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文档简介
有机化合物的结构特点与研究
方法
第一节有机化合物的结构特点
第1课时有机化合物的分类方法
【课程标准要求】
1.了解有机化合物的两种分类方法依据。
2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醒键、醛基、
酮跋基、竣基、酯基和酰胺基),能从官能团的视角认识有机化合物的分类。
新知自主预习夯基固本
一、依据碳骨架分类
1.有机化合物的分类依据:碳骨架、官能团。
2.按碳骨架分类
一
链
状
化
-
合
物
一
一
有
机
化
一
环
合
状
物
化
一
-合
物
一芳香族
化合物
【微自测】
1.下列叙述中,正确的打“,错误的打“X”。
(1)是链状化合物()
(2)甲烷、异丁烷、乙烯均为脂肪姓()
⑶是脂肪烧()
是芳香族化合物()
⑸是脂环化合物()
答案(1)V(2)V(3)X(4)X(5)V
二、依据官能团分类
1.煌的衍生物与官能团的概念
⑴煌的衍生物:烧分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质,如
CH3CkCH3OH、HCHO等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别官能团名称和结构典型代表物名称和结构简式
甲烷
烷烧
CH4
碳碳双键
乙烯
烯煌\/
C-€CH2-CH2
/\
碳碳三键乙快
焕煌
—C三C—HC三CH
苯
芳香煌
O
卤代姓碳卤键澳乙烷CH3cH2Br
X
羟基乙醇
醇
—0HCH3cH20H
羟基苯酚
酚
—0HI)11
■键
酸\/乙酸CH3cH20cH2cH3
-C—O—C-
/\
醛基乙醛
醛OO
11
一c—UCH,-C-H
酮,基丙酮
酮o
1
CH.YCH]
竣基乙酸
竣酸o
-c—OH《‘",一<一Cl【
酯基乙酸乙酯
谭3<>
-C—O—RCHc<>
胺氨基一NH2甲胺CH3NH2
酰胺基乙酰胺
酰胺O()
-C—NH,C113—C—NH2
【微自测】
2.下列物质中,不属于醇的是()
A.bCHCLOHB丁()11
C.OF"HD.CH;()H
答案C
解析'-、CH30H均属于醇类,而工」是苯酚,属
于酚类,故C符合题意。
-------课堂互动探究F---------------------------------启迪思维——■
一、有机物分子的碳骨架与有机物分类
【活动探究】
情景素材
店
0
青蒿素是治疗疟疾耐药性效果最好的药物,以青蒿素类药物为主的联合疗法,是
目前治疗疟疾的最有效最重要手段。其分子结构如右图所示:
下列有机物分子也具有环状结构:
①:②CH=CH:③〈):
CH
④一⑥8,
⑦8S,⑧50厂.:
问题探究------------------……•
1.青蒿素分子的分子式是什么?属于脂环煌吗?
提示青蒿素的分子式为Cl5H22。5,分子中含氧元素,不属于脂环烧。
2.青蒿素分子是芳香族化合物吗?如何区别脂环化合物和芳香族化合物?
提示青蒿素分子不是芳香族化合物。区分脂环化合物和芳香化合物的方法:①
脂环化合物分子中含有非苯环结构的碳环,如△(环戊烷)、°(环己烯)、
ry()Hn
(环己醇)等;②芳香族化合物分子中含有一个或多个苯环,如、/(苯)、
6母
(蔡)、(溟苯)等。
3.上述①〜⑧分子中属于芳香族化合物、芳香烧、苯的同系物的分子分别有哪
叱?
提示因为①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯环的化合物,所以属于芳香族化合物;
②⑤⑥⑦都含有苯环,且只含C、H两种元素,所以属于芳香煌;⑦分子中只含
一个苯环,且苯环的侧链均为烷煌基,因此属于苯的同系物。
【核心归纳】
1.芳香族化合物、芳香煌'苯的同系物关系
含有一个或多个苯环的燃,如
OpCH^.^-CH,
分子中只含有一个苯环,苯环上的侧链
全部为烷姓基,如Q-CH;O0-CH,CH:,
2.链状化合物通常又称为脂肪(族)化合物,原因是这类化合物最初是从动物脂肪
中获取的。
■素养迁移•
1.分子式为CIOH8的化合物(C0)属于芳香烧,但不是苯的同系物。
2.苯的同系物必须符合以下条件:①是烧,②只含有一个苯环,③侧链全部是烧
基,④通式符合C,H2”-6(〃26)。
【实践应用】
1.下列有机化合物属于脂环化合物的是()
A.QB.
C.CII3CI1CH,CH:;I).OQ
CH,
答案D
解析A、B项中的有机化合物都含有苯环,属于芳香族化合物,不属于脂环化
合物;C项中的有机化合物不含碳环,属于链状化合物,不属于脂环化合物;D
项中的有机化合物含有不是苯环的碳环,属于脂环化合物。
2.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为
CH:,—CH—<'CH—<,H3
CHCOOH
:i,它属于()
①芳香族化合物②脂环化合物③有机竣酸④有机高分子化合物⑤芳香
煌
A.③⑤B.②③
C.①③D.①④
答案C
解析通过观察“芬必得”的结构简式可知,此物质分子中含有苯环,故为芳香
族化合物,但分子中还含有较基,故不属于芳香泾,属于竣酸。相对分子质量较
小,不属于有机高分子化合物。
3.下列物质属于脂肪煌的是()
A.°B.CH3C'HCH:!
CH:,
CHSCHCH3
cIo.LJ
COOH
答案B
小CH.CHCH,CH:iCHCH:i
解析U是脂环烧,故A错误;CH,是脂肪烧,故B正确;COOH
是烧的衍生物,不是烧,故C错误;是芳香烧,不是脂肪烧,故D错误。
二、有机化合物的官能团
【活动探究】
情景素材
姜黄素(结构如下图)是一种黄色色素,可从姜黄等植物的根茎中提取得到。姜黄
素具有抗炎、抗氧化等药理作用,通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂。
()()
问题探究--------------------•
1.姜黄素分子中含有几种官能团?请写出所含官能团的名称。
\/
—k.'—()—C—
提示该物质中含有四种官能团,分别是醒键/\、酚羟基一0H、碳
()
II
碳双键/\、聚基—C—。
2.含一OH的有机物一定是醇吗?为什么?
提示不一定,可能是醇、酚、峻酸等有机物。
3.苯环是官能团吗?所有的有机物都含有官能团吗?
提示苯环不是官能团,不是所有的有机物都含有官能团,如烷妙、苯及其同系
物分子没有官能团。
4.含有相同官能团的有机物,一定是同类物质吗?
"OH
提示不一定,如CH3cH20H、2都含有羟基(一OH),但分别是醇、酚
类物质。
【核心归纳】
1.官能团和基、根(离子)的比较
官能团基根(离子)
有机化合物分子中
决定有机化合物特去掉某些原子或原指带电荷的原子或
概念
性的原子或原子团子团后,剩下的原原子团
子团
电性电中性电中性带电荷
不稳定,不能独立不稳定,不能独立稳定,可存在于溶
稳定性
存在存在液中、熔融状态下
或晶体中
—CH3甲基
-0H羟基-0H羟基NH必安根离子
实例
-CHO醛基-CH0醛基OH一氢氧根离子
—C00H竣基
官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(一CH。不是
联系官能团;根和基可以相互转化,如0H一失去1个电子可转化
为一0H,而一0H获得1个电子可转化为OFF
2.辨别常见官能团
(1)含羟基化合物
W:OH连接饱和碳原子或苯环侧链的碳原子上
酚:()H连接不环上
()
II
I段酸:()H连接酮谈基(一C一)上
⑵注意酸键与酯基的区别
()
II
酸键是两煌基通过。原子相连,如CH30c2H5;酯基是c()R,R为煌基,
()
II
如H-C—()3H
⑶醛与酮的区别
?()
IIII
醛是一C一至少一端连接H.酮是一C一两端连接煌基。如
()()
IIII
CHX'—H,CH:—C—CH:(o
(4)竣基与酯基
。()
II
R——('——()——RA,、口
2中,若R2为氢原子,则为竣基一(―3H,若R2为煌基,
则为酯基。
【实践应用】
4.下面的原子或原子团不属于官能团的是()
A.OH-B.—Br
\/
C=C
C.—NO2D./
答案A
解析0H为氢氧根离子,不是官能团。
HCOO^^^^^COOH
5.有机化合物(H,C人人o人Br)含有的官能团(不包括苯环)有()
A.4种B.5种
C.6种D.7种
答案B
HCOO^^^^^^COOH
解析有机化合物HE人人o-Br具有的官能团为竣基、碳溟键、醒键、
碳碳双键及酯基,共5种,故选B。
课堂小结•即时达标建体系•固双基
核心体系建构
「脂肪烧
丁链状化合物一
」脂肪烽衍生物
碳骨架
二脂环化合物
二环状化合物一
「芳杏族化合物
合物
官能团厂烯烧、焕煌
—卤代烧、醇与酚、醛与酮、醴、竣酸与酯、
胺与酰胺等
■即时达标
1.按碳的骨架分类,下列说法正确的是()
CH3—CH,—CH—CH3
A.(乩属于链状化合物
”,
B.属于芳香族化合物
c.D属于脂环化合物
rrci1
D.属于芳香族化合物
答案A
解析含有苯环的物质属于芳香族化合物,B、D两项中的物质是脂环化合物;
C选项中物质是芳香族化合物。
2.下列物质属于酚类的是()
A.QH-C'ILOHB.Q^()—
C.D.HO—CH;!
答案D
解析酚类物质中的官能团是“一0H”,故可排除B、C;又由于含有“一OH”
的有机物分为醇类和酚类,二者的区别是看“一0H”是否直接连在苯环上,若
直接连在苯环上,属于酚类,故选D。
3.下列各对物质含有不同官能团的是()
A.CH3cH2cH2cH3和CH3CH(CH3)2
B.CH3CH2CH2COOH和HOOCCH2cH2cH2cH3
C.CH3CH2OH和CH30cH3
D.CH2-C(CH3)2和CH3cH=CHCH3
答案c
解析CH3cH2cH2cH3和CH3cH(CH3)2属于烷烧,没有官能团,A不符题意;
CH3cH2cH2coOH和HOOCCH2cH2cH2cH3含有的官能团都为薮基,二者相同,
B不符题意;CH3cH20H含有的官能团为羟基,CH30cH3含有的官能团为醒键,
二者不同,C符合题意;CH2-C(CH3)2和CH3cH=CHCH3所含官能团都为碳
碳双键,二都相同,D不符题意。
4.中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构为,下列
说法错误的是()
A.M属于妙的衍生物B.M属于芳香族化合物
C.M含有两种官能团D.M的相对分子质量为178
答案C
解析根据M的结构简式,M应是炫的含氧衍生物,故A说法正确;M中含有
苯环,因此M属于芳香族化合物,故B说法正确;M中含有的官能团是酚羟基、
碳碳双键、酯基,有三种官能团,故C说法错误;根据M的结构简式,推出M
的相对分子质量为178,故D说法正确。
5.酚醐是常用的酸碱指示剂,其结构简式如右所示:
(1)酚酿的分子式为o
(2)从结构上分析酚献可看作o
A.烯姓B.芳香族化合物
C.醇类物质D.酚类物质
E.酸类物质F.酯类物质
答案(1)C20Hl4。4(2)B、D、F
解析(1)每个碳原子最多形成四条键,不是四条时,由氢原子补齐。该有机物
的分子式为C20Hl4。4。(2)分子中含有苯环,一OH与苯环直接相连,还有酯基,
故可以看作是芳香族化合物、酚类物质、酯类物质。
-------------Q课时训练---------------------------检测效果------------
一、选择题(本题包含12个小题,每小题只有一个选项符合题意)
1.下列有机物中,不属于垃的衍生物的是()
A.苯酚B.甲苯
C.甘油D.氯仿
答案B
解析苯酚可以认为是苯中H原子被一OH取代的产物,故为炫的衍生物,故A
不选;甲苯只含C、H两元素,属于烧,不是烧的衍生物,故B选;甘油可以认
为是丙烷中的一H原子被一OH取代的产物,故为烧的衍生物,故C不选;氯仿
是三氯甲烷,是甲烷被氯气取代后的产物,为烧的衍生物,故D不选。
2.下列官能团的名称和写法都正确的是()
A.羟基(0H-)B.碳碳双键(C-C)
()
II
C.醛基(一COH)D.琉基(一(一)
答案D
解析羟基为醇酚的官能团,为中性基团,结构简式为一OH,A错误;碳碳双
1_1
键为烯煌的官能团,结构式为一(LC—,B错误;醛基为醛的官能团,结构
()
II
简式为一CHO,C错误;谖基为酮的官能团,结构式为一('一,D正确。
3.下列有机物中含有羟基的是()
A.CH3OHB.CH3co0H
C.CH3coOCH3D.CH3CH3
答案A
解析CH30H分子由甲基和羟基构成,A符合;CH3co0H分子由甲基和竣基
构成,B不符合;CH3co0CH3为乙酸甲酯,含有酯基,C不符合;CH3cH3是
乙烷,不含官能团,D不符合。
4.下列物质不属于醇类的是()
A.C3H7()HB.0^()H
C.CH.OHD.H()CH2CH2()H
答案B
解析A、C、D三项中一OH均与饱和碳原子相连,属于醇类;中一OH
与苯环直接相连,属于酚类,B符合题意。
5.下列各物质中按碳的骨架进行分类,其中一种与其他三种属于不同类别的是
()
CH=CH.,
B.
答案D
解析按碳的骨架分类,可将有机物分为链状和环状有机物,链状有机物又包含
了烷泾、烯烧、焕煌等分子中不含有环状结构的有机化合物,而在苯、甲苯、苯
乙烯中存在着苯环,都属于芳香煌。
6.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()
A.0^"()卜1酚类()H
\/
B.CH()CH醒类一(,一()一(,一
/\
()
C.H—C—()-^S醛类CHO
D.CH3cHeH,竣酸类CHO
COOH
答案B
解析羟基没有与苯环直接相连,此有机物属于醇,A错误;氧原子与两个碳原
()
II
子相连,此有机物属于醒,官能团是醒键,B正确;所含官能团一C-()—R是
酯基,此有机物属于酯,C错误;该物质属于竣酸,官能团是竣基(YOOH),
D错误。
7.下列说法正确的是()
《^CU=CII.
A.有机物-—属于芳香煌,含有两种官能团
OH
rv()H和
B.MM,分子组成相差一个CH2,两者互为同系物
H—C—()—C.H
II
C.有机物()含有醛基,所以属于醛类
D.、J—(()SH既属于醵类又属于竣酸类
答案D
解析姓是指仅含碳、氢两种元素的化合物,含苯环的烧为芳香母,
O~CH=('IL是芳香族化合物,但只有碳碳双键一种官能团,故A错误;羟
基与苯环直接相连的称为酚,羟基与饱和碳原子相连的称为醇,二者分别属于酚
H—C—()—CH
II
类和醇类,不是同系物,故B错误;。中含有酯基,属于酯类,
-SH
故C错误;(“)H中有羟基属于醇类,又有覆基,属于毅酸类,故D
正确。
H()—C—C—OH
II
CHC=()
/\/
IK)—C'H,—('H()
■I
8.维生素C的结构简式为()H,丁香油酚的结构简式
OH—Q\—CH—CH=CH
为2"下列关于这两种有机物的说法正确的是()
A.二者均含有酯基
B.二者均含有醇羟基和酚羟基
C.二者均含有碳碳双键
D.二者均属于芳香族化合物
答案C
解析维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯
环,没有酚羟基,不属于芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醒键、碳
碳双键和苯环,属于芳香族化合物,但没有酯基和醇羟基。
9.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是()
CH*
A.CH.CCICHC=CHB.H(iQ)—NO?
CH3
HO、/OH
C.CItCHBrCH2BrD.'?
答案A
解析A项属于链状化合物,官能团有碳氯键和碳碳三键,故A正确;B项不
是链状化合物,故B错误;C项是链状化合物,但是只有一种官能团,即碳溪键,
故C错误;D项不是链状化合物,官能团只有一种,故D错误。
表示的一些物质或概念间的从属关系中不正确的是()
XYZ
例氧化物化合物纯净物
A苯的同系物芳香煌芳香族化合物
B烯嫌不饱和煌煌
C氯乙烷卤代煌煌的衍生物
D皴基段基酯类
答案D
解析竣基包含了覆基,酯类物质含有皴基但不含有竣基,故选项D错误。选
项A、B、C满足图不从属关系,正确。
11.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是()
OH
AC_CH2cH。()H和
B.CH3—O~CH3和CH3cH20H
c.正戊烷和新戊烷
oo
III
DHC—OCH3和
答案C
Oil
解析CH属于醇,drucH属于酚,二者不属于同一类物质;
CH3—OYH3中含有醒键,属于醒,CH3cH2
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