2023届新高考化学一轮课时跟踪练第29讲认识有机化合物

课时跟踪练29一、选择题1．(2021·清远凤霞中学月考)下列说法错误的是()A．有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素B．质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构C．元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量D．质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量解析：乙醇含有碳、氢、氧三种元素，燃烧生成的产物只有水和二氧化碳，故A项正确；质谱法只能确定有机物的相对分子质量，无法确定有机物的结构，故B项错误；元素分析法确定有机物的实验式，质谱法可用于确定有机物的相对分子质量，故C项正确；质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即图中最右边的谱线是该分子的相对分子质量，故D项正确。答案：B2．(2021·广州北大附中月考)下列分离或除杂方法不正确的是()A．利用密度与水大小的差异，用水分离苯和溴苯B．利用沸点差异，用蒸馏法分离苯和溴苯C．用降温结晶法除去硝酸钾中的氯化钠杂质D．催化裂化不仅可以提高汽油的产量，而且可以提高汽油的质量，裂化汽油可使溴水褪色解析：苯与溴苯均不溶于水，虽然二者密度与水大小存在差异，但二者互溶，故不能用水分离苯和溴苯，应该用蒸馏的方法进行分离，A项错误；由A项分析可知，利用沸点差异，用蒸馏法分离苯和溴苯，B项正确；由于KNO3的溶解度随温度变化明显，而NaCl的溶解度随温度变化不明显，故用降温结晶法除去硝酸钾中的氯化钠杂质，C项正确；催化裂化不仅可以提高汽油的产量，而且可以提高汽油的质量，裂化汽油中含有不饱和烃，故可使溴水褪色，D项正确。答案：A3．(2021·东莞莞美学校月考)下列有机物中互为同系物的是()A．CH3OCH2CH3和CH3CH2OCH2CH3B．CH3COCH2CH3和CH3CH2CHOC．CH3CH2CH2CH=CH2和D．HOOCCOOH和CH3OOCCOOCH3解析：CH3OCH2CH3和CH3CH2OCH2CH3结构相同，分子组成上相差一个“CH2”，二者互为同系物，A项选；CH3COCH2CH3和CH3CH2CHO结构不同，二者不是同系物，B项不选；CH3CH2CH2CH=CH2是戊烯，是环己烷，结构不同，二者不是同系物，C项不选；HOOCCOOH是羧酸，CH3OOCCOOCH3是酯，结构不同，二者不是同系物，D项不选。答案：A4．(2021·广州执信中学月考)下列有关说法正确的是()A．顺-2-丁烯和反-2-丁烯与氢气加成的产物不同B．互为同系物C．利用核磁共振氢谱可区别乙醇与二甲醚D．用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH=CHCOOH和CH3CH2CH2CHO解析：顺-2-丁烯和反-2-丁烯与氢气加成的产物都是丁烷，因此产物相同，A项错误；的分子式是C6H6，的分子式是C10H8，的分子式是C14H10，它们结构不相似，分子式相差C4H2，不是CH2的整数倍，因此三种物质不能互为同系物，B项错误；乙醇分子中含有3种不同位置的H原子，个数比是3∶2∶1，而二甲醚只有一种位置的H原子，它们的核磁共振氢谱图不同，因此可以利用核磁共振氢谱区别，C项正确；碳碳双键和醛基都可以被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，二者现象相同，不能用酸性KMnO4溶液鉴别，D项错误。答案：C5．(2021·江门第二中学月考)有机物X的结构为。下列说法不正确的是()A．X的化学式为C8H8B．有机物X与互为同分异构体C．该有机物一氯代物有三种D．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析：由题中结构可知，有机物X分子中含有8个C原子、8个H原子，故有机物X的分子式为C8H8，故A项正确；有机物X的分子式为C8H8，的分子式也是C8H8，它们的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故B项正确；该有机物存在高度对称，分子中有2种化学环境不同的氢，该有机物一氯代物有2种，故C项错误；该有机物含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D项正确。答案：C6．(2021·顺德一中月考)某有机物的分子结构如图所示(图中键线可表示单键、双键或三键)，下列说法不正确的是()A．该物质的分子式为C4H6O3B．该有机物的官能团为醛基和羧基C．该物质能发生银镜反应D．核磁共振氢谱显示3组峰解析：题图中黑色球为C原子，白色小球为H原子，灰色大球为O原子，由结构可知，该产品的结构简式为OHCCH(CH3)COOH，根据结构简式可知，该物质的分子式为C4H6O3，故A项正确；该物质含有醛基和羧基官能团，故B项正确；含醛基，能发生银镜反应，故C项正确；该物质有4种H，核磁共振氢谱显示4组峰，故D项错误。答案：D7．(2021·惠州惠阳实验中学月考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是()温度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5A．用水溶解后分液B．用乙醇溶解后过滤C．用水作溶剂进行重结晶D．用乙醇作溶剂进行重结晶解析：乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分层，故不选A；氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，故不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺析出晶体，故选C；20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，故不选D。答案：C8．(2021·东莞翰林实验学校月考)对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是()A．不是同分异构体B．分子中共平面的碳原子数相同C．均能与氢气反应D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析：两种化合物分子式均为C10H14O，且结构不同，所以互为同分异构体，A项错误；中苯环上6个碳原子共面，且与苯环直接相连的两个碳原子也与苯环共面，所以该分子一定共平面的有8个碳原子；中1号和2号C各形成4个单键，与之相连的4个原子形成四面体，所以分子中一定共平面的是1个碳碳双键上的2个碳原子和与之直接相连的2个碳原子，共4个碳原子，B项错误；中苯环与氢气能够发生加成反应，中碳碳双键与氢气能够发生加成反应，C项正确；观察两化合物的结构简式，根据对称特点可知左边化合物存在7种氢原子，其比例关系为1∶1∶1∶1∶1∶3∶6；右边化合物存在7种氢原子，其比例关系为1∶1∶2∶2∶1∶1∶6，能用核磁共振氢谱区分，D项错误。答案：C9．(2021·韶关新丰一中月考)用如图所示实验装置可以测定有机物中碳元素和氢元素含量：取4.6g某烃的含氧衍生物样品A置于氧气流中，用氧化铜作催化剂，在760℃左右样品A全部被氧化为二氧化碳和水，实验结束后测得装置a增重5.4g，装置b增重8.8g。下列有关说法错误的是()A．装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰B．由实验数据只能确定A的最简式，无法确定A的分子式C．开始加热前、停止加热后均需通入一段时间O2D．采用核磁共振氢谱法可确定A的结构式解析：氧化铜作催化剂，在760℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，通过测定生成的CO2、H2O的量确定实验式，用氯化钙吸收水蒸气，用碱石灰吸收二氧化碳，由于碱石灰会同时吸收水蒸气和二氧化碳，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用碱石灰吸收二氧化碳；计算生成水、二氧化碳的物质的量，根据质量守恒判断是否含有O元素，若含有O元素，计算原子物质的量；根据原子数目之比确定有机物最简式，再确定分子式，最后根据有机物A的核磁共振氢谱确定结构简式。由分析可知，装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰，作用分别为吸收水和二氧化碳，故A项正确；生成水物质的量为eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，H原子物质的量为0.6mol，生成二氧化碳为eq\f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol，碳原子物质的量为0.2mol，C、H原子质量和为0.6mol×1g·mol－1＋0.2mol×12g·mol－1＝3g，所以O原子的质量为4.6g－3g＝1.6g，氧原子物质的量为＝eq\f(1.6g,16g·mol－1)＝0.1mol，则有机＝2∶6∶1，H原子已经饱和碳的四价结构，所以有机物分子式为C2H6O，故B项错误；开始加热前通入一段时间O2，赶走装置中的水和二氧化碳，停止加热后通入一段时间O2，使反应生成的水和二氧化碳分别被无水氯化钙和碱石灰吸收，使测量结果更准确，故C项正确；采用核磁共振氢谱法得出A中氢原子的种类，可确定A的结构式，故D项正确。答案：B10．(2021·嫩江第一中学校月考)下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是()解析：甲基上的H原子与亚甲基上的H原子，所处化学环境不同，所以含有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故A项错误；结构不对称，4个碳上的氢原子所处化学环境不同，所以含有4种H原子，核磁共振氢谱有4个吸收峰，故B项错误；甲基上的H原子与亚甲基上的H原子、苯环上与取代基的邻位、间位和对位的氢所处化学环境不同，所以含有5种H原子，核磁共振氢谱有5个吸收峰，故C项正确；甲基上的H原子与苯环上取代基的邻位、间位和对位的氢所处化学环境不同，所以含有4种H原子，核磁共振氢谱有4个吸收峰，故D项错误。答案：C11．(2021·东莞长安中学月考)将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是()A．化合物X的相对分子质量为106B．X分子中所有的原子在同一个平面上C．符合题中X分子结构特征的有机物有3种D．化合物X分子中含有官能团的名称为酯基解析：由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为n(X)＝eq\f(6.8g,136g·mol－1)＝0.05mol，完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)＝eq\f(3.6g,18g·mol－1)＝0.2mol，氢原子的物质的量为n(H)＝0.2mol×2＝0.4mol，CO2的物质的量为n(CO2)＝eq\f(8.96L,22.4L·mol－1)＝0.4mol，碳原子的物质的量为n(C)＝0.4mol，则1个有机物A分子中含有8个碳原子、8个氢原子，O原子个数为eq\f(136－8×12－8×1,16)＝2，所以该有机物的分子式为C8H8O2，不饱和度为eq\f(2×8＋2－8,2)＝5，X分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其核磁共振氢谱有4个＝1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为。据此分析解答。由上述分析可知，化合物X的相对分子质量为136，故A项错误；化合物X的结构简式为，分子中甲基上的原子一定不共平面，故B项错误；根据上述，化合物X的结构简式为，苯环是正六边形，因此只有1种结构，故C项错误；化合物X的结构简式为，含有的官能团为酯基，故D项正确。答案：D12．(2021·深圳高级中学月考)用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是()A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作Ⅱ的名称为分液C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸解析：一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸；有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A，A是甲苯；将水层加入浓盐酸酸化后，冷却结晶、过滤得到白色固体苯甲酸。据此分析解答。无色液体A是甲苯，白色固体B是苯甲酸，故A项错误；由分析知，操作Ⅰ的名称为分液，操作Ⅱ的名称为蒸馏，故B项错误；温度太低杂质溶解度降低，可析出杂质，导致产物纯度降低，故C项错误；根据强酸制取弱酸原理，加入浓盐酸将转化成溶解度较小的苯甲酸，故D项正确。答案：D二、非选择题13．(2021·茂名电白一中月考)尼泊金甲酯和香兰素在食品、化妆品行业有广泛用途。它们的结构简式如下。请回答下列问题：(1)尼泊金甲酯中显酸性的官能团是______(填名称)。(2)下列说法正确的是____________(填字母)。A．尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3B．尼泊金甲酯和香兰素都能发生水解反应C．1mol尼泊金甲酯或香兰素均能与4molH2发生加成反应D．利用银氨溶液可以鉴别尼泊金甲酯和香兰素(3)大茴香酸与香兰素互为同分异构体，它是一种羧酸，且具备以下3个特点，大茴香酸的结构简式为__________________________。a．分子中含有甲基；b．遇FeCl3溶液不显紫色；c．苯环上的一氯代物只有两种。(4)以丁香油酚为原料，通过下列路线合成香兰素。注：分离方法和其他产物已经略去；乙酸酐的结构简式为。①由和ClCH2CH=CH2合成丁香油酚的反应类型属于__________。②步骤Ⅱ中，反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。③W的结构简式为____________________。解析：(1)尼泊金甲酯中有酚羟基和酯基，其中显酸性的官能团为酚羟基。(2)A项，尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3，正确；B项，尼泊金甲酯能发生水解反应，而香兰素有羟基和醛基和醚键，都不能水解，错误；C项，1mol尼泊金甲酯和3mol氢气发生加成反应，而1mol香兰素能与4molH2发生加成反应，错误；D项，因为尼泊金甲酯中没有醛基，而香兰素有醛基，所以可以利用银氨溶液鉴别尼泊金甲酯和香兰素；故答案选AD。(3)因为一氯代物只有两种，所以说明苯环上有处于对位的两个取代基，取代基中包括有羧基和甲基，所以还有一个氧原子，可以形成醚键，所以结构为。(4)①因为反应物中苯环上的氢被其他原子团代替，所以反应为取代反应。②反应过程中酚羟基变成酯基，所以乙酸酐中碳氧键断开，发生取代反应，生成乙酸，所以反应的方程式为→＋CH3COOH。③因为酚羟基极易被氧化，转化为香兰素应先氧化碳碳双键成醛基，再反应生成酚羟基，所以W的结构为。答案：(1)酚羟基(2)AD(3)(4)①取代反应②→＋CH3COOH③14．(2021·汕头金山中学月考)茉莉醛被广泛应用于食品、化妆品和洗涤剂中。实验室制备茉莉醛的反应为有关数据如下表：物质相对分子质量密度/(g·cm－3)沸点/℃苯甲醛1061.04179庚醛1140.85153茉莉醛2020.97287实验室制备茉莉醛的装置示意图如下：实验步骤：在a中加入5.30mL苯甲醛、5mL95%乙醇、12mL10%KOH溶液，在c中加入6.84g庚醛。搅拌并加热至60～65℃，打开c向a中缓慢滴加庚醛。保温搅拌反应3h。反应待冷却后，静置分层，分出有机层，水层用20mL二氯甲烷分两次萃取，萃取分液后与有机层合并，有机层再用10mL水洗涤3次，洗涤后加入无水Na2SO4。蒸馏，收集287～290℃馏分，馏分用柱色谱法进行分离，得纯净的茉莉醛4.04g。已知：柱色谱分离中，先将液体样品从柱顶加入，流经吸附柱时，即被吸附在柱的上端，然后从柱顶加入洗脱剂，由于吸附剂对各组分吸附能力不同，各组分以不同速度沿柱下移，从而达到分离的效果。回答下列问题：(1)仪器a的名称是__________，实验中应采取的加热方法是__________。(2)在洗涤操作中，用水洗涤的主要目的是___________________________________，加入无水Na2SO4的目的是________________________________________________。(3)用二氯甲烷萃取分液时，水层在______(填“上”或“下”)层。(4)柱色谱法分离中使用的吸附剂为硅胶或碳酸钙，除此之外，还可以使用________(填序号)。①活性炭②氯化钠③氧化铝④碳酸钾(5)柱色谱法分离过程中，如果洗脱剂加入速度太快，会使产品产率________(填“偏高”“不变”或“偏低”)。(6)本实验所得茉莉醛产率为______%。解析：本实验的目的是制备茉莉醛，在三颈烧瓶中利用苯甲醛、庚醛在碱性环境、水浴加热的条件下制备茉莉醛，乙醇主要是作反应溶剂；之后静置分层，分离出有机层，之后用二氯甲烷两次萃取水层中溶解的少量有机物，并将分液后的有机层与产物中的有机层合并，之后用水洗涤，除去混有的乙醇，加入无水硫酸钠进行干燥，此时产品中的杂质主要为未反应的苯甲醛和庚醛，蒸馏分离得到茉莉醛。据此分析解答。(1)根据仪器a的结构特点可知其为三颈烧瓶；反应所需温度为60～65℃，不超过100℃，所以可以用水浴加热。(2)水洗可以除去某些水溶性杂质，有机层中溶有乙醇杂质，乙醇和水可以互溶，所以用水洗涤的主要目的是除去有机物中的乙醇；无水硫酸钠可以吸收有机层中残留的水分，即目的为干燥。(3)二氯甲烷的密度比水大，所以分液时水层在上层。(4)柱色谱法是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性的不同进行物质分离提纯的一种方法，使用的吸附剂一般表面积比较大，且不与分离物发生反应的物质，故可以使用碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等，所以答案选①③。(5)柱色谱法分离过程中，如果洗脱剂加入速度太快，会导致得到的茉莉醛不纯，从而使测得的产品产率偏高。(6)加入的苯甲醛的物质的量为eq\f(5.30mL×1.04g·mL－1,106g·mol－1)＝0.052mol，庚醛的物质的量为eq\f(6.84g,114g·mol－1)＝0.06mol，所以庚醛过量，理论上生成茉莉醛为0.052mol，所以产率为eq\f(4.04g,0.052mol×202g·mol－1)×100%＝38.5%。答案：(1)三颈烧瓶水浴加热(2)除去有机产物中的乙醇干燥(3)上(4)①③(5)偏高(6)38.515．常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。请回答下列问题：Ⅰ.提取流程：(1)“破碎”的目的是_________________________________________________________。(2)操作a和操作b的名称分别是________、________。(3)操作a用到的玻璃仪器有玻璃棒、___________________________________________。(4)操作a所用青蒿必须干燥且不宜加热，原因是________________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.燃烧法测定最简式：实验室用下图所示装置测定青蒿素(烃的含氧衍生物)中氧元素的质量分数。(5)实验前至少称量________个质量数据。(6)装置D中所盛固体可以是____(填字母)，F的作用是____________________________。a．生石灰b．CaCl2c．CuSO4d．碱石灰(7)A中固体分别用MnO2、KMnO4时产生等量O2，消耗H2O2的物质的量之比为______。(生成的O2全部放出，与KMnO4反应的H2O2经过酸化)(8)燃烧mg青蒿素，图中D、E的质量分别增重ag、bg，则青蒿素中氧元素的质量分数可表示为____________________________(只写计算式，用含有m、a、b的式子表示，不化简)。解析：Ⅰ.根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。Ⅱ.由题中实验装置图可知，装置A为用过氧化氢制备氧气的装置，装置B中浓硫酸用来干燥反应生成的氧气，装置C中青蒿素在电炉中与氧气反应，装置中氧化铜的目的是保证碳元素完全转化为二氧化碳，减少实验误差，装置D中应盛放CaCl2吸收测定水的质量，装置E中盛放碱石灰吸收测定二氧化碳的质量，装置F的作用是防止外界空气中CO2和H2O进入E装置，影响测定结果。据此分析解答。(1)根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿素进行干燥破碎，可以增大青蒿素与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。(2)根据流程可知，操作a为过滤，操作b的名称是蒸馏。(3)操作a为过滤，需要的玻璃仪器主要有烧杯、漏斗、玻璃棒。(4)由题意可知青蒿素易受湿、热的影响而分解，所以操作a所用青蒿必须干燥且不宜加热。(5)测定青蒿素(烃的含氧衍生物)中氧元素的质量分数，应该知道样品的质量、反应生成二氧化碳和水的质量，则实验前至少称量样品、装置D(测定水的质量)和装置E(测定二氧化碳的质量)的质量，故答案为3。(6)因二氧化碳吸收需用到碱石灰固体，所以吸收水的试剂一定不能与二氧化碳反应，则装置D中应盛放CaCl2吸收测定水的质量，装置E中盛放碱石灰吸收测定二氧化碳的质量，装置F的作用是防止外界空气中CO2和H2O进入E装置，影响测定结果。(7)H2O2在二氧化锰催化作用下分解的化学方程式为2H2O2eq\o(=,\s\up17(MnO2))2H2O＋O2↑，由化学方程式可知，生成1molO2消耗2molH2O2，高锰酸钾与过氧化氢发生氧化还原反应的化学方程式为2KMnO4＋5H2O2＋3H2SO4=K2SO4＋2MnSO4＋5O2↑＋8H2O，由化学方程式可知，生成1molO2消耗1molH2O2，则产生等量O2，消耗H2O2的物质的量之比为2∶1。(8)由题意可知，燃烧mg青蒿素生成ag水、bg二氧化碳，由原子×12g·mol－1，则O的质量为m－eq\f(2a,18)－eq\f(12b,44)，氧元素的质量分数为eq\f(m－\f(2a,18)－\f(12b,44),m)×100%。答案：Ⅰ.(1)扩大接触面积，便于青蒿素被乙醚浸出(2)过滤蒸馏(3)漏斗、烧杯(4)青蒿素易受湿、热的影响而分解Ⅱ.(5)3(6)b防止空气中的H2O和CO2被E吸收而影响实验结果(7)2∶1(8)eq\f(m－\f(2a,18)－\f(12b,44),m)×100%16．(2019·天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C－E1＋E2－CH=CH2eq\o(→,\s\up17(膦催化剂),\s\do18())(E1、E2可以是—COR或—COOR)。回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为________，所含官能团名称为________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。(2)化合物B满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________；写出其中一种碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式：________________________________。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(－COOCH2CH3)；②分子中有连续4个碳原子在一条直线上。