121研究有机化合物的一般方法1（解析）2022-2023学年高二化学（人教版2019选择性必修3）

《研究有机化合物的一般方法1》【【基础训练】题型一：分离操作及其仪器选择1．重结晶法提纯苯甲酸，不需要用到的仪器是A． B． C． D．【答案】B【详解】用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤，所以实验中需要用到漏斗、酒精灯、烧杯，不需要分液漏斗，故B正确；故选B。2．下列实验不能达到实验目的，操作错误的是A．制备蒸馏水B．有机层与水层分开C．趁热过滤除苯甲酸中杂质D．蒸发得苯甲酸晶体【答案】D【详解】A．制备蒸馏水使用蒸馏冷凝的方法，冷凝得到蒸馏水，能达到实验目的，故A不符合题意；B．使用分液的方法分离有机层和水层，能达到实验目的，故B不符合题意；C．过滤能分离固体和液体，趁热过滤除苯甲酸中杂质分离出苯甲酸晶体，能达到实验目的，故C不符合题意；D．蒸发操作使用蒸发皿，不是使用烧杯，不能达到实验目的，且制备苯甲酸晶体不宜用蒸发结晶法，要用降温结晶法，故D符合题意；故选D。3．下列有关实验的说法错误的是A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点B．用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物C．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞【答案】C【详解】A．蒸馏时，需要测定馏分的温度，则温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，故A正确；B．重结晶苯甲酸，加热促进溶解，然后趁热过滤减少苯甲酸的损失，再冷却结晶，汽油不溶于水，用分液法分离水和汽油的混合物，故B正确；C．用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，容易引入氢气杂质，故C错误；D．分液时为保持内外压强相等，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞，故D正确；故选C。4．下列有关苯甲酸重结晶实验中操作的说法正确的是A．粗苯甲酸加热溶解后要恢复到室温再过滤B．趁热过滤时，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，可缩短结晶的时间D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验【答案】B【详解】A．粗甲苯加热溶解后为了防止苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，需要在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A错误；B．漏斗适当预热可减小温差，B正确；C．趁热过滤后，用冰盐水冷却滤液形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C错误；D．重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误；故选B。5．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量NaOH溶液D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤【答案】B【详解】A．蒸馏时，温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处，A错误；B．用生石灰吸水，利用乙醇沸点低加热蒸出，B正确；C．苯甲酸会与NaOH溶液反应，C错误；D．苯甲酸重结晶实验，要趁热过滤，D错误；故答案为B。6．下列物质提纯或分离所采用的方法最合适的是A．用萃取法提取青蒿液中的青蒿素 B．用蒸馏法分离苯和水C．用萃取法除去工业乙醇中的甲醇 D．用过滤法分离和【答案】A【详解】A．青蒿素在水中的溶解度较小，在乙醚等有机溶剂中溶解度较大，可以用萃取法提取青蒿液中的青蒿素，故A正确；B．苯和水不互溶，可以用分液的方法分离苯和水，故B错误；C．乙醇和甲醇互溶的液体混合物，不能用萃取法分离混合物，故C错误；D．CH2Cl2和CHCl3都是液体，不能用过滤法分离，应该用蒸馏法分离CH2Cl2和CHCl3，故D错误；故选A。7．下列说法错误的是A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法B．分离二氯甲烷和四氯甲烷可采用蒸馏的方法C．已知氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，提纯乙酰苯胺(含氯化钠杂质)可采用乙醇溶解、过滤D．3.0g某有机物在足量O2中完全燃烧生成4.4gCO2和1.8gH2O，该有机物一定含氧元素【答案】C【详解】A．苯甲酸的溶解度随温度的升高而升高，提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，主要步骤有加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，A正确；B．沸点相差较大的两种液体混合物常用蒸馏的方法分离，分离二氯甲烷和四氯甲烷可采用蒸馏的方法，B正确；C．已知氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，因为分子间氢键、乙酰苯胺可以溶于乙醇中，提纯乙酰苯胺(含氯化钠杂质)时，若采用乙醇溶解、过滤，由于胶体和溶液均能透过滤纸，则所得仍为混合物，C错误；D．有机物燃烧生成4.4gCO2和1.8gH2O，根据元素守恒，则有机物一定含有C、H元素，4.4g二氧化碳的物质的量为0.1mol，n(C)=n(CO2)=0.1mol，m(C)=0.1mol×12g/mol=1.2g，1.8g水的物质的量为0.1mol，n(H)=2n(H2O)=0.2mol，m(H)=0.2g，故化合物中n(C)：n(H)=0.1mol：0.2mol=1：2，由于m(C)+m(H)=1.2g+0.2g=1.4g<3g，所以该化合物中一定含有氧元素，D正确；选C。题型二：分离方法8．用分液漏斗分离下列各组液体混合物，能获得成功的是A．溴苯和溴 B．甲苯和水 C．苯和甲苯 D．四氯化碳和乙醇【答案】B【详解】A．溴和溴苯互溶，不能用分液漏斗进行分离，故A不符合；B．甲苯和水不溶，能用分液漏斗进行分离，故B符合；C．苯和甲苯互溶，不能用分液漏斗进行分离，故C不符合；D．四氯化碳和乙醇互溶，不能用分液漏斗进行分离，故D不符合；故选B。9．可以用分液漏斗分离的一组混合物是A．溴苯和溴单质 B．乙酸和乙酸乙酯C．氯仿和水D．1，2二溴丙烷和四氯化碳【答案】C【详解】A．溴苯和溴单质可以互溶，不能用分液漏斗分离，故A不选；B．乙酸和乙酸乙酯可以互溶，不能用分液漏斗分离，故B不选；C．氯仿和水不互溶，可以用分液漏斗分离，故C选；D．1，2二溴丙烷和四氯化碳可以互溶，不能用分液漏斗分离，故D不选；故选C。10．下列除去杂质的方法正确的是①除去乙烯中混有的少量二氧化硫：通过酸性KMnO4溶液后，干燥气体；②除去乙醇中混有的少量水：加入足量生石灰，蒸馏；③除去苯甲酸中的少量沙子：加水加热溶解，趁热过滤除去沙子，冷却结晶得苯甲酸④除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：加入饱和Na2CO3溶液后，振荡静置后分液；⑤除去溴苯中混有的少量溴：加入KI溶液，充分反应后，弃去水溶液。A．①②③⑤ B．②③④ C．①③④⑤ D．②③⑤【答案】B【详解】①乙烯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成二氧化碳气体，会引入新的杂质，①错误；②除去乙醇中混有的少量水，先加生石灰，后蒸馏，②正确；③除去苯甲酸中的少量沙子，先加水加热溶解，趁热过滤除去沙子，冷却结晶后就可以得到苯甲酸，③正确；④除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸，应加入饱和Na2CO3溶液后，振荡静置分液，④正确；⑤生成碘单质又溶在溴苯中，无法分离，又会引入新的杂质，应加入氢氧化钠溶液除杂，⑥错误；分析可知，②③④正确，故选B。11．除去下列物质中的少量杂质(括号内)，选用的试剂或分离方法不正确的是混合物试剂分离方法A乙烷(乙烯)溴水洗气B溴苯(溴)氢氧化钠溶液分液C溴乙烷(乙醇)四氯化碳分液D乙炔(硫化氢)硫酸铜溶液洗气【答案】C【详解】A．乙烯与溴单质发生加成反应生成液体1，2二溴乙烷，乙烷与溴不反应，可用溴水除去乙烷中的乙烯，故A正确；B．溴单质能与氢氧化钠反应，溴苯难反应，可用氢氧化钠除去溴苯中的溴，然后进行分离出溴苯，故B正确；C．四氯化碳为有机溶剂，溴乙烷和乙醇均溶于四氯化碳，三者混溶不发分液分离，故C错误；D．硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，乙炔与其不反应，因此可用硫酸铜溶液除去乙炔中的硫化氢，故D正确；故选：C。12．除去下列物质中所含的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是选项混合物试剂分离方法A苯(苯酚)NaOH溶液分液B乙醇(水)CaO过滤C甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气D乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液【答案】A【详解】A．常温下，苯酚能和NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，苯不和NaOH溶液反应，且苯难溶于水，反应后液体分层，可以用分液的方法分离，故A正确；B．水和CaO反应生成难挥发的Ca(OH)2，然后蒸馏得到乙醇，故B错误；C．乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳，引入新的杂质，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，一般用溴水除去甲烷中的乙烯，故C错误；D．乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应，所以不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，一般用饱和碳酸钠溶液除去，故D错误；选A。【【能力提升】13．下列物质分离(括号内的物质为杂质)的方法错误的是A．硝基苯(苯)—蒸馏 B．溴乙烷(Br2)—亚硫酸钠溶液，分液C．己烷(己烯)—溴水，分液 D．乙炔(硫化氢)—硫酸铜溶液【答案】C【详解】A．苯与硝基苯是互溶的，沸点不同的液体混合物，可以采用蒸馏的方法分离提纯，A正确；B．亚硫酸钠会与溴单质发生氧化还原反应而产生溴化钠、硫酸钠，但两者不溶于溴乙烷，因此分液即可除去，B正确；C．己烯与溴水反应的生成物会与己烷混溶，不能用分液的方法除去，C错误；D．硫酸铜可以吸收硫化氢，但不吸收乙炔，可以除去硫化氢，D正确。故答案选C14．下列有关有机物分离和提纯的说法错误的是A．除去乙炔中混有的少量：通过溶液，洗气B．粗苯甲酸中混有泥沙和杂质，提纯主要步骤为：加热溶解、趁热过滤，蒸发结晶C．除去溴苯中混有的少量溴：加入足量溶液，振荡，静置，分液D．除去乙烷中混有的少量乙烯：通过溴水，洗气【答案】B【详解】A．与溶液反应生成硫化铜沉淀，故除去乙炔中混有的少量：通过溶液，洗气，A正确；B．苯甲酸在水中溶解度较小，冷却时会结晶析出，除去粗苯甲酸中混有泥沙和杂质，提纯主要步骤为：加热溶解、趁热过滤，冷却结晶，B错误；C．常温下溴与氢氧化钠反应生成盐和水，溴苯和水不互溶，除去溴苯中混有的少量溴：加入足量溶液，振荡，静置，分液，C正确；D．乙烯与溴发生加成反应，除去乙烷中混有的少量乙烯：通过溴水，洗气，D正确；故选B。15．下列产生固体的实验中，与物质溶解度无关的是A．向饱和溶液中滴加几滴浓盐酸，析出沉淀B．向饱和溶液中依次通入过量，析出沉淀C．冷却熔融态的硫黄，析出晶体D．冷却苯甲酸的热饱和溶液，析出晶体【答案】C【详解】A．向饱和溶液中滴加几滴浓盐酸，氯离子浓度增大，使氯化钠结晶析出，减小了氯化钠的溶解，与物质溶解度有关，A不符合；B．向饱和溶液中依次通入过量，生成铵离子、碳酸氢根离子，由于碳酸氢钠在该条件下溶解度最小，故形成过饱和溶液而结晶析出，与物质溶解度有关，B不符合；C．冷却熔融态的硫黄，析出晶体，发生物理变化，有液态转变为固态，与物质溶解度无关，C符合；D．苯甲酸的溶解度随温度下降而减小，则冷却苯甲酸的热饱和溶液可析出苯甲酸晶体，与物质溶解度有关，D不符合；答案选C。16．下列实验中，所采取的分离方法或对应原理不正确的是选项目的分离方法原理A除去淀粉胶体中的NaCl过滤淀粉胶体不能透过滤纸，NaCl则可以透过B除去Cl2中的HCl洗气Cl2在饱和食盐水中的溶解度很小而HCl易溶C除去粗苯甲酸晶体中的沙子重结晶苯甲酸的溶解度受温度影响较大，沙子在水中溶解度小D分离食用油和汽油蒸馏食用油和汽油的沸点不同【答案】A【详解】A．胶体的胶粒可以透过滤纸，但不能透过半透膜，应渗析分离，A错误；B．氯气溶于水发生反应：Cl2+H2OH++Cl+HClO，由于饱和食盐水中存在大量Cl可以抑制氯气的溶解，除去Cl2中的HCl时，可利用二者在饱和食盐水中的溶解度差异，采用洗气法除杂，B正确；C．沙子难溶于水，热水溶解后过滤再重新结晶即可以除去沙子，C正确；D．食用油和汽油为互溶的两种液体，可以利用其沸点不同蒸馏分离，D正确；综上所述答案为A。17．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：下列各步实验操作原理与方法错误的是ABCD步骤①步骤②步骤③步骤④【答案】C【分析】样品粉末用甲苯和甲醇溶解，并过滤得到滤液，滴加硝酸钠溶液分液得到水层溶液，蒸发结晶得到固体粗产品，有机层溶液蒸馏得到甲苯，据此判断。【详解】A．步骤①为分离固体与液体混合物的操作，应使用过滤装置，故A正确；B．步骤②是将互不相溶的有机层与水溶液层分离，应使用分液操作，故B正确；C．步骤③是从水溶液中提取溶质，应使用蒸发操作，不能用坩埚，故C错误；D．步骤④是从有机溶液中分离出溶剂，应使用蒸馏操作，故D正确；故选C。18．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B．四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D．汽油和水，苯和水，甲醇和水【答案】B【分析】只有互不相溶的液体的分离才能用分液漏斗进行分离。【详解】A．酒精和水互溶，不能用分液漏斗分离，故A错误；B．四氯化碳、溴苯、硝基苯都不溶于水，则四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水都能用分液漏斗分离，故B正确；C．甘油和水、乙酸和水、乙酸和乙醇都是互溶的液体，都不能用分液漏斗进行分离，故C错误；D．甲醇和水互溶，不能用分液漏斗分离，故D错误；故选B。19．除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是混合物试剂分离方法A乙炔(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气B乙炔(硫化氢)硫酸铜溶液洗气C乙醇(水)四氯化碳萃取D苯(甲苯)蒸馏水分液【答案】B【详解】A．乙炔、乙烯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能除杂，故A错误；B．硫化氢与硫酸铜溶液反应，乙炔不能，可洗气分离，故B正确；C．水不溶于四氯化碳，不能选四氯化碳除去乙醇中的水，应加入新制生石灰然后蒸馏得到乙醇，故C错误；D．苯、甲苯互溶，均不溶于水，不能分液分离，应直接蒸馏分离，故D错误；故选B。20．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要趁热将溶液过滤D．在苯甲酸重结晶实验中，滤出晶体后，直接将晶体铺在干燥的滤纸上晾干【答案】CD【详解】A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶支管口附近测蒸汽的温度，不能伸入液面下，故A错误；B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，需要先加入新制的生石灰，然后再蒸馏，直接蒸馏会形成乙醇和水的共沸物，故B错误；C．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要趁热将溶液过滤，防止溶液温度降低苯甲酸析出，故C正确；D．苯甲酸在空气中比较稳定，在苯甲酸重结晶实验中，滤出晶体后，可以直接将晶体铺在干燥的滤纸上晾干，故D正确；故选CD。21．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35℃，从青蒿素中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如图所示：(1)操作I、Ⅱ中，不会用到的装置是______(填序号)。A．B．C．(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是______。(3)操作Ⅱ的名称是______，操作Ⅲ的主要过程可能是______(填字母)。A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤C．加入乙醚进行萃取分液(4)下列有关青蒿素研究的说法正确的是______。A．利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式B．可用X射线衍射测定分子的空间结构C．元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素D．可用质谱法确定分子中含有何种官能团的信息(5)青蒿素分子中的含氧官能团除过氧基(－O－O－)外，还有______(写名称)。【答案】(1)C(2)浸取青蒿素(3)蒸馏B(4)ABC(5)醚键、酯基【分析】由题给流程可知，将黄花蒿干燥、破碎后，加入乙醚溶解浸取青蒿素，过滤得到残渣和浸取液；浸取液经蒸馏得到乙醚和青蒿素粗品，粗品中加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品。【详解】（1）由分析可知，操作I为过滤、操作Ⅱ为蒸馏，则操作I、Ⅱ中，不会用到的装置是灼烧，故选C；（2）由分析可知，将黄花蒿干燥、破碎后，加入乙醚的目的是溶解浸取青蒿素，故答案为：浸取青蒿素；（3）由分析可知，操作Ⅱ为蒸馏，再利用青蒿素在水中几乎不溶进行重结晶提纯，则操作Ⅲ为向粗品中加95%的乙