烃、化石燃料（学生版）-2025年人教版高考化学一轮复习讲义

第62讲煌化石燃料

［复习目标］1.掌握烷煌、烯煌、焕煌和芳香煌的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的

化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。

考点一脂肪注的结构与性质

■整合必备知识

1.脂肪性的物理性质

性质变化规律

常温下，含有_____个碳原子的煌都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐

状态

过渡到、

随着碳原子数的增加，沸点逐渐______;同分异构体之间，支链越多，沸

沸点

点______

相对密度随着碳原子数的增加，相对密度逐渐______,密度均比水—

水溶性均难溶于水

2.脂肪煌的化学性质

(1)取代反应

①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷煌的卤代反应

(2)加成反应

①概念：有机物分子中的与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的

反应。

②烯煌、焕烧的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)

湿的CCl.ffif液

(3)加聚反应

①丙烯发生加聚反应的化学方程式为__________________________________________

②乙焕发生加聚反应的化学方程式为_________________________________________

(4)二烯煌的加成反应和加聚反应

①加成反应

②加聚反应：〃CH,==CH—CH==CH2宜题。

(5)烯煌、焕煌的氧化反应

烯烧、焕煌均能使酸性高镒酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。

CH三CH-^^CO,(主要产物)

KMR

3.脂肪煌的氧化反应比较

煌类烷煌烯烧焕煌

燃烧现象火焰较明亮火焰明亮，且伴有黑烟火焰很明亮，且伴有浓烟

通入酸性KMnC>4溶液

注意烯烧、快燃使酸性高镒酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烧、族煌使滨水褪色是

发生了加成反应。

4.乙烯的实验室制法

(1)实验原理

CHCH==CH,t+H2,0

3Z170oCZ乙

(2)实验装置

思考(1)浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？

加热时要使温度迅速升至1702,为什么？

(2)实验室制乙烯的发生装置中，用到的玻璃仪器有哪些？其中温度计的位置和作用分别是什

么？

(3)实验室采用什么方法收集乙烯气体？

(4)验证乙烯与滨水或酸性高镒酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入

NaOH溶液进行洗气，再做性质实验，试简述原因。

5.乙快的实验室制法

(1)实验原理

CaC2+2H2O—*C2H2t+Ca(OH)2

(2)实验装置

【思考（1）实验时，常用饱和食盐水替代蒸储水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱

和食盐水的滴加速率？

（2）检验乙焕时通常将气体先通入CuSC）4溶液中，再通入酸性KMnC）4溶液或滨水进行检验,

为什么？

1.丙烘中碳原子的杂化方式有Sp、Sp2两种（）

2.烷煌同分异构体之间，支链越多，沸点越高（）

3.符合通式C'H2”的煌一定是烯胫（）

4.聚乙烘可发生加成反应（）

5.1,3-丁二烯与澳单质的加成产物有2种（）

6.焕煌分子中所有的碳原子都在同一条直线上（）

一、烯性顺反异构的判断

1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是（）

A.1,1-二氯乙烯B.丙烯

C.2-戊烯D.1-丁烯

2.完成下列方程式。

（1）MCH2==CHCH==CH2（顺式聚合物）。

（2）催化型（反式聚合物）。

（1）烯妙产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。

（2）顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。

二、烯性和快燃的加成规律应用

3.1mol某气态羟:能与2moiHC1加成，所得的加成产物又能与8moic12反应，最后得到一

种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烧为（）

A.丙烯B.1-丁烘

C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯

4.某煌结构用键线式表示为该煌与B4按物质的量之比为1：1加成时，所得

产物有（不考虑立体异构）（）

A.3种B.6种C.5种D.4种

5.（2023•河北邢台模拟）Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示

（―J、Rr-Rr—R4为不同的煌基）。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称

为手性碳原子。

下列说法错误的是（）

A.上述反应属于加成反应

B.X、Y都能使酸性KMnC）4溶液、澳水褪色

C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子

D.X可能与烘煌互为同分异构体

6.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A（环戊二烯）为原料经下列途径制备:

已知：Diels-Alder反应为共轲双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环

状化合物的反应。如：

试回答下列问题：

（1）如果要合成，所用的起始原料可以是（填字母）。

①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁焕

②1,3-戊二烯和2-T焕

③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙烘

④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙焕

a.①④b.②③c.①③d.②④

（2）环戊二烯分子中最多有个原子共平面。

（3）B的键线式为o

（4）0^可由A（环戊二烯）和E经Diels-Alder反应制得。

①E的结构简式为o

②写出与互为同分异构体，且一澳代物只有两种的芳香煌的名称：0生

成这两种一溟代物所需要的反应试剂和条件分别为、O

三、烯性氧化规律应用

7.某煌的分子式为Cj]H2o，lmol该煌在催化剂作用下可以吸收2moiH2;用热的酸性KM11O4

溶液氧化，得到丁酮（）、琥珀酸（）和丙酮

（）三者的混合物。写出该煌的结构简式:

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

8.已知烯胫能发生如下反应：

IW»RCHO+R,CHO

请写出经上述条件反应后产物的结构简式：以

取代反应、加成反应中的定量关系

⑴取代反应中，每取代1mol氢原子，需要1molXJCl?、Br?等）。

（2）加成反应中，每有1mol碳碳双键加成，则需要1molX2（H2,ClrBq等域1molHX（HBr、

HC1等）。每有1mol碳碳三键完全加成，则需要2moi乂2（与、ClrBq等）或2moiHX（HBr、

HC1等）。

考点二芳香煌

1.芳香煌

分子里含有一个或多个的煌。

通式：C,H»（心6）

J键的特点：苯环中含有介于碳碳单键

苯及其同系物和碳碳双键之间的特殊的化学键

<特征反应：能取代，不易加成，侧链可被酸性

芳香煌KMnC）4溶液氧化（与苯环直接相连的C上含H）

其他芳香如苯乙烯CHTU）、

蔡（）>M（）等

2.苯的结构和物理性质

（1）苯的组成和结构

mJ见ip枸［BJA51可项充楔型EIdipW吸乐j成键符思

CORAO均采取______杂化

或

（2）苯的物理性质

颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性

不溶于水，有机沸点比较____,

比水____

溶剂中______—挥发

3.苯及其同系物（以甲苯为例）的化学性质对比

反应类型苯甲苯

①苯的卤代

+BJ9*_______________

+Br+HBrt

______________（苯与氯气反应，催化

剂是FeJ）

取代反应②苯的硝化

+Br2-^

+HBr

+HONO,___________

2△

+H2O

+3HNO,_____________

③苯的磺化3△

1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应（）

2.可用酸性高镒酸钾溶液区别甲苯与环己烷（）

3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上（）

4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯（）

5.甲苯能使滨水褪色的原因是澳与苯环发生了取代反应（）

6.与互为同系物，且均能使酸性KM11O4溶液褪色（）

一、苯及其同系物的性质

1.甲苯的有关转化关系（部分产物没有标出）如图所示，下列有关叙述正确的是（）

A.反应①为取代反应，其产物可能是

B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟

C.反应③为取代反应，反应条件是加热

D.反应④是1mol甲苯与1mol凡发生加成反应

2.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是（）

A.由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼

B.可以用酸性KM11O4溶液或滨水鉴别苯和甲苯

C.在光照条件下，甲苯可与C12发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯

D.苯环侧链上的煌基均可被酸性KM11O4溶液氧化成苯甲酸

3.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基:

+3Fe+6HCl-+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强，易被氧化；CH3

为邻、对位取代定位基，而一COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤

合理的是（）

A.甲苯且Lx氧化甲基》Y还原硝基■对氨基苯甲酸

B.甲苯氧化甲基还原硝基〉对氨基苯甲酸

C.甲苯二应X上理基*对氨基苯甲酸

D.甲苯还原硝基》丫氧化甲基■对氨基苯甲酸

苯环上的定位效应

（1）邻、对位取代定位基

当苯环上已有下列基团时：烷基（一R）、一OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或一X（C1、

Br、I）,再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。

（2）间位取代定位基

当苯环上已有下列基团时：N0r—CHO、一COOH、一CN、一COR、—CF3，再引入新

的取代基一般在原有取代基的间位。如：+HNO述送+HQo

二、漠苯和硝基苯的制取实验

4.实验室制备澳苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是（）

A.向圆底烧瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打开K

B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色

C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收澳化氢

D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到漠苯

5.实验室制备硝基苯的原理是在50〜60C下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应:

+HNC"

+H2O,实验装置如图所示（夹持装置已略去）。下列说法不正确的

是（）

A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度

B.反应完全后，可用仪器a、b蒸储得到产品

C.硝基苯的密度比水的大，难溶于水

D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混

合物加入苯中

三、多环芳香煌的结构

6.下列关于芳香煌的说法错误的是（）

A.稠环芳香煌菲（）在一定条件下能发生加成反应、硝化反应

B.化合物是苯的同系物

C.等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等

D.光照条件下，异丙苯［］与C12发生取代反应生成的一氯代物有2种

7.（2023・武汉联考）已知芳香姓甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是（）

甲乙

A.甲的结构简式为，其一氯代物有2种

B.甲和乙中都含碳碳单键和双键

C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应

D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种

考点三煤石油天然气

1.煤的综合利用

(1)煤的组成

(2)煤的加工

2.石油的综合利用

(1)石油的成分

①元素组成：以及少量的O、S、N等。

②物质组成：烷妙、环烷煌及少量芳香煌等。

(2)石油加工

/~1^星一利用石油中各组分沸点的不同进行分离

军/%/运石油气、汽油.煤油,柴油，重油

柴油,燃料油.石蜡、沥青.润滑油

公产」提高轻质油的产量和质量

裂化方法

^一热裂化和催化裂化

八丁旦虬获得更多的乙烯、丙烯等气态短隹燃

上虬乙烯.丙烯,异丁烯，甲烷.乙烷等

3.天然气的综合利用

（1）主要成分是,是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为，

1.煤的干储、液化和气化是化学变化，而石油的分储、裂化是物理变化（）

2.直偏汽油与裂化汽油均可以作滨水或碘水的萃取剂（）

3.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料（）

4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料（）

5.煤干储主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气（）

煤、石油、天然气的综合应用

1.下列关于石油和石油化工的说法错误的是（）

A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物

B.石油分储得到的各偏分是由各种碳氢化合物组成的混合物

C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯

D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油

2.下列关于煤和石油的说法正确的是（）

A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高

B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干储的产品中分离得到苯

C.石油没有固定的熔、沸点，但其分储产物有固定的熔、沸点

D.石油的裂解气、煤干偏得到的焦炉气都能使酸性KM11O4溶液褪色

3.如图所示是实验室干储煤的装置图，回答下列问题：

（1）写出图中仪器名称:

（2）仪器d的作