2022届高考化学抢分强化练-题型13.3有机选做题-药物合成路线

第=page4646页，共=sectionpages4646页2022届高考化学选择题型抢分强化练——题型13.3有机选做题：药物合成路线3—正丙基—2，4—二羟基苯乙酮(H)是一种重要的药物合成中间体，合成路线图如下：

已知：回答下列问题：(1)G中的官能团有碳碳双键，羟基，还有____________和____________。(2)反应②所需的试剂和条件是____________________。(3)物质M的结构式________________。(4)⑤的反应类型是________________。(5)写出C到D的反应方程式__________________________________________。(6)F的链状同分异构体还有________种(含顺反异构体)，其中反式结构是_____________。(7)设计由对苯二酚和丙酸制备的合成路线(无机试剂任选)。药物M(Roflumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治疗，其一种合成路线如下：

注：箭头下的百分数为每步反应的产率。(1)化合物A中含氧官能团的名称是_____________；B→C的反应类型为_____________。(2)由E→F的化学方程式为________________________________________。(3)在G→M的过程中，若使用代替，则M的产率会由78%降至48%，其原因除了氯原子的反应活性比溴原子低外，还可能是__________________。(4)按上述合成路线，若投入0.01 mol化合物D参与反应，最终获得化合物F(摩尔质量：239 g·mol−1)的质量为(5)化合物M的另一种合成路线如下：

回答下列问题：①化合物X的分子式为__________________。②写出化合物Q的结构简式__________________。③写出同时符合下列条件的化合物W的同分异构体_____________(写出一种即可)。Ⅰ.能与FeClⅡ.苯环上的一氯代物只有一种Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:1:2:2:6有机化合物F和K是重要的药物合成中间体，可通过以下路线合成：

(1)C的化学名称为__________________。(2)E中的官能团名称是____________。(3)反应④所需的试剂和条件分别是_________、_________。(4)G的分子式为__________________。(5)⑨的反应类型是__________________。(6)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_____________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)。①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③(7)设计由和HO(CH2)5OH制备的合成路线：______________________(芳基取代的丙二酸二乙酯是重要的药物合成中间体，以下是两种芳基取代丙二酸二乙酯(C和G)的合成线路：

回答下列问题：(1)A的结构简式为________________________。(2)②的反应类型为________________________。(3)D中官能团的名称为________________________。(4)G的分子式为________________________。(5)写出核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为1:2:3的的链状同分异构体的结构简式：________________________(写出2种)。(6)由E到F的过程中生成了C2H5(7)设计由和制备的合成线路。据《新英格兰医学杂志》2020年1月31日报道，瑞德西韦(Remdesivir)原用于治疗中东呼吸综合(MERS)，可抑制依赖RNA的合成酶(RDRP)。冠状病毒中同样有RNA的合成酶，研究发现这种药物也可有效抑制新型冠状病毒。化合物K为合成该药物的关键中间体，其合成路线如图所示：

已知：

ⅠⅡ.回答下列问题：(1)G的化学名称为________，K的分子式为________。(2)I中所含官能团的名称为________。(3)B生成C的反应类型为________。(4)E中含两个Cl原子。由E生成F的化学方程式为________。(5)X是C的同分异构体，同时满足下列条件的X的结构有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2︰2︰2︰1的结构简式为________。①含有苯环，且苯环上直接连有硝基。②与碳酸氢钠溶液按物质量之比1︰1反应产生气体。(6)参照上述合成路线和信息，以苯乙醇()为原料(无机试剂任选)，设计制备苯丙烯酸()的合成路线：________________________________。有机物L()是一种重要的药物。一种合成该药物的路线如下。

已知：①。

②苯酚在无水AlCl3作用下邻、对位均可发生取代。请回答下列问题：(1)L的分子式为___________，K中含有官能团的名称是___________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子，则I中含有的手性碳原子数目为___________个。的反应类型是___________________，的反应类型是__________________。(4)写出B与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：(5)E的同分异构体中，符合下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:1:1的物质的结构简式为_______________。①能与FeCl3溶液发生显色反应

(6)设计以苯酚、苯甲酸、CH3CH2COCl为原料，制备的合成路线_______________________________。环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：

回答下列问题：(1)C的化学名称为______________________。(2)F中含氧官能团的名称为______________。(3)H的分子式为________________________。(4)反应①的反应类型为___________，反应④的化学方程式为______________________。(5)M为的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有种____(不考虑立体异构)；其中 1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为(6)利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：______________________。某种药物在临床上有许多的应用，具有去热、镇痛等疗效，以下是该药物的合成路线。已知：

(1)化合物C的分子式为__________，B中含氧官能团的名称________________。(2)F→G的反应类型为____________________。(3)写出D→F的化学方程式____________________________________________。(4)F的同分异构体有多种，符合以下条件的同分异构体有________________种，写出其中一种同分异构体的结构简式____________________________。①属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种。②能与FeCl③能与碳酸氢钠反应产生气体。(5)写出由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成

的合成路线(其他试剂任选)。物质C是升高白细胞的常见药物，设计合成C的路线如下图所示。

已知：

请回答下列问题：

(1)①的反应条件为_____________；A中官能团的名称是_________。

(2)试剂X的结构简式为___________；④的化学方程式为__________，其反应类型为__________。

(3)物质B与H2按照物质的量之比1：1加成得到物质T。写出一种符合下列条件的T的同分异构体的结构简式___________

①属于芳香族化合物

②1 mol该物质与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol C

③核磁共振氢谱有2组吸收峰，其面积比为6：2

(4)以R＂—CHO代表X，写出X与苯酚在一定条件下形成高聚物的化学方程式____________。

(5)设计以甲醛、乙醛为原料合成的路线(无机试剂任选)__________。氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以2−氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

(1)有机物C中官能团名称为________，氯吡格雷的分子式为________。

(2)X的结构简式为_______。

(3)两分子C可在一定条件下反应，生成的有机物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式：____________________。

(4)物质D的某种同分异构体G满足以下条件：

①苯环上有两个取代基，且其中一个取代基不含碳原子;

②与D中的官能团相同;

③能发生银镜反应。

符合条件的G有____种。

(5)已知：。写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。示例如下：化合物M是治疗皮肤病药物的中间体。实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如下图所示。

已知：。

②。(R表示烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为________。B的核磁共振氢谱中有________组吸收峰。(2)B→C的试剂和反应条件为________；其反应类型为________。(3)F的结构简式为________。M中所含官能团的名称为________。(4)D+F→M的化学方程式为________。(5)同时满足下列条件的D的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①能与NaHCO②苯环上连有4个取代基，且取代基中不含有碳碳双键(6)参照上述合成路线和信息，以苯和一溴甲烷为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线：________。化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如下所示。已知：①②(R1、R2、R3、请回答下列问题：(1)A的核磁共振氢谱中有________组吸收峰；B的结构简式为________。(2)C的化学名称为________；D中所含官能团的名称为________。(3)C→D所需的试剂和反应条件为________；E→F的反应类型为________。(4)F→M的化学方程式为________。(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①五元环上连有2个取代基②能与NaHCO③能发生银镜反应(6)参照上述合成路线和信息，以1−甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：________。有机物K是某药物的合成中间体，其合成路线如图所示：

已知：①HBr与不对称烯烃加成时，在过氧化物作用下，则卤原子连接到含氢较多的双键碳上；表示烃基)；③(R表示烃基或氢原子)。请回答下列问题：(1)C的化学名称为_______。(2)D→E的反应类型为_______，F中官能团的名称是_______。(3)G→H的化学方程式为__________________。(4)J的分子式为_______________。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则K分子中的手性碳原子数目为__________。(5)L是F的同分异构体，则满足下列条件的L的结构简式为_______。(任写一种结构即可)①1 mol L与足量的NaHCO3溶液反应能生成②L的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为1:2:3。(6)请写出J经三步反应合成K的合成路线：_________________(无机试剂任选)。以丙烯为原料合成抗炎药物D和机体免疫增强制剂Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件和产物已经略去)：

请回答下列问题：(1)由丙烯生成E的反应类型为______________，E的结构简式为________________．(2)D中的官能团名称为_________________。(3)化合物G的化学式为C5H10(4)写出E生成丙醇的化学反应方程式______________________________。(5)A的同分异构体中属于苯的同系物的共有________种(不包含A)，其中核磁共振氢谱有四组峰的是________________(写一种结构简式)。(6)已知：。结合上述流程中的信息，设计由制备的合成路线_____________有机物K是某药物的前体，合成路线如图所示：

已知：

(1)A的名称是____________。

(2)反应①的化学方程式是____________________________________。

(3)反应②的类型是____________。

(4)反应③中的试剂X是____________。

(5)E属于烃，其结构简式是__________________。

(6)H中所含的官能团是____________。

(7)反应⑥的化学方程式是______________________________。

(8)H经三步反应合成K，写出中间产物I和J的结构简式____________。

答案和解析1.【答案】(1)羰(酮)基；醚键；

(2)H2O/H+，加热；

(3)；

(4)取代反应；

(5)；

(6)3；；

(7)。【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式、结构简式进行推断，注意对给予反应信息的理解，熟练掌握官能团的性质与衍变，是对有机化学基础的综合考查。

【解答】

(1)由G的结构简式可知G中的官能团有碳碳双键，羟基，还有羰(酮)基和醚键，故答案为：羰(酮)基；醚键；

(2)B为酯，C为酚，则B发生酸性水解生成C，所需的试剂和条件是H2O/H+，加热，故答案为：H2O/H+，加热；

(3)对比G和H的结构简式可知M为，故答案为：；

(4)F为卤代烃，G中酚羟基与卤代烃发生取代反应生成G，则⑤的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

(5)C到D的反应方程式为，故答案为：；

(6)F为CH2=CH−CH2Cl，链状同分异构体还有3种，分别为：CHCl=CH−CH3(顺反2种)、CH2=CCl−CH3，其中反式结构是，故答案为：3；；

(7)由对苯二酚和丙酸制备的合成路线为，故答案为：。

2.【答案】(1)羟基；取代反应；

(2)

(3)中3个氯原子均有可能与G反应，导致副产物比例增加；

(4)2.04【解析】【分析】

本题侧重考查学生有机合成方案设计，为高频考点，同时考查学生知识运用及知识迁移能力，熟悉常见有机物结构与性质、反应类型、反应条件并能灵活运用知识解答问题，题目难度中等．

【解答】(1)化合物A中含氧官能团的名称是羟基；B→C的反应类型为取代反应；(2)根据合成路线，由E→F的化学方程式为(3)在G→M的过程中，若使用代替，则M的产率会由78％降至48％，其原因除了氯原子的反应活性比溴原子低外，还可能是中，3个氯原子均有可能与G反应，导致副产物比例增加；(4)按上述合成路线，若投入0.01mol化合物D参与反应，D到E转化率为88%，E到F转化率为97%，则最终获得化合物F(摩尔质量：239 g·mol−1)的质量为0.01mol×88%×97%×239g/mol≈2.04g。

(5)①根据X的结构简式可知，化合物X②根据反应前后物质结构的差异，可推出化合物Q的结构简式为；③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种氢；核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6，则化合物W的同分异构体为

3.【答案】(1)间氯苯甲酸(或3−氯苯甲酸)；

(2)酯基、(酚)羟基；

(3)甲醇；浓硫酸、加热；

(4)C9H10O3；

(5)取代反应；

(6)、、(任写三个)；

(7)。【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式、结构简式进行推断，熟练掌握官能团的性质与衍变，是对有机化学基础的综合考查。

【解答】

(1)C的结构中氯原子和羧基处于间位，则C的名称为间氯苯甲酸(或3−氯苯甲酸)；

(2)由E的结构简式可知E中的官能团名称是酯基、(酚)羟基；

(3)由D和E的结构简式可知D与甲醇发生酯化反应生成E，则反应④所需的试剂是甲醇，反应条件为浓硫酸、加热；

(4)由H逆推G为，则G的分子式为C9H10O3；

(5)对比J、K的结构简式可知⑨的反应类型是取代反应；

(6)①能发生银镜反应，则含有醛基；②遇FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；③核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2:2:2:1:1，满足以上条件的E的同分异构体的结构简式为、、；

(7)根据流程中反应⑨，合成需合成和Br(CH2)5Br，则由和HO(CH2)5OH制备的合成路线：。

4.【答案】(1)

(2)取代反应

(3)氰基

(4)C13H16O4

(5)、、、、、HOOC—CH2—C(C【解析】【分析】

本题以芳基取代的丙二酸二乙酯的合成过程中涉及的物质、反应为载体考查考生分析与推测能力，试题难度较大。

【解答】

(1)由B的结构可以推知A为甲苯，其结构简式为：；故答案为：；

(2)②是由B与丙二酸二乙酯反应生成苄基丙二酸二乙酯和HBr，所以②是取代反应；故答案为：取代反应；

(3)D的官能团为—CN，名称为氰基；故答案为：氰基；

(4)G含13个碳原子，不饱和度为6，所以分子式为C13H16O4；故答案为：C13H16O4；

(5)的不饱和度为2，分子式为C7H12O4，该化合物符合题中提及的核磁共振氢谱信息，只需将酯基连接顺序翻转，就能得到符合题意的结构：。根据核磁共振氢谱的信息，分子中的氢原子有3种，且分别为2、4、6，据此推测分子中含2个等价的—CH3、2个等价的—CH2—，剩下2个氢原子可能是2个等价的—COOH或2个等价的HCOO—，还有1个不连H的C，根据上述分析得出符合题意的结构：、、、、、HOOC—CH2—C(CH3)2—CH2—COOH、HCOO—CH2—C(CH3)2—CH2—OOCH；故答案为：、、、、、HOOC—CH2—C(CH3)2—CH2—COOH、HCOO—CH2—C(CH3)2—CH2−OOCH(写出两种即可)；

(6)关键是E的结构，根据F的结构分析：

E为苯乙酸乙酯，所以方程式为；故答案为：

(7)由于原料为，分子中没有【解析】【分析】

本题考查有机合成的综合考查，涉及常见官能团名称，限定条件书写同分异构体，同分异构体的数目的确定，有机物合成路线及设计等知识点，解题关键在于熟识相关基础知识并灵活运用、综合分析，考点较多，难度中等。

【解答】

由信息推知，A为，B为，E为，G为HCHO，H为HOCH2CN，J为，则

(1)G的化学名称为甲醛，K的分子式为C20H25N2PO7；

故答案为：甲醛；C20H25N2PO7；

(2)I中所含官能团为氨基、羧基；

故答案为：氨基、羧基；

(3)B生成C的反应类型为取代反应；

故答案为：取代反应；

(4)E生成F的化学方程式为；

故答案为：；

(5)苯环上连有两个取代基：−NO2、−CH2COOH，有3种结构，苯环上连有三个取代基：−NO2、−COOH、−CH3，有10种结构，共13种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为；

故答案为：13；；

(6)催化氧化生成，发生已知Ⅱ中反应生成，发生消去反应生成，合成路线为H+/H2O；

故答案为：H+/H2O(2)1(3)氧化反应；取代反应或(5)13；

(6)

【解析】【分析】

本题考查的是有机推断知识，考查学生的知识熟悉及给出条件的理解能力，考查了分子式，官能团、手性碳、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体及有机物质的合成路线，对于有机的推断题正向推理及逆向推理相结合是解题的关键。

【解答】

从流程图可知A为乙醇(CH3CH2OH)，B为乙醛(CH3CHO)，C为乙酸(CH3(1)根据L的结构简式可知，L的分子式为C18H16(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子，则I中手性碳原子为中带∗的碳原子即右侧苯环上与苯环相连的那一个；(3)A生成B的反应条件为氧气在铜作催化加热条件下，且前后分子式B比A少两个H原子，故可知反应类型是氧化反应；E和F生成G的反应类型是取代反应；(4)B与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3(5)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明E的同分异构体中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明E的同分异构体中含有醛基；符合条件的E的同分异构体有、、、、、、、、、、、，共有13种。其中核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:1:1的物质的结构简式为；(6)以苯酚、苯甲酸、CH3CH2COCl为原料，制备的合成路线为：。

7.【答案】(1)对羟基苯甲醛(或4−羟基苯甲醛)

(2)酯基、醚键

(3)C13H14O3Cl2

(4)加成反应；

(5)12；【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断，主要涉及有机物的命名、反应类型的判断、条件型同分异构体数目的确定和结构简式的书写、合成路线的设计等，解答这类问题应熟练掌握各类有机物之间的转化关系以及同分异构体数目和结构的确定方法，难度一般。

【解答】

(1)C的命名为对羟基苯甲醛或4−羟基苯甲醛；

(2)F中含氧官能团为酯基、醚键；

(3)由结构简式可知，H的分子式为C13H14O3Cl2；

(4)反应①为加成反应，反应④为取代反应，产物中还有HBr，化学方程式为；

(5)能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基，满足条件的M的结构简式为、、、、、、、、、、、，共12种；其中 1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为、；

(6)根据B到D的转化分析可知由环己烷为原料制备的合成路线为。

8.【答案】(1)C5H4O2

；羟基、醛基；(2)加成反应；(3)；(4)2；(或)；(5)。

【解析】【分析】本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等。【解答】(1)根据C的结构简式可得分子式为：C5H4O2；根据B的结构简式可知B中含有的含氧官能团名称为：羟基、醛基；

故答案为：C5H4O2；羟基、醛基；

(2)从F转化为G的反应过程判断，对比F、G的结构可知，G是两种反应物的加成结果，则F→G的反应类型为加成反应；

故答案为：加成反应；

(3)根据已知信息1，3−丁二烯与乙烯发生加成反应生成环己烯，则D→F的化学方程式为：；

故答案为：；

(4)物质F的某种同分异构体满足以下条件：①属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两种不同化学环境的氢；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上含有酚羟基，③能与碳酸氢钠反应产生气体，说明含有羧基，根据已知信息可判断符合条件的F的可能的结构简式为：；，共有2种；

故答案为：2；(或)；

(5)2−溴丁烷发生消去反应生成2−丁烯，2−丁烯与溴发生加成反应生成2，3−二溴丁烷，再发生消去反应生成1，3−丁二烯，丙烯酸与乙醇催发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，最后根据已知信息将丙烯酸乙酯与1，3−丁二烯反应生成，合成路线流程图为：

；

故答案为：。

9.【答案】(1)NaOH水溶液、加热；醛基

(2)；；消去反应

(3)(或或等合理即可)

(4)

(5)

【解析】【分析】

本题考查有机物推断及有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，注意结合反应前后物质结构变化确定反应类型，难点是有机物合成路线设计。

【解答】

由反应①前后物质的结构简式可知，该反应为氯代烃的水解反应，条件为氢氧化钠溶液，加热。②为醇的催化氧化反应，A中含醛基，结构简式为OHCCH2CHO，结合已知信息可知X为。④为消去反应，⑤为醛的银镜反应。

(1)由上述分析可知，①的反应条件为NaOH水溶液、加热；A中官能团的名称是醛基；

故答案为：NaOH水溶液、加热；醛基；

(2)由分析可知，试剂X的结构简式为。④的化学方程式为，为消去反应；

故答案为：；；消去反应；

(3)物质B与H2按照物质的量之比1：1加成得到物质T，B中含氯原子、碳碳双键和羧基，则T中不含碳碳双键，①属于芳香族化合物，则含苯环结构；

②1 mol该物质与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，分子中含2个羧基；③核磁共振氢谱有2组吸收峰，其面积比为6：2，结构对称，且含2个−CH3，其结构简式为：(或或等合理即可)；

故答案为：(或或等合理即可)；

(4)以R＂—CHO代表X，X与苯酚在一定条件下形成高聚物的化学方程式为；

故答案为：；

(5)甲醛和乙醛发生已知信息的反应后，与氢气加成可得产物，合成路线为：；

故答案为：。

10.【答案】氨基、氯原子、羧基；C16H16NO2SCl；；；24；

【解析】解：(1)由C的结构简式可知其含有的官能团有氨基、氯原子、羧基，由氯吡格雷的结构简式可知其分子式为C16H16NO2SCl，

故答案为：氨基、氯原子、羧基；C16H16NO2SCl；

(2)由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：，故答案为：；

(3)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：，

故答案为：；

(4)①苯环上有两个取代基，且其中一个取代基不含碳原子，两取代基有邻、间及对位三种情况；②与D中的官能团相同，则苯环上有一个取代基为−NH2或−Cl；③G能发生银镜反应，说明有醛基，只能是甲酸酯；

若苯环上其中一个基团为−NH2，另一个基团可能是HCOOCHClCH2−、HCOOCH2CHCl−、HCOOCCl(CH3)−、HCOOCH(CH2Cl)−共4种，结合苯环上邻、间及对位，则符合条件的共有12种结构，同样若苯环上其中一个基团为−Cl，则另一个基团也应该是4种，结合苯环上邻、间及对位，则符合条件的共有12种结构，故共有24种结构，故答案为：24；

(5)乙烯与溴发生加成反应生成1，2−二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：，

故答案为：．

(1)结合C的结构简式判断含有的官能团，结合氯吡格雷的结构简式写出其分子式；

(2)由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构；

(3)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成；

(4)①苯环上有两个取代基，且其中一个取代基不含碳原子，两取代基有邻、间及对位三种情况；②与D中的官能团相同，则苯环上有一个取代基为−NH2或−Cl；③G能发生银镜反应，说明有醛基，只能是甲酸酯；由此判断符合条件的G种类；

(5)乙烯与溴发生加成反应生成1，2−二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．

11.【答案】(1)对甲基苯甲酸(或4−甲基苯甲酸)；2

(2)CH3OH、浓硫酸，加热；酯化反应(或取代反应)

【解析】【分析】

本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析推断及知识迁移能力，把握官能团的性质为解题的关键，意在考查考生的逻辑推理能力和接受信息、处理信息的、能力，题目难度较大。

【解答】

根据有机推断过程可知A的结构式为，C为对甲基苯甲酯：F的结构简式为；

(1)A的化学名称为对甲基苯甲酸(或4−甲基苯甲酸)；B的结构式中只含有两种成分的H，故核磁共振氢谱中有2组吸收峰；故答案为：对甲基苯甲酸(或4−甲基苯甲酸)；2；

(2)由分析可知，C为对甲基苯甲酯，B→C的试剂和反应条件为CH3OH、浓硫酸，加热；其反应类型为酯化反应(或取代反应)；故答案为：CH3OH、浓硫酸，加热；酯化反应(或取代反应)；

(3)F的结构简式为。M中所含官能团的名称为酮基(或羰基)、酯基；故答案为：；酮基(或羰基)、酯基；

(4)D+F→M的化学方程式为

故答案为：

(5)同时满足下列条件的D的同分异构体有30种(不考虑立体异构)。①能与NaHCO3溶液反应②苯环上连有4个取代基，且取代基中不含有碳碳双键；故答案为：30；

(6)参照上述合成路线和信息，以苯和一溴甲烷为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线：(答案合理即可)；故答案为：(答案合理即可)。

12.【答案】(1)1；

(2)1−氯环己烷；碳碳双键

(3)NaOH乙醇溶液、加热；酯化反应(或取代反应)

(4)+CH3CH2OH

(5)6

(6)

【解析】【分析】

本题考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名、结构简式的书写、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、反应类型和有机合成路线的设计等，题目难度一般。能根据题中信息推断出各物质是解题关键。

【解答】

(1)由合成过程可知，A为苯，故A的核磁共振氢谱中有1组吸收峰；A与氯气发生取代反应生成B，则B的结构简式为。

(2)B与氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为，其化学名称为1−氯环己烷

；结合已知信息①及E的分子式可知，D的结构简式为，所含官能团的名称为碳碳双键。

(3)C→D为卤代烃的消去反应，所需的试剂和反应条件为NaOH乙醇溶液、加热

；D氧化生成的E为，E与乙醇发生酯化反应(取代反应)生成F为。

(4)结合题给信息②可写出F→M的化学方程式为+CH3CH2OH。

(5)①五元环上连有2个取代基，2个取代基可以连在同一碳原子上，也可以连在不同碳原子上；②能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基。则满足条件的M的同分异构体有(不考虑立体异构)

、、、、、，共6种。

(6)采用逆推法，参照上述合成路线和信息，以1−甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)，制备的合成路线为。

13.【答案】(1)1，3−二溴丙烷；(2)