化学第十章烃教案

安康职业技术学院课时授课计划（教案首页）授课顺序总第讲班级护4、5、影像2授课教师魏超课题烃学时6课时目标通过对本章的学习，使学生掌握：同系物、碳原子类型、烷烃、烯烃、炔烃、脂肪烃、芳香烃的结构、命名和性质系统。达标过程与教学环节教学环节：采用讲授，提问，做题等形式。达标过程：讲完相应的典型例题，然后让同学上黑板做类似的例题，针对容易出现的问题，再重点讲解，最后布置作业加以控固。授课方式讲授教具教研室签字系主任签字课时目标形成性测试主要通过课堂提问，课堂做题，课后布置作业来测试学生是否掌握相关的知识点。评估与反馈通过学生的作业，以及他们提问的疑问了解学习的情况。备注安康职业技术学院教案续页——————————————————前言1、烃的概念2、烃的分类：根据分子中碳原子互相连接的方式不同，将烃分为两大类：开链烃和闭链烃。3、开链烃分饱和链烃与不饱和链烃，不饱和链烃分烯烃与炔烃。第一节烷烃烷烃1、结构特点和通式：烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2(n≥1)同系物的概念：同系列中的化合物叫同系物，分子组成上差一个或者若干个CH2烷烃异构体的概念：分子式组成相同，而结构不同的化合物叫做同分异构体举例说明：CH3CH2CH2CH2CH3（正戊烷）异戊烷(CH3)2CH2CH2CH3

新戊烷C(CH3)4总结同分异构体的书写方法：首先考虑主链上面碳原子个数不同，接下来考虑取代基位置的不同这两种情况。提问：让同学上黑板写出C5H12的所有同分异构体。在烷烃中掌握伯、仲、叔、季四类C原子的概念。举例说明：CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH2CH3提问学生：标出此化合物中各C原子的类型。CH3CH(CH3)CH2C(CH3)3烷烃的命名烷烃的命名主要分为：普通命名法（适用对象：结构较简单的烃）系统命名法（适用对象：结构复杂的烷烃）1.普通命名法（习惯命名法）

一般只适用于简单、含碳较少的烷烃，基本原则是：

（1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、……表示。例如：

（2）为了区别异构体，直链烷烃称“正”某烷；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃，称“异”某烷；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷。例如：戊烷的三种异构体，分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

2．系统命名法

直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消。对于结构复杂的烷烃，则按以下原则命名。

（1）在分子中选择一个最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数叫做某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基，同一分子中若有两条以上等长的主链时，则应选取分支最多的碳链作主链。例如：

正确的选择是2，不是1

（2）由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。将支链的位置和名称写在母体名称的前面，阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线隔开。例如：

3-甲基丁烷

（3）如果含有几个相同的取代基时，要把它们合并起来。取代基的数目用二、三、四……表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用逗号隔开。例如：

2，2，3-三甲基己烷

（4）如果含有几个不同取代基时，取代基排列的顺序，是将“次序规则”（见第二章第一节）所定的“较优”基团列在后面。

几种烃基的优先次序为(CH3)3C—>(CH3)2CH—>CH3CH2CH2—>CH3CH2—>CH3—（“>”表示优先于）。例如，甲基与乙基相比，则乙基为较优基团。因此乙基应排在甲基之后；丙基与异丙基相比，异丙基为较优基团，应排在丙基之后。

2-甲基-4-乙基己烷6-丙基-4-异丙基癸烷

（5）当主链上有几个取代基，并有几种编号的可能时，应当选取取代基具有“最低系列”的那种编号。所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，则逐次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。例如：

2，2，3，5-四甲基己烷

上述化合物有两种编号方法，从右向左编号，取代基的位次为2，2，3，5；从左向右编号，取代基的位次为2，4，5，5。逐个比较每个取代基的位次，第一个均为2，第二个取代基编号分别为2和4，因此应该从右向左编号。又如：

2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷（而不是2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷）总结系统命名法口诀：最长碳链作主链，主链须含官能团；支链近端为起点，阿拉伯数依次编；两条碳链一样长，支链多的为主链；主链单独先命名，支链定位名写前；相同支链要合并，不同支链简在前；两端支链一样远，编数较小应挑选。提问：让学生写出C6H14的所有同分异构体并用系统命名法命名。3、烷烃的性质烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应：CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl点燃3n+12（2点燃3n+12CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。物理性质：(1)物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；(2)碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。(3)常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。(4)烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。第三节不饱和链烃<Ⅰ>复习提问1.什么是烃？2.什么是烷烃？<Ⅱ>引课：上次课我们结束了烷烃的学习，本次课开始我们学习不饱和链烃的第一种——烯烃。<Ⅲ>讲授新课：§3-1烯烃分子中含一个>C=C<的开链烃，也称单烯烃，烯烃的官能团一、烯烃的结构1.结构特征：分子中含有>C=C<σ键牢固（官能团）两个键不同π键易断烯烃性质活泼易发生反应最简单的烯烃乙烯C2H4CH2=CH2丙烯C3H6CH2=CH-CH3丁烯C4H8CH2=CH-CH2-CH32.烯烃的同系列和通式通式：CnH2n烯烃的构造异构现象丁烯1）CH2=CH-CH2-CH32）CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯2-丁烯3）CH2=C-CH32-甲基-1-丙烯CH3和2）由于双键位置不同而引起的——位置异构和3）由于碳链排列不同而引起的——碳链异构C5H12CH2=CH-CH2-CH2-CH31-戊烯CH3-CH=CH-CH2-CH32-戊烯CH2=C-CH2-CH32-甲基-1-丁烯CH3CH3-C=CH-CH32-甲基-2-丁烯CH3CH3-CH-CH=CH33-甲基-1-丁烯CH3烯烃的命名习惯命名法适用于简单烯烃CH2=CH2CH3-CH=CH2CH3-C=CH2CH3乙烯丙烯异丁烯系统命名法与烷烃的不同之处（1）主链称某烯（2）当主链碳原子数超过十称某碳烯（3）标出>C=C<的位次命名方法选主链（母体）含有>C=C<最长碳链为主链有两条时取支链较多的根据主链碳原子数称某烯/碳烯（2）给主链碳原子编号（编号）A、从靠近>C=C<的一端开始给主链碳原子编号B、>C=C<的位次用两个双键碳原子中位次较小的给>C=C<编号C、两端距>C=C<等距时从距支链近的一端开始（3）写出烯烃全称（全称）取代基位次、数目、名称、双键位次、主体名称例CH3-CH-C=CH-CH3CH3CH2CH34-甲基-3-乙基-2-戊烯四、烯基烯烃去掉一个氢原子后剩下的集团CH2=CH-CH3-CH=CH-乙烯基丙烯基（1-丙烯基）CH2=CH-CH2-CH2=C-CH3烯丙基（2-丙烯基）异丙烯基烯烃的物理性质{与烷烃相似}1.状态：C2-C4气体常温常压C5-C18液体C19以上固体2.沸点、熔点和密度随着相对分子质量（碳原子数）的增加而上升密度都小于13.溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂4.其它：无色物质，乙烯稍带甜味业态烯烃有汽油味五、烯烃的化学反应及应用烯烃化学性质活泼催化剂1.加成反应在一定条件下，烯烃与一些试剂作用，碳碳双键中的π键易断裂，双键两端的碳原子分别与实际中的两个一价原子或原子团结合生成加成产物。催化剂>C=C<+XYX-C-C-Y(1)催化加氢催化剂：金属催化剂[镊Ni铂Pt钯Pd]Ni,Ni,△CH2=CH2+H-HCH3-CH3应用：1）定量分析2）提高汽油质量3）液态油质固化（2）加卤素：卤素的活泼次序X:F>Cl>Br>IA、Cl2:在1，2-二氯乙烷溶剂中应用于工业制备1，2-二氯乙烷FeCl3,FeCl3,40℃CH2=CH2+HClCH2Cl-CH2ClB、Br2反应条件常温四氯化碳或水溶解溴CCl4CCl4CH2=CH2+Br-BrCH2Br-CH2Br红棕色无色反应现象：溴的红棕色很快褪去；应用：鉴别烯烃的存在（3）加卤化氢反应条件：在二硫化碳、石油醚或冰醋酸的溶液中加热活泼顺序：HI>HBr>HClAlCl3,130AlCl3,130-250[对称]CH2=CH2+HClCH3-CH2ClHXHX[不对称]CH3-CH=CH2CH3-CHX-CH3主产物CH3-CH2-CH2X马尔科夫尼科夫规则：（氢越多越加氢）不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上，而卤素则加到含氢较少的双键碳原子上。醋酸醋酸例：CH3CH2CH=CH2+HBrCH3-CH2-CHBr-CH3醋酸醋酸(CH3)2C=CH2+HBr(CH3)2CBr-CH3(4)加硫酸：反应条件冷的浓硫酸H2SO4HOSO2OHH2O,△0H2O,△0-15[对称]CH2=CH2+HOSO2OHCH3-CH2OSO2OHCH3CH2OHH2O,△H2SO4,50H2O,△H2SO4,50[不对称]CH3-CH=CH2CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3OSO2OHOH间接水合：烯烃与硫酸加成后再水解，可生成相应的醇，可看作是烯烃分子中加了一个分子水。例3-1己烷中含有少量1-己烯试用化学方法将其分离除去己烷上层有机层己烷加冷的浓硫酸混合分液1-己烯下层酸层硫酸氢己酯应用：1）工业制醇2）分离提纯（5）加水：反应条件催化剂磷酸-硅藻土（酸性）H3PO4-硅藻土H3PO4-硅藻土280-300℃280-300℃H2SO4,H2SO4,50195℃2MPa195℃OH直接水合：由烯烃与水直接反应制备醇的方法（6）加次卤酸[对称]CH2=CH2+HOClCH2-CH2OHCl[不对称]CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH2OHCl§3-2炔烃分子中含有-C≡C-的开链不饱和烃一、炔烃的结构1.结构特征；-C≡C-一个σ键官能团两个π键π键易断炔烃化学性质活泼与烯烃相似最简单的炔烃乙炔C2H2CH≡CH丙炔C3H4CH≡C-CH3丁炔C4H7CH≡C-CH2-CH32.炔烃的同系列和通式通式：CnH2n-2二、炔烃的构造异构现象和命名1.碳链异构碳链排列方式不同位置异构三键位置不同丁炔C4H7CH≡C-CH2-CH31-丁炔CH3-C≡C-CH32-丁炔2.炔烃的系统命名[与烯烃相似，只将“烯”改成“炔”]（1）选主链（母体）含有-C≡C-最长碳链为主链有两条时取支链较多的根据主链碳原子数称某炔（2）给主链碳原子编号（编号）A、从靠近-C≡C-的一端开始给主链碳原子编号B、-C≡C-的位次用两个双键碳原子中位次较小的给-C≡C-编号C、两端距-C≡C-等距时从距支链近的一端开始（3）写出炔烃全称（全称）取代基位次、数目、名称、三键位次、主体名称三、炔烃的物理性质1.状态；常温常压低级炔烃气态、高级炔烃固态2.熔点、沸点、密度；直链碳数增加熔点、沸点、密度也随之增加同碳数支链支链越多熔点、沸点、密度越低3.溶解性；炔烃难溶于水但比烯烃和烷烃溶解度稍大易溶于有机溶剂P41-1用系统命名法命名下列化合物（1）CH≡C-CH3(2)CH3-CH-CH2-C≡CH1-丙炔CH34-甲基-1-戊炔四、炔烃的化学反应及应用1.加成反应(1)催化加氢催化剂：金属催化剂[镊Ni铂Pt钯Pd]H2,NiH2,PtA、R-C≡C-RR-CH=CH=R``R-CH2-CH2-R`H2,NiH2,PtH2H2Pd,Pb(ooCCH3)2B、CH≡CHCH2=CH2Pd,Pb(ooCCH3)2林的拉催化剂；用醋酸铅使钯催化剂部分毒化而减低活性使炔烃加氢反应停留在烯烃阶段应用；提高乙烯纯度（2）加卤素：主要和氯和溴反应Cl2FeCl3Cl2FeCl3Cl2FeCl3Cl2FeCl3较低温度80-85℃CH≡CHCHCl=CHClHCCl2-Cl2CH较低温度80-85Br2Br2Br2Br2CH≡CHCCHBr=CHBrHCBr2-Br2CH反应现象；红棕色褪去应用；检验三键的存在（2）加卤化氢Hg2Cl2Hg2Cl2150-160℃CH≡150-160应用：工业生产氯乙烯进而生产聚氯乙烯HBrHBrHBrHBrCH3-C≡CHCH3-CBr=CH2CH3-CBr2-CH3应用：制备同碳二卤化物（5）加水：重排HgSO4,稀H2SO4重排HgSO4,稀H2SO495-105℃0.15MPaCH≡CH+HOH[CH2=C-OH]CH3-C-H95-105℃H应用：工业制乙醛2.氧化反应（1）燃烧；主产物CO2和H2O乙炔燃烧火焰明亮伴有浓烈的黑烟达3000℃点燃点燃2CH≡CH+5O24CO2+2H2O+Q(2)被高锰酸钾氧化3CH≡CH+10KMnO4+2H2O6CO2+KMnO4+10Mno2反应现象：KMnO4紫色褪去生成MnO2棕褐色沉淀应用：鉴别炔烃Cu2Cl2-NH2Cl3.聚合反应Cu2Cl2-NH2Cl少量盐酸70℃（1）双分子聚合2CH≡CHCH2=CH-C≡少量盐酸70齐格勒-纳塔催化剂齐格勒-纳塔催化剂（2）nCH≡CH[HC=CH]n4.炔氢原子的反应炔氢原子：与三键碳原子直接相连的氢原子CH≡CHR-C≡CHR-C≡C-R炔氢无炔氢（1）硝酸银的氨溶液HC≡CH+2Ag(NH2)2NO3AgC≡CAg+2NH4NO3+2NH3乙炔银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液HC≡CH+2Cu(NH3)2ClCuC≡CCu+2NH4Cl+NH3乙炔亚铜红棕色沉淀应用：鉴定乙炔和R-C≡CH型炔烃Ag(NH3)2NO3Ag(NH3)2NO3R-C≡CHR-C≡CAg白色炔银沉淀Cu(NH3)2ClR-C≡Ccu红色炔亚铜沉淀Cu(NH3)2Cl例3-2用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯和1-丁炔Ag(NH3)2NO3Br2-CCl4丁烷不反应Ag(NH3)2NO3Br2-CCl41-丁烯褪色不反应1-丁炔褪色白色沉淀金属炔化合物容易被盐酸