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专项特训(六)陌生有机物中官能团与物质性质(15分钟)1.(2021·重庆高三适应性考试)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示,下列说法正确的是()nCH3CH=CHCHO+nCH2=C=Oeq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5(反应1))eq\o(→,\s\up7(H2O/H+),\s\do5(反应2))巴豆醛乙烯酮聚酯nCH3CH=CHCH=CHCOOH山梨酸A.反应1属于缩聚反应B.反应2每生成1mol山梨酸需要消耗1mol水C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾答案D解析A项,反应1中没有小分子生成,不属于缩聚反应,错误;B项,反应2每生成1mol山梨酸理论上不需要消耗水,错误;C项,山梨酸、巴豆醛分子中均含有碳碳双键,均能与酸性高锰酸钾溶液反应,不能检验,错误;D项,山梨酸钾是可溶性钾盐,其水溶性更好,山梨酸的酸性大于碳酸,故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾,正确。2.甘油具有吸水保湿性能。工业上由丙烯制备甘油的流程之一如下:CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(500℃,①))CH2=CHCH2Cleq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(②))CH2ClCHClCH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△,③))CH2OHCHOHCH2OH下列说法正确的是()A.①②③均为取代反应B.CH2ClCHClCH2Cl的同分异构体有5种(不含立体异构,不包括本身)C.流程中4种有机物均可使溴的CCl4溶液褪色D.CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子中均最多有7个原子共平面答案D解析根据流程图可知,①为甲基上的氢原子被取代的过程,②为碳碳双键与氯气的加成反应,③为分子中的氯原子被羟基取代的过程,其中②不是取代反应,A项错误;CH2ClCHClCH2Cl的同分异构体有CHCl2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2Cl、CH3CH2CCl3、CHCl2CHClCH3,共4种,B项错误;CH2ClCHClCH2Cl中没有碳碳双键,不能使溴的CCl4溶液褪色,C项错误;碳碳双键为平面结构,CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子中均最多有7个原子共平面,D项正确。3.已知(x)、、(z)互为同分异构体,下列说法不正确的是()A.z的二氯代物有3种B.x、y的一氯代物均只有3种C.x、y因与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色D.x、y、z中只有x的所有原子可能处于同一平面答案B4.(2020·威海一模)某有机物M的结构简式为,下列说法正确的是()A.M名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B.M的消去反应产物有3种C.M的一氯代物有5种D.M不能发生氧化反应答案C解析根据系统命名法,其正确命名应为2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇,故A错误;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子中只有两个碳原子上有氢原子,所以消去反应产物只有2种,故B错误;虽然与羟基相连的碳原子上没有氢原子,但该物质可以燃烧,燃烧也属于氧化反应,故D错误。5.(2021·陕西渭南高三模拟)最新研究表明,有机物M可用于治疗新型冠状病毒肺炎,可有效减少肺损伤。其结构简式如图,下列有关有机物M的说法正确的是()A.结构中含氧官能团只有2种B.分子中所有原子可能在同一平面上C.能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色D.既能与金属Na反应又能与NaOH溶液发生反应答案D解析A项,依据其结构简式可知该有机物有酰胺键、醇羟基、醚键和酯基4种含氧官能团,错误;B项,含有多个饱和碳原子,因此所有原子不可能在同一平面上,错误;C项,含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,错误;D项,含有羟基能与金属Na反应,含有酯基能与NaOH溶液发生反应,正确。6.(2021·广东汕头高三期末)2021年亚青会将在鮀城汕头举办,在场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的,下列说法不正确的是()A.1mol双环烯酯能与2molH2发生加成反应B.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面C.该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色D.该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有9种答案B解析A项,双环烯酯含有碳碳双键和酯基,酯基不能与氢气发生加成反应,则1mol双环烯酯能与2molH2发生加成反应,正确;C项,双环烯酯的水解产物中都含有碳碳双键,都能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。7.(2020·安徽省太和第一中学高三模拟)氯喹(Q)在临床上对新冠肺炎有一定的疗效,它可由M和N合成(如图所示)。下列说法正确的是()+HClA.M分子中含有的氢原子数目是21B.N能发生取代反应、加成反应、氧化反应C.Q分子中所有原子能共平面D.与N具有相同环状结构的同分异构体有15种答案B解析A项,根据图知,M分子中含有22个氢原子,错误;B项,N中含有氯原子、苯环、碳碳双键,苯环和氯原子能发生取代反应,碳碳双键和苯环能发生加成反应,碳碳双键能发生氧化反应,正确;C项,Q分子中支链上的碳原子都具有甲烷结构特点,所以该分子中所有原子不可能共平面,错误;D项,N结构的环上有5种氢原子,与N具有相同环状结构的同分异构体种类为20种(N除外),错误。8.(2021·河北高三模拟)《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中指出,氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物性质描述错误的是()图1图2A.均可以与盐酸反应形成离子化合物B.分别取两种化合物,加入NaOH溶液并加热,加入AgNO3溶液,均有白色沉淀产生,则证明两化合物中均含有氯原子C.与足量的H2发生加成反应后,分子中的手性碳原子数均发生了改变D.羟基氯喹比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快答案B解析A项,这两种化合物分子中均有多个N原子,类比氨气和氨基酸的化学性质可知,其均可与H+结合,故均可以与盐酸反应形成离子化合物,正确;B项,验证卤素原子时先加碱、加热水解后,首先加硝酸酸化后再加硝酸银溶液,直接加硝酸银会与氢氧化钠反应产生沉淀,干扰卤素的检验,错误;C项,这两种化合物均有1个手性碳原子,其分别与足量的H2发生加成反应后,均增加4个手性碳原子,故其分子中的手性碳原子数均发生了改变,正确;D项,羟基氯喹分子中有羟基,羟基为亲水基,羟基可与水分子间形成氢键,故其比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快,正确。9.(2021·成都市高三模拟)有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N可由M合成,下列相关说法正确的是()A.M中所有碳原子可能共面B.N可以与钠反应生成H2C.M生成N的反应为取代反应D.M、N的一氯代物数目相同答案B解析B项,N物质中有羟基(—OH),可以与活泼金属Na反应生成H2,正确;C项,M生成N的过程中,M的一个羰基变为羟基,属于加成反应,错误;D项,M有6种不同化学环境的H,,因此一氯代物有6种,N有8种不同化学环境的H,,但是Cl一般不能取代羟基上的H,因此一氯代物有7种,两者的一氯代物数目不同,错误。10.(2021·广州高三模拟)吡啶广泛用作医药工业原料。一种制备原理如下:下列说法正确的是()A.1mol糠醛与3molH2反应生成1mol糠醇B.苯和吡啶互为同分异构体C.用金属钠可检验糠醛和糠醇D.糠醇在酸性高锰酸钾溶液中转化为糠醛答案C解析A项,1mol糠醛中的醛基与1molH2发生加成反应生成1mol糠醇,错误;B项,苯中不含氮原子,和吡啶的分子式不同,二者不互为同分异构体,错误;C项,钠能与糠醇中的羟基反应生成H2,与糠醛不反应,正确。11.(2021·北京八中高三期中)利用有机物Ⅰ合成Ⅳ的路线如图所示,下列说法错误的是()A.Ⅰ的分子式为C11H18O2B.Ⅰ→Ⅱ的反应类型为加成反应C.Ⅲ与Na、NaOH、NaHCO3均能反应,且消耗三种物质的物质的量之比为2∶1∶1D.Ⅳ中含有的官能团只有羟基、羧基答案D解析A项,由Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C11H18O2,正确;B项,Ⅰ→Ⅱ反应的化学方程式为+HBreq\o(→,\s\up7(过氧化物)),其反应类型为加成反应,正确;C项,一分子Ⅲ中含有1个羟基、1个羧基,其中羧基与Na、NaOH、NaHCO3均能反应,而羟基只能与Na反应,故消耗三种物质的物质的量之比为2∶1∶1,正确;D项,Ⅳ中含有的官能团有羟基、羧基和酯基,错误。12.(2021·武汉市高三期中)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是()A.X分子中含有手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.检验X中氯原子的方法:向X中加入氢氧化钠的乙醇溶液,加热一段时间后冷却,再加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液,根据沉淀颜色判断卤代烃中卤素原子的种类答案B解析A项,X分子中第2个碳原子上所连的4个原子或原子团都不相同,此碳原子为手性碳原子,正确;B项,Y分子中甲基上的碳原子与苯环碳原子不一定处于同一平面,错误;C项,Z分子中,与羟基相连碳原子的邻位碳上连有氢原子,所以可在浓硫酸催化下发生消去反应,正确;D项,检验X中氯原子时,可让X先发生消去反应,然后加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液,依据沉淀的颜色判断卤素原子的种类,正确。13.(2021·杭州二中选考模拟)一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一,其中涉及的一个反应为:下列说法正确的是()A.该反应的原子利用率
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