2022届新高考化学二轮复习有机化学基础(选择性必修3)学案

有机化学基础(选择性必修3)eq\a\vs4\al(|回扣)eq\a\vs4\al(——核心知识)eq\a\vs4\al(|)1．写出下列物质中所含官能团的名称(1)eq\o(□,\s\up2(1))碳碳双键、羰基；(2)eq\o(□,\s\up2(2))氯原子、酯基；(3)eq\o(□,\s\up2(3))(酚)羟基、碳碳双键、羧基；(4)eq\o(□,\s\up2(4))酯基、(酚)羟基、醚键、碳碳双键。2．写出下列有机物的化学名称(1)eq\o(□,\s\up2(5))2­甲基­2­氯丙烷；(2)eq\o(□,\s\up2(6))乙苯；(3)eq\o(□,\s\up2(7))苯乙烯；(4)eq\o(□,\s\up2(8))环己烯；(5)eq\o(□,\s\up2(9))2,6­二甲基苯酚；(6)eq\o(□,\s\up2(10))2­硝基甲苯或邻硝基甲苯；(7)eq\o(□,\s\up2(11))1,6­己二醇；(8)HOCH2CH2CHOeq\o(□,\s\up2(12))3­羟基丙醛或β­羟基丙醛。3．写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型(1)溴乙烷的水解：eq\o(□,\s\up2(13))CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(水),\s\do9(△))CH3CH2OH＋NaBr，eq\o(□,\s\up2(14))取代反应；(2)溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热：eq\o(□,\s\up2(15))CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(乙醇),\s\do9(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O，eq\o(□,\s\up2(16))消去反应；(3)乙酸与乙醇反应：eq\o(□,\s\up2(17))，eq\o(□,\s\up2(18))取代反应；(4)乙醇的催化氧化：eq\o(□,\s\up2(19))2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up9(Cu/Ag),\s\do9(△))2CH3CHO＋2H2O，eq\o(□,\s\up2(20))氧化反应；(5)乙醇脱水生成乙烯：eq\o(□,\s\up2(21))C2H5OHeq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do9(170℃))CH2=CH2↑＋H2O，eq\o(□,\s\up2(22))消去反应；(6)乙醛与银氨溶液的反应：eq\o(□,\s\up2(23))CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up9(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，eq\o(□,\s\up2(24))氧化反应；(7)乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应：eq\o(□,\s\up2(25))CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up9(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O，eq\o(□,\s\up2(26))氧化反应；(8)α­羟基丙酸发生聚合反应：eq\o(□,\s\up2(27))，eq\o(□,\s\up2(28))缩聚反应；(9)甘氨基酸与α­氨基丙酸之间的聚合反应：eq\o(□,\s\up2(29))，eq\o(□,\s\up2(30))缩聚反应；(10)苯酚与HCHO聚合反应：eq\o(□,\s\up2(31))，eq\o(□,\s\up2(32))_缩聚反应。4．(1)的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有eq\o(□,\s\up2(33))3种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式：eq\o(□,\s\up2(34))。(2)符合下列3个条件的的同分异构体有eq\o(□,\s\up2(35))6种。①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH。其中氢原子共有五种不同环境的是eq\o(□,\s\up2(36))(写结构简式)。(3)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有eq\o(□,\s\up2(37))5种(不含立体异构)。①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是eq\o(□,\s\up2(38))(写结构简式)。(4)的同分异构体中含有苯环的还有eq\o(□,\s\up2(39))19种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是eq\o(□,\s\up2(40))(写出其中一种的结构简式)。eq\a\vs4\al(|归纳)eq\a\vs4\al(——思维升华)eq\a\vs4\al(|)1．准确提取信息推断有机物的结构题给信息推断结论(1)芳香化合物含有苯环(2)某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3)某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5)某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应该有机物可能为甲酸某酯(6)某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7)0.5mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个羧基(8)某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1(9)某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56g·mol－(10)某有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机物为苯的同系物等2.准确利用反应条件推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热碳碳不饱和键、苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、醇酯化、醇生成醚浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应3.注意有机合成路线设计中官能团的保护方法被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：4.掌握有机合成与推断题的解题策略(1)正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为：eq\x(基础原料)→eq\x(中间产物)……→eq\x(中间产物)→eq\x(目标有机物)(2)逆推法即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为：eq\x(目标有机物)→eq\x(中间产物)……→eq\x(中间产物)→eq\x(基础原料)设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线。(3)正逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为：eq\x(基础原料)→eq\x(中间产物)……eq\x(中间产物)←eq\x(目标有机物)1．某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：回答下列问题：(1)E中含碳官能团的名称是________；C的名称是________。(2)反应A→B的试剂和条件是________；C→D的反应类型是________。(3)写出W的结构简式：________。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是________。(4)写出F→G的化学方程式：___________________________________。(5)R是E的同分异构体，R同时具备下列条件的结构有________种。①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为________。(6)以乙醛为原料合成环酯，设计合成路线(无机试剂自选)：________________________________________________________________。解析：(1)中含碳官能团的名称是羧基，C的名称是苯甲醛。(2)A为甲苯，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B，反应A→B的试剂和条件是Cl2、光照；化合物C与HCN发生加成反应生成化合物D，C→D的反应类型是加成反应。(3)E和H发生酯化反应生成W，则W的结构简式为。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是红外光谱仪。(4)由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为，F→G的化学方程式：。(5)依题意，R分子中羟基直接连在苯环上，含有甲酸酯基。分两种情况：第一种情况，苯环上只含2个取代基，—OH，—CH2OOCH共有邻、间、对3种结构；第二种情况，苯环上含有3个取代基：—OH、—CH3、—OOCH，而—OH、—CH3有邻、间、对3种位置结构，对应的—OOCH分别有4种、4种、2种位置结构，有10种结构，综上所述，R符合条件的结构有13种。在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为。(6)由目标产物逆推出需要制备2­羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知，乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH)CN，水解生成2­羟基丙酸，2­羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯，合成路线如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up9(HCN))。答案：(1)羧基苯甲醛(2)Cl2、光照加成反应2．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：(1)A的名称是________；B中所含官能团的名称是________。(2)反应⑤的化学方程式为________________________，该反应的反应类型是________。(3)G的分子式为________。(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。Ⅰ.苯环上只有三个取代基Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up9(NaOHaq),\s\do9(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do9(△))CH3COOCH2CH3。解析：(1)A物质中F原子为取代基，苯酚为母体，A的名称为对氟苯酚或4­氟苯酚；根据B的结构简式，可知其含有的官能团有酯基、氟原子。(2)对比E、G的结构及反应⑥的条件，可知反应⑤中羟基发生消去反应生成F，⑥中碳碳双键与氢气发生加成反应生成G，故F的结构简式为，反应⑤的化学方程式为。(3)根据G的结构确定其分子式为C10H9O3F(4)E的同分异构体满足：Ⅰ.苯环上只有三个取代基，Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明分子中有4种H，存在对称结构，Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，说明含有2个羧基，符合条件的E的同分异构体结构简式为。(5)由路线中B→C的转化可得，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成，合成路线流程图为。答案：(1)对氟苯酚或4­氟苯酚酯基、氟原子(2)消去反应(3)C10H9O3(4)(5)。3．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2­氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如图所示：(1)A中官能团名称为__________。(2)C生成D的反应类型为__________。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为____________________。(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：________________。(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有___________种。①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为___________。(6)已知：。写出以乙烯、甲醇为有机原料制备