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文档简介

有机化合物的结构特点与研究

方法

第一节有机化合物的结构特点

第1课时有机化合物的分类方法

【课程标准要求】

1.了解有机化合物的两种分类方法依据。

2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醒键、醛基、

酮跋基、竣基、酯基和酰胺基),能从官能团的视角认识有机化合物的分类。

新知自主预习夯基固本

一、依据碳骨架分类

1.有机化合物的分类依据:碳骨架、官能团。

2.按碳骨架分类

-

-合

一芳香族

化合物

【微自测】

1.下列叙述中,正确的打“,错误的打“X”。

(1)是链状化合物()

(2)甲烷、异丁烷、乙烯均为脂肪姓()

⑶是脂肪烧()

是芳香族化合物()

⑸是脂环化合物()

答案(1)V(2)V(3)X(4)X(5)V

二、依据官能团分类

1.煌的衍生物与官能团的概念

⑴煌的衍生物:烧分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质,如

CH3CkCH3OH、HCHO等。

(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。

2.常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别官能团名称和结构典型代表物名称和结构简式

甲烷

烷烧

CH4

碳碳双键

乙烯

烯煌\/

C-€CH2-CH2

/\

碳碳三键乙快

焕煌

—C三C—HC三CH

芳香煌

O

卤代姓碳卤键澳乙烷CH3cH2Br

X

羟基乙醇

—0HCH3cH20H

羟基苯酚

—0HI)11

■键

酸\/乙酸CH3cH20cH2cH3

-C—O—C-

/\

醛基乙醛

醛OO

11

一c—UCH,-C-H

酮,基丙酮

酮o

1

CH.YCH]

竣基乙酸

竣酸o

-c—OH《‘",一<一Cl【

酯基乙酸乙酯

谭3<>

-C—O—RCHc<>

胺氨基一NH2甲胺CH3NH2

酰胺基乙酰胺

酰胺O()

-C—NH,C113—C—NH2

【微自测】

2.下列物质中,不属于醇的是()

A.bCHCLOHB丁()11

C.OF"HD.CH;()H

答案C

解析'-、CH30H均属于醇类,而工」是苯酚,属

于酚类,故C符合题意。

-------课堂互动探究F---------------------------------启迪思维——■

一、有机物分子的碳骨架与有机物分类

【活动探究】

情景素材

0

青蒿素是治疗疟疾耐药性效果最好的药物,以青蒿素类药物为主的联合疗法,是

目前治疗疟疾的最有效最重要手段。其分子结构如右图所示:

下列有机物分子也具有环状结构:

①:②CH=CH:③〈):

CH

④一⑥8,

⑦8S,⑧50厂.:

问题探究------------------……•

1.青蒿素分子的分子式是什么?属于脂环煌吗?

提示青蒿素的分子式为Cl5H22。5,分子中含氧元素,不属于脂环烧。

2.青蒿素分子是芳香族化合物吗?如何区别脂环化合物和芳香族化合物?

提示青蒿素分子不是芳香族化合物。区分脂环化合物和芳香化合物的方法:①

脂环化合物分子中含有非苯环结构的碳环,如△(环戊烷)、°(环己烯)、

ry()Hn

(环己醇)等;②芳香族化合物分子中含有一个或多个苯环,如、/(苯)、

6母

(蔡)、(溟苯)等。

3.上述①〜⑧分子中属于芳香族化合物、芳香烧、苯的同系物的分子分别有哪

叱?

提示因为①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯环的化合物,所以属于芳香族化合物;

②⑤⑥⑦都含有苯环,且只含C、H两种元素,所以属于芳香煌;⑦分子中只含

一个苯环,且苯环的侧链均为烷煌基,因此属于苯的同系物。

【核心归纳】

1.芳香族化合物、芳香煌'苯的同系物关系

含有一个或多个苯环的燃,如

OpCH^.^-CH,

分子中只含有一个苯环,苯环上的侧链

全部为烷姓基,如Q-CH;O0-CH,CH:,

2.链状化合物通常又称为脂肪(族)化合物,原因是这类化合物最初是从动物脂肪

中获取的。

■素养迁移•

1.分子式为CIOH8的化合物(C0)属于芳香烧,但不是苯的同系物。

2.苯的同系物必须符合以下条件:①是烧,②只含有一个苯环,③侧链全部是烧

基,④通式符合C,H2”-6(〃26)。

【实践应用】

1.下列有机化合物属于脂环化合物的是()

A.QB.

C.CII3CI1CH,CH:;I).OQ

CH,

答案D

解析A、B项中的有机化合物都含有苯环,属于芳香族化合物,不属于脂环化

合物;C项中的有机化合物不含碳环,属于链状化合物,不属于脂环化合物;D

项中的有机化合物含有不是苯环的碳环,属于脂环化合物。

2.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为

CH:,—CH—<'CH—<,H3

CHCOOH

:i,它属于()

①芳香族化合物②脂环化合物③有机竣酸④有机高分子化合物⑤芳香

A.③⑤B.②③

C.①③D.①④

答案C

解析通过观察“芬必得”的结构简式可知,此物质分子中含有苯环,故为芳香

族化合物,但分子中还含有较基,故不属于芳香泾,属于竣酸。相对分子质量较

小,不属于有机高分子化合物。

3.下列物质属于脂肪煌的是()

A.°B.CH3C'HCH:!

CH:,

CHSCHCH3

cIo.LJ

COOH

答案B

小CH.CHCH,CH:iCHCH:i

解析U是脂环烧,故A错误;CH,是脂肪烧,故B正确;COOH

是烧的衍生物,不是烧,故C错误;是芳香烧,不是脂肪烧,故D错误。

二、有机化合物的官能团

【活动探究】

情景素材

姜黄素(结构如下图)是一种黄色色素,可从姜黄等植物的根茎中提取得到。姜黄

素具有抗炎、抗氧化等药理作用,通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂。

()()

问题探究--------------------•

1.姜黄素分子中含有几种官能团?请写出所含官能团的名称。

\/

—k.'—()—C—

提示该物质中含有四种官能团,分别是醒键/\、酚羟基一0H、碳

()

II

碳双键/\、聚基—C—。

2.含一OH的有机物一定是醇吗?为什么?

提示不一定,可能是醇、酚、峻酸等有机物。

3.苯环是官能团吗?所有的有机物都含有官能团吗?

提示苯环不是官能团,不是所有的有机物都含有官能团,如烷妙、苯及其同系

物分子没有官能团。

4.含有相同官能团的有机物,一定是同类物质吗?

"OH

提示不一定,如CH3cH20H、2都含有羟基(一OH),但分别是醇、酚

类物质。

【核心归纳】

1.官能团和基、根(离子)的比较

官能团基根(离子)

有机化合物分子中

决定有机化合物特去掉某些原子或原指带电荷的原子或

概念

性的原子或原子团子团后,剩下的原原子团

子团

电性电中性电中性带电荷

不稳定,不能独立不稳定,不能独立稳定,可存在于溶

稳定性

存在存在液中、熔融状态下

或晶体中

—CH3甲基

-0H羟基-0H羟基NH必安根离子

实例

-CHO醛基-CH0醛基OH一氢氧根离子

—C00H竣基

官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(一CH。不是

联系官能团;根和基可以相互转化,如0H一失去1个电子可转化

为一0H,而一0H获得1个电子可转化为OFF

2.辨别常见官能团

(1)含羟基化合物

W:OH连接饱和碳原子或苯环侧链的碳原子上

酚:()H连接不环上

()

II

I段酸:()H连接酮谈基(一C一)上

⑵注意酸键与酯基的区别

()

II

酸键是两煌基通过。原子相连,如CH30c2H5;酯基是c()R,R为煌基,

()

II

如H-C—()3H

⑶醛与酮的区别

?()

IIII

醛是一C一至少一端连接H.酮是一C一两端连接煌基。如

()()

IIII

CHX'—H,CH:—C—CH:(o

(4)竣基与酯基

。()

II

R——('——()——RA,、口

2中,若R2为氢原子,则为竣基一(―3H,若R2为煌基,

则为酯基。

【实践应用】

4.下面的原子或原子团不属于官能团的是()

A.OH-B.—Br

\/

C=C

C.—NO2D./

答案A

解析0H为氢氧根离子,不是官能团。

HCOO^^^^^COOH

5.有机化合物(H,C人人o人Br)含有的官能团(不包括苯环)有()

A.4种B.5种

C.6种D.7种

答案B

HCOO^^^^^^COOH

解析有机化合物HE人人o-Br具有的官能团为竣基、碳溟键、醒键、

碳碳双键及酯基,共5种,故选B。

课堂小结•即时达标建体系•固双基

核心体系建构

「脂肪烧

丁链状化合物一

」脂肪烽衍生物

碳骨架

二脂环化合物

二环状化合物一

「芳杏族化合物

合物

官能团厂烯烧、焕煌

—卤代烧、醇与酚、醛与酮、醴、竣酸与酯、

胺与酰胺等

■即时达标

1.按碳的骨架分类,下列说法正确的是()

CH3—CH,—CH—CH3

A.(乩属于链状化合物

”,

B.属于芳香族化合物

c.D属于脂环化合物

rrci1

D.属于芳香族化合物

答案A

解析含有苯环的物质属于芳香族化合物,B、D两项中的物质是脂环化合物;

C选项中物质是芳香族化合物。

2.下列物质属于酚类的是()

A.QH-C'ILOHB.Q^()—

C.D.HO—CH;!

答案D

解析酚类物质中的官能团是“一0H”,故可排除B、C;又由于含有“一OH”

的有机物分为醇类和酚类,二者的区别是看“一0H”是否直接连在苯环上,若

直接连在苯环上,属于酚类,故选D。

3.下列各对物质含有不同官能团的是()

A.CH3cH2cH2cH3和CH3CH(CH3)2

B.CH3CH2CH2COOH和HOOCCH2cH2cH2cH3

C.CH3CH2OH和CH30cH3

D.CH2-C(CH3)2和CH3cH=CHCH3

答案c

解析CH3cH2cH2cH3和CH3cH(CH3)2属于烷烧,没有官能团,A不符题意;

CH3cH2cH2coOH和HOOCCH2cH2cH2cH3含有的官能团都为薮基,二者相同,

B不符题意;CH3cH20H含有的官能团为羟基,CH30cH3含有的官能团为醒键,

二者不同,C符合题意;CH2-C(CH3)2和CH3cH=CHCH3所含官能团都为碳

碳双键,二都相同,D不符题意。

4.中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构为,下列

说法错误的是()

A.M属于妙的衍生物B.M属于芳香族化合物

C.M含有两种官能团D.M的相对分子质量为178

答案C

解析根据M的结构简式,M应是炫的含氧衍生物,故A说法正确;M中含有

苯环,因此M属于芳香族化合物,故B说法正确;M中含有的官能团是酚羟基、

碳碳双键、酯基,有三种官能团,故C说法错误;根据M的结构简式,推出M

的相对分子质量为178,故D说法正确。

5.酚醐是常用的酸碱指示剂,其结构简式如右所示:

(1)酚酿的分子式为o

(2)从结构上分析酚献可看作o

A.烯姓B.芳香族化合物

C.醇类物质D.酚类物质

E.酸类物质F.酯类物质

答案(1)C20Hl4。4(2)B、D、F

解析(1)每个碳原子最多形成四条键,不是四条时,由氢原子补齐。该有机物

的分子式为C20Hl4。4。(2)分子中含有苯环,一OH与苯环直接相连,还有酯基,

故可以看作是芳香族化合物、酚类物质、酯类物质。

-------------Q课时训练---------------------------检测效果------------

一、选择题(本题包含12个小题,每小题只有一个选项符合题意)

1.下列有机物中,不属于垃的衍生物的是()

A.苯酚B.甲苯

C.甘油D.氯仿

答案B

解析苯酚可以认为是苯中H原子被一OH取代的产物,故为炫的衍生物,故A

不选;甲苯只含C、H两元素,属于烧,不是烧的衍生物,故B选;甘油可以认

为是丙烷中的一H原子被一OH取代的产物,故为烧的衍生物,故C不选;氯仿

是三氯甲烷,是甲烷被氯气取代后的产物,为烧的衍生物,故D不选。

2.下列官能团的名称和写法都正确的是()

A.羟基(0H-)B.碳碳双键(C-C)

()

II

C.醛基(一COH)D.琉基(一(一)

答案D

解析羟基为醇酚的官能团,为中性基团,结构简式为一OH,A错误;碳碳双

1_1

键为烯煌的官能团,结构式为一(LC—,B错误;醛基为醛的官能团,结构

()

II

简式为一CHO,C错误;谖基为酮的官能团,结构式为一('一,D正确。

3.下列有机物中含有羟基的是()

A.CH3OHB.CH3co0H

C.CH3coOCH3D.CH3CH3

答案A

解析CH30H分子由甲基和羟基构成,A符合;CH3co0H分子由甲基和竣基

构成,B不符合;CH3co0CH3为乙酸甲酯,含有酯基,C不符合;CH3cH3是

乙烷,不含官能团,D不符合。

4.下列物质不属于醇类的是()

A.C3H7()HB.0^()H

C.CH.OHD.H()CH2CH2()H

答案B

解析A、C、D三项中一OH均与饱和碳原子相连,属于醇类;中一OH

与苯环直接相连,属于酚类,B符合题意。

5.下列各物质中按碳的骨架进行分类,其中一种与其他三种属于不同类别的是

()

CH=CH.,

B.

答案D

解析按碳的骨架分类,可将有机物分为链状和环状有机物,链状有机物又包含

了烷泾、烯烧、焕煌等分子中不含有环状结构的有机化合物,而在苯、甲苯、苯

乙烯中存在着苯环,都属于芳香煌。

6.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()

A.0^"()卜1酚类()H

\/

B.CH()CH醒类一(,一()一(,一

/\

()

C.H—C—()-^S醛类CHO

D.CH3cHeH,竣酸类CHO

COOH

答案B

解析羟基没有与苯环直接相连,此有机物属于醇,A错误;氧原子与两个碳原

()

II

子相连,此有机物属于醒,官能团是醒键,B正确;所含官能团一C-()—R是

酯基,此有机物属于酯,C错误;该物质属于竣酸,官能团是竣基(YOOH),

D错误。

7.下列说法正确的是()

《^CU=CII.

A.有机物-—属于芳香煌,含有两种官能团

OH

rv()H和

B.MM,分子组成相差一个CH2,两者互为同系物

H—C—()—C.H

II

C.有机物()含有醛基,所以属于醛类

D.、J—(()SH既属于醵类又属于竣酸类

答案D

解析姓是指仅含碳、氢两种元素的化合物,含苯环的烧为芳香母,

O~CH=('IL是芳香族化合物,但只有碳碳双键一种官能团,故A错误;羟

基与苯环直接相连的称为酚,羟基与饱和碳原子相连的称为醇,二者分别属于酚

H—C—()—CH

II

类和醇类,不是同系物,故B错误;。中含有酯基,属于酯类,

-SH

故C错误;(“)H中有羟基属于醇类,又有覆基,属于毅酸类,故D

正确。

H()—C—C—OH

II

CHC=()

/\/

IK)—C'H,—('H()

■I

8.维生素C的结构简式为()H,丁香油酚的结构简式

OH—Q\—CH—CH=CH

为2"下列关于这两种有机物的说法正确的是()

A.二者均含有酯基

B.二者均含有醇羟基和酚羟基

C.二者均含有碳碳双键

D.二者均属于芳香族化合物

答案C

解析维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯

环,没有酚羟基,不属于芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醒键、碳

碳双键和苯环,属于芳香族化合物,但没有酯基和醇羟基。

9.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是()

CH*

A.CH.CCICHC=CHB.H(iQ)—NO?

CH3

HO、/OH

C.CItCHBrCH2BrD.'?

答案A

解析A项属于链状化合物,官能团有碳氯键和碳碳三键,故A正确;B项不

是链状化合物,故B错误;C项是链状化合物,但是只有一种官能团,即碳溪键,

故C错误;D项不是链状化合物,官能团只有一种,故D错误。

表示的一些物质或概念间的从属关系中不正确的是()

XYZ

例氧化物化合物纯净物

A苯的同系物芳香煌芳香族化合物

B烯嫌不饱和煌煌

C氯乙烷卤代煌煌的衍生物

D皴基段基酯类

答案D

解析竣基包含了覆基,酯类物质含有皴基但不含有竣基,故选项D错误。选

项A、B、C满足图不从属关系,正确。

11.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是()

OH

AC_CH2cH。()H和

B.CH3—O~CH3和CH3cH20H

c.正戊烷和新戊烷

oo

III

DHC—OCH3和

答案C

Oil

解析CH属于醇,drucH属于酚,二者不属于同一类物质;

CH3—OYH3中含有醒键,属于醒,CH3cH2

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