高中化学选修五笔记(按章节)详细讲解

选修五部分

第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

一、有机物和无机物的区分

有机物的含义

1、旧义：含碳元素的化合物

碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氟化物除外

2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物

二、有机物的分类

1、按碳原子骨架区分

1）链状化合物：分子中碳原子连接成链

例如：丁烷屈一蚀-CL-Ch乙醇CIVCHz-OH、

乙酸CH3-C00H等

2）环状化合物：分子中碳原子连接成环

a、脂环化合物：如环己烷。、环戊烷O,分子中不含有苯环

b、芳香化合物：如苯、苯甲酸分子中只含有

一个苯环

2、按官能团分类

'1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团

2）烧：只含有碳、氢元素的有机化合物，

如•烷煌烯煌烘煌芳香煌

3）煌的衍工物：9分子E的氢旋子被其他原子或原子团所取代而形成

的一系列新的化合物

a、卤代煌：煌分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物

b、注的含氧衍生物：沙分子中的氢原子被含氧原子的官能团

所取代而形成的化合物

4）常见的官能团*

碳碳双键羟基—0H酯基

碳碳三键醛基醒键

卤族原子—C1峻基践基

5）官能团和根（离子）、基的区别*

a、基与官能团

基：有机物分子里含有的原子或原子团。

官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

两者的关系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能

团”。

b、基与根

类别基根

实例羟基氢氧根

电子式［：0iHJ-

电性电中性带一个单位负电荷

区别

存在有机化合物无机化合物

电子数910

6）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质*

类别官能团代表物质和结构简式

甲烷

烷烧—CH4

—c=c—

烯烧乙烯CH：——CH

112

烘烧—c=c—乙块CH一CH

芳香煌—苯0

卤代烧—X（X表示卤族原子）漠乙烷CH3CH2Br

醇—OH乙醇CH3cH20H

苯酚cy°H

酚—OH（羟基与苯环直连）

O0

醛II乙J醛胜

—C—HCH3——C—H

00

较酸II乙酸CH——C—0H

—C—OH?

0OH0

酯II1乙酸乙酯CH/一0—CHOH

—c—C—

酸,c—o—c£乙酸CH3cH2—0—CH3cH2

00

酮II丙酮CH3-C-CH3

—C—

第二节有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结

合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一

的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，

2、单键一一¥烷的分子结构

CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为

中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构

H

X

'

H•CXH

X•

'

XH

甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示意图

In

球棍模型比例模型

在甲烷分子中，4个荻氢键是等同的，诚原子的4个价键之间的夹角（键

角）彼此相等，都是109°28'。4个碳氢键的键长都是1.09义10—1。111。

经测定，（：一11键的键能是413.44・111017

3、不饱和键

1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键

2）不饱和度：与烷煌相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为

缺氢程度

3）不饱和度（Q）计算*

a、泾CxH,的不饱和度的计算

2

与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子

b、根据结构计算

一个双键或环相当于一个不饱和度

一个三键相当于两个不饱和度

一个碳氧双键相当于一个不饱和度

二、有机化合物的同分异构现象

1、同分异构

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多

的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的

特点是分子式相同，结构不同，性质不同

2、同分异构的类别

1）碳链异构：由于碳链骨架不同引起的同分异构

书写方法（减碳法）：

主链由长到短，支链由整到散，

位置由心到边，苯环排布邻、间、对

例如：C6几的同分异构体书写

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

cH

3

(2)CH3—CH,—CH—CH,—CH3

cH

3

G)CH3—CH—CH2—CH2—CH3

cH

3

@CH3—c—CH2—CH3

cH

3

CH3CH3

II

@CH3—CH—CH—CH3

注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分

2)位置异构：由官能团位置不同引起的同分异构

官能团

①CH-CH?—CH2—CH=CH?)

(C=C)

②CH—CHz—CHTH-CH\

位置异构

@CH—CH—CH=CH

3——2、

cH

3

碳架异构

®CH3—CH2——C=—CH2!官能团

cH

3＞位置异构

(5)CH3—CH=C—CH3

I

CH3

3)官能团异构：由于具有不同官能团引起的同分异构

4)空间异构(手性异构)

由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构

Q常见异类异相

、具有相同c原子数的异类异构有：

a、烯浸与环烷浸(CJk)

b、块烧、二烯浸和环烯煌(CJk-2)

C、苯的同系物、二块煌和四烯泾等(CJk.6)

d、饱和一元醇和醛、烯醇和烯醛等(CJk+zO)

e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等（CJkO）

f、饱和一元较酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等（CnH2n。2）

g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醒（CnH2n-6。）

h、氨基酸和硝基化合物（CJL+INO2）

三、有机化合物分子结构的表不方法

1、有机物结构的各种表示方法

种类实例含义

乙烯C2H4、用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映

化学式

戊烷C5H12出一个分子中原子的种类和数目

最简式乙烷CH3、表示物质组成的各元素原子最简整数比的式

（实验式）烯煌眠子，由最简式可求最简式量

乙烯

用“•”或“X”表示电子，表示分子中各原

电子式HH

H：C：：C：H子最外层电子成键情况的式子

乙烯

小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分

球棍模型

子的空间结构（立体形状）

0%

用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于

比例模型

乙烯96表示分子中各原子的相对大小及结合顺序

乙烯具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结

结构式HH构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的

H—C=C—H成键情况的式子，但不表示空间结构

乙醇

结构简式CH3cH20H结构式的简便写法，着重突出官能团

乙酸

表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳

0

键线式A碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个

OH拐点和终点均表示一个碳原子

书写结构简式时要注意：

a、表示原子间形成单键的“一”可以省略；

b、C=C、C三C中的“="、"三”不能省略，但是醛基、竣基则可

进一步简写为一CHO、—COOHo

2、有机物分子共线共面

1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构

2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构

3、同与不同

\“相同”的容“不同”的容适用围

结构相似、化学性质分子式不同、物理性质

同系物有机物（化合物）

相似、分子通式相同不完全相同

结构不同，物理性质不

同分异构体分子式相同完全相同，不同类时化有机物（化合物）

学性质不同

分子原子个数不同、结

同素异形体组成元素相同无机单质

构不同

质子数相同，化学性中子数不同，质量数不

同位素原子

质相同同，物理性质有差别

组成、结构、性质都分子式、结构式的形式

同种物质无机物或有机物

相同及状态可能不同

第三节有机化合物的命名

一、链状有机物的命名

1、烷母的命名

1）烷基的认识

煌分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做浸基。烷煌失去一个氢

原子剩余的原子团就叫烷基，用“一R”表示。

2）煌基的同分异构

碳数较多的烷烧，失去不同位置的氢原子所形成的煌基有所不同，

呈现同分异构现象

例如：丙烷失去末端碳原子上的氢（一CH2cH2cH3）,和中间碳原子上

的氢原子所形成的的煌基（CH3不同

3）烷渡的习惯命名法（普通命名法）_\H_CH

根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十日的用甲、乙、

丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用

数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、

“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。

4）烷煌的系统命名法

a、选主链

选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，

所得烷烧即为母体，碳链等长，要选支链多的为主链

b、编序号，定支链

以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编

号，以确定支链的位置，靠支链最近的一端开始编号；靠近简

单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端

开始编号

c、写名称

在写名称时，需要使用短横线“一”、逗号“，”等符号把支

链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情

况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“一”隔开；当具有几个

相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上

“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数

字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁

的顺序先后列出。

CHQ—CH2—C--CH—CHQ

II系统命名为：3,4,6一三甲基辛

CHCH

32

——

烷

CH

3

2,4一二甲基一3一乙基己烷的结构式为

CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3

CH3

9蜡烙焕烙的系统合女

、烷母遍似，即£3最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是

主链必须含有双键或三键

1）选主链：选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或

“某族”O

2）编号定位：从距双3或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号

定位。

3）写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双

键或三键的个数。

如：名称：一丁烯

CH2=CH—CH2—CH31

CH3—C=CH—CH=CH—CH3

名称：2一甲基一2,4一己二

CH3

烯

名称：4一甲基一1一戊烘

CH=C—CH2—CH—CH3

二、苯的同系物的命名|

1、苯的同系物的特征CH?

1）只含有一个苯环。

2）侧链均为饱和烷母基。

2、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。

D习惯命名法

如称为甲茉，2cH3称为乙苯。

二甲个不二4T同分异构体CH3

0=-黑

名称分别为邻二甲苯、间二甲不、对二甲苯。

2）系统命名法

以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：使所有支链

所在碳原子的编号之和最小，

命名原则：与链状化合物相相同

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

一、分离、提纯主要方法：

1、蒸储

1）蒸偏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

2）适用条件：

a、有机物的热稳定性较强；

b、有机物与杂质的沸点相差较大（一般相差大于30℃）o

2、重结晶

1）将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程

称之为重结晶

2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将

它们分离，从而达到纯化的目的。

3）王要步骤：

a、溶解一一将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。

b、热过滤一一利用热过滤装置，除去不溶性杂质。

c、冷却一一使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。

d、抽滤一一将结晶与母液分离。

注意：晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复

上面操作直到满意为止。

4）溶剂的选取原则

a、不与被提纯物质发生反应。

b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。

c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去），或者在冷溶剂中易溶

（留在母液中分离）。

d、易挥发，易与晶体分离。

e、能得到较好的晶体。

f、环境友好，价廉易得。

3、萃取与分液

1）萃取包括液一液萃取和固一液萃取。

液一液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解

性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。

固一液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

2）分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分

离出来。

3）操作方法：①宣合振荡；②静置分层；③分液

4、色谱法

、原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物,

这种方法就是色谱法。

常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。

二、有机物分子结构的确定

1、元素分析

定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C-C02,

H-fLO,Cl-HC1。

定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物

的量，从而推算出各组成元素的质量分数。

实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。

1）实验方法

a、比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、0元素的有机物氧化，氧化后产物上0用无

水CaCL吸收，COZ用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收

剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原

子的含量。

b、现代元素分析法

数据处理

碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：

m(C)m(H0)x2m(O)

n(C):n(H):n(O)=

元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比

2.相对分子质量的测定一一质谱法

1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正

电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同

的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因

质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。

2）质荷比：分子离子与碎片431

离子的相对质量与其电100

荷的比值。

由右图可看出，质荷比

45

CH3CH2/CH3cH=0H

最大的数据是46,这就

表示了未知物质A的相

对分子质量。

3、红外光谱

在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，

其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物

分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或

官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以

获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

例如：上面提到的未知物A的红外光谱图（如下图）上发现有0—H键、

C—H键和C—0键的振动吸收。

波数/cm“

因此，可以初才推测馈字新才笑言若奉的化合物，结构简式

可写为C2H5—0H。

4、核磁共振氢谱

氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电

磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同

化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的

位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。从核磁共振氢谱图

上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

未知物AlGB-OH）的核磁共振氢谱有三个峰（如图1）,峰面积之比是

1：2：3,它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基（一CIL—）上的两个氢

原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醛（CH30cH3）中的六个氢

原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰（如

图2）。

4321043210

ppmppm

图1未知物A的核磁共振氢谱图2二甲醛的核磁共振氢谱

5、各类分析方法的作用

传统化学分析法现代仪器分析法

第二章煌和卤代煌

第一节脂肪烧

一、烷烧

1、基本概念

1）通式：CnH2n+2

2）不饱和度：0（高中阶段主要研究链状烷注）

3）代表物质：甲烷CIL

2甲烷

1）物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒

烷煌中碳原子数大于等于4时，烷烧为液态或固态

¥H

X

2）基本结构：结构式：nH—V/nH电子式：nH.-x<C_✓.Hri空间构型：正四面体

A•Hx

3）制取方法：使用无水醋酸翔和碱石灰共热制取

CH3COONa+NaOHfCH4+Na2C03

4）化学性质：比较稳定，与高镒酸钾、强酸、强碱等不反应

a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）

CH4+2O2fCO2+2H2O

现象：淡蓝色火焰，无烟

延伸：

I、烷烧燃烧通式

CH2n+2+—^-O2TnCO2+(n+l)H2O

H、氧化反应（有机围）

使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应

b、与氯气的反应（取代反应，光照条件）

有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应

烷妙或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照

CH4+C12fCH3CI（g>+HC1（g）（第一步反应）

CH3CI+CI2fCH2C12（1）+HC1（g）（第二步反应）

CH2C12+C12-CHCL⑴+HC1⑷（第三步反应）

CHC13+C12fCCL⑴+HC1®（第四步反应）

现象：无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴

略呈黄绿色

二、烯沙

1、基本概念

1）通式：CnH2n实验式：CH2

2）不饱和度：1（单烯烧，只含有一个双键）

3）代表物质：乙烯CH2=CH2

2、乙烯

1）物理性质：无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水

HHHH

XZ

2）基本结构：结构式：C=C电子式：H：石：：，C.:H

H''H

结构简式：CH2=CH2空间构型：六个原子共面结构

3）化学性质

a、氧化反应i、CH2XH2+3O2f2co2+2H2O（有黑烟）

ii、可使酸性高镒酸钾溶液褪色

延伸：烯母的燃烧通式C,H,,,+电O,->nCO2+nH,O

b、与CL、Bn、HC1、乩0的反应——加成反应

有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键或单键

的反应称为加成反应

CH2=CH2+C12fCH2CICH2clCH2=CH2+Br2-CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HC1fCH2cleH3CH2XH2+H2OfCH3cH20H

共轲二烯的加成

方式1、CH2=CH-CH=CH2+C12->CH2C1CH=CHCH2C1

方式2、CH2=CH-CH=CH2+C12-*CH2C1CHC1CH=CH2

完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2C12-*CH2C1CHC1CHC1CH2C1

C、加聚反应

nCH2cH2--[CH2cH21n一（聚乙烯）

加聚反应：有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式,

使小分子聚合形成大分子的反应

4）制取方法：乙醇和浓硫酸共热制取乙烯

CH3cH20HfCH2=CH2+H20温度控制在170t,浓硫酸催化

操作关键：由于反应物在140（时会生成乙醛（CH3cH2—0—CH2cH3）,

所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达到17（TC

产物验证：需要预先出去混有乙醇蒸汽、SO?等杂质，试剂一般选

用NaOH溶液，除杂后将气体通入酸性高镒酸钾溶液，

如高镒酸钾褪色，则证明生成了乙烯

三、烷泾、烯煌性质的比较

1、物理性质递变规律

随着碳原子数的增多：

1）状态：由气态到液态，再到固态。

2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。

3）熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。

4）密度逐渐增大。

2、化学性质

煌的类别代表物质主要化学性质

取代：与卤族单质在光照

烷煌甲烷条件下反应

氧化：空气或氧气中燃烧

加成：与a、X2、HX或水

烯逐乙烯反应

氧化：空气或氧气中燃烧

四、烯浸的顺反异构

1、烯沙的同分异构体

烯母存在同分异构现象：碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构

2、顺反异构

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式

不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列

在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键

的两侧称为反式异构。

如：顺一2一丁烯名称：反一2一丁烯

H3CH

\/

/\

HCH3

五、烘胫

1、基本概念

1）通式：CnH2n-2

2）不饱和度：2（单烘烧，只含有一个三键）

3）代表物质：乙焕CH三CH

2、乙族

1）基本结构：结构式：H—C三C—H电子式：HxC：：H

结构简式：CH=CH空间构型：四个原子其线结.

2）物理性质：无色，气体，带有特殊气味，难溶于水，密度比空气小

3）化学性质

a、氧化反应

2cH三CH+502f4co2+2H2O（燃烧，有浓烟）

可使酸性高镒酸钾溶液褪色

延伸：烘烧的燃烧通式

CH2n.2+——O2TnCO2+（n-l）H2O

b、加成反应

i、与氢气加成

CH=CH+H2fCH2=CH2

CH=CH+2H2fCH3cH3

ii、与氯气加成

CH三CH+CL-CHC1=CHC1

CH三CH+2cLfCHC12CHC12

iii、与氯化氢加成

CH三CH+HC1fCH2=CHC1

CH=CH+2HC1fCH3cHeb（情况1）

CH=CH+2HC1fCH2cleH2cl（情况2）

iv与水加成

CH三CH+IWfCH2=CH0H

CH三CH+2H2O-CH3cHsH）2-CH3CH0+H20（情况1）

CH=CH+2H20fHOCH2cH20H（情况2）

c、加聚反应

i、单独加聚

nCH三CHf—[CH=CH]n—

ii、聚氯乙烯的形成

CH=CH+HC1fCH2=CHC1

Cl

I

nCH2=CHClf£CH2—CH玉

4）制取方法

a、反应原理：电石与水混合反应制得

CaC2+2H20-CH=CH+Ca（OH）2

由于电石与水反应激烈，为控制反应平稳发生，所以采用食盐水代替水，并

用分液漏斗控制水流速度；碳化钙与水反应剧烈了、且大量放热，另外生成

物之一消石灰在始终呈糊状，极易堵塞孔洞、管口，所以该反应不适宜用启

普发生器进行

b、除杂、产物检验

除杂：由于电石中常混有硫化钙、磷化钙等杂志，所以制得的乙块中常常混

有硫化氢、磷化氢的杂质，一般选用浓NaOH溶液或硫酸铜溶液除杂

检验：将除杂后的气体通入修水或者酸性高镒酸钾，若溶液褪色，证明生成

物为乙块

六、脂肪烧的来源及其应用

1、脂肪泾的来源及其应用

脂肪好的来源有石油、天然气、煤等。

石油通过常压分储可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；

减压分保可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷好；

石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯浸，气态烯浸

是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香煌的主要途径。

煤焦油的分储可以获得各种芳香注；

煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。

2、比较两种化学工艺：分保与催化裂化

石油分储是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常

压分偏和减压分储

石油催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460〜520℃

及100〜200kPa的压强下，长链烷胫断裂成短链的烷涯和烯煌，从而

大大提高汽油的产量，如G6H34-"

拓展：

烧的燃烧规律

烧的燃烧通式：________________________________

CH+±^±Zo,-»xCO+^H,O

*>142

1、等物质的量的泾完全燃烧耗氧量决定于曳，X。

2、在同温同压下，1体积气态煌完全燃烧生成x体积CO?。当为混合烧时,

若x<2,则必含甲烷。

3、等质量的烧完全燃烧时，因1molC耗。21mol,4molH耗O21mol,

故质量相同的沙，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。

4、实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量

一定，完全燃烧后生成CO2和乩0及其耗氧量也一定相等。

5、同温同压下1体积气态泾完全燃烧前后体积的变化规律

?i

CH+i±Zo2->xCO+-HO

'，4222

4x+yyy

x422

1）当水为液态时，必为体积缩小的反应

AV=|V/V；=%1

2）当水为气态时：

y<4,体积缩小

AV=V「K=[-"y=4,等体变化

7>4,体积增大

由此可知，体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关，而与碳原子的个

数无关。特别注意CH”C2H4、C3H4及平均组成为CXH4的气态遂完全燃烧，

水为气态时，为等体反应。

补充：

常见脂肪煌分子结构和性质的比较

1、含碳量比较

、1）含碳量最低（或含氢最高）的燃是甲烷，烯母的含碳量均为85.7%,

含碳量最高的是乙块。

2）随碳原子的增多，烷煌的含碳量逐渐升高，焕煌的含碳量逐渐

降低，二者的极限含量均为85.7%。

3）甲烷含碳量低，燃烧时火焰为淡蓝色，燃烧充分；而乙烯、乙族含

碳量较高，燃烧时火焰明亮，且有黑烟，乙族燃烧的火焰更明亮，

烟更浓，燃烧不充分。（利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙焕）

2、脂肪胫分子的几种空间构型

1）甲烷型：正四面体，凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时

空间结构都是四面体，五个原子中最多三个原子共面。

2）乙烯型：平面结构，凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。

3）乙烘型：直线结构，凡是位于乙族结构上的四个原子共直线。

3、结构和性质比较

乙烷乙烯乙洪

分子式C2H6C2H4C2H2

结构式H—C三C—H

碳原子未饱和，碳原子未饱和，

分子结构碳原子饱和

平面型分子直线型分子

活动性稳定活泼活泼

取代反应卤代——

与乩、X2、HX、H20与％、X2、HX、H20

加成反应—

等发生加成等发生加成

加聚反应—能发生能发生

+

不能使KMnO4不能使KM11O4(HD不能使KMiA(H)

氧化反应(IT)褪色褪色褪色

火焰比较明亮火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟

++

谟水或KMnO4淡水或KMnCh(H)淡水或KMnO4(H)

鉴别

(H+)不褪色褪色褪色

第二节芳香煌

一、芳香煌

、1、定义：结构上由苯环和烷基组成的煌叫做芳香烧，包含苯

2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烧，不含苯

芳香烧包含苯的同系物

3、苯的同系物的基本概念

通式：CnH2n-6

结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链

状态：液体或固体，一般都带有特殊气味

4、代表物质：

芳香沙：苯

苯的同系物：甲苯

二、苯

1、基本结构

化学式：C6H6结构简式：(凯库勒式)或

苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：4

2、物理性质

无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒

3、化学性质

1)氧化反应

2c6H6+1502-12C02+6H20(带浓烟)

2)取代反应

a、与液澳反应：需要加入少量铁粉，铁与液澳生成谟化铁，

谟化铁可以催化苯的澳代

+Br2+HBr

b、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水

+H0—N02—+H20

3）加成反应

苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷

+3H2f

三、甲苯

；、基本结构

化学式：C7H8,结构简式：］^CH3

不饱和度：4

2、物理性质

无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒

3、化学性质

1）氧化反应

燃烧：C7H8+902f7C02+4H20（带浓烟）

KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为竣基

2）取代反应

苯环上的取代：与液谟混合反应，FeBn催化

+3Br2->+3HBr

侧链上的取代：与氯气在光照条件下

+C12-+HC1

硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应

+3H0-N02f+3H20

3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成

+3H2-

四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点

苯甲苯

结构相同点都含有苯环

结构不同点苯环上无取代基含甲基

分子间的关系结构相似，组成相差QL,互为同系物

化

BR的CCL不反应不反应

学

KMnO(H+)不反应被氧化溶液褪色

性4

质浓HNO3、浓

硝化硝化

H2sO4混合液

第三节卤代煌

一、卤代母的代表物质一一澳乙烷

1、基本结构

化学式：C2H5Br结构式：结构简式：CH3CH2Br

官能团：一Br

2、物理性质

无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂

3、化学性质

1）取代反应

卤代沙的水解：强碱水溶液、加热条件下发生

第一步：CH3cH2—Br+JO—HfCH3CH2—OH+H—Br

第二步：HBr+NaOH'NaBr+H20

总反应：CH3CH2Br+NaOH-CH3cH20H+NaBr

2）消去反应

从分子中脱去一个或几个小分子（40、HX等）而形成不饱和键

强碱的醇溶液、加热条件下发生

CH3cH期+NaOH-*CH2=CH2t+NaBr+H2O

产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用

水，除杂后将气体通入酸性KMrA,如溶液褪色可证明生成物

二、卤代烧

1、卤代煌的分类

1）根据卤族原子分类：分为氟代沙、氯代沙、澳代烧和碘代烧

2）根据浸基分类：分为饱和卤代烧、不饱和卤代浸和芳香卤代遥

3）根据卤族原子数目分类：分为一卤代泾和多卤代姓

2、卤代母的物理性质

1）都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。

2）卤代浸的沸点和密度都大于同碳原子的好。

3）沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳原子数的增加而减小。

4）所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。

5）室温下，少数卤代母（如CLC1）为气体，其余为液体，碳原子数较

多的卤代烧为固体。

3、卤代烧的化学性质

1）取代（水解）反应

R—X+H2OfR—OH+HX或R—X+NaOHfR—OH+NaX

注意：a、所有的卤代姓都可发生水解反应。

b、利用卤代烧的水解可制取醇类物质

例：CH3C1+H2OfCH3OH+HCI

（一卤代浸可制一元醇），

BrCH2cH朋+2H2。fH0CH2CH20H+2HBr

（二卤代浸可制二元醇）。

如同一个碳原子上连有两个卤族原子，水解产生的两个羟基连

在同一个碳上，这种不稳定结构会自行脱水，形成醛基，

如：CH2Br2+2NaOH-HOCH20H-HCHO

2）卤的

规则：能发生消去反应的卤代烧，在结构上必须具备两个条件：一

是分子中碳原子数22；二是与X相连的碳原子的相邻碳原

子上必须有氢原子。

注意：卤代遂发生消去反应和水解反应的外界条件不同，在醇和强

碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在条件下发生

水解反应。

R—CH2—CH2X+NaOHfR—CH=CH2

3）多卤代胫的消去：遵守卤代屋消去规则

第一步消去：XCH2CH2X+NaOH->CH2=CHX+NaX+H20

第二步消去：CH2=CHX+NaOH->CH=CH+NaX+H20

总反应：XCH2CH2X+2NaOH-*CH三CH+2NaX+2H2O

4、卤代煌中卤族元素的检验

卤代煌不溶于水，也不能电离出X、分子中卤族元素的检验步骤如下:

1）将卤代煌与过量NaOH溶液混合，充分振荡。

2）然后,向混合液中加入过量的稀HN03以中和过量的NaOH。

3）最后，向混合液中加入AgN（）3溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤

代浸中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代姓中含溪原子。

注意：也可用强碱的醇溶液共热产生X、无论用何种方式，都必须在

加入AgNCh溶液之前，先加过量稀HN03中和过量的NaOH,以免

对X一的检验产生干扰

5、卤代煌的同分异构体

主要考虑两个方面：碳的骨架异构（碳链异构）和卤素原子的位置异构。

第三章煌的含氧衍生物

第一节醇和酚

—、醇

、1、醇的定义：羟基直接连在脂肪塔基上形成的化合物叫做醇

2、醇的分类

1）煌基：区分为饱和醇和不饱和醇

2）羟基数目：区分为一元醇和多元醇

3）是否含芳香煌基：区分为芳香醇和脂肪醇

4）与羟基直连碳上的直连氢数：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）

3、醇的通式

1）链状饱和醇：CnH2n+202）链状烯醇：CnH2nO3）芳香醇：Cn^n-eO

4、代表物质：乙醇

二、乙醇

1、基本结构HH

分子式：C2H6。结构式：H—C—C—O-H结构简式：CH3cH20H

II

ITH

2、物理性质：无色，液体，带下将冰气水，密度比水小，可与水互溶，

易挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精

2、化学性质

1）取代反应

a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg等）

2cH3cH2。-H+2Na->2cH3cHzONa+H2t

断键基理：氧氢键断裂，氢原子构成氢气分子

b、与卤化氢的取代

CH3cH2-OH+H-X-CH3CH2X+H2O

断键基理：碳氧键断裂，羟基