高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚教学案 鲁科版选修5

第2节醇和酚

第1课时醇

［课标要求］

1.了解醇的一般物理性质和用途。

2.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。

3.从物质结构角度，掌握醇的化学性质。

4.通过对醇的性质的学习，能初步通过物质结构预测性质。

晨背-重点语句

1.羟基是醇的官能团，烧分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基

取代的产物称为醇。

2.根据醇分子中羟基的数目分为一元醇、二元醇、多元醇等。

,3.醇能发生取代、消去、酯化、氧化反应，还能与活泼金属反应。

4.有一CH20H结构的醇催化氧化产物为醛，有结构的醇H—OH

CI1

催化氧化产物为酮，有结耳的靠单能发生催化氧化；有

B-H的醇才能发生消去反应。

醇的概述

基础•自主落实

1.醇的概念

煌分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。

2.醇的分类

「脂肪醇,如乙醇、丙醇

_厂按煌基类别—一

o醇」「芳——香醇，如苯甲醇

巴厂一元醇,如甲醇、乙醉

匚按羟基数目二元醇，如乙二醇

匚三元醇，如丙三醇

3.醇的系统命名法

(1)选主链一一选择连有逑的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醇。

(2)编序号一一碳原子编号由接近壁的一端开始。

(3)写名称一一命名时，羟基的位次号写在“某醇”前面，其他取代基的名称和位次号

写在母体名称前面。如:

CH3

6』4q21

CHS—C——CH—CH2—CH—CH3

CH3C2H3OH

命名为5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。

4.常见的醇

俗名色、态、味毒性水溶性用途

无色、有特殊气味、易挥发

甲醇木醇有毒易溶燃料、化工原料

的液体

乙二醇甘醇无色、具有型味的黏稠液体有毒易溶防冻剂、合成涤纶

制日用化妆品、制

丙三醇甘油无色、具有甜味的耋稠液体无毒易溶

硝化甘油

5.醇的物理性质

(1)状态：。以下的一元醇为液体，Ca〜Cu的一元醇为黏稠液体，Qz以上的一元醇是蜡

状固体。

(2)水溶性：随着炫基的增大，醇的水溶性明显降低。碳原子数1〜3的醇可与水以任意

比例互溶,C4〜C”的一元醇部分溶于水，J以上的一元醇难溶于水。

(3)沸点：同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。支链醇的沸点低于

同碳原子数的直链醇的沸点。

6.醇的通式

⑴烷妙的通式为(3田20+2,则饱和一元醇的通式为C〃H2〃+QH(A21),饱和X元醇的通式

为C0H2"+2。*。

(2)烯煌的通式为C„H2„,则相应的一元醇的通式为CJOo

演练

1.下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是()

A.Qr°HB,QpCH2cH2()H

C.D.CH3cH2()H

解析：选B含有苯环的化合物是芳香化合物，羟基与苯环直接相连的有机物属于酚。

A项属于醇，但不属于芳香化合物；C项属于酚；D项属于醇，但不属于芳香化合物。

2.下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是()

A.氯乙烷和水B.乙醇与水

C.乙酸乙酯和乙醇D.澳苯与苯

解析：选AA项，卤代烽不溶于水，可用分液漏斗进行分离；其他三组的物质之间相

2

互混溶，不能用分液漏斗进行分离。

3.下列关于醇的说法中，正确的是（）

A.醇类都易溶于水

B.醇就是羟基和煌基相连的化合物

C.饱和一元醇的通式为QH2.+QH

D.甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用

解析：选CA项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇

是指羟基与煌基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷

煌分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮

用。

4.下列对醇的命名正确的是（）

A.2,2-二甲基-3-丙醇B.1-甲基-1-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇D.1,2-二甲基乙二醇

解析：选C先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。

CH

I3

A项，CH:—C—CH2（）H，应为2,2-二甲基-1-丙醇.错误；

CH3

B项，CH3cH2cH2cHe%，应为2-戊醇，错误；

OH

D项，CH3—CH—CH—CH3，应为2,3-丁二醇，错误；

OHOH

C项，CH3—CH—CH2—OH，为2-甲基-1-丙醇.正确。

CH3

醇的化学性质

基础•自主落实

醇的化学性质（以乙醇为例）

反应

化学方程式

类型

与氢卤酸反应：

羟基的取代

CKHQH+HBrCH3cHzBr+TO

反应反应

醇分子间脱水：

C2HLOH+H—0C出售嘴

C2H5—o—C2H5+H2O

消去浓硫酸

CH3CH2OH^==^CH2—CH2t+H2O

反应

与活泼金属反应，例如与金属钠反应：

置换

2aH50H+2Na—>2心压0岫+mt

反应

羟基中

与较酸反应，例如与乙酸反应：

氢的反

()

应取代II浓硫酸

18

CH3C—OH+H()C2H3-——2,~~

反应

0

I

18

CH3—c—()—C2H,^+H2O

燃烧：

占燃

醇的氧化C2H50H+3。2432c。2+3H20

氧化反应催化氧化：

Cu或Am

2cH3cH20H+027?32CH3CH0+2H20

•思考发现

818

1.CH3CH20H与CH3COOH发生酯化反应生成小分子中含有0吗？

提示：没有。因为发生酯化反应时断裂的是CH3CH；8OH中的氢氧键。

2.所有的醇都能发生消去反应吗？

提示：不一定，如CH3OH、（CDsCCHzOH等不能发生消去反应。

■国•系统认知

1.醇类物质的重要反应

HF\

-----⑤@©（D

以R—c-----r（+（）^H为例：

1:

H-©

1

反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应醇、活泼金属①一

取代卤代反应醇、HX②H+

4

反应酯化反应醇、含氧酸①浓Hg,△

一分子断①另

自身反应醇浓H2SO4加热

一分子断②

消去反应醇②⑤浓HzSOa加热

氧化催化氧化醇、氧气①④催化剂，△

反应燃烧反应醇、氧气全部点燃

2.醇类的重要反应规律

(1)醇的消去反应规律

①含有B-H的醇可发生消去反应。

②若含有多个B-H,则可能得到不同的产物。如:

浓H,S()

CH—CH—CH—CHl

3I23△

OH

CH+压0

CH2=CH—CH2—3

CL-CH=CH—CK+H20

(2)醇的催化氧化规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(一OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

2个H

生成醛:如R-CHzOH—R-CHO

氢即-CHz()H

原R'()

子1个H

个生成酮：如R—CH()HfR—C-R'

即一CHOH

数

CH3

没有HI

一＞不反应:如H3c—C-OH不能被氧化

即一C一CH：s

演练・应用体验

1.乙醇分子中各种化学键如下图所示:

-i-O—i-H

下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说明不正确的是()

A.和金属钠反应时键①断裂

B.和浓H£0&共热到170℃时键②和⑤断裂

C.和浓HEO,共热到140℃时仅有键②断裂

D.在Ag催化下与反应时键①和③断裂

解析：选C根据乙醇发生各反应时的实质进行分析。乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙

醇羟基中0—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂，B正确;

发生分子间脱水生成酸，其中一个分子①处断键，另一个分子②处断键，故C错；乙醇催化

氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。

2.有下列四种物质：

a.CH3OH

CH

I3

b.CH3—c—CH2—OH

CH3

CH

I3

c.CH3—C—CH2-CH2—OH

CH3

OH

I

d.CH3—C—CHg

■I

CH3

(1)能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯煌的是，写出消去产物的结构

简式：O

(2)能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是，写出氧化产物的结构简式:

解析:(l)c、d分子结构中B—C上有H原子，都可发生消去反应，产物分别是：

CH

I3

CH3—c—CH=CH2CH2=C—CH3

CH3CH3

(2)a、b、c分子结构中a—c上有H原子，都可发生氧化反应，产物分别是：HCH0,

CHSCH3

I

。

CH3-c-CHOICH2CHO

ICH

CH3

6

CH.

I

答案：(Dc、dCH—C—CH=CH,、CHo=C—C'H

3I-IS

CH3CH3

CH

I3

(2)a、b、cHCH()、CH3—C—CHO、

CH.s

CH3

CH3—C—CH2CHO

CH：,

［三级训练•节节过关］

巩固练

1.下列有关醇的叙述，正确的是（）

A.所有的醇都能发生消去反应

B.低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能与水以任意比互溶

C.凡是燃基直接与羟基相连的化合物一定是醇

D.乙醇和浓硫酸按1：3体积比混合、共热就一定能产生乙烯

解析：选BA选项错误，因为与一0H相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子时，醇

不能发生消去反应；B选项正确，因为在低级醇中，羟基（极性基）所占比例大，可与水互溶;

C选项错误，苯环直接与羟基相连的化合物是酚，不是醇；D选项错误，140℃时产生乙醛。

2.下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，错误的是（）

A.乙二醇的水溶液的凝固点很低，可做内燃机的防冻液

B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高

C.这两种醇易溶于乙醇，难溶于水

D.丙三醇可用于制造炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料

解析：选C乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基，能与水以任意比互溶。

3.下列醇类不能发生催化氧化的是（）

A.甲醇B.1-丙醇

C.2,2-二甲基-1-丙醇D.2-甲基-2-丙醇

解析：选D催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上氢原

（）（）

IIII

子存在，氧化得到醛（含R—C—H）,若有一个氢原子则氧化得到酮（含R—C—R'）,D

项物质中与羟基相连的碳原子上无氢原子，故不能发生催化氧化。

4.只用水就能鉴别的一组物质是()

A.苯乙醇四氯化碳B.乙醇乙酸乙烷

C.乙二醇甘油澳乙烷D.苯己烷甲苯

解析：选A利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度

的相对大小来进行。A项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，

密度比水大，可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。C项中乙二醇、

甘油都可溶于水，不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用

水鉴别。

5.1mol分子组成为C3H2的液态有机物A,与足量的金属钠作用，可生成11.2L(标

准状况)氢气，则A分子中必有一个_______基，若此基团在碳链的一端，且A中无支链，

则A的结构简式为；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B,B的结构简

式为—；B通入滨水能发生——反应，生成C,C的结构简式为；

A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D,D的结构简式为=

写出下列指定反应的化学方程式：

⑴A_Bo

(2)B_C„

⑶A_D»

解析：CsHQ符合饱和一元醇和酸的通式。A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中

有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH=CH2,B可与Be发生加成反

应生成C,C为CHEHBrCHzBr；A催化氧化生成D为丙醛。

答案：羟CH3cH£HQHCH3CH=CH2加成CH3cHzCIH3cH—CH?Br

br

(1)CH3cH2cH20H花整CH3cHf+H20

(2)CH3CH=CH2+Br2—►CH3CHBrCH2Br

⑶2cH3cH2cH20H+02-^*2CH3CH2CH0+2H20

全面练

1.下列有关醇的叙述中，正确的是()

A.CH3cH(CH3)CH(0H)CH3称为2-甲基-3-丁醇

B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶

C.醇是煌基直接与羟基相连的化合物

D.硝化甘油是硝酸与乙二醇反应生成的，主要用来做炸药

8

解析：选BA错误，醇类物质命名时要从离羟基近的一端开始编号，正确的名称为3-

甲基-2-丁醇；B正确，因低级醇中，羟基（极性基）所占比例大，故可与水互溶；C错误，因

为只有炫基和苯环侧链上的碳原子直接与羟基相连的化合物才是醇；D错误，硝化甘油是硝

酸与丙三醇反应生成的。

OHCH

I,3

2.有机物CH：j—CH—CH—CH?—CH：；的名称是（）

A.3,4-二甲基-4-丁醇

B.1,2-二甲基-1-丁醇

C.3-甲基-2-戊醇

D.1-甲基-2-乙基-1-丙醇

解析：选C醇在命名时，选择含有羟基的最长碳链为主链，并从离羟基最近的一端开

始给碳原子编号，然后命名，故该醇为3-甲基-2-戊醇。

3.下列化学方程式书写正确的是（）

浓硫酸

A.CH3c压0H‘苍磐CH2=CH2t+H2

B.CHaCHoOH+Na—>CH3cHzONa+H?f

C.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H20

D.CH3CH2OH+30S2C02+3H20

解析：选CA项中乙醇发生消去反应的条件是在浓硫酸、170。。条件下，写加热不确

切，B项中未配平方程式，D项中CH3cH20H在Cu的催化作用下发生氧化反应，应为2CH3CH20H

+0=-^-*2CH3CH0+2H2O。

4.下列说法中，不正确的是（）

A.乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中的0—H键断裂

B.检验乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水

C.乙醇能被强氧化剂如重铭酸钾、酸性高镒酸钾溶液氧化

D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物

解析：选D甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶，D项不正

确。

5.丙烯醇（CH2CHCH20H）可发生的化学反应有（）

①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代

A.①②③B.①②③④

C.①②③④⑤D.①③④

解析：选C物质的化学性质由结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含

c^=c

有两种官能团“/和“一0H”，因此题述五种反应均能发生。

6.下列鉴别方法不可行的是（）

A.用水鉴别乙醇、甲苯和澳苯

B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳

C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯

D.用酸性高锦酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷

解析：选DA项，乙醇溶于水，甲苯不溶水且密度比水小，澳苯不溶水且密度比水大,

可行；B项，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不能燃烧，可行；C项，乙醇溶于

碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，可行；D项，苯、环己烷都

不能使酸性高锦酸钾溶液退色，不可行。

7.甲醇的沸点远高于乙烷的主要原因是（）

A.甲醇的相对分子质量比乙烷大

B.甲醇分子间的羟基形成氢键

C.乙烷分子之间形成氢键后使乙烷的沸点降低

D.甲醇分子内形成氢键

解析：选B一个甲醇分子中羟基的氧原子与另一个甲醇分子中羟基的氢原子能够形成

氢键是甲醇的沸点远高于乙烷的主要原因。

8.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，

消耗这三种醇的物质的量之比为3：6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）

A.3：2：1B.2：6：3

C.3：1：2D.2：1：3

解析：选D不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的

羟基。设醇A、B、C分子内的一0H数分别为a、b、c,则3a=6A=2c=>|=Y=|=>a：b：c

=2：1：3o

9.分子式为C7H通的饱和一元醇的同分异构体有多种，如：

10

CHOHCH

I'SIIS

A.CH3—CH—CH—C'H—CH3

H3COH

B.CHS—C—C—CH3

H3CCH3

CHOH

L3I

C.CH3—c—CH2—CH—CH3

CH3

D.CH3(CH2)5CH2()H

在上述醇的同分异构体中：

(1)可以发生消去反应，生成两种单烯煌的是o(选填字母，下同)

(2)可以发生催化氧化生成醛的是o

(3)不能发生催化氧化的是o

(4)能被催化氧化为酮的有种。

(5)能使酸性KMnOi溶液退色的有种。

解析：该醇发生消去反应时生成两种单烯烧，这表明连有一0H的碳原子的相邻碳原子

上应连有氢原子，且以一0H所连碳原子为中心，分子不对称。连有一0H的碳原子上有2个

氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。

连有一0H的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO,溶液氧化为竣酸或酮，它们都会使酸性

KMnO4溶液退色。

答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3

10.化合物甲、乙、丙有如下转化关系：

甲(QHioO)。》乙(QHB)。》丙(CJUBn)

回答：

(1)甲中官能团的名称是，甲属类物质，甲可能结构有种,

其中可催化氧化为醛的有种。

(2)反应①条件为,②条件为o

(3)甲一乙的反应类型为,乙一丙的反应类型为-

(4)丙的结构简式不可能是o

A.CH3CH2CHBrCH2Br

B.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3

D.(CHa)2CBrCH2Br

解析：根据甲、乙、丙之间的转化关系可知，①发生消去反应，②发生加成反应，则甲

为醇、乙为烯烧、丙为卤代煌。

甲的结构简式可能为CH3cH2cH2cHzOH、

OHCH

II'3

CH3CH2—CH—CH3、CH3—CHCH2（）H、

CH3

CH._C_CH.四种，其中可催化氧化为醛的有CH3CH2CH2cH20H和

,I^

OH

CH3

CH3—CH—CHzOH两种；乙的结构可能为CH2cHeH2cH3、

CH

、I3、

CHs—CH^=CH-CHs>CH?-C—CH3；乙与Br2发生加成反应生成丙，故丙分子中

Br位于相邻碳原子上。

答案：（1）羟基醇42（2）浓H2s。4、170℃滨水或浪的CCL溶液（3）消去反应

加成反应（4）B

深化•提能练

1.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯煌，又能被氧化生成相应醛的是（）

A.CH3（）HRCH3cH2cH2（）H

CH

I,S

C.CH3—c—OHD.CH3—CH—CH3

CH,3OH

解析：选BA项不能发生消去反应；C项不能发生催化氧化反应；D项催化氧化生成酮

而不是醛。

2.可以证明乙醇分子中有一个H原子不同于其他H原子的方法是（）

①1mol乙醇燃烧生成3mol水

②乙醇可以制饮料

③1mol乙醇与足量的Na作用得0.5molH2

@1mol乙醇可以与1mol乙酸作用，生成1mol乙酸乙酯

A.①B.②③

C.③④D.④

解析：选C乙醇分子中有一个羟基上的H,另外五个H与碳原子相连，只要证明与羟

12

基反应，即可说明该H与其他H不同。

3.已知维生素A的结构简式如下，有关它的说法正确的是（）

CHsCH3

\/

C

/\

H?CC—（CH=CH—C=CH）2cHN）H

IIII一一

H,CCCH3

\/\

CH2CH3

A.维生素A是一种易溶于水的醇

B.维生素A的一个分子中含有3个碳碳双键

C.维生素A具有环己烷的结构单元

D.维生素A能发生加成、氧化、酯化等反应

解析：选D维生素A的分子式为Czo&oO,含有一OH,属于醇类，但由于分子中含碳原

子数较多，可推测应难溶于水；一个维生素A的分子中应含有5个碳碳双键；维生素A左边

的六元环是环己烯的环状结构，故维生素A不存在环己烷的结构单元；维生素A含有碳碳双

键、醇羟基，能发生加成、氧化、酯化等反应。

4.等质量的铜片，在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增

加的是（）

A.硝酸B.无水乙醇

C.石灰水D.盐酸

解析：选C铜片灼烧后生成CuO,硝酸、盐酸使生成的CuO溶解，铜丝质量减少；乙

醇实现CuO』*Cu的转变：C2H5OH+CuO-CH3CH0+Cu+H20,铜片质量不变；石灰水不与

CuO反应，铜片质量增加。

5.饱和一元醇C7HisOH,发生消去反应时，若可以得到3种单烯烧，则该醇的结构简式

是（）

CHCH

I3I3

A.CH3—C-C—OH

CH3CH3

B.CH3—CH2—C%—CH2—CH2—CH?—CH?—()H

产产

C.CH3—CH—c—CH2—CH3

OH

CHCH

I3I3

D.CH3—C—CH2—CH—CH3

OH

解析：选c醇发生消去反应若得到3种烯烧，说明该醇分子中与一0H相连的B-C上

有3种H原子，A只有1种，B只有1种，D有2种，只有C能得到3种烯煌。

6.甘油可发生下列反应，各反应所属的反应类型是（）

①甘油----「CH；—CH—CH,C1

110℃

OHOH

Br,

②甘油一*CH,—CH—C—H

“()II||

OHOH()

HNO3

③甘油硝化甘油

H2

A.取代反应氧化反应酯化反应

B.加成反应氧化反应酯化反应

C.取代反应氧化反应硝化反应

D.取代反应消去反应硝化反应

解析：选A①为明显的取代反应；②为氧化反应；③为酯化反应，酯化反应中的酸可

以是HNO3、H604等无机含氧酸。

7.既能发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是（）

A.2-甲基-1-丁醇B.2,2-二甲基-1-丁醇

C.2-甲基-2-丁醇D.2,3-二甲基-2-丁醇

解析：选A分别根据醇的名称写出其对应的结构简式，

14

CH

I3

A.2-甲基-1-丁醇:CH3cH2cHeH20H,

CH

I3

B.2,2-二甲基-1-丁醇:CHCHCCHOH，

,3一2|-2

CH3

CH

I3

C.2-甲基-2-丁醇:CH3CH2CCH3,

OH

CH

I3

D.2,3-二甲基-2-丁醇:CH3cHec/。

'II'

CHS）H

再根据醇的消去反应和氧化成醛的反应对醇分子结构上的要求作出判断，只有A项物质

符合。

8.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。言,HQH

下列说法正确的是（）S

A.金合欢醇与乙醇是同系物

B.金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应

C.1mol金合欢醇能与3mol压反应，也能与3molBe反应

D.1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5mol氢气，与足量NaHCOs溶液反应生成1mol

C02

解析：选CA.乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不

相似，所以不是同系物，错误；B.金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有

羟基，所以能发生取代反应，错误；C.金合欢醇含有3个碳碳双键，所以1mol金合欢醇能

与3mol压反应，也能与3molBn反应，正确；D.醇羟基不能与碳酸氢钠反应，错误。

9.（海南高考）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下

图所示:

C2H5OHB

浓H2SO,A(W)

回答下列问题：

(DA的结构简式为。

(2)B的化学名称是o

(3)由乙醇生成C的反应类型为。

(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是o

⑸由乙醇生成F的化学方程式为

解析：(1)根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；

(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；

(3)乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取

代反应；

(4)E的单体为D,根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；

(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃时发生消去反应生成乙烯和水。

答案：(DCHCOOH(2)乙酸乙酯(3)取代反应(4)聚氯乙烯

⑸CH3cH20H黯萤C&=CHzt+H:0

10.有机物A()CH2—CH?—CH—CH?，MA的中间体，HPMA

OHClOH

可用作锅炉阻垢剂。

(1)有机物A能够发生的反应有(填写字母)。

a.取代反应B.加成反应

c.消去反应D.还原反应

e.氧化反应f.酯化反应

g.加聚反应

(2)有机物A在Cu作催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物BoB中含有的官能

团的名称是。

(3)有机物B经氧化后生成有机物C,C可有如图所示的转化关系:

16

口稀硫酸NaOH水溶液八NaOH/乙醇溶液稀硫酸

E<-------.芯—C-----A-------—D

写出E的结构简式：0

(4)D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA,写出HPMA的结构简式:

解析：(1)A中含有的官能团为醇羟基和氯原子，不含不饱和键，可发生的反应是a.取

代反应、c.消去反应、e.氧化反应、f.酯化反应。(2)A在Cu作催化剂和加热条件下，与氧

气反应生成醛，B中含有的官能团为氯原子和醛基。(3)CH()()C—CH?—CH—C()()H

Cl

在NaOH乙醇溶液中消去氯化氢分子，再酸化生成的D为HOOCCH=CHCOOH,加聚可生成高

聚物。E是C在碱性条件下水解再酸化的产物，应为

HOOCCH2CH(OH)COOHO

答案：(l)a、c、e、f

(2)氯原子、醛基

(3)HOOC—CH2—CH—COOH

OH

(4)£CH——CH玉

II

COOHCOOH

第2课时酚

［课标要求］

1.了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。

2.了解苯酚的化学性质，知道苯环和羟基之间的相互影响。

3.了解苯酚在生产生活中的用途。

晨背•重点语句

1.酚是羟基直接连接在苯环上的一类化合物。

广、2.苯酚是最简单的酚，结构简式为--/

3.苯环和羟基相互影响，使苯酚具有弱酸性，易

发生苯环上的取代反应(与浓澳水)，苯酚易被氧化。

尸\4.酚的特征反应是与FeCL溶液反应显紫色。

黝循阕破1口I酚的概述

基础•自主落实

1.酚的概念

芳香煌分子中箜豆上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。酚分子中的苯环,

可以是单环,也可以是稠环,如ccr也属于酚。苯酚是组成最简单的酚,俗称

石炭酸。

2.苯酚的分子组成和结构

分子式结构式结构简式球棍模型填充模型官能团

()—H

OH

酚羟基

C6H6。X

（―0H）

-或C6H50H

H

苯酚可以看作是苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的产物。由于0—H单键可旋转,

则羟基上的氢原子可能与苯环不共面，所以其结构特点：分子里至少有12个原子位于同一

平面。

3.苯酚的物理性质

（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味。

（2）常温下苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65℃时,能与水互溶；苯酚易溶于迺

（3）苯酚直毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。

［特别提醒］

碳原子数相同的酚、芳香醇与芳香酸互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8。属

于芳香族化合物的同分异构体有:

CH3

（苯甲醇）、｛^一0H（邻甲基苯酚）、

OH

（间甲基苯酚）、（对甲基苯酚）、

3

CH3

0-CH3（苯甲醒）。

演练•题组冲关

18

1.下列物质属于酚类的是（）

A.①②B.①②③

C.①②③④⑤D.②③⑤

解析：选D羟基（一0H）与苯环直接相连的有机物叫做酚，一0H与苯环侧链相连的有机

物叫做芳香醇，一0H与脂肪炫基相连的有机物叫做醇。