121有机化合物的分离提纯有机化合物组成的研究（学生版）-2023-2024学年高二化学讲与练（苏教2019选择性必修3）

第二单元科学家怎样研究有机物第1课时有机化合物的分离、提纯有机化合物组成的研究目标导航目标导航1．认识分离和提纯有机化合物的常用方法。2．了解有机化合物组成的研究方法，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。知识01有机化合物的分离、提纯1．重结晶重结晶是提纯______有机化合物常用的方法。(1)原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行____________、______、______，如此的多次操作称为重结晶。重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的_________不同而使它们相互分离。

(2)溶剂的选择①杂质在所选溶剂中的溶解度____________，易于除去。②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响______，冷却后易于____________。2．萃取萃取分为液液萃取和固液萃取两种。(1)萃取的原理萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的________不同而使它们相互分离的操作。(2)液液萃取①原理：液液萃取是向待分离溶液中加入与之________(或______互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用____________从水中萃取某种组分

。②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到____________中，碘得以与大量的水分离。③____________是液液萃取常用的操作仪器。④常用的与水不互溶的有机溶剂有______、________和_________等。(3)固液萃取①原理：固液萃取是利用溶剂使固体物料中的______物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。3．蒸馏蒸馏是分离和提纯______有机化合物的常用方法。(1)原理：利用混合物中各组分______不同(一般有机物与杂质的沸点应相差______℃以上)，达到分离液态混合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次______和______可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。(2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，______引入新的杂质。(3)实验装置(4)注意事项：①温度计水银球位于________________________。②碎瓷片的作用：________________________。③冷凝管中水流的方向是______口进入，______口流出。有机化合物的分离、提纯1．有机物的分离、提纯方法方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯2．物质的性质与分离、提纯方法的选择(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。【即学即练1】现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各组混合物的正确方法依次是()A．分液法、萃取法、蒸馏法 B．萃取法、蒸馏法、分液法C．分液法、蒸馏法、萃取法 D．蒸馏法、萃取法、分液法知识02有机化合物组成的研究1．最简式：又称为_________，指有机化合物所含各元素原子个数的____________。2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析）（1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→______；H→______；N→N2；S→______。（2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是______，可能含有的元素是______。（3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中______氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中______氧元素。（4）使用______法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以__________________________________________等形式存在。（5）用____________法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为______。3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析）利用______在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收______和__________，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的______和____________的质量，进而确定有机化合物中________的质量分数4．仪器分析法人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。(1)工作原理：在不断通入________的条件下，把样品加热到950~1200℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。(2)优点：自动化程度______、所需样品量______、分析速度______、同时对____________进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。有机化合物分子式的确定方法1．直接法(1)由题意求算出1mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝eq\f(C%·Mr,12)，N(H)＝eq\f(H%·Mr,1)，N(O)＝eq\f(O%·Mr,16)。2．实验式法先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(C%,12)∶eq\f(H%,1)∶eq\f(O%,16)＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝eq\f(Mr,12a＋b＋16c)。3．商余法用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。(1)eq\f(Mr,14)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。(2)eq\f(Mr,14)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。(3)eq\f(Mr,14)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。(4)eq\f(Mr,14)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。(Mr：相对分子质量n：分子式中碳原子的数目)4．化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O、CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。5．平均值法当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为eq\x\to(M)，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1<M2，则一定有M1<QUOTEeq\x\to(M)<M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。【即学即练2】某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1。由此可得出的结论是()A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3B．分子中碳、氢原子个数比为2∶1C．有机物中必定含氧元素D．无法判断有机物中是否含有氧元素题型一有机化合物的分离和提纯1．中国人自古就有泡药酒的习惯。药酒多选用50~60度的白酒，将中药材浸泡在酒中，经过一段时间，中药材中的有效成分(主要是有机物)溶解在酒中，此时即可过滤去渣后饮用。泡药酒的原理属于()A．萃取 B．结晶C．干燥 D．置换2．化学家从有机反应RH+Cl2(g)eq\o(,\s\up7(光照))RCl(l)+HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实，试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是()A．水洗分液法B．蒸馏法C．升华法D．有机溶剂萃取法解答有关有机物分离提纯问题的方法分析有机混合物中各组分的性质：①若有沸点差异，采用蒸馏法；②若互不相溶，采用分液法；③若不能直接分离，需选用合适的试剂除杂，再进一步提纯。题型二有机化合物组成的研究3．下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是()①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下；②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。A．①②B．③④C．①④D．②③4．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。基础巩固1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是 ()A．酒精与汽油 B．溴苯与溴乙烷C．硝基苯与水 D．苯与硝基苯2．天然色素的提取往往采用萃取操作，下列溶剂不能用来萃取水溶液中的天然色素的是()A．石油醚 B．二氯甲烷 C．乙醇 D．乙醚3．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是()A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤4．下列分离混合物的实验计划中不正确的是 ()A．分离乙酸(沸点77.1℃)与某种液态有机物(沸点120℃)的混合物——蒸馏B．从含有少量NaCl的KNO3固体中提取KNO3——热水溶解、降温结晶、过滤C．用CCl4萃取水中的碘，液体分层后——下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出D．将溴水中的溴转移到有机溶剂中——加入酒精萃取5．青蒿素是治疗疟疾效果最好的药物，我国科学家屠呦呦因提取青蒿素用于治疗疟疾而获得诺贝尔奖，从中药材中提取青蒿素的一种方法如图。已知：①常温下，青蒿素是含有过氧基团的倍半萜内酯的无色针状晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂，熔点为156～157℃；②乙醚的沸点为35℃，易燃、可用作外科手术的麻醉剂；③石油醚的沸点为30～80℃。下列有关提取过程的叙述中不正确的是()A．“操作Ⅰ”需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯B．若将“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能达到实验目的C．“操作Ⅲ”温度过高，会降低青蒿素的产率，其原因可能是青蒿素热稳定性差D．“操作Ⅲ”包含了浓缩、结晶、过滤6．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是()①CH4②C2H4③C2H5OH④CH3OHA．②③ B．①④ C．①③ D．②④7．某化合物6.4g在氧气中充分燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()A．无法确定该化合物是否含有氧元素B．该化合物仅含碳、氢两种元素C．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2D．该化合物中碳、氧原子个数比为1∶18．某有机化合物跟足量O2混合点燃，充分反应后生成4.48LCO2(已折算成标准状况)和5.4gH2O。下列关于该有机化合物的说法正确的是()A．该有机化合物中肯定不含氧元素B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1C．若该有机化合物中含氧元素，则该有机化合物一定为乙醇D．若该有机化合物的相对分子质量为30，则该有机化合物一定是乙烷9．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液B．升华C．重结晶D．分液E．蒸馏F．过滤G．洗气(1)分离食盐水与沙子的混合物。

(2)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。

(3)分离水和汽油的混合物。

(4)分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。

(5)除去混在乙烷中的乙烯。

(6)提取碘水中的碘。

10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的反应原理为已知：苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃，苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水，制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：试根据上述信息回答下列问题：(1)操作Ⅰ的名称是，乙醚溶液中所溶解的主要成分是。

(2)操作Ⅱ的名称是，产品甲是。

(3)操作Ⅲ的名称是，产品乙是。

(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球放置的位置应是(填“a”“b”“c”或“d”)，收集产品乙醚的适宜温度为。

培优竞赛1．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃1325476下列说法不正确的是 ()A．该反应属于取代反应B．甲苯的沸点高于144℃C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来2．从茶叶中可以分离出茶多酚，工艺流程图如图所示：根据以上流程，下列说法不正确的是 ()A．与传统方法使用Pb2+、Cu2+相比，改用ZnCl2作沉淀剂，会更加绿色环保B．在减压蒸馏之前，一般会先加入干燥剂，必须先过滤除去，再进行蒸馏C．操作a的名称是萃取分液，在实际工艺中该操作一般会多次进行D．干燥产品时可以高温烘干，以加快干燥速度3．某有机化合物含有C、H、O三种元素，其中氧的质量分数为25%，相对分子质量小于150，一个分子中最多含C原子的个数是()A．10B．9C．8D．74．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)A装置分液漏斗中盛放的物质是__________，写出有关反应的化学方程式：________________________。

(2)C装置中CuO的作用是____________________。

(3)写出E装置中所盛放试剂的名称__________，它的作用是__________________。

(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响?______________________________。

(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为__________。

(6)要确定该有机物的分子式，还需要测定________________。

5．2­硝基­1，3­苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：部分物质相关性质如表：名称间苯二酚2­硝基­1，3­苯二酚相对分子质量110155性状白色针状晶体橘红色针状晶体熔点/℃110.787.8水溶性(常温)易溶难溶制备过程如下：第一步：磺化。称取77