鲁科版（2019）高中化学必修第二册 饮食中的有机化合物

饮食中的有机化合物

【第1课时】

乙醇

【学习目标】

1.会写乙醇的分子式、结构式、结构简式，知道官能团的概念，知道乙醇的官能团是一0H

2.知道乙醇中一0H上的氢可以被金属置换，会书写相关反应的化学方程式。

3.知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反应中的断键和成键情况，会写相关反应的化学方程

式。

【学习重难点】

重点：知道乙醇中一0H上的氢可以被金属置换，会书写相关反应的化学方程式。

难点：知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反应中的断键和成键情况，会写相关反应的化学方

程式。

【学习过程】

【新知导学】

一、乙醇与金属钠的反应

1.经测定，乙醇的分子式为C2H60,根据所学化学键知识讨论，符合该分子式的有机物

有几种可能的结构？

HHHH

IIII

H—C—C—O—H或H—C—0—C—H

IIII

答案：HHIIII

2.乙醇与钠反应实验探究

向盛有少量无水乙醇的试管中加入一粒擦干煤油的金属钠，在试

实验管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞，检验放出气体的纯度后，

操作点燃，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上方，在烧杯内壁出现液滴后，

迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量的澄清石灰水，观察有无浑浊

实验钠粒位于乙醇的工部，有无色气体产生。点燃气体，火焰呈淡蓝

现象色，干燥的烧杯上有液珠，澄清石灰水不变浑浊

问题讨论：

（1）钠与乙醇反应生成什么气体？

答案：氢气

（2）金属钠可保存在煤油中，金属钠与乙醇反应放出气体，据此分析判断哪种结构是乙

醇的结构？

答案：金属钠可保存在煤油中，说明金属钠不能置换出与碳原子直接相连接的氢原子。

IIII

I

IIc—c—o—H

II

金属钠能与乙醇反应放出气体，说明乙醇的结构是HH而不是

HH

II

H—C——O—CH

II

HII。

（3）乙醇与钠反应的化学方程式为2cH3cH2OH+2Na—>2CH3cHzONa+thf。

（4）比较金属钠分别与水、乙醇反应的现象有什么不同？

答案：钠与水反应时，浮在水面上，熔化成闪亮的小球，有“嘶嘶”响声，反应剧烈；钠

与乙醇反应时，沉于乙醇底部、不熔化成闪亮的小球、无响声，反应缓慢。

【归纳总结】

1.乙醇的分子组成与结构

2.乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，乙醇与钠的反应不如水剧烈。

（1）乙醇与Na反应的定量关系：C2H50H〜Na〜$52。

（2）其他活泼金属如K、Mg、Al等也能置换出乙醇一0H上的H原子。

【活学活用】

1.下列关于乙醇的说法正确的是（）

A.乙醇在水溶液中能电离出少量的H+,所以乙醇是电解质

B.乙醇结构中有一0H,所以乙醇显碱性

C.乙醇分子中只有羟基上的氢原子可被钠置换出来

D.常温下，1mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2LH2

答案：C

解析：乙醇在水溶液中既不能电离出H+,也不能电离出OH二乙醇是非电解质，水溶液

为中性，乙醇分子中羟基上的氢原子比煌基上的氢原子活泼;羟基上的氢原子可被钠置换出来，

标准状况下，Imol乙醇可与足量的Na反应生成11.2LH2O

易错警示:Na与乙醇的反应属于置换反应。

2.饱和一元醇的通式为C"H2〃+IOH,4.6g某饱和一元醇与足量金属钠反应，得到1.12L

（标准状况）的氢气。则该饱和一元醇的分子式为（）

A.CH30H

B.C2H5OH

C.C3H7OH

D.C4H9OH

答案：B

解析：该反应的比例关系：2nlol饱和一元醇与足量钠反应可得1molH?。设该饱和一元

醇的摩尔质量为Mo

2GH2〃+IOH+2Na—>2C”H2"+iONa+H2T

2M22.4L

4.6g1.12L

解得：M=46g-moF'o该饱和一元醇的相对分子质量为46,由该饱和一元醇的通式CaHz,

+10H,得等式：12〃+2〃+1+16+1=46,〃=2。故该醇为C2H5OH。

方法规律：醇与Na反应的定量关系为2R0H〜2Na〜H2。

二、乙醇的氧化反应

1.乙醇的燃烧

化学方程式：C2H5OH+3O2」&2co2+3H2。；

现象：乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。

2.乙醇的催化氧化

向试管里加入约2mL乙醇，取一根光洁的铜丝，下端绕成螺

实验操作旋状，放在酒精灯外焰上烧红，然后迅速伸入乙醇中，观察铜丝的

变化，反复几次，小心地闻试管中液体产生的气味

在每次操作过程中，铜丝先由红变黑，插入乙醇后又变红；反

实验现象

复几次后，液体散发出有刺激性气味的气体

乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，被氧化

生成了乙醛，化学方程式为2cH3cH2。11+02当州2cH3cH0+

实验结论

2H2O

3.乙醇与强氧化剂的反应

橙色的酸性重铭酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否

酒后驾车；乙醇与酸性高镒酸钾溶液或酸性重铭酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。

【归纳总结】

乙醇催化氧化的实质

•原理一-2CU+O2=2CUO

将弯成螺旋状

的铜丝灼烧

现象》铜丝表面由红变黑——

铜

二

HH%--「

一"

II△作

可理-

CC+CU

II19J催

HO也

化

将灼烧后的铜

剂

丝插入乙醇中

CH3CHO+CU+H2O

现象》铜丝表面由黑变红

特别提醒：等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧时，耗02量相同，C2H50H可以看成

C2H4H20。

【活学活用】

3.硬质试管中铜网的质量为mg,将硬质试管放在酒精灯上加热至铜网变红热，迅速投

放到下列溶液中：①澄清石灰水；②盐酸；③乙醇；④稀HN03。反复几次后，洗涤干燥铜网，

再进行称量，则：

(1)质量大于mg的有O

(2)质量等于mg的有o

(3)质量小于mg的有o

答案：(1)①

(2)③

(3)②④

解析：Cu——>CuO质量增加，与①不反应，其质量大于机g；与盐酸、稀HN03反应分别

生成CuCb、Cu(NO3)2,质量减小；在乙醇催化反应中，铜为催化剂，质量不变。

规律总结：(1)符合RCH20H的醇均能被催化氧化为RCH0,若醇分子中与羟基相连的

碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。

(2)利用乙醇的催化氧化反应，可除去铜丝表面的CuO,且铜的质量不减少。

4.乙醇分子中的各化学键如下图所示，下列关于乙醇分子在各种反应中断裂键的说法不

正确的是（）

HIHI

⑤④②①

H-cC-H

一-

I——③

HHq

A.和金属钠反应时键①断裂

B.在铜催化共热下与02反应时断裂①和③

C.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤

D.乙醇是电解质，在水中键①断裂电离出氢离子

答案：D

解析：乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的0—H键断裂，A项正确；乙醇催化氧化成

乙醛时，断裂①和③化学键，B项正确，乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂，C项

正确；乙醇是非电解质，在水中键①不断裂，不能电离出氢离子。

规律总结：羟基决定了乙醇的化学性质。

【学习小结】

Na燃烧

CHCHONa+H；

32>CO2+H2O

酸性KMnO,Cu或Ag

CH3COOH——^*CHiCHO+H,O

或酸性K2CRO7△"

【第2课时】

乙酸

【学习目标】

1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式，知道乙酸的官能团是一COOH。

2.了解乙酸的物理性质和主要应用，知道乙酸具有酸的通性，酸性比碳酸强，会写乙酸

与Na、NaOH、Na2co3、NaHCCh反应的化学方程式。

3.掌握酯化反应的原理和实验操作，会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。

【学习重难点】

重点：了解乙酸的物理性质和主要应用，知道乙酸具有酸的通性，酸性比碳酸强，会写乙

酸与Na、NaOH、Na2co3、NaHCCh反应的化学方程式。

难点：掌握酯化反应的原理和实验操作，会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。

【学习过程】

【新知导学】

、乙酸的组成、结构、物理性质与酸性

1.乙酸的分子结构

分子式结构式结构简式主要原子团填充模型

H0

1II

C2H4。2H—C—C—O—HCH3co0H竣基：—COOH

1跑

H

2.乙酸俗称醋酸,是食醋的主要成分,具有酸的通性。现通过以下实验来认识乙酸的酸

性：

实验操作实验现象实验结论

向试管中加入约2mL稀醋酸溶液，加入溶液呈红乙酸具有

石蕊溶液鱼酸性

向试管中加入约2mL稀醋酸溶液，滴加有无色气醋酸的酸

碳酸钠溶液泡放出性比碳酸强

【问题讨论】

(1)设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的

实验现象和结论。

答案：装置：

现象：碳酸钠溶液中出现气泡,硅酸钠溶液中有白色胶状沉淀生成。

结论：酸性：乙酸〉碳酸〉硅酸。

(2)用食醋浸泡结有一层水垢［主要成分CaCCh和Mg(OH)2］的暖瓶或水壶，可以清除

其中的水垢。写出有关反应的化学方程式和离子方程式。

答案：2CH3COOH+CaCO3一>(CH3coO)2Ca+H2O+CO2t，2cH3coOH+Mg(OH)

2+

2—>(CH3coe))2Mg+2H2O；2cH3coOH+CaCCh—>2CH3COO~+Ca+H20+CO2t,

2+

2cH3coOH+Mg(OH)2—>2CH3COO~+Mg+2H2Oo

【归纳总结】

1.乙酸的物理性质

颜色状态气味溶解性熔点俗称

无色液体刺激性易溶于水16.6℃醋酸

2.羟基氢原子的活动性比较

乙醇水碳酸乙酸

酸碱性—中性弱酸性弱酸性

电离情况不电离微弱电离部分电离部分电离

与钠反应反应反应反应

与NaOH溶液不反应不反应反应反应

与NaHCO3溶液不反应水解不反应反应

羟基氢原子的活动性CH3coOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

与Na反应的反应剧

缓和一＞剧烈

烈程度

【活学活用】

1.下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是（）

A.金属钠B.澳水

C.Na2c03溶液D.紫色石蕊溶液

答案：B

解析：A项，钠与乙酸反应快于钠与乙醇的反应，苯不与Na反应，能区别；B项，澳水

与乙醇、乙酸互溶，与苯萃取而使滨水层颜色变浅，不能区别；Na2c03溶液与乙酸放出C02

气体，与乙醇混溶，与苯分层，C项能区分；紫色石蕊溶液与乙酸混合变红色，与乙醇混溶,

与苯分层，D项可区分。

规律总结：鉴别乙醇和乙酸一般选用紫色石蕊溶液、Na2c03溶液，氢氧化铜悬浊液，氧

化铜粉末也能区别乙醇和乙酸。乙酸能与氢氧化铜和氧化铜反应，而乙醇不能。

0H

I

2.苹果酸的结构简式为H00CCH-CII2-COOIIO下列说法正确的是（）

A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B.1mol苹果酸可与3moiNaOH发生中和反应

C.Imol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D.HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸互为同分异构体

答案：A

解析：苹果酸分子中含有羟基和竣基两种官能团，都能发生酯化反应，A项正确；羟基不

能与NaOH发生中和反应，故1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，B项错误；羟基

和竣基均能与金属Na反应，故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5molH2,C项错误;

OH9H

I।

苹果酸的结构简式可写为HOOC—CH-CH2-COOH或HOOC—CH2—CH—COOH,即二者

为同一物质，D项错误。

规律总结：羟基、竣基个数与生成气体的定量关系

(1)Na可以和所有的羟基反应，且物质的量的关系为2Na〜2—OH〜H?。

(2)Na2co3、NaHCO3和一COOH反应产生C02,物质的量的关系为Na2c。3〜2—COOH

C02,NaHCCh〜一COOH〜82。

二、乙酸的酯化反应

实验操作实验装置实验现象

在一支试管中加入

3mL乙醇和2mL乙酸

饱和Na2cCh溶液的

的混合物，然后边振荡

液面上有油状液体，且能

试管边慢慢加入2mL

闻到香味

浓硫酸，观察右边试管

中的现象并闻气味

【实验结论】

已知该反应生成的水是乙酸竣基上的羟基和乙醇羟基上的氢原子结合而成，余下的部分结

0

Z

合成乙酸乙酯，则该反应的化学方程式为CH3coOH+CH3cH2OH-CH3—C—0—C2H5+

H2Q,该反应原理可用示踪原子法来证明：若用含18。的乙醇和不含18。的乙酸反应，则反应

00

IIII

的化学方程式为CH3—c—OH+H—18(3—c2H5-CH3—c—180—c2H5+H2O。

【问题讨论】

(1)该反应是否属于取代反应？该反应为可逆反应，浓H2s。4起什么作用？

答案：属于取代反应，浓硫酸的作用有：①催化剂——加快反应速率；②吸水剂——提高

CH3coOH、CH3CH2OH的转化率。

(2)向试管中加入乙醇、乙酸和浓硫酸时，能否先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸？

答案：不能。先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸，相当于稀释浓硫酸，会使液体沸腾，使

硫酸液滴向四周飞溅。

(3)加热的目的是什么？

答案：①加快反应速率；②及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率。

(4)加热时为什么要求小火缓缓均匀加热？还可以采取什么加热方式？

答案：加热时要用小火缓慢、均匀加热，目的是防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的沸腾。

还可以用水浴加热的方式进行加热。

(5)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？

答案：①中和挥发出来的乙酸；②溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于

分层得到酯。

(6)导气管末端为什么不能插入饱和碳酸钠溶液中？

答案：防止因受热不均匀产生倒吸。

【归纳总结】

1.酯化反应的概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。

「反应物：酸与醇

卜反应条件：浓HzSO,,加热

|酯化反应H

[■产物：酯和水

[特点：反应可逆且反应速率很慢

2.醋化反应的实质：酸脱羟基、醇脱氢形成水，余下的部分结合成酯。

3.酯化反应的特点：可逆反应、取代反应。

4.乙酸乙酯的制备实验：

(1)部分装置作用

①长导管的作用：导出乙酸乙酯蒸气，冷凝回流乙酸和乙醇。

②碎瓷片的作用：防止暴沸。

(2)防倒吸：为防止倒吸，收集产物的试管内导气管不能插入液面以下。

(3)试剂加入顺序：加入药品时，先加乙醇和乙酸，然后再加入浓H2s04,以免浓H2s04

溶于乙酸和乙醇时放出大量热，使液体飞溅。

(4)加热注意事项：

①加热时开始小火均匀加热，目的是防止乙酸、乙醇大量挥发，使二者充分反应；最后大

火集中加热是使生成的乙酸乙酯挥发出来。

②还可以用水浴加热方式进行加热。

(5)反应物纯度要求：乙醇要用无水乙醇，乙酸要用无水乙酸。

(6)产物分离方法：用分液法分离乙酸乙酯和饱和Na2c03溶液。

【活学活用】

3.可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空:

（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序及操作是

（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（3）实验中加热试管a的目的是

①;

②。

a中反应的化学方程式：________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（4）球形干燥管C的作用是_________________________________________________

b烧杯中加有饱和Na2c03溶液，其作用是

_______________________________________________________________________________________O

（5）若反应前向b中加入几滴酚醐，溶液呈红色，反应结束后b中的现象是

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

答案：（1）先加入2mL乙醇和2mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2

mL浓硫酸

（2）在试管中加入几片沸石（或碎瓷片）

（3）①加快反应速率

②及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率

O

/

CH3coOH+CH3cH20H—CHLC-Q-C2H5+H20

（4）冷凝和防止倒吸吸收蒸出的少量乙酸，溶解蒸出的少量乙醇，降低乙酸乙酯的溶

解度

（5）下层红色变浅，出现分层现象

解析：（1）先加入2mL乙醇和2mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2

mL浓硫酸。

（2）为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。

（3）加热试管可提高反应效率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产

率。

（4）用Na2cCh溶液吸收产物时注意防止倒吸。乙酸乙酯在饱和Na2c03溶液中溶解度很

小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸能与Na2c03溶液反应，蒸出的乙醇能溶于溶液中，因此便于分

离出乙酸乙酯。

（5）开始反应前b中存在Na2c03,所以滴入酚醐溶液呈红色，反应结束后产物中除乙酸

乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸中和b中的OH-，从而使红色变浅，并且

生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。

规律总结：（1）实验室中采取的加快反应速率的措施

①加热；②使用催化剂；③使用无水乙醇和冰醋酸，增大反应物浓度。

（2）为提高乙酸的转化率，适当增大较廉价乙醇的用量。

4.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中不正确的是（）

A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸

B.试管b中导气管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象

C.当反应发生后，振荡盛有饱和Na2c03溶液的试管会有气泡产生

D.试管b中饱和Na2c03溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇

答案：A

解析：应把浓H2s04逐滴加入到乙酸和乙醇的混合物中，A项错误；导气管不插入饱和

Na2c03溶液中，防止倒吸，B项正确；随乙酸乙酯蒸出的乙酸与Na2c03反应，产生CO2,C

项正确；同时也吸收被蒸出的乙醇，D项正确。

易错警示：1.不能用NaOH溶液代替饱和Na2c03溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会

使乙酸乙酯水解。

2.除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇应加饱和Na2c03溶液，充分振荡，静置分液。

3.饱和Na2c03溶液可以鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯三种液体，向三种液体中加入适量

饱和Na2c03溶液的现象分别是有气泡放出、互溶不分层、液体分层。

【学习小结】

【第3课时】

酯和油脂

【学习目标】

1.知道酯的存在、组成、结构和性质，会写酯的水解反应方程式。

2.知道油脂的组成、结构、性质及应用，能区分酯与脂、油脂与矿物油。

【学习重难点】

重点：知道酯的存在、组成、结构和性质，会写酯的水解反应方程式。

难点：知道油脂的组成、结构、性质及应用，能区分酯与脂、油脂与矿物油。

【学习过程】

【新知导学】

一、酯与醋的水解

0

1.酯是酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物,酯的官能团是一IO。酯一般难

溶于水，易溶于有机溶剂，酯的密度比水小，相对分子质量较小的酯大都有芳查气味。

2.按表中实验操作完成实验，观察实验现象，填写下表:

卜5mLH0（0.5mL稀硫酸

210.5mLNaOH溶液

J+5.0mLH2O«+5.0mLH2O

口一图口一留

实验操作g—

II7g吹热水乙壁70-80七热水乙酸70~80七热水

乙酯乙酯

实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失

中性条件下乙酸酸性条件下乙酸碱性条件下乙酸

头验IL&汩《士叱

乙酯几乎不水解乙酯部分水解乙酯完全水解

（1）写出上述实验中反应的化学方程式:

①CH3coOCH2cH3+H2。-CH3coOH+CH3CH2OH；

②CH3coOCH2cH3+NaOH—^CHaCOONa+CH3cH20H。

（2）酯在酸性条件下水解程度与在碱性条件下水解程度有何不同？说明理由。

答案：酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，碱能与生成的酸发生中和反应,

减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。

【归纳总结】

酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应水解反应

CH3coOH+C2H5OHCH3coOC2H5+H2O

化学方程式

错误!CH3coOC2H5+H2O错误!CH3COOH+C2H5OH

0

-II-0

酸中一C十O一jII:

断键方式酯中一C十0一

醇中H-H0—

断键与成键关系酯化反应时形成的化学锢1,是水解时断开的化学键

催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液

NaOH中和酯水解生成

催化剂的其他作吸水，提高CH3C00H

的CH3co0H,提高酯的水

用和C2H50H的反应速率

解率

加热方式酒精灯加热水浴加热

反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应

0

关键提醒：（1）酯的官能团为“一C一。一”，酯在酸性条件下水解生成RCOOH,在碱

性条件下水解生成R—COONao酯的水解反应也是取代反应。

（2）酯化反应和酯在酸性条件下的水解反应都是可逆反应，化学方程式用“”；酯

在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使醋完全水解，化学方程式用“一”。

【活学活用】

1.下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是（）

A.两个反应均可采用水浴加热

B.两个反应使用的硫酸作用完全相同

C.两个反应均可看作取代反应

D.两个反应一定都是可逆反应

答案：C

解析：酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，A项错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，

作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，B项错误；醋

在碱性条件下的水解反应，不是可逆反应，D项错误。

易错警示：酯水解反应用稀硫酸，只作催化剂，酯化反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂。

OO

IIII

2—2-

2.有机物HO—CH2cHC—O—CH2cH0-C—CH3是一种酯。参照乙酸乙酯水解中

化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成种新物质。这些物质再每两

个分子一组进行酯化反应，最多可生成种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大

的结构简式是。

答案：3

5

00

IIII

HO—CH2cH2—C—0—CH2cH2—C—0H

O

II

解析：酯水解时酯分子里断裂的化学键是一C一O—中的碳氧单键，原有机物分子里有2

O

II

个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：①HO—CH2cH2—c-OH

O

II

②HOCH2cH20H③HO—C—CII3。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，

①与①生成环状酯，①与②生成链状醋，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的

新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状醋分子时脱去1个水分子，①与①生成

环状酯分子时脱去2个水分子。

0

II

规律总结：酯化反应的成键之处就是酯水解的断键之处。酯水解时，一C—O一中的c—0

键断裂，C原子接羟基形成瘗酸，0原子接H原子形成醇。

3.某竣酸酯的分子式为Ci8H26。5,1mol该酯完全水解可得到1mol竣酸和2mol乙醇,

该较酸的分子式为（）

A.C14H18O5B.Cl4Hl6。4

C.Cl6H22。5D.C16H20O5

答案：A

解析：1mol分子式为Cl8H26。5的酯完全水解可得到1mol竣酸和2mol乙醇，说明该竣

酸酯分子中含有2个酯基，则Ci8H26O5+2H2O―>较酸+2C2H50H,由原子守恒定律推知该

竣酸的分子式为Cl4H18。5,A项正确。

规律总结：对于竣基与羟基生成的酯，酯水解时存在定量关系如下：

0

7k鱼w

1mol—C—0—+1molH2O—■>1mol—COOH+1mol—OH

二、油脂的分子结构与性质

1.油脂的组成和结构

油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸（如硬脂酸C7H35co0H、软脂酸

Ci5H31coOH、亚油酸Ci7H31coOH等）与甘油「丙三醇C3H5（OH）3!经酯化反应生成的酯，

Q

Kc

o-O-CH2

=

c

oo—CH

=

c

R3

-O—CH2

其结构简式可表示为,其中Rl、R2、R3可能相同，也可能不同，天然油脂属于

混合物（填“纯净物”或“混合物”）。

2.油脂的分类与物理性质

（1）油和脂肪统称为油脂。油和脂肪的状态不同，油中的碳链含碳碳双键较多，主要是

低沸点的植物油;脂中的碳链含碳碳单键较多，主要是高沸点的动物脂肪。

（2）油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醛等有机容剂，密度比水小。天然油脂大多是混

合物，没有固定的熔、沸点。

3.油脂的化学性质

（1）油脂的水解反应

①油脂在酸性条件下水解生成甘油（丙三醇）和高级脂肪酸,如硬脂酸甘油酯在酸性条件

下发生水解的化学方程式：

C17H35COOCH2CH20H

H9SO4

C17H35COOCH+3H2O-——-——CHOH

I△I

C17II35COOCH2CH20H+3Ci7H35coOH。

②油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油,如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的

化学方程式：

C17H35COOCH2CHOH

I△I2

C17H35COOCH+3NaOH-iCHOH

II

Cl7H35coOCH2CH2OH+3C17H35coONa。

（2）油脂的氢化反应

\/

C==C

植物油分子中存在/\,能与氢气发生加成反应,将液态油脂转化为固态油脂。

4.用途

（1）为人体提供能量,调节人体生理活动。

（2）工业生产高级脂肪酸和甘油。

（3）制肥皂、油漆等。

【归纳总结】

加成反应.植物油分子中存在碳碳双键

I"能使澳水退色

CH

I

।HzS。，.高级脂肪酸+甘油

水解反应r

高级脂肪酸甘油酯高级脂肪酸钠+甘油

关键提醒：（1）油脂属于酯类，是高级脂肪酸甘油酯，是混合物。

（2）高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂，因此油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂

化反应。

【活学活用】

4.下列关于油脂的叙述不正确的是（）

A.油脂属于酯类

B.油脂没有固定的熔、沸点

C.油脂是高级脂肪酸的甘油醋

D.油脂都不能使澳的四氯化碳溶液退色

答案：D

解析：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，A、C项正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，

B项正确；油酸甘油酯与澳加成可使澳的四氯化碳溶液退色，D项错误。

规律总结：油脂中含有碳碳双键，能使澳水和酸性KMnO4溶液退色，并且能与H2发生加

成反应。

5.下列有关油脂的叙述中错误的是（)

A.植物油不能使KMnO4（H+）溶液退色

B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油

C.油脂可以在碱性条件下水解

D.从澳水中提取澳不可用植物油做为萃取剂

答案：A

解析：植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnCU溶液退色，A项错误；植物油属于酯，

在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烧类，不与NaOH溶液反应，B项正确；C项正

确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。

方法规律：可用加含酚St的NaOH溶液并加热的方法区别植物油和矿物油。

【学习小结】

1.酯和油脂的比较：由酸（有机酸或无机含氧酸）和醇脱水生成的化合物统称为酯，如

甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油（丙三醇）

反应所生成的醋，因而油脂是酯中特殊的一类。要注意，“油脂”不能写为“油酯