【思考讨论】饱和Na2CO3溶液的作用有哪些？中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度【讨论】在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？同位素示踪法脱水的两种情况：（1）酸脱羟基醇脱氢（2）醇脱羟基酸脱氢【结论】醇与酸的酯化反应脱水方式是：酸脱羟基醇脱氢方式一正确二．酯1．概念羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，结构简式：，官能团为。2．物理性质低级酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。3．用途(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料；(2)作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。【注意】除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，应加饱和碳酸钠溶液，振荡后分液，而不能用氢氧化钠溶液，否则乙酸乙酯会水解。三．官能团与有机化合物的分类类别官能团代表物烷烃甲烷CH4烯烃____碳碳双键乙烯__CH2CH2__炔烃__—C≡C—__碳碳三键乙炔HC≡CH芳香烃苯____卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷__CH3CH2Br__醇—OH__羟基__乙醇CH3CH2OH醛__醛基__乙醛羧酸__羧基__乙酸____酯__酯基__乙酸乙酯____考点7糖类基本营养物质我们的食物能给我们提供的营养物质主要有糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素、水，其中糖类、油脂、蛋白质被人们习惯称为基本营养物质。一．糖类的组成及其分类1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。2．糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为单糖、二糖、多糖。3．重要糖类：类别代表物分子式相互关系单糖葡萄糖、果糖C6H12O6同分异构体二糖蔗糖、麦芽糖C12H22O11同分异构体多糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n不属于同分异构体【注意】淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物二．葡萄糖1．葡萄糖的结构葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，__能__溶于水，其分子式为__C6H12O6__，葡萄糖的结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO。在葡萄糖分子中含有两种决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是—OH(羟基)和(—CHO醛基)。2．主要化学性质(1)与新制Cu(OH)2悬浊液反应。完成下列实验：实验现象：__试管中有砖红色沉淀生成__。实验结论：葡萄糖具有__还原__性，能被弱氧化剂如__新制Cu(OH)2悬浊液__氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀。(2)在试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，到沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液，再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，观察现象。实验现象：在试管内壁形成__光亮的银镜__。实验结论：葡萄糖具有__还原__性，能被弱氧化剂如__银氨溶液__氧化，生成光亮的银镜。三．蔗糖、淀粉、纤维素1．淀粉的特征反应：将碘酒分别滴到一片土豆和面包上，观察并记录实验现象。现象：变蓝。结论：淀粉遇碘变蓝。2．蔗糖、淀粉、纤维素的水解反应(1)蔗糖的水解方程式为。(2)淀粉或纤维素的水解反应现象：__最终有砖红色沉淀生成__；解释：__淀粉水解生成的葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀__。淀粉或纤维素的水解方程式为。(3)在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：C6H12O6＋6O2→6CO2＋6H2O。(4)葡萄糖酿酒的反应为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。三．糖类物质的存在和主要应用1.单糖：葡萄糖和果糖是单糖，主要存在于水果和蔬菜中，动物的血液中也含有葡萄糖，人体正常的血糖含量为100mL血液中含葡萄糖80100mg。葡萄糖还是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成补钙药物及维生素C。2.双糖：蔗糖和麦芽糖都属于双糖，其中最主要的是蔗糖，蔗糖主要存在于甘蔗和甜菜中，食用白糖、冰糖就是蔗糖。3.多糖：淀粉和纤维素是多糖，它们是食物的重要组成部分，也是一种结构复杂的天然高分子化合物。淀粉除作食物外，主要用于生产葡萄糖和酒精。纤维素是植物的主要成分，人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中主要是加强胃肠的蠕动，有通便功能，其他一些富含纤维素的物质，如木材、稻草、麦秸、甘蔗渣等还可以用来造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维。考点8蛋白质油脂一．蛋白质1．组成特点蛋白质是构成细胞的基本物质，是一类非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。2．化学性质(1)蛋白质的水解反应蛋白质酶、酸或碱多肽酶、酸或碱氨基酸(2)蛋白质的变性①按下列实验操作完成实验：②实验现象：加入醋酸铅溶液，试管内蛋白质产生沉淀；加入蒸馏水后沉淀不溶解。③结论：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。④蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。(3)蛋白质的特征反应①颜色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是__溶液遇浓硝酸变黄色__。实验结论：__浓硝酸可使某些蛋白质显黄色__，常用此反应来鉴别蛋白质。②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到__烧焦羽毛的特殊气味__。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。3．蛋白质的存在和主要应用（1）蛋白质是细胞结构里复杂多变的高分子化合物，存在于一切细胞中。组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分，必需氨基酸人体不能合成，只能从食物中补给，共有8种，非必