2022版高考化学一轮复习-专题9-有机化学-第5单元-生命活动的物质基础-合成高分子化合物学案

2022版高考化学一轮复习专题9有机化学第5单元生命活动的物质基础合成高分子化合物学案2022版高考化学一轮复习专题9有机化学第5单元生命活动的物质基础合成高分子化合物学案PAGE22-2022版高考化学一轮复习专题9有机化学第5单元生命活动的物质基础合成高分子化合物学案2022版高考化学一轮复习专题9有机化学第5单元生命活动的物质基础合成高分子化合物学案年级：姓名：第五单元生命活动的物质基础合成高分子化合物[课标解读]1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和核酸的生物功能。4.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。5.了解加聚反应和缩聚反应的含义。6.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。生命中的基础有机化学物质——生物大分子知识梳理1．糖类(1)糖类的概念和分类①概念：从分子结构上看，可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。②组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cm(H2O)n，所以糖类也叫“碳水化合物”。③分类注意：①糖类的通式不一定均为Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cm(H2O)n的有机物不一定为糖类，如乙酸C2H4O2。②糖类不一定有甜味，如淀粉；有甜味的物质不一定是糖类，如糖精。(2)单糖——葡萄糖、果糖①组成和分子结构名称分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4_CHO—OH、—CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH②葡萄糖的化学性质a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O6eq\o(→,\s\up8(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。(3)二糖——蔗糖与麦芽糖①相同点a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。b．能发生水解反应。②不同点a．官能团不同：蔗糖分子中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2悬浊液。b．水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为(4)多糖——淀粉与纤维素①相同点a．都属于高分子化合物，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为c．都不能发生银镜反应。②不同点a．通式中n值不同。b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2．油脂(1)组成和结构从化学成分上讲油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类(3)物理性质①油脂一般不溶于水，密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为②水解反应(以硬脂酸甘油酯为例写出化学方程式)a．酸性条件——制高级脂肪酸[辨易错](1)糖类、油脂均可发生水解反应。 ()(2)淀粉、纤维素的水解产物均为葡萄糖且通式均为(C6H10O5)n，故二者为同分异构体。 ()(3)油脂的水解反应又叫皂化反应。 ()(4)植物油和苯均可作为溴水的萃取剂。 ()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×3．氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α­氨基酸结构简式可表示为。②氨基酸的化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：与NaOH溶液反应的化学方程式：b．成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的结构与性质①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。②性质a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b．两性：具有氨基酸的性质。c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d．变性：加热、紫外线照射、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。可用于消毒、灭菌等。e．颜色反应：含有苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(3)酶①绝大多数酶是一种蛋白质，易变性。②酶是一类生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和、不需加热；b．具有高度的专一性；c．具有高效催化作用。4．糖类、油脂、蛋白质的用途[辨易错](1)糖类、油脂和蛋白质均只含C、H、O元素。 ()(2)氨基酸分子间可以发生脱水生成环状化合物和高分子化合物。 ()(3)向两份蛋白质溶液中分别加入食盐和CuSO4溶液，均有沉淀生成，二者的原理相同。 ()(4)所有蛋白质遇浓硝酸均变黄色。 ()[答案](1)×(2)√(3)×(4)×5．核酸——一种生物大分子(1)核酸的组成①戊糖有核糖和脱氧核糖，其结构简式分别为②碱基——具有碱性的杂环有机化合物a．核糖核酸(RNA)中的碱基主要有腺嘌呤(符号为A，结构式为)、鸟嘌呤(符号为G，结构式为)、胞嘧啶(符号为C，结构式为)和尿嘧啶(符号为U，结构式为)。b．脱氧核糖核酸(DNA)中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(符号为T，结构式为)。③核苷——碱基与戊糖缩合形成核苷。④核苷酸——核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元核苷酸。(2)核酸的结构①DNA分子的特点：DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构；每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧；两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。②RNA分子的特点：RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。(3)核酸的生物功能——生物体遗传信息的载体①基因是指有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息。②RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。③亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。[深思考]某种海洋生物的DNA分子中，腺嘌呤的数量约占碱基总数的32%，请由此推测其他三种碱基的数量占碱基总数的百分比。[答案]在DNA分子中，腺嘌呤与胸腺嘧啶配对，鸟嘌呤与胞嘧啶配对。可知胸腺嘧啶约占32%，鸟嘌呤与胞嘧啶均约为18%。命题点1基本营养物质的性质及应用1．下列说法正确的是()A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有砖红色沉淀生成C[A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以要用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。]2．(2020·青岛一模)磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是()A．分子式为C16H28N2O4B．该有机物既能与酸反应又能与碱反应C．该有机物分子中含有3个手性碳原子D．1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应D[由该有机物的结构简式可知，其分子式为C16H28N2O4，A项正确；该有机物分子结构中含有—NH2，可以与酸反应，含有酯基，可以与碱反应，B项正确；由该有机物的结构简式可知，该有机物分子结构中含有12个饱和碳原子，其中3个碳原子上分别连接4个不同的原子和原子团，为手性碳原子，C项正确；酯基不能与氢气发生加成反应，故1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应，D项错误。]3．下列有关核酸的说法不正确的是()A．DNA与RNA在酶的作用下可以水解生成核苷酸B．在DNA的双螺旋结构中碱基通过互补配对形成氢键C．在DNA的结构中腺嘌呤与胞嘧啶配对D．核酸是生物体遗传信息的载体C[DNA分子中腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，C项错误。]命题点2氨基酸的缩合与缩聚4．已知氨基酸可发生反应：→且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系，如下图所示：(1)写出B、D的结构简式：B__________、D______________。(2)写出C→E的化学方程式：___________________________________________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：_________________________________________________________________________________。(4)和甘氨酸()缩合可形成________种二肽。(5)分别与盐酸和NaOH溶液反应的离子方程式为_____________________________________________________，___________________________________________________。[解析]根据题意氨基酸与HNO2作用生成羟基酸，故C为，根据D、E的相对分子质量可确定C的脱水原理。(4)相同氨基酸间脱水各形成1种二肽，不同氨基酸间脱水形成2种二肽，共4种。[答案](1)氨基酸分子之间的缩合与缩聚反应(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(相同分子之间形成2种，不同分子之间形成2种)。(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物合成高分子知识梳理1．有机高分子的组成与结构高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。如的单体为(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。如的链节为(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯的单体为CH2=CH2，链节为—CH2CH2—，聚合度为n。2．高分子材料的分类及性质3．有机高分子的合成反应——加聚反应与缩聚反应(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。③加聚反应类型a．聚乙烯类(塑料、纤维)：b．聚1,3­丁二烯类(橡胶)：(2)缩聚反应①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。③缩聚反应类型a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚c．酚醛树脂类：命题点1有机高分子的结构、性质及合成1．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线：下列说法正确的是()A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B．A生成C的反应属于加成反应C．A生成D的反应属于取代反应D．烃A的结构简式为CH2=CH2B[人造羊毛的单体是CH2=CH—CN和CH2=CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。]2．交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构D[A项，由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解，正确；B项，酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应，正确；C项，油脂水解可生成丙三醇，正确；D项，乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程不可能形成类似聚合物P的交联结构，错误。]3．填写下列单体或高分子化合物的结构简式。(1)CH2=CH—CN的聚合物为________________________。(2)CH2=CH—CH=CH2的聚合物为_______________。(3)的单体为_______________。(4)__________的单体是和HO(CH2)2OH。(5)的单体是____________。(6)的单体是______________和______________。根据高分子结构找单体的思维模板(1)加聚产物：⇒(2)缩聚产物：⇒命题点2涉及有机高分子合成的综合试题4．已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基：，写出以为原料制备合线路图。[答案]5．甲烷是一种重要的化工原料，在一定条件下可以制备工程塑料PBT(酯类高分子聚合物)、人造象牙(主要成分为CH2O)等。其合成路线如下：(1)A中含有的官能团的名称为__________；F的名称为________。(2)B转化为E的反应类型为________；C转化为F的反应类型为________，F→PBT的反应类型为________。(3)D的核磁共振氢谱中仅有一种化学环境的氢原子，D的结构简式为________________________；PBT的结构简式为________________________________________________________________。(4)写出A与B反应生成C的化学方程式：_______________________________________________________________________。[解析]甲醇在Cu作催化剂的条件下被O2氧化为甲醛，即B为HCHO，比较D与B的分子式可知，D是3分子HCHO发生加成反应的产物，且D的核磁共振氢谱中仅有一种化学环境的氢原子，所以D的结构简式为；PBT为酯类高分子聚合物，则F为二元醇，结合F的分子式和已知信息，可知A应为乙炔，1分子乙炔与2分子甲醛发生已知的加成反应，得到C的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，则F的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，生成的酯类高分子聚合物PBT为聚对苯二甲酸丁二酯。[答案](1)碳碳叁键1,4­丁二醇(2)加聚反应加成反应(或还原反应)缩聚反应(3)[真题验收]1．(2020·天津学业水平等级性考试，T3)下列说法错误的是()A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子D[淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元形成的，均可水解产生葡萄糖，A项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油，B项正确；氨基酸通过缩聚反应生成蛋白质，C项正确；油脂不是高分子化合物，D项错误。]2．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_____________________________________________________。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_____________________________________________________。(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。[解析](1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，