高中化学苯酚

笨酚

_________________正确的结果是从大董错误中得出来的，没有大型锦迷作台阶也就仝部登不上最后正确结果的支原

【考点要求】了解苯酚的结构和用途;掌握苯酚的性质.

【教学重点】苯酚的化学性质

K教学过程H

【基5蜂习】试瞄，掌握怎么样了

1.用化学方程式表示有机物分子中原子/原子团间的相互影响.

⑴取代难易⑵氧化难易:

(3)消去难易:____________________________

2.-0H是醇和酚的共同官能团,它在乙醇和苯酚中表现的性质有何不同？

3往反应物COOH中分少量地IJCIA金属钠，该有机物里三个官能团

^Jol反应的顺序是①

4.苯酚的结构简式如下：

⑴与Na反应断—镀反应的化学方程式为

⑵与NaOH反应断—键反应的化学方程式为

(3)与Br2水反应断—镶反应的化学方程式为

(4)与HCHO反应断—镶反应的化学方程式为

5.三羟基对比

CH活

羟基种类NaNaOH酸性•OFH生质

NaHCO3Na2CO3激匕

基C2H50H

酚芋建C6H50H

竣羟基CHCOOH

【知识要点】

一.概念：

通式CILQ［想一想］C,HSO的同分异构体有几种?依次写出相对原子质量递增14,

但是不为同系物的三种芳香烧含氧衍生物的结构简式(相对原子质量不超过130)［答

案:C6HqH,QH5cH2。乩QH'CH20cHJQH5coOH］

由于苯酚分子中的苯基仁曰-)和羟基(-OH)相互影响，与乙醇不同的是①QH的活性增

强，在水溶液中电离出H+②受-OH影响苯环上邻，间，对位上的确良C-H易断裂③C-O键不

断裂(与HX不反应，不发生消去反应)，其性质有：

二.苯酚性质:

性质应用/问题联想

1.溶解性微溶物质:乙酸，乙酸乙酯,苯甲酸

如何清

2.毒性有毒物质:PbHPO.,CO,NO,aHM.OWH

如何保

3.还原性久置变色:NO,NaA,FeSO-.,Fe(0II)2

4.弱酸性怎样证明？通CO；变浑浊:NaXtt,Ca(OH)1,Ca(CIO)“NaSiO.

5.取代反应用于佥物质：

6.加成反应官能团:C=CC-C-CHOC=0

7.缩聚反应制电木类型:二元醇,醇酸,酸与胺,二元醇与二元酸

8.显色反应用于检验不能用于除杂.物质:淀粉与碘水

锡啊C6H50Na为液态，在水的下层，应用分液漏斗而非过滤法分离.

有机化学一笨劭2

自觎雌么埔

例1(MCE98.25)白藜芦醇^々>6=01953广泛存在于食物(例如桑楣

花生,尤其是葡萄)中，具有抗癌性能够它可育郃艮1mol该化

合物起反应的Br2或丛的最大用量分别是D

A.lmol,lmolB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7mol

例2(MCE97)已知酸性大小:竣跄碳酸>酚.下列含澳化合物中的溪原子，在适当条件

下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO.,溶液反应的是C

例3化合物A,学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如右图如示：窗”“

(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得一钠盐(其化学式为C7H6O3Na)?冬火COOH

A.NaOHB.Na2sC.NaHCChD.NaCl

⑵水杨酸的同分异构体中晨于酚类，同时还属于酯类的化合物有一种，其同分异构体结

构简式分别为__________________________________________

(3)水杨酸的同分异构体中属于酚类，但不属于酯类,也不属于鹿酸类的化合物必定含有

基(写除羟基以外的官能团名称)［答彖0=3：祕里

例4扑炎痛是一种解热镇痛药,结构简式为:在碱性溶液中，

它能完全水解,试问Imol扑炎痛完全水解时,能耗去多少

moLNaOH?

A.2molB.3molC.4mol

例5已知：QHZNa+COz+H20fChOH+NaHCa,某有机物的

结构简式为(见右图).Na,NaOH,NallCG分别与等物质的量的该物

质反应时，则Na,NaOlI,NallCft的物质的量之比为,avm刈co.68)

A.3:3:3B.3:2:lC.1:1:1D.3:2:2B

【拓展练习】-WHaStSWMWBr

l.(MCES94.18)物质的量相等的戊烷苯，和苯酚完全燃烧需要氧气的物质的量依

次是X,YZmol,则X,YZ的关系是A

A.X>Y>ZB.Y>Z>XC.Z>Y>XD.Y>X>Z

2.化学式为CsH10O的苯的衍生物分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不

溶于NaOH溶液的物质的结构数目有B

A.lB.2C.3D.4

3.(MCES95)不能用水浴加热的实验是

A.苯的硝化反应B.银镜反应C.制酚醛树脂D.由乙醇制乙烯

4.(MCES97)只用水就能鉴别的一组物质是

A.苯乙酸四氯化碳B.乙醇，乙醛，乙酸CZ醛乙二0享,硝基苯D.苯酚，乙醇，甘油

5.鉴别苯，苯酚，四氯化碳，碘化钠溶液硫化钠溶液和亚硫酸钠溶液应选取用一种试剂_

是(澳水)

6.用一种试剂鉴别苯酚溶液,AgNCh溶液,KSCN溶液，乙醇

A.NaOH溶液B.FeCh溶液C.盐酸D.四氯化碳

7.某有机物的结构简式为它互为同分异构体的芳香族含氧衍生物的结构

简式为:97/3-44)

(C92湘同温度,相同物质的量浓度的4种溶液①CH£OONa@NaIlSO,@NaCl©QJWNa,

高三化学备现组孙光辉打印(Page2of4

按pH由大到小的®序排列,正确的是

A.④>①与>②B.①〉④〉③》②C.①>②瀚海D.

8.己知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根:C6Hs-SChH+HzOfC6H6+H2sO4.又知:

C6H5-OH+2H2sO4-HO-^O)—soji+2H2O

SO3HBr

请用化学方程式标以苯,水,浪,浓福烧初原料合成*

【练一练】的胞fflgSi

1.下列物质中,与苯酚互为同系物的是C

A.Cft-OHB.(CHM-OHC.CHt-C(iHrOHD.GH5-CH2-0H

2通常情况下,下列物质中,不能和滨水反应的是D

A.氢氧化钠溶液B.苯酚溶液C.乙烯D.甲苯

3.以苯为原料不能一步制取的有机物是C

A.环己烷B.硝基苯C.苯酚D.漠苯

4.把二氧化碳气体通入下列溶液后,不变浑浊的是D

A.苯酚钠溶液B.偏铝酸钠溶液C硅酸钠溶液D.氯化钙溶液

5.下列物质XS于空气中，颜色静变化的是BC

A.亚硫酸钠B.苯酚C过氧化钠D.氧钙

6.下列化学实验不能采用水浴加热的是A

①制硝基苯②银镜反应③石油制煤油④由乙醇制澳乙烷⑤制澳苯⑥酯的水

解麟忆酯乙酯⑧^酚醛树脂

B.®@®C.®@®D.@®®

7.某有机物的结构筒式为HO-GH.-COOH,Imol该有机物在合适条件下与氢氧化钠反

应最多可消耗氢氧化钠物质的量是

A.ImolB.2molC.3inolD.4mol

8.下列有机物:A.1-丙醇B.丙烯C苯酚能发生消去反应的是,能发生加成

反应的是_,在空气中容易被氧化的是.

9.在有机物①苯