2025届高考化学一轮复习第12章有机化学基础第2节烃和卤代烃教案鲁科版

PAGE17-第2节烃和卤代烃考纲定位要点网络1．驾驭烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2．驾驭卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。驾驭取代、加成、消去等有机反应类型。3．了解烃类的重要应用。4．了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃学问梳理1．脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点一般组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部以单键结合的饱和烃CnH2n＋2(n≥1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃CnH2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃CnH2n－2(n≥2)2.烯烃的顺反异构(1)顺反异构的含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。(3)两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例[辨易错](1)全部烯烃通式均为CnH2n，烷烃通式均为CnH2n＋2。 ()(2)C2H6与C4H10互为同系物，则C2H4与C4H8也互为同系物。 ()(3)符合C4H8的烯烃共有4种。 ()[答案](1)×(2)×(3)√3．脂肪烃的物理性质4．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c．定量关系(以Cl2为例)：即取代1mol氢原子，消耗1_molCl2生成1molHCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团干脆结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成示例CH2=CH—CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3。CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))CH≡CH＋2Br2(足量)→CHBr2—CHBr2。CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))CH2=CHCl(氯乙烯)。③共轭二烯烃的加成反应④烯烃、炔烃的加聚反应(3)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较光明燃烧火焰光明，带黑烟燃烧火焰很光明，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不退色退色退色留意：烃(CxHy)燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up10(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。◎命题点脂肪烃的结构与性质1．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)。下列关于盆烯的说法中错误的是()A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中全部的碳原子不行能在同一平面上C．盆烯在肯定条件下与HCl加成只得到一种氯代烃D．盆烯属于烯烃，是丙烯的同系物[答案]D2．β­月桂烯的键线式如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种 B．3种C．4种 D．6种C[与两分子Br2加成的产物有、、、，共4种。]3．某烷烃的结构简式为(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________________种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________种结构，写出其中的一种__________________________。[解析]该烷烃的碳骨架结构为(1)对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中叁键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。[答案](1)5(2)14．已知：某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以汲取2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式为____________________________________。[答案]5．某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8molCl2反应，最终得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃的结构简式可能为_____________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]依据题意可知，气态烃含C少于5个，且含一个—C≡C—或两个，氢原子个数为6，则气态烃可能的结构简式为CH≡C—CH2CH3、CH3—C≡C—CH3、CH2=CH—CH=CH2。[答案]CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3CH2=CH—CH=CH2不同的碳碳键对有机物性质的影响(1)碳碳单键很稳定，但在光照条件下，饱和碳原子上的氢原子被—X取代，发生取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。芳香烃的结构与性质学问梳理1．芳香化合物的分类2．苯及苯的同系物的组成、结构特点苯苯的同系物分子式C6H6通式：CnH2n－6(n＞6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键②分子中全部原子肯定(填“肯定”或“不肯定”，右同)在同一平面内①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷基②与苯环干脆相连的原子在苯环平面内，其他原子不肯定在同一平面内[深思索]分子式为C9H12的苯的同系物有几种？写出苯环上有三个取代基的结构简式，并用系统命名法命名。[答案]，名称依次为1,2,3­三甲基苯、1,2,4­三甲基苯、1,3,5­三甲基苯。3．苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点——苯环性质eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(取代卤代、硝化、磺化,加氢→环烷烃反应比烯烃、炔烃困难,点燃：有浓烟))(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：。留意：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要干脆与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基干脆与苯环相连。②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。[深思索]写出分子式为C9H12且能被酸性KMnO4氧化为二元酸的芳香烃的结构简式。◎命题点1芳香烃的结构与性质1．下列关于芳香烃的说法错误的是()A．稠环芳烃菲()在肯定条件下能发生加成反应、硝化反应B．化合物是苯的同系物C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D．光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种[答案]B2．下列关于化合物(p)的说法正确的是()A．b、d、p都属于芳香烃，且互为同分异构体B．b、d、p的一氯代物均只有三种C．b、d、p均可与溴的四氯化碳溶液反应D．b、d均可发生硝化反应D[A项，p不是芳香烃，且b、d、p也不互为同分异构体，错误；B项，d的一氯代物只有2种，p的一氯代物只有一种，错误；C项，b、d与溴的CCl4溶液不反应，错误。]3．有下列物质①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液退色的是________。(2)互为同系物的是________。(3)因化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色的是________。(4)写出②、④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。[答案](1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH◎命题点2烃的共线、共面问题分析4．某有机物结构简式为，关于该有机物的空间构型的说法中正确的是()A．该分子中全部的碳原子均可能处于同一平面上B．该分子中肯定共面的碳原子数至少为8个C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个B[将此有机物中部分碳原子按如图所示编号，，其中1、2、3、8号这4个碳原子不行能在同一平面上，故A错误；该分子中，碳碳叁键中的3、4号碳原子与双键中的5、6号碳原子肯定在同一平面上，与3号碳原子相连的2号碳原子肯定在这个平面内，与6号碳原子相连的苯环上的碳原子以及其对位上的碳原子和7号碳原子肯定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最少是8个，故B正确；乙炔中全部原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳原子以及苯环上全部的原子都可能在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。]5．请把下列物质中肯定共面的碳原子数分别填在横线上。________个，CH3C≡CH________个，[答案]338881011有机物分子的共面、共线分析模板(1)干脆连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。(2)干脆连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上(6原子共面)。(3)干脆连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同始终线上(4原子共线)。(4)干脆连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上(12原子共面)。留意：①有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。②留意题目要求，如“碳原子”“全部原子”“可能”“肯定”“至少”“最多”“共线”“共面”等限制要求。卤代烃的结构、性质及应用学问梳理1．卤代烃的物理性质及对环境的影响烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，官能团为—X(Cl、Br、I)，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)。(1)物理性质(2)卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要缘由。2．卤代烃的化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。②C2H5Br在碱性条件下水解的反应方程式为C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do8(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反应①概念在肯定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳叁键)化合物的反应。②反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。提示：卤代烃中所含卤素原子的检验R—Xeq\o(→,\s\up10(NaOH水溶液),\s\do8(△))R—OHeq\o(→,\s\up10(稀硝酸酸化),\s\do8(中和过量的NaOH))＋NaXeq\o(→,\s\up10(AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子,若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子))(3)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do8(△))R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))＋NaX＋H2O应用引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物[深思索]写出以溴乙烷为原料合成乙二醇的路途图(指出条件与试剂)。[答案]CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH醇溶液),\s\do8(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))3．卤代烃的获得方法(1)取代反应乙烷与Cl2反应的化学方程式：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光照))CH3CH2Cl＋HCl。苯与Br2反应的化学方程式：。C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up8(△))C2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应丙烯分别与Br2、HBr反应的化学方程式：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3、CH3—CH2—CH2Br。乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))CH2=CHCl。[深思索]制取溴乙烷有下列两种方法：方法1：CH3CH3＋Br2(g)eq\o(→,\s\up10(光))CH3CH2Br＋HBr；方法2：CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up10(催化剂))CH3CH2Br。请评价方法1与方法2哪种方法更合理？为什么？[答案]方法2更合理。可利用乙烯与氯化氢发生加成反应制取纯净的氯乙烷，而不能用乙烷和氯气的取代反应制取，方法2的产物只有一种，而后者的产物是多种氯代乙烷的混合物。◎命题点1卤代烃的检验与性质1．(2024·玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙发生消去反应得到两种烯烃B[这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。]2．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()A．CH2=CH—CH2CH2ClB．CH3CH2ClC．CH3Br[答案]D3．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2­甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是____________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]由2­甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为，从而推知有机物X的结构简式为，则用NaOH的水溶液处理所得有机产物的结构简式可能是。消去反应的规律(1)两类卤代烃不能发生消去反应①与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。②与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如。(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O。(3)型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。◎命题点2卤代烃在有机合成中的应用4．下面是几种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1)依据系统命名法，化合物A的名称是____________________。(2)上述框图中，①是________(填反应类型，下同)反应，③是________反应。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：______________________________________________________________。(4)C2的结构简式是______________，F1的结构简式是______________，F1和F2互为______________。[解析]分析转化过程：烷烃eq\o(→,\s\up10(取代),\s\do8())卤代烃消去,单烯烃加成,二卤代烃eq\o(→,\s\up10(消去),\s\do8())二烯烃加成,1,4­加成产物或1,2­加成产物。[答案](1)2,3­二甲基丁烷(2)取代加成(4)同分异构体5．化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为_____；反应3可用的试剂为________，化学方程式为____________________________________________________________________________。卤代烃在有机合成中的四大作用(1)桥梁作用(2)变更官能团的个数如CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCH2Br。(3)变更官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up10(HBr))。(4)进行官能团的爱护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采纳下列方法爱护：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up10(HBr))。[真题验收]1．(2024·全国卷Ⅱ，T36改编)已知则：的化学方程式为(其中C含有三个甲基)：_____________________________________________________________________________________________