酯油脂-2024年高中化学讲义（选择性必修三）

第17课酯油脂

学习目标

1.认识酯的结构，掌握酯类化合物的化学性质。

2.通过酯的学习，掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。

知识梳理

一、酯

1、酯的组成与结构

o

=

c

⑴概念：酯是竣酸分子竣基中的一0H被二Q支取代后的产物，其结构可简写为氏R,其中R和

R’可以相同，也可以不同。R是燃基，也可以是H,但R，只能是炫基。

o

=

c

（2）竣酸酯的官能团：酯基（一o—R）。

⑶通式:饱和一元竣酸C„H2H+1COOH与饱和一元醇CmH2m+iOH生成酯的结构简式为CH2〃+ICOOC,“H2,”+I,

其组成通式为CH2〃O2（"N2）。

（4）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH3coOCH2cH3乙酸乙酯;HCOOCH2cH2cH3甲酸正丙酯,HCOOC2H5甲酸乙酯

2、酯的存在与物理性质

（1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里

含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。

⑵物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醛等有机溶

剂中。

3、酯的化学性质（以乙酸乙酯为例）

⑴乙酸乙酯的结构、物理性质及用途

1）乙酸乙酯分子的组成与结构

分子式结构式结构简式官能团

HQHH酯基

1II11

C4H8。2H-f一C一O一f-f-HCH3COOCH2CH3

HHH（一C一。一R）

2)乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味,翅味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机

溶剂。

⑵乙酸乙酯的化学性质

II|.......................I△一II

1)水解反应的原理：R-CTp-R',±H^OH=^R-C-OH+R，—OH

(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)

【探究——乙酸乙酯的水解p77]

【问题】的解答思路：乙酸乙酯水解是一种化学反应，要应用已学习的影响化学反应速率的规律来分析乙

酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸点较低。

【设计与实验】

实验内容实验现象结论

(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管第一支试管较长时间内酯层乙酸乙酯在中

中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加厚度基本不变，乙酸乙酯气性条件下基本

1

入5mL蒸储水，向第二支试管中加入5mL0.2mol-LH2SO4味很浓；第二支试管酯层厚不水解；酸性条

溶液，向第三支试管中加入5mLO.2moiLNaOH溶液，振度减小，略有乙酸乙酯的气件下大部分水

荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min左味；第三支试管酯层基本消解；碱性条件下

右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味失，无乙酸乙酯的气味全部水解

(2)不同温度下水解速率的比较：向A、B两支试管中分别A试管酯层消失的时间明显适当升高温度，

加入5mI0.2molUNaOH溶液，然后加入1ml乙酸乙酯，比B试管长能加快乙酸乙

将试管A放入40℃的水浴中，将试管B放入80℃的水浴酯的水解

中加热。记录酯层消失的时间

【讨论】参考答案：

(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，

使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。

(2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个在实

验项和对照项中不同。

(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应

①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应(反应条件：稀硫酸或稀酸)

?稀H2s。4?

CH3—C—0-C2H5+H—OH一-CH—C-OH+C2H50H

②在碱性条件下，酯水解生成较酸盐和醇，水解反应是不可逆反应(反应条件：NaOH溶液或碱溶液)

IIA

CH—C一O-C2H5+NaOH»CH—C-ONa+C2H5OH

2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO?和H?O；丕能使KMnCU酸性溶液褪色

CH3COOCH2CH3+5O2>4CO2+4H2O

4、两种特殊的酯

1)甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例

(1)甲酸酯的分子组成和结构

分子式结构式结构简式结构特点

分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除

?：;O：

C3H6。2HCOOC2H5!II,了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反

H—C—O—C2H5：H-rC-pO—R

应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应

易错提能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基

醒的物质

(2)甲酸乙酯的化学性质

?稀H2sO4

甲酸乙酯的酸性水解

H—C—0—C2H5+H—OH--H—C—OH+C2H50H

甲酸乙酯的碱性水解H-C一O-C2H5+NaOH-△-H一C-ONa+C2H50H

2)某酸苯酯的性质：以“乙酸苯酯”为例

II/=\稀H2SO4丫//~\

乙酸苯酯的酸性水解

CH3—C—O_《>+HOH-c五---CHj—C—OH+<>OH

乙酸苯酯的碱性水解CH,—C—O—+2NaOH△*•CHj—C—ONa+^^-0脑+比。

【名师归纳】酯和NaOH反应的规律：1mol一。一R消耗j_molNaOH；1mol一一消耗2moi

NaOH=

5、酯的同分异构体的找法(竣基属于端位基，将煌分子中链端的甲基变成竣基)

通式CnH2nO2(n>l)

类别异构体竣酸(n>l)酯(吟2)羟基醛(n>2)

段基属于端位基，将燃分子无苯环结构用加法；有苯环多官能团，变键优先，取代其

方法

中链端的甲基变成竣基结构用“变键插键”的思想次：先找醛，再用羟基取代

1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种1I1

C一C—C—结构)C——C——C__CHO

以“C4H8。2”

12+2：乙酸乙酯11

为例C——C__CHO

c—3+1：丙酸甲酯

C共4种C

用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法

(■)

方法酯可以理解在一1一左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8。2”为例

0|

以“C4H8。2”0,I0,c—c一c

为例IIII1

c—C——C——C、c——c—C——C、c

以“C8H6。2”

01比。

为例(芳香

酯)

()

—〔一若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效

二、油脂

1、组成、结构和存在

CH2—OH

CH—OH

油脂是高级脂肪酸与甘油('—0H)

1)定义:反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成。

【思考与讨论p79］参考答案：

⑴硬脂酸与丙三醇反应的化学方程式:

o

II

CH.—O-C-CI7HJ5

?

CH2—OH

I

CH-O—C-CI?H„♦3H:O

CH-OH-3CI7H35COOH

I△

CHOH

2-硬脂酸CH2—O-C-CI7HJ5

甘油硬脂歌甘油丽

⑵油酸与丙三醇反应的化学方程式:

O

II

CH,—O—C-CI7HJ3

O

CH2—OH

-O—C-Cl?Hn+3H,O

CH—OH+3C|7H33coOHO

1△

「油酸

CHOH-O-C-CI7H„

甘油油酸甘油丽

2)结构：油脂结构可表示为:

o

II

RCOOCH2一官能团：一C一o—

R'COOCH

R^COOCH?1—有的炫基中还含有：/C=C\

3）存在：油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊

油等。

2、分类

1）按常温下油脂的状态分类：

①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，一般为植物类油脂，如花生油、芝麻油、大

豆油。

②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，一般为动物类油脂，如牛油、羊油。

2）按油脂分子中煌基（R、R'、R"）是否相同分类：

①简单甘油酯：R、R'、R"相同。

②混合甘油酯：R、R'、R"不同。

3）常见的高级脂肪酸

饱和脂肪酸不饱和脂肪酸

名称

软脂酸硬脂酸油酸亚油酸

结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH

3、物理性质

性质特点

密度密度比水小

溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂

含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；

状态

含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态

熔、沸点天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点

4、化学性质

油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又

有不饱和的,因此许多油脂又兼有烯煌的化学性质，可以发生加成反应。

①油脂的氢化（油脂的硬化）：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为

半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油酯与H2发生

C17H33COOCH2C17H35COOCH2

Cl7H33coOCHC17H35COOCH

II

加成反应的化学方程式为Cl7H33COOCH2+3H2WNi^CI7H35COOCH2。

②水解反应

a.酸性水解：油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如:

0

II

「1口12--CKJv「..—LC'17H口35

0CH2—OH

IIH+

CH—0—C—C|7H35+3H2OCH—OH+3G7H35coOH

0△1

IICH2—OH硬脂酸

CH2-O-C-CI7H35

甘油

硬脂酸甘油酯

b.碱性水解：油脂在碱性条件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高级脂肪酸盐和甘油,又称皂化反应。

0

II

CH2-O-C-C17HJ5

02—OH

II△I

CH—0—C-C17H35+3NaOH-------CH—0H+3C17H35COONa

I?CH

2—0H硬脂酸钠

CH2—O—C-CI7H35

■油

硬脂酸甘油酯J'

5.油脂的用途

①为人体提供能量,调节人体的生理活动。

②工业生产高级脂肪酸和甘油。

③制肥皂、油漆等。

问题探究

A问题一酯、油脂、矿物油的比较

【典例11有关“油”的说法正确的是

A.油脂包括矿物油、植物油与动物油

B.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应

C.植物油能使碘酒褪色

D.油脂属于高分子化合物，可以发生水解反应

【答案】C

【解析】A.油脂是高级脂肪酸的甘油酯，植物油与动物油都是油酯，矿物油是燃的混合物，A错误；B.油

脂的氢化是加成反应，油脂的皂化是取代反应，B错误；C.植物油成分中含有不饱和键，能和碘发生加成

反应而使其褪色，C正确；D.油脂不属于高分子化合物，可以发生水解反应，D错误；故答案选C。

【解题必备】L酯与油脂结构

(1)油脂属于酯，油脂和酯都具有官能团一一酯基，但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。

o

CH—o—c—R1

I2T

CH—O—C—R2

0

(2)结构简式：CH2-(U:-RS(RI、R2、R3可以相同，也可以不同)。

2.油脂的官能团与化学性质

0\/

官能团一定含有一&一o-Rc=c

可能含有/\

发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和能与氢气发生加成反应，能使澳水、酸

化学性质

甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油性KMnO4溶液褪色

3.酯和油脂的水解

(1)反应原理

无机酸、

CH3coOC2H5+H2O'△-CH3coOH+CH3cH20H

RIC00CH2CH2—OH

II

RCOOCHCH—OH

2印SO,.I

R3coOCH2+3H2O'△R1COOH+R2COOH+R3COOH+CH2—OH

0

(2)反应机理：水解反应中断裂酯基(-2—0一)中的碳氧单键。

(3)水解程度

①酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应，不能完全水解。

②酯和油脂在碱性条件下水解生成竣酸盐和醇，是不可逆的。

(4)酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应水解反应

酯化

反应关系

CH3coOH+CH3cH2OH'5^CH3coOCH2cH3+H2O

催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液

0

II1

酸中一C丁o-H

断键机理

酯中—c丁o-

醇中©HzLH

催化剂的氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸，提高

吸水，提高乙酸和乙醇的转化率

其他作用酯的水解率

最佳加热方式加热热水浴加热

反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应

（5）油脂和矿物油的比较

油脂

物质矿物油

油脂肪

组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯多种烷烧、环烷烧、芳香煌

状态液态固态液态

化学性质能水解，兼有烯煌的性质能水解具有燃的性质，不能水解

存在花生、大豆、芝麻等油料作物中动物脂肪石油

联系油和脂肪统称油脂,均属于酯类煌类

【变式11】下列关于油脂的叙述中，不正确的是（）

A.天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物

B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解

C.油脂是酯的一种

D.植物油和矿物油都不能使澳水褪色

【答案】D

【解析】A.只有纯净物才有固定的熔沸点，天然油脂是混合物，所以天然油脂没有固定的熔点和沸点，A

正确；B.脂肪在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下，进行水解，生成甘油（丙三醇）和高级脂肪酸，

B正确；C.油脂是由甘油和高级脂肪酸通过酯化反应生成的酯，属于酯的一种，C正确；D.植物油中含有

碳碳双键，能使澳水褪色，矿物油包含多种烷烧、环烷烧，无不饱和键，不能使滨水褪色，D错误；故答

案选D。

【变式12］下列关于油脂的叙述正确的是

A.汽油、柴油属于油脂中的油类

B.豆油、花生油、牛油都属于酯类

C.油酸是油，猪油是脂肪

D.高级脂肪酸所形成的酯叫油脂

【答案】B

【解析】A.汽油、柴油属于烧类物质，不是油脂类，A错误；B.油脂属于酯类，B项正确；C.油酸是

高级脂肪酸，不是油，C错误；D.油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯，与其他的醇形成的酯不属于油脂，

D错误。故选B。

A问题二酯的同分异构体

【典例2】C5H10O2属于竣酸和酯的同分异构体种数分别为

A.4种、9种B.4种、10种C.8种、11种D.8种、12种

【答案】A

【解析】C5H10O2属于陵酸，则改写为C4H9co0H,由于C4H10有两种结构，每种结构有2种位置的氢，相

当于竣基取代氢原子，则属于竣酸的有4种结构；酯是竣酸和醇发生酯化反应得到的，则有甲酸丁酯有四

种（丁醇有四种结构），乙酸丙酯有两种（丙醇有四种结构），丙酸乙酯一种结构，丁酸甲酯有两种结构（丁酸有

两种结构），因此酯类共有9种；故A符合题意。综上所述，答案为A。

【解题必备】1.酯的同分异构体的种类：碳链异构、官能团的类别异构（主要有竣酸、羟基醛、羟基酮等）

2.酯的同分异构体数目的确定：

通式CnH2nO2(n>l)

类别异构体竣酸(n>l)酯(n>2)羟基醛（n>2）

竣基属于端位基，将燃分子无苯环结构用加法；有苯环多官能团，变键优先，取代其

方法

中链端的甲基变成竣基结构用“变键插键”的思想次：先找醛，再用羟基取代

：甲酸丙酯（丙醇有两种

I1+3111

C一C-c—结构）C——C——C__CHO

以“C4H8。2”

12+2：乙酸乙酯11

为例C-C—CHO

c—3+1：丙酸甲酯

C

c共4种

用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法

0

方法酯可以理解在一!一左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8。2”为例

0,

II

以“C4H8。2”0,I0,c—c——c

IIII1

为例

C—C——C——C、C——c—C——C、C

以“C8H6。2”00c

为例（芳香

酯）

O

—,、一若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效

【变式21］某有机化合物X的分子式为CmHnCh,其蒸气的密度是相同条件下NH3的6倍，则X含有

“||”结构的同分异构体有

—C-0-

A.7种B.9种C.11种D.13种

【答案】D

0

【解析】该有机物相对分子质量为17x6=102,X含有“||”结构相对质量为44,其余相对分子质量

—C-O-

为58,为C4H10,（1）C5H10O2属于装酸的同分异构体为丁烷中的1个H原子被COOH取代，即由丁基与

COOH构成，其同分异构体数目与丁基异构数目相等，即有4种；(2)C5H10O2属于酯的同分异构体有甲酸

丁酯(丁醇有4种，故有4种同分异构体)，乙酸丙酯(丙醇有2种，故有2种同分异构体)，丙酸乙酯，

丁酸甲酯(丁酸有2种同分异构体)，共有9种酯的同分异构体。符合条件的同分异构体共有13种。答案

选D。

【变式22］化学式为C5H8。2的脂肪酸与化学式为C4HIOO的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为(不考虑

立体异构)

A.12种B.18种C.24种D.32种

【答案】D

【解析】化学式为c5H8。2的脂肪酸有8种，分别为CH2=CHCH2cH2coOH、CH3cH=CHCH2coOH、

CH3cH2cH=CHCOOH、CH2=C(CH3)CH2COOH,(CH3)2C=CHCOOH,CH2=CHCH(CH3)COOH,

CH3cH===C(CH3)COOH、CH2=C(CH2cH3)C00H；化学式为C4HIOO的醇有4种，分另lj为CH3cH2cH2cH20H、

CH3cH2cH(0H)CH3、(CH3)2CHCH2OH,(CH3)3COH；则最多能够生成的酯的数量=8x4=32(种)。故选D。

强化训练

I.某有机物X能发生水解反应，水解产物为丫和Z。同温同压下，相同质量的丫和Z的蒸汽所占体积相

同，化合物X可能是

A.乙酸丙酯B.甲酸甲酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯

【答案】A

【解析】从题给信息看，X为酯，水解后生成醇和较酸。同温同压下，相同质量的丫和Z的蒸汽所占体积

相同，说明所得的醇和竣酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和一元竣酸的相对分子质量与含(n+1)

个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项，正确选项为A。

2.乙酸乙酯是常用的化工原料，下列说法不正确的是

A.乙酸乙酯属于酯类物质

B.乙酸乙酯是CH3cH2cH2coOH的同分异构体

C.少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同

D.乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂

【答案】C

【解析】A.乙酸乙酯属于酯类物质，A正确；B.乙酸乙酯和CH3cH2cH2co0H的分子式均为C4H8。2,

为同分异构体，B正确；C.乙酸乙酯发生水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH,在NaOH

溶液中消耗醋酸，平衡正向移动，水解程度增大，稀硫酸环境中增加氢离子浓度，平衡逆向移动，水解程

度更低，C错误；D.乙酸乙酯有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂，D正确。

故选Co

3.关于油脂，下列说法正确的是

A.花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的统称

B.油脂是人体重要的储能物质

C.动物脂肪和矿物油都属于油脂

D.不含杂质的油脂是纯净物

【答案】B

【解析】A.花生油是多种油脂的混合物，A错误；B.人体内含脂肪，能为人体提供能量，即油脂是人体

内的重要的储能和供能物质，B正确；C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯，而矿物油是多种烧的混合物，不属

于油脂，C错误；D.油脂的结构有多种，即使油脂中不含其它杂质时，油脂也为混合物，D错误；故选B。

4.关于油脂，下列说法不亚确的是

CI7H33COO—CH2

I

A.硬脂酸甘油酯可表示为C”H33COO-CH

I

C17H33COO—CH2

B.花生油能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油

D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等

【答案】A

【解析】A.硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：C17H35-COOH,硬脂酸甘油酯可表示为：

CI7H35COOCH；

I

C17H35COOCH,A错误；B.花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高

I

C17H35COOCH；

镒酸钾褪色，B正确；C.花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化

植物油，C正确；D.油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；答

案为：A„

5.某有机物的分子式为C4H8。2,下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是（）

A.既含有羟基又含有醛基的有3种

B.属于较酸的有3种

C.属于酯类的有4种

D.不可能存在分子中含有六元环的同分异构体

【答案】C

【解析】A.C4H8。2属于羟基醛时，可以是2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2

甲基3羟基丙醛，共5种同分异构体，A错误；B.C4H8。2属于竣酸时，可以是丁酸或2甲基丙酸，共有2

种同分异构体，B错误；C.C4H8。2属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲

酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只

有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，

形成的丙酸甲酯只有1种，所以c4H8。2属于酯类的同分异构体共有4种，C正确；D.可能存在的分子中

0—0

含有六元环的一种同分异构体为〈)，D错误；故合理选项是C。

6.某有机物X的分子式为C4H8。2,X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物丫和Z,丫在铜催化下被

氧化为w,W能发生银镜反应。

(1)X中所含的官能团是(填名称)。

(2)写出符合题意的X的结构简式：o

(3)若丫和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为o

(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有种。

【答案】(1)酯基

(2)CH3cH2coOCH3、CH3coOCH2cH3、HCOOCH2cH2cH3

(3)CH3coOC2H5+H2O、黑酸、一CH3coOH+C2H50H

(4)2

【分析】有机物X的分子式为C4H8O2,分子式符合饱和一元竣酸或饱和一元酯的通式。X在酸性条件下与

水反应，生成两种有机物丫和Z,则X是酯，丫在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应，则丫是醇,

含有CH20H原子团，W是醛，然后根据形成酯的较酸和醇的分子中C原子数的和是4确定物质可能的结

构。

【解析】(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式知，X属于酯类。

(2)X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物丫和Z,丫在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应。

丫属于醇，氧化产物能够发生银镜反应，则丫的结构中含有CH20H原子团，所以X有CH3cH2coOCH3、

CH3coOCH2cH3、HCOOCH2CH2CH3,共3种不同结构。

(3)若丫和Z含有相同的碳原子数,则该物质是乙酸乙酯，其结构简式是CH3coOCH2cH3,丫为CH3CH2OH,

CH3cH20H催化氧化产生的W是CH3CHO；Z为CH3coOH,CH3COOCH2CH3在酸性条件下水解产生乙酸

和乙醇，即乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反应与酯化反应互为可逆反应，故改哦

水解反应方程式为：CH3COOC2H5+H2OACH3COOH+C2H5OH；(4)X的同分异构体能使石蕊变

红色，则X应为较酸，根据竣酸的结构特点可知：其可能结构为CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOH,因

此共有2种不同结构。

能力提升

1.北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得

的。有关该双环烯酯，下列叙述错误的是

A.分子式为C14H20。2B.是乙酸乙酯的同系物

C.能发生水解反应D.存在芳香酸类同分异构体

【答案】B

【解析】A.由结构简式可知，该物质的分子式为C|4H故A正确；B.乙酸乙酯由链状竣酸和链状醇

发生酯化反应生成，该物质由发生酯化反应生成，该物质和乙

酸乙酯结构不相似，不互为同系物，故B错误；C.该物质含有酯基，能发生水解反应，故C正确；D.该

物质的不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,竣基的不饱和度为1,因此该物质存在芳香酸类同分异构体，

故D正确；答案选B。

2.某分子式为C12H24O2的酯在一定条件下可发生如图所示的转化:

则符合上述条件的酯的结构可能有

A.6种B.32种C.8种D.64种

【答案】C

【解析】题中转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等，应均含6个碳原子，且醇能最终转化为酸，且

）

条件A为碱性条件，故酯（Ci2H24。2在条件A中发生碱性水解后生成B（C5HnCOONa等竣酸盐）和

C（C5HlicH20H醇），D是醛CHuCHO）,E是竣酸（C5H11COOH）,所以原来的酯为C5HlicOOCH2c5Hu,由

于戊基（一C5Hu）本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也就有8种，故C项正确，答案选C。

3.下列说法正确的是（）。

A.花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称

B.不含杂质的油脂是纯净物

C.动物脂肪和矿物油都属于油脂

D.同种单甘油酯可组成纯净物，同种混甘油酯也可组成纯净物

【答案】D

【解析】A.花生油是多种油脂的混合物，A错；B.油脂是混合物，没有固定的熔、沸点，B错；C.矿物油是

多种煌的混合物，不属于油脂，C错；D.混甘油酯是指生成酯的高级脂肪酸的炫基不相同，而不是指混合物，

所以同种混甘油酯可组成纯净物，D正确。

4.某天然油脂的分子式为C57H106O6,hnol该油脂水解可得到Imol甘油、Imol脂肪酸X、2moi脂肪酸丫。

经测定X的相对分子质量为284,原子个数比为C：H：0=9：18：1,下列说法不正确的是

A.X的分子式为Cl8H36。2B.此天然油脂能与氢气反应

C.丫的结构简式可能为CH3(CH2)i6COOHD.丫的结构简式可能为CH3cH=CH(CH2)i4COOH

【答案】C

【分析】某天然油脂的分子式为C57H106O6,Imol该油脂水解可得到Imol甘油、Imol脂肪酸X、2moi脂肪

酸Y,则该油脂分子中有3个酯基。经测定X的相对分子质量为284,原子个数比为C：H：0=9：18：1,

其最简式为C9Hl80,则其分子式为Cl8H36。2,Y的分子式为Cl8H34。2。

【解析】A.X的分子式为Cl8H36。2,A说法正确；B.丫的分子式为Cl8H34。2,则丫为不饱和高级脂肪酸，

因此，此天然油脂分子中有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，B说法正确；C.丫的分子中有碳碳双键,

其结构简式不可能为CH3(CH2)16COOH,C说法不正确；D.丫的分子中有碳碳双键，其结构简式可能为

CH3CH=CH(CH2)14COOH,D说法正确。综上所述，相关说法不正确的是C。

5.10g某天然油脂完全水解需要L8gNaOH,LOkg该油脂进行催化加氢，需消耗12gH2才能进行完全。请

推断Imol该油脂中平均含有碳碳双键的物质的量为

A.4molB.5molC.6molD.无法计算

【答案】A

【解析｝lmol天然油脂与氢氧化钠溶液完全反应