《药物化学》课件-第十四章维生素

第十四章维生素维生素：P285

维持生命体正常代谢必须的生物活性物质。生命体六大营养要素：水、无机盐、糖、脂、蛋白、维生素公认14种（A、B1、B2、B3、B5、B6、B12、D、E、K、C、叶酸、生物素、胆碱）结构：醇、酸、酯、胺、酚、醛等，已能人工合成维生素60多种概述分类脂溶性：维生素A、D、E、K水溶性：B族、C来源食物：合成：药用体内合成：概述

人类对维生素的认识始于3000多年前。当时古埃及人发现夜盲症可以被一些食物治愈，虽然他们并不清楚食物中什么物质起了医疗作用。这是人类对维生素最朦胧的认识。维生素>>历史典故

1519年，葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲东岸向太平洋进发。三个月后，有的船员牙床破了，有的船员流鼻血，有的船员浑身无力，待船到达目的地时，原来的200多人，活下来的只有35人，人们对此找不出原因。诸如此类的坏血病，曾夺去了几十万英国水手的生命。维生素>>历史典故1734年，在开往格陵兰的海船上，有一个船员得了严重的坏血病（牙龈肿胀，出血……），当时这种病无法医治，其他船员只好把他抛弃在一个荒岛上。待他苏醒过来，用野草充饥，几天后他的坏血病竟不治而愈了。维生素>>历史典故1747年英国海军军医林德总结了前人的经验，建议海军和远征船队的船员在远航时要多吃些柠檬，他的意建被采纳，从此未曾发生过坏血病。但那时还不知柠檬中的什么物质对坏血病有抵抗作用。维生素>>历史典故1912年，波兰科学家丰克，经过千百次的试验，终于从米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白色物质。这种物质被丰克称为“维持生命的营养素”，简称Vitamin(维他命)，也称维生素。

随着时间的推移，越来越多的维生素种类被人们认识和发现，维生素成了一个大家族。人们把它们排列起来以便于记忆，维生素按A、B、C一直排列到L、P、U等几十种。维生素>>历史典故维生素分类脂溶性：维生素A、D、E、K水溶性：B族、C天然维生素存在于动植物中，但药用维生素则来自于化学合成。概述－Ｐ285

脂溶性维生素吸收与脂肪吸收平行。任何可使脂肪吸收不良的情况（如胆汁酸缺乏、胰腺功能不全、梗阻性黄疸、乳糜泻、热带口炎性腹泻、局限性肠炎）皆可使某种或所有脂溶性维生素缺乏。脂溶性维生素主要储存于肝，而由粪便排出。脂溶性维生素代谢慢，超过剂量，即可产生毒性效应概述维生素A中毒症状：食欲不振、皮肤发痒、毛发干枯、脱发、口唇皲裂、易激动、骨痛、骨折、颅内压增高（头痛、呕吐、前囟宽而隆起）。

概述

水溶性维生素大多是辅酶的组成部分，通过辅酶而发挥作用，以维持人体的正常代谢和生理功能人体对水溶性维生素的贮量不大，当组织贮存饱和后，多余的维生素可迅速自尿液中排出。

机体所需维生素甚微，一般情况下，机体所需维生素完全可由食物提供，特殊情况才需补充。概述

缺维生素a：指甲出现深刻明显的白线，头发枯干，皮肤粗糙，记亿力减退，心情烦燥及失眠。

缺维生素b1：对音响有过敏反应，小腿有间歇性的酸痛

缺维生素b2：嘴角破裂溃烂，出现各种皮肤性急病，手脚有灼热感觉。对光有过敏感的反应。

缺维生素b3：舌头红肿，口臭，口腔溃疡，情绪低落。

缺维生素b6：舌苔厚肿，嘴唇浮肿，头皮特多，口腔粘膜干燥。

缺维生素b12：行动易失平衡，身体时有间歇性不定位痛处，手指及脚趾酸痛。

缺维生素c：伤口不易愈合，虚弱，牙齿出血，舌苔厚重。

概述摘自搜狐：/a/222690862_100033543作者：广东省药学会广州医科大学附属第一医院孟冬梅概述1.维Ａ：侧链字母“Ａ”2.维Ｄ：开环甾体3.维Ｅ：侧链倒下字母“Ｅ”4.维Ｋ:右侧字母“Ｋ”典型维生素结构记忆（脂溶性）结构与名称有相似之处维生素Ａ维生素Ｅ维生素Ｋ维生素Ｄ维生素B1维生素C典型维生素结构记忆（水溶性）1.倒下来的字母“Ｂ”五元糖结构2.水溶原因：盐酸盐糖性质第一节脂溶性维生素典型药物：Ｐ285

作用特点：Ｐ285

一、维生素A（视黄醇、维生素甲）（一）来源：肝、蛋黄，胡萝卜素、玉米黄素转化等，药用为合成品。-P286

作用：促进生长发育、维持上皮组织结构与功能、参与视觉作用等。-P287干眼病夜盲症（二）结构与性质共轭多烯醇环己烯相似物：新vitA、异vitA、脱水vitA等，作用弱；

维生素A酸有应用。

维生素A1（哺乳动物、海洋鱼中）-P298

维生素A2（脱H维生素，淡水鱼中，作用小）药用为维生素A1乙酸酯。结构侧链象个字母A1.性状：黄色棱形结晶，不溶于水，在空气中易氧

化变色，遇光易变质。2.稳定性：P287（1）水解性：药用维生素A，为其醋酸酯，水解。（2）脱水：酸性下，脱水反应，生成脱水维生素A—H2O（二）结构与性质一、维生素A（3）还原性：烯键被氧化为维生素A醛或维生素A酸或环氧化合物空气氧化氧化剂或酶氧化环氧化合物维生素Ａ酸（4）异构化反应：久置，顺反异构化2.稳定性：P287一、维生素A3.分析应用性质：

三氯化锑反应，蓝色，渐变紫红色。P287

（维生素A特有反应，机理不明确）一、维生素A二、维生素Ｄ（骨化醇类维生素）1.来源：P2882.作用：促进Ca2+、磷吸收Ｐ2883.用途：P2884.结构（维生素D2、D3）：甾醇类开环化合物，有D1－Dx等十余种，只在Ｃ17位基团不同，以D2、D3应用广Ｄ2Ｄ3结构记忆：甾体开环化合物二、维生素Ｄ5.维生素Ｄ3主要性质P288（1）稳定性质：烯键与O2反应，生成氧化物等。

（2）分析应用性质：硫酸反应（甾类性质）

维生素D3二、维生素Ｄ6.作用特点：体内代谢物方有作用（前药）。-P288D2、D3经肝、肾两次代谢，羟化，生成1、25-二羟基代谢物后，方起作用。二、维生素Ｄ三、维生素E（生育酚）1.来源、作用及用途：P289、2902.结构及性质苯并吡喃醇衍生物（α型维生素E）相似物：βγδ型维生素E，及三烯酚，作用弱P289药用为α型VitE的乙酸酯。结构记忆：侧链象卧着的很E性状：黄色液体，制剂常以植物油溶解。Ｐ289

维生素Ｅ软胶囊三、维生素E

3.维生素E乙酸酯主要性质碱水解，产物生育酚与FeCl3反应

还原性，与氧化剂作用，生成生育红，橙红色体现在不稳定性、分析应用上。三、维生素E

四、维生素K（凝血维生素）1.来源、作用：P290、2912.结构：2-甲基-1，4萘醌衍生物，有7种类似物，以K3作用最强，药用为其磺酸钠盐。结构记忆：右侧象字母K3.药用维生素K3稳定性：（1）钾盐，易溶于水，水溶液中动态平衡。P291↓+NaHSO3

加入Na+,增加稳定性。四、维生素K

（2）见光或加热，异构化反应。—P291+NaHSO3调节pH2-5，并加入NaHSO3，增加稳定性。四、维生素K

3.药用维生素K3稳定性：学习基本要点：1.认结构2.基本性质3.基本作用本节学习内容：数个典型维生素药物结构与名称有相似之处维生素Ａ维生素Ｅ维生素Ｋ维生素Ｄ第二节水溶性维生素典型药物：B族、C族－Ｐ292

特点：人体对水溶性维生素的贮量不大，当组织贮存饱和后，多余的维生素可迅速自尿液中排出。为什么水溶性维生素能溶于水？——成盐酸盐、多羟基结构（形成Ｈ键）一、维生素B1（盐酸硫胺）1.来源、作用：种子外皮、酵母、瘦肉等，参与糖代谢，神经传导和消化系统功能。防治脚气病、神经炎、消化不良等。P2922.结构甲氨嘧啶+甲基乙羟基噻唑盐酸盐（生物碱）结构记忆：躺着的字母B3.稳定性及分析应用(1)酸下稳定，碱下噻唑环开裂。碱制剂调节PH值，不宜与碱药配伍。一、维生素B1（盐酸硫胺）（2）碱性溶剂中，遇氧化剂，生成硫色素。-P292（硫色素）

硫色素在正丁醇碱性溶液中显蓝色荧光，酸性下无荧光。3.稳定性及分析应用一、维生素B1

硫色素反应实验结果3.稳定性及分析应用一、维生素B1

取本品约5mg，加氢氧化钠试液2.5m1溶解后，加铁氰化钾试液0.5ml与正丁醇5ml，强力振摇2min，放置使分层，上面的醇层显强烈的蓝色荧光；加酸使成酸性，荧光即消失；再加碱使成碱性，荧光又重现。维生素B1鉴别：（ChP2015）3.稳定性及分析应用一、维生素B1

（3）与亚硫酸钠作用，分解—P292（4）生物碱性质。—P2923.稳定性及分析应用一、维生素B1

二、维生素B2（核黄素）（一）来源：酵母、肝、肾、肉类、乳类、青菜等。

作用:（为体内黄酶类辅基组成部分），参与糖、脂、蛋白代谢，维持正常视觉功能等。治口角炎、唇炎、眼结膜炎等。－P293（二）结构：7，8-二甲基-10-[……四羟基戊基]苯并喋啶结构记忆：躺着的两个字母B重叠二、维生素B2

（三）性质：1.性状：橙黄色，水溶液黄绿色荧光，酸或碱化无荧光。2.酰亚胺基、叔胺，两性化合物。二、维生素B2

（1）光下分解感光黄素（光化黄）光化色素（蓝色荧光素）（2）强氧化剂下共轭双键被氧化。p293碱酸光化黄光化色素3.稳定性二、维生素B2

三、维生素B6

（盐酸吡多辛）2.结构：三种异构体共存，相互转化.一般以吡多辛表示1.来源及作用：源于植物外皮，镇吐。P2944.鉴别试验：（1）三氯化铁作用显色（2）与二氯对苯醌氯亚胺作用，蓝色，但有硼酸存在，不显色。P3033.稳定性：P294（1）酚羟基：被氧化变质（2）水溶液高温下，聚合反应。二、维生素B6

早在1926年，研究发现当饲料中缺乏某种因子时，大鼠会患皮炎症，1934年匈牙利捷尔吉教授发现了对皮炎有预防和治疗作用的成分，命名为维生素B6。此后，世界各地的科学家便集中精力从食物中提纯这种维生素。1938年，捷尔吉等5个不同实验室几乎分别同时分离出结晶态的维生素B6。在确定其结构后，1939年人工合成。由于其抗皮炎功效，又叫抗皮炎维生素。（还有镇吐作用）

富含维生素B6的食物

啤酒酵母、小麦麸、麦芽、动物肝脏与肾脏、大豆、美国甜瓜（cantaloupe）、甘蓝菜、废糖蜜（从原料中提炼砂糖时所乘的糖蜜）、糙米、蛋、燕麦、花生、胡桃。二、维生素B6

四、维生素C（抗坏血酸）1.来源、作用：新鲜水果、蔬菜中。抗坏血病、

P296提高机体免疫力、解重金属毒等。2.结构、性质（1）旋光性：[α]=+20.5~21.5°