易错点7苯与芳香烃的结构与性质-2022-2023学年高二化学易错归纳与巩固（人教版2019选择性必修3）（学生版）

易错点7苯与芳香烃的结构与性质易错题【01】苯的分子结构分子结构说明化学键碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。结构简式苯分子为平面正六边形结构；分子中12个原子共平面。分子结构模型易错题【02】苯的化学性质(1)氧化反应：①苯有可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O(产生浓重的黑烟)②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应反应类型化学方程式产物名称及性质溴化反应+Br2+HBr溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。硝化反应+HNO3+H2O硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。磺化反应+HOSO3H+H2O苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。(3)加成反应(与H2加成)：苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气反应生成环已烷。+3H2。易错题【03】苯的同系物1.芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物，苯是最简单的芳香烃。2.苯的同系物：苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，通式为CnH2n－6(n≥7)。结构简式传统名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯系统命名法1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯3.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应：甲苯与苯的性质明显不同的是甲苯能使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，这个反应说明甲基受苯基的影响变得更活泼了。(2)取代反应：苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。如甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应，可生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主，反应的化学方程式为：这个反应说明，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。(3)加成反应：在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，反应的化学方程式为：+3H2典例分析例1、下列关于苯的叙述正确的是A．①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．②为氧化反应，燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟C．③为取代反应，有机产物是一种烃D．④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键例2、下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是A．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能C．甲苯燃烧生成CO2D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应例3、实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硫酸中加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品例4、制取溴苯的反应装置如图所示：(1)长导管b的作用：一是_____，二是_____，若用_____代替效果更佳。(2)导管c不能浸没于液面中的原因是_____。(3)AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成，_____(“能”或“不能”)说明发生了取代反应而不是加成反应，理由是_____，若能说明，后面的问题忽略，若不能，实验装置应如何改进：_____。(4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为_____的缘故。除此之外，制得的溴苯中还可能混有的杂质是_____，根据混合物中各物质的性质，简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：_____。1．（2022秋·四川雅安·高二统考期末）苯与Br2的催化反应历程如图所示。关于该反应历程，下列说法正确的是A．苯与Br2的催化反应一定为放热反应B．使用催化剂可以减小该反应的焓变C．该历程中，苯与Br2的催化反应可生成溴苯、邻二溴苯D．苯与Br2的催化反应主反应为取代反应，是因为从中间产物生成溴苯的反应速率较快2．（2023春·高二课时练习）苯和苯乙烯是重要的化工原料，下列有关苯和苯乙烯的说法错误的是A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯3．（2022春·浙江·高二统考期末）关于苯的硝化反应，下列说法正确的是A．试剂的添加顺序：先将浓硫酸加入试管中再缓慢加入浓硝酸，摇匀冷却后加入苯B．由粗产品得到纯硝基苯的操作：①水洗后分液②氢氧化钠溶液洗涤后分液③水洗后分液④无水CaCl2干燥⑤蒸馏C．将反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯上部有黄色油状物质生成D．水浴加热温度应控制在7080℃4．（2023春·高二课时练习）下列说法不正确的是A．甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成B．甲苯和氯气光照生成的产物有4种C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种5．（2022春·重庆荣昌·高二重庆市荣昌永荣中学校校考期末）有机物分子中最多有多少个原子共面A．12 B．16 C．20 D．246．（2023春·高二课时练习）对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是A．对伞花烃的一氯代物有6种B．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物D．对伞花烃密度比水小7．（2023春·高二课时练习）二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如下图所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是A．在催化剂存在下可发生加聚反应B．与溴水混合后加入FeBr3可发生取代反应C．1mol该物质最多可以与5molH2反应D．其一氯代物有5种8．（2023春·高二课时练习）已知(b)、(c)、(d)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A．b的同分异构体只有c和d两种B．b、c、d的二氯代物均只有三种C．b、c、d均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、c、d中只有b的所有原子处于同一平面9．（2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物B．实验结束后打开A下端活塞后，锥形瓶底部只有油状液体C．C中盛放的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气D．D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应10．（2022春·辽宁沈阳·高二校考开学考试）下列实验或操作能达到实验目的的是选项ABCD实验实验室制硝基苯检查装置气密性利用排空气法收集丙烷除去甲烷中少量乙烯操作11．（2023秋·内蒙古阿拉善盟·高二阿拉善盟第一中学校考期末）马丁·卡普拉等三位科学家合成了1，6二苯基1，3，5己三烯，其结构简式如图所示．下列说法正确的是A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物B．该有机物的分子式为C．1mol该有机物在常温下最多能与发生加成反应D．该有机物可以发生氧化反应和加成反应12．（2022秋·河北石家庄·高二石家庄二中校考阶段练习）一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是A．反应①和③原子利用率均为100%B．等质量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同C．苯乙烯和乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．乙苯与氢气完全加成后的产物为M，则M的一氯代物有5种13．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期中）硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，被世界卫生组织国际列入致癌物清单。(1)请写出实验室制备硝基苯的化学方程式_____________________。试剂加入的顺序应该为_______________，该反应中浓硫酸的作用是______________。(2)该实验为水浴加热，温度计的位置应该在______________。中学阶段我们也学习过一些其他使用温度计的实验，如实验室模拟石油的分馏，温度计的位置应该在_________；实验室制备乙烯，温度计的位置应该在______________。(3)硝基苯是无色的油状液体，该实验会得到淡黄色的溶液原因是______________。将实验后的生成物倒入试管充分振荡并静置一段时间，下列现象合理的是______________(填序号)。(4)甲苯和浓硝酸反应与苯的硝化反应类似，会生成一种淡黄色的针状晶体，是一种烈性炸药，被称为“炸药之王”的TNT，请写出该化学方程式____________________________。14．（2022春·北京东城·高二北京市第十一中学校考阶段练习）某有机物的结构简式如下图所示：(1)该物质的分子式是_______，该物质中的官能团名称为_______。(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。(3)1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为_______mol。溴水少量时，所有可能得到的产物结构简式_______。(4)1mol该物质和加成最多需_______mol；足量时，写出加成产物的结构简式_______。(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。①可发生加成、取代、氧化等反应

②难溶于水③能使溴水褪色

④能使酸性溶液褪色，且发生的是加成反应15．（2022秋·上海浦东新·高二华师大二附中校考阶段练习）一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下：2(对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯)实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器；③向三颈烧瓶中加入混酸；④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。相关物质的性质如下：有机物密度/沸点/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水对硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液态烃邻硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液态烃(1)实验前需要在三颈烧瓶中加入少许_______，目的是：_______；实验程中常采用的控温方法是_______。(2)仪器B的名称为_______，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是_______。(3)分离产物的方案如下：①操作I的名称为_______，操作VI的名称为_______。②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入无水的目的是_____。16．（2022春·重庆渝中·高二重庆巴蜀中学校考期中）氯化芐()为无色液体，是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化芐、分离出氯化芐并检验样品的纯度，已知相关物质的部分物理性质如表所示，其装置(夹持装置略去)如图所示：物质溶解性熔点(℃)沸点(℃)甲苯极微溶于水，能与乙醇、乙醛等混溶94.9110氯化苄微溶于水，易溶于苯、甲苯等有机溶剂39178.8二氯化苄不溶于水，溶于乙醇、乙醛16205三氯化苄不溶于水，溶于乙醇、乙醛和苯7220回答下列问题：(1)装置组装完毕后紧接着进行的操作是_______。(2)装置D的名称是_______，装置E的作用是_______。(3)D中反应的化学方程式为_______。