高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类教学案 鲁科版选修5

第3节醛和酮糖类

第1课时醛和酮

［课标要求］

1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。

2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。

3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与竣酸、

醇等煌的衍生物间的转化。

晨背-重点语句

()

II

醛和酮分子中都含有锻基即一C一,醛分子中锻基一端必须和氢原

子相连，酮分子中班基两端与炫基相连。

2.饱和一元醛、酮的通式均为CJkQ,同碳原子数的醛、酮互为

同分异构体。

3.醛、酮分子中含有碳氧双键，易发生加成反应。

4.醛基具有还原性，能被弱氧化剂［Ag(NH3)/0H、新制氢氧化铜

悬浊液氧化，生成竣基，醛基也可被其他强氧化剂氧化为竣基。

黝循阕破iflh常见的醛和酮

基础•自主落实

1.醛和酮的概述

(1)概念

①醛是指信基碳原子分别与氢原子和子基(或氢原子)相连的化合物。

②酮是狱基碳原子与两个煌基相连的化合物。

(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为CJO,分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一

元酮互为同分异构体。

(3)命名

醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链（含媒基的最长碳链为主链），二是定碳位（靠

近默基的一'端开始编号），如,CH?—CH—CH?—（、H（）

CH3

oCH

III3

CH3—C—CH—CH3,命名为甲基丁酮。

2.常见的醛和酮

名称结构简式状态气味溶解性应用举例

酚醛树脂

甲醛（蚁醛）HCHO气刺激性易溶于水

福尔马林

乙醛CLCHO液刺激性易溶于水一

」（）染料、香料

苯甲醛液杏仁味难溶

中间体

有机溶剂、

()与水以任

丙酮II液特殊有机合成

CH3-C-CH3意比互溶

原料

［特别提醒］

醛基可以写成一CHO,而不能写成一COH。

探究

1.丙醛CH3cHzCHO与丙酮CH3coe%是同一类物质吗？有何联系？

提示：不是，丙醛属于醛，丙酮属于酮，两者互为同分异构体。

2.甲醛的结构有什么特殊性？

提示：甲醛的分子式为CH2,结构简式为HCHO。结构式如图所示。，/一

!/0\\

甲醛中的氢原子与一CHO直接相连，没有煌基。与跋基相连的两个氢原［HW&LH/

子在性质上没有区别，受班基的影响，两个氢原子都非常活泼。ImolHCHO基琶基基

相当于含2mol—CHOo

生成

1.醛和酮的区别和联系

官能团官能团位置简写形式

（）()

区醛II碳链末端I

醛基：一C-HR—C—H

2

()()

别酮II碳链中间II

埃基：—c-一c—

联系相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体

2.甲醛结构的特殊性

()()

IIII

(1)一般醛的分子一('一分别连接煌基和氢原子，而甲醛分子中一(,一连接两个氢原

子。

(2)由于堤基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，因此埃基以及与段基直接

相连的原子处在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。

3.甲醛性质的特殊性

(1)甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。

(2)甲醛的醛基氧化后仍有一个醛，因此在有关醛基反应的计算中，甲醛相当于两个醛

基。

(3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。

(4)甲醛是居室装饰的污染物之一。

4.醛和酮的同分异构体

(1)官能团异构

饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CJW),即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和

一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)0

烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如

CH2=CH—CH2OH和CH3cHzcHO。

(2)官能团位置异构

因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-

戊酮。

(3)碳骨架异构

①醛类碳骨架异构的写法：

如C5H10O可写成C4H9—CHO,CM一的碳骨架异构数目，即为CsHwO醛类异构体的数目，

C曲一的碳骨架异构数目有4种，C5H1OO醛类异构体的数目也有4种。

②酮类碳骨架异构的写法：

如CsHwO从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构：

然后将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放:

C

①②③④⑤

c—c—c—c〕一c一（,但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3

I⑥

c

种同分异构体。

演练•应用体验

1.下列关于醛的说法正确的是()

A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

B.醛的官能团是一COH

c.饱和一元醛的分子式符合QH4

D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

解析：选CA项，甲醛分子中只有一个碳原子，是氢原子跟醛基相连；B项，醛的官

()

II

能团是醛基，应写为一CHO；D项，CH：'—CH：'就是丙醛的同分异构体。

()

II

2.分子式为CsHiQ,且结构中含有一C一的有机物共有()

A.4种B.5种

C.6种D.7种

()

II

解析：选D分子式为CsHi。。满足饱和一元醛、酮的通式Ca〃0,且结构中含有一C一,

故可以从醛类、酮类两方面考虑。

醛类：可写为C4H9—CHO,因C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为，因一C3H7

有2CII3—f—小山式有2种，分别为

()

()()CH3

IIIII

CH3—c—CH2CH2CH.3>CH3—c—CH—CH.3.也可写成c2HLe—('2

()

形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种+3种=

7种。

3.(1)下列有机化合物属于醛的有，以下属于酮的有=(填字母)

4

A.CH3cH()B.HCHO

()

II

C.CH3—C=()D.CH3—CH2—c—CH3

CH3

(2)用系统命名法给下列两种有机化合物命名：

CH3

@CH：—CH—CHO：。

②:CHy—C—CH?—CH—CHSo

'II-I

()CH.3

()

I

解析：⑴醛含有醛基(一CHO),故A、B是醛；酮含有堤基(R—C—R')，因此C、D是

酮。

(2)①含有醛基的碳为1号碳原子，故其名称为2-甲基丙醛。

②含有鼠基的官能团为2号碳原子，甲基在4号碳原子上，故其名称为4-甲基-2-戊酮。

答案：⑴ABCD

(2)①2-甲基丙醛②4-甲基-2-戊酮

醛和酮的化学性质

基础•自主落实

1.锻基的加成反应

醛基上的C=0键在一定条件下可与比、HX、HCN、N&、氨的衍生物、醇等发生加成反

应。

3+1

C八

()—

一

IIC

R—C—H+A—B—*R—

1

几种与醛反应的试剂及加成产物如下表:

8+8-与乙醛加

试剂名称化学式

电荷分布A—B成的产物

CH3

6+6―

氢氟酸H—CNH-c-CN

H-CN1

1)H

氨及氨的衍

6+11

生物(以氨H—(

NH3

一

H—NH21

为例)_)_H_____

C

醇类(以甲8+6—1

CH3—OHH-C,一(CH3

醇为例)H-OCH31

____£)H_____

(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇

()

催化剂

CH3—c—H+H2---------^CH3—CH2()H

()

II催化剂OH

CH3CCH3+H2--------I

CH3CHCH3

(2)在有机合成中可利用加成反应增长碳链

()OH

催化剂

CH3—c—H+HCN---------*CH3—c—H

CN

()OH

催化剂

CH3CCH3+HCN----------*CH3—c—CH3

CN

2.氧化反应和还原反应

(1)氧化反应

催伊齐||

①与氧气反应2cH3CHO+O2以如2cH3COOH。

②乙醛与银氨溶液或新制Cu(0H)2悬浊液的反应

与新制CU(0H)2

实验银镜反应

悬浊液反应

|!

ICUSO4溶液)-乙醛

实验L氨水L乙醛产鼻为

操作口一口-西@NaOH溶磔，

1

黑％银氨溶液热水°’新制。11«>1)2悬浊液

6

实验[

试管内壁有有砖红色沉淀产生

现象/光亮的银镜产生

化学

CH3CH0+2CU(0H)?^^

C&CHO+2[Ag(NL)2]OH

方程

CLCOONH+Ag3+3舶+丛0CH3COOH+CU2O(+2压0

式

(2)还原反应

醛、酮能在铝、保等催化剂的作用下与压加成，反应的化学方程式分别为

RCH()+H2-^^^RCHaOH；

RR

,I,催化剂

R—C=O+H,*R—CHOH。

探究•思考发现

1.如何配制银氨溶液？

提示：在洁净的试管中加入AgNOs溶液，再滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉

淀恰为完全溶解为止。

2.如何鉴别醛和酮两种物质？

提示：可用银氨溶液或新制Cu(0H)z悬浊液鉴别，前者有银镜或砖红色沉淀的现象产生。

生成•系统认知

1.醛基的检验

X与新制Cu(OH)2

银镜反应

悬浊液反应

U

R—CHO+2Ag[(NH3)2]OH金*RCOONH4+3NH3R—CH0+2C(0H)2

反应原理

-^*RCOOH+CUO1+2压0

+2Ag1+H2O2

反应

产生光亮银镜产生砖红色沉淀

现象

量的R—CHO〜2AgR—CH0-2Cu(OH)2-Cu20

关系HCHO〜4AgHCHO〜4Cu(OH)2〜2CuzO

(1)试管内壁必须洁净；(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随

(2)银氨溶液随用随配，不可久置；配，不可久置；

注意事项

(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(2)配制新制Cu(OH)z悬浊液时,

(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；所用NaOH必须过量；

(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(3)反应液必须直接加热煮沸

2.醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可被KMnO4(H

十)溶液，滨水等较强氧化剂氧化。

3.醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为竣基，也可被H?还原为

醇羟基，其转化关系如下：

—CH-H«被向原-COOH

因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。

演练

1.下列说法中正确的是()

A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛

B.乙醛能发生银镜反应，表明了乙醛具有氧化性

C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的所氧化，生成对应的醛

D.福尔马林是35%〜45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本

解析：选D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定就是醛。发生银镜反应时乙醛

被氧化，体现乙醛的还原性。只有R—CH20H才能被氧化成醛。

2.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是()

OH

,催化剂।

A.CH3CH()+HCN------*CH3—CH—CN

OH

催化剂

B.CH3CHO+NH3------>CH；—CH—NH2

()

催化剂

c.CH3CHO+CH3OH--------->CH3C—OCH3

()OH

催化剂I

D.CHs—c—CH3+H,--------*CH3—CH—CH3

解析：选c选项c中的加成反应的正确化学方程式为

OH

催化剂I

CH3CHO+CH3OH--------->CH,3—CH()—CH3。

3.某有机物的结构简式为,CH2=CHCH—CH()U断中，不

CH3

正确的是()

A.能被银氨溶液氧化

B.能使KMnCX酸性溶液退色

8

C.1mol该有机物只能与1molBn发生加成反应

D.1mol该有机物只能与1molHz发生加成反应

c=cII

解析：选D有机物中含有/'和一CH两种官能团，可以被银氨溶液、KMnO4(H

\/\/

十)溶液氧化，A、B正确，此有机物中只有/'与B。发生加成反应，C正确；/

()

/

和一C—H与压都能发生加成反应，D错。

［三级训练•节节过关］

巩固练

1.下列物质不属于醛类的是()

A.C^CHOB.CH3—()—C—H

J厂II

()

c.CH2=CH—CH。D.CH3—CH2^CHO

解析：选B根据醛的概念可知彳CH3—()—c—H

2.下列关于醛和酮的说法不正确()

A.由于醛和酮是两类不同的有机物，故它们具有截然不同的性质

B.相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体

C.醛和酮都有爆基官能团

D.醛和酮都易发生加成反应

()

II

解析：选A醛、酮都含有一C一,可发生加成反应，A错误，C、D正确；饱和一元醛、

酮通式都为C妊霜，B正确。

3.乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镁催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属

于()

①取代反应②消去反应③加成反应④还原反应

A.①②B.①③

C.②③D.③④

()

II

解析：选D乙醛催化加氢，断裂一C—H上c=0键中的一个键，C原子上加一个H,

0原子上加一个H,生成乙醇，此反应又属于还原反应。

4.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：

^^CH=C—CHO

CH2（CH2）3CH3）关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）

A.在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原

B.能被酸性高镒酸钾溶液氧化

C.在一定条件下能与澳发生取代反应

D.不能与氢澳酸发生加成反应

解析：选DA项，在一定条件下，苯环、碳碳双键及醛基均可被上还原；B项，碳碳

双键、醛基及苯环上的侧链均能被酸性KMnO,溶液氧化；C项，在铁催化下，茉莉醛可以与

液澳发生苯环上的取代反应；D项，分子中存在碳碳双键，可与氢澳酸发生加成反应。

5.有A、B、C三种炫的衍生物，相互转化关系如下：

1,2-二澳乙烷逻1^气体不脱「ASfi8邕色。其中B可发生银镜反应，C跟

石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。

⑴A、B、C的结构简式和名称依次是、、

（2）写出下列反应的化学方程式。

©A-B的化学方程式为o

②B―C的化学方程式为o

③B-A的化学方程式为o

解析：本题考查的是卤代烧、醇、醛、酸之间的转化关系。已知A、B、C为炫的衍生物:

A-B-C,说明A为醇，B为醛，C为炭酸，且三者碳原子数相同。醇在有浓H2s0,存

在时加热至170℃产生的气体与滨水加成得1,2-二澳乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙

酸。

答案：⑴CH3CH2OH（乙醇）CH3cH0（乙醛）

CHsCOOH（乙酸）

催住齐

（2）©2CH3CH20H+022CH3CH0+2H20

催化剂

②2cH3cH0+022CH3COOH

催化剂

③CH3CHO+H2'段如CH3cH20H

全面练

1.下列关于醛的说法中，正确的是（）

A.所有的醛都由炫基跟醛基相连而构成

10

B.醛的官能团是一COH

C.乙醛和丙醛互为同分异构体

D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合an?#通式

解析：选D甲醛是氢原子连接醛基，故A错误；醛的官能团是一CHO,原子顺序不可

颠倒；乙醛和丙醛的分子式不同，故不是同分异构体，二者互为同系物。

2.某学生做乙醛还原性的实验，取1mol•的硫酸铜溶液2mL和0.4mol•的

氢氧化钠溶液4mL,在一个试管内混合，加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红

色沉淀。则实验失败的原因是（）

A.氢氧化钠不够量B.硫酸铜不够量

C.乙醛溶液太少D.加热时间不够

解析：选A据题意知CuSC）4与NaOH反应，由于NaOH不足量，因此Q?+不能完全沉淀,

而此反应要求NaOH是过量的，故A选项正确。

3.C、H、。三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：

X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内一定不可能加入的试剂是（）

A.02B.NaOH溶液

C.酸性KMnO4溶液D.新制Cu（OH）2悬浊液

解析：选B由化合物T和X的结构可知，化合物T是HCHO、X是H2CO3,由HCHO到H2CO3

发生了氧化反应，需加氧化剂，。2、酸性KMnOa溶液、新制Cu（OH）z悬浊液均可氧化HCHO,

NaOH溶液与HCHO不反应，故B项NaOH溶液是一定不可能加入的试剂。

4.下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是（）

A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体

B.乙醛是制备版醛树脂、酚醛树脂的原料

C.自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的

D.苯甲醛是具有苦杏仁味的无色物质

解析：选D通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮是液体，A错；甲醛是制备JR醛

树脂、酚醛树脂的原料，B错；自然界中存在许多醛、酮，C错。

5.下列试剂不能跟HCHO反应的是（）

①AgCOQH②新制Cu（OH）2③④酸性KMnO&溶液⑤CLCHQH

A.①②③B.④⑤

C.@D.⑤

解析：选D①〜④都是氧化剂，能够氧化甲醛，只有乙醇不能与甲醛发生反应。

6.下列一元醇中，不能用氢气还原醛或酮来制取的是（）

OHCH3

A.CH—CH—CHB.CH—C—OH

S33|

CH3

OHCH3

C.CH3—CH2—CH—CH3D.CH3—C—OH

1I

H

解析：选B如果是被山还原制得,则原分子中一定有C=0,与山加成后一OH所连C

原子上一定有H原子，而B分子中一0H所连C原子上没有H原子，原分子中一定没有C=0,

不属于醛或酮。

7.下列物质能跟银氨溶液发生银镜反应的是（）

C.③④

解析：选D含有官能团一CHO的物质都能发生银镜反应。

8.下列说法中，正确的是（）

A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛

C.醛类既能被氧化为竣酸，又能被还原为醇

D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等

H（）

III

解析：选C乙醛的结构式为，H—C—C—H个原子不可能在同

I

H

一平面上，故A项错误；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物

质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质，故

B项错误；一CHO在一定条件下既可被氧化为一COOH,也可被还原为一CHzOH,故C项正确；

虽然乙醛与乙醇含有相同的C、0原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇

和乙醛，乙醇消耗02的质量比乙醛的多，故D项错误。

9.已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动失水生成含醛

基的化合物。今在无其他氧化剂存在的条件下，以甲苯和氯气为主要原料按下列过程制取苯

12

甲醛(C6H5cH0)。

(1)条件2中试剂为

⑵写出苯甲醛与新制Cu(0H)z悬浊液反应的化学方程式：

(3)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应，即部分氧化成竣酸盐A,部分还

原成醇B„写出A经酸化后的产物与B酯化反应可生成一种新的化合物C的结构简式:

解析：(1)二卤代燃在碱性条件下水解得到的醇分子中两个羟基同在一个C原子上，自

动失水得到醛基；(3)苯甲醛氧化为A(苯甲酸盐)，还原为B(苯甲醇)，两者发生酯化反应得

到C为苯甲酸苯甲酯。

答案：(l)NaOH溶液

(2)<Q^CH()+2CU(()H)2

<Q^C()()H+CU2()j+2H2()

(3))()CH2

10.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重

要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为

()

/

CHS—C=CHCH,CH,C=CH—C

|!\

CH3CH3H

(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有O

①能使澳的四氯化碳溶液退色；

②能与乙醇发生酯化反应；

③能发生银镜反应；

④能与新制的Cu(0H)2悬浊液反应；

⑤能使酸性KMnO"溶液退色。

A.①②③④B.①②④⑤

C.①③④⑤D.①②③④⑤

(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法:_____________________________________________

发生反应的化学方程式:

⑶要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法:

(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_______________________________________

解析：(1)主要根据所含官能团、/C-C、亍性质分析。

\/

①5C=C\生加成反应，从而使其退色；②分子中无一COOH不能与

\/

C2H50H发生酯化反应；分子中有一CH0可以发生③、④两反应;⑤与一CHOC-C费性KMnO4

溶液退色。

(2)常用银镜反应或与新制Cu(0H)2悬浊液的反应检验一CH0的存在。

(3)常用澳的CCL溶液或酸性KMnO4溶液来检验的有

/\

\/

(4)—CHO也可使酸性KMn(h溶液退色，当一CHO与同时出现/。一金验一CHO的存在,

然后除去一CHO,再检验。

答案：(l)C(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基(答案合理即可)

(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCH()+2：Ag(NH3)2］()H

CH3

△,

一＞(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHC(X)NH4+2Ag；

CH3

(3)在加银氨溶液［或新制Cu(OH)2悬浊液］氧化一CHO后，调pH至酸性再加入澳的四氯

化碳溶液或KMnO,酸性溶液，若退色说明有

(4)醛基(或一CHO)

深化•提能练

1.下列有关银镜反应实验的说法正确的是()

A.试管必须洁净

B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液

C.可采用水浴加热，也能直接加热

D.可用浓盐酸洗去银镜

解析：选A做银镜反应的试管必须洁净，否则不能出现银镜而得到黑色沉淀；银氨溶

液配制时将稀氨水逐滴加入AgNOs溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止；银镜反应不能直接

14

加热；银镜用稀硝酸清洗。

2.下列试剂可用于鉴别1-己烯、甲苯和丙醛的是（）

A.银氨溶液和酸性高锦酸钾溶液

B.酸性高锌酸钾溶液和澳的四氯化碳溶液

C.氯化铁溶液

D.银氨溶液和澳的四氯化碳溶液

解析：选D分析题给三种物质，1-己烯中含碳碳双键，能与澳的四氯化碳溶液加成，

能被酸性高锦酸钾溶液氧化，但不能被银氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高锦酸钾溶液氧化；

丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锯酸钾溶液等强氧化剂氧化;三种物质均不与氯化铁

溶液反应。A项银氨溶液可检验出丙醛，但另两种物质均可使酸性高镐酸钾溶液退色；B项

1-己烯和丙醛两种物质都可使酸性高铳酸钾溶液和澳的四氯化碳溶液退色；C项三物质均不

与氯化铁反应；D项用银氨溶液可鉴别丙醛，用澳的四氯化碳溶液可鉴别1-己烯和甲苯。

3.在一定条件下发生如下反应：2HCH0+Na0H（浓）--HCOONa+CH3OH,在此反应中，甲

醛发生的变化是（）

A.仅被氧化B.仅被还原

C.既被氧化，又被还原D.既未被氧化，也未被还原

解析：选CHCHO变为O«）H,是分子上加氢，是还原反应；HCHO生成HCOONa,过程是

HCHO先生成HCOOH,HCOOH与NaOH反应生成HCOONa,HCHO―>HCOOH（i）CHs

是分子上加氧，是氧化反应。

4.香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一

种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法正

确的是（）

A.香草醛的分子式为

B.加FeCL溶液，溶液不显紫色

C.1mol该有机物能与3mol氢气发生加成反应

D.能发生银镜反应

解析：选D香草醛的分子式为心上03,选项A错误；该物质含有酚羟基，遇FeCL溶液

显紫色，B错误；苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1mol该有机物能与4moi氢气发

生加成反应，C错误；含有醛基能发生银镜反应，D正确。

5.下列反应中，有机物被还原的是（）

A.乙醛制乙醇B.乙醛制乙酸

C.乙醛发生银镜反应D.乙醛与新制氢氧化铜反应

解析：选AB、C、D项中乙醛均被氧化。

6.3g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg,则该醛为（）

A.甲醛B.乙醛

C.丙醛D.丁醛

解析：选A1mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2molAg,现得到0.4mol

Ag,故该一元醛可能为0.2mol,该醛的摩尔质量可能为=;g]=15g・irolT,此题似乎

无解，但1mol甲醛可以得到4moiAg,即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合题意。

7.某同学设计的区别醛和酮的几种方案如下，其中无法达到该目的的是()

A.加金属钠

B.加银氨溶液

C.与新制Cu(OH)z悬浊液反应

D.与酸性KMnOq溶液反应

解析：选A在鉴别醛和酮这两类物质时，应根据它们在性质上的差异进行，所设计的

方案中的药品在与醛和酮反应时，应有两种明显不同的现象。A中，醛和酮均不能与金属钠

反应，都无明显现象，故A无法达到实验目的。B中，醛可以和银氨溶液反应出现银镜；C

中，醛可与新制的Cu(0H)2悬浊液反应，有砖红色沉淀生成；D中，醛可使酸性KMnO,溶液退

色，而酮不能与之发生反应，无现象，故B、C、D均可达到实验目的。

8.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄

疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是()

A.戊二醛的分子式为CSHBO”符合此分子式的二元醛有5种

B.1mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2mol银

C.戊二醛不能使酸性高铳酸钾溶液退色

D.戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸

解析：选D戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有

4种，所以戊二醛有4种同分异构体，戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的

通性，能使酸性高镒酸钾溶液退色，1mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4moi

银。

9.肉桂醛是一种食用香精，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通

过下列反应制备：

,Na()H溶液,

〈_>CH()+CH3cH()------C-CHCH()+H2()

AB

(1)推测B的侧链上可能发生的反应类型_______________________________________

_______________________________________________________________________(任

填两种)。

(2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式

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(3)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式。

①分子中不含黑基和羟基②是苯的对位二取代物

③除苯环外，不含其他环状结构

\/

c=c

解析：(1)侧链中含有、