羧酸衍生物-胺及酰胺课件VIP

第三章烃的衍生物第四节羧酸

羧酸衍生物第3课时

羧酸衍生物（酰胺）常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺（维生素B3）的结构简式如图:化学与生活酰胺基一、胺烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。通式：R—NH2胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物。2、官能团：—NH21、定义：3、胺的分类：一级胺:R1-NH2伯胺仲胺(1)按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺

二级胺:（氨基）CH3−NH2甲胺二甲胺叔胺三级胺:季铵离子：(2)按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺

和

芳香胺对苯二胺：（CH3)3N三甲胺苯胺对甲苯胺：原创：WJ化学研究院邮箱wj-chem@N-甲基苯胺三苯胺注意：

“氨”“铵”“胺”的区别氨(ān)指氨气(NH3)；铵(ǎn)一般出现在铵盐中；胺(àn)是指一类含氨基(-NH2)的有机物。①低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似，高级胺为固体，胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。②胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。③芳香胺的毒性很大，能致癌。4.胺的物理性质(了解)5、用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。6.化学性质：NH3＋HCl＝NH4Cl2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4本质:NH3＋H＋＝NH4＋

氨基的氮原子上有一对孤电子对，易与H+结合，因此胺具有碱性。NH3的性质:胺的官能团为氨基(-NH2)，氮原子上也有一对孤电子对，可以结合H+形成配位键，胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成有机铵盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。苯胺盐酸盐与NH3类似（碱性气体）CH3-NH2＋HCl(CH3)2NH＋HCl(CH3)3N＋HCl迁移练习：完成下列反应CH3-NH3Cl或CH3NH2·HCl(CH3)2NH2Cl

或

(CH3)2NH·HCl(CH3)3NHCl或(CH3)3N·HCl硫粉蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？…C＝OH—NH—C—R1C＝OH—NH—C—R2C＝OH—NH—C—R3C＝OH—NH—C—R4…蛋白质的三级结构蛋白质的二级结构蛋白质的四级结构二、酰胺1.定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')2.表示：结构一般表示为

乙酰胺苯甲酰胺N，N­二甲基甲酰胺3.常见酰胺的结构简式：(酰胺基)(酰基)“酰基名称+某胺”4.酰胺的命名：命名时，需将羧酸的名字改为酰胺。氨的N上有3个H，一个H被酰基取代叫单酰胺，2个H或3个H被酰基取代叫二酰胺或三酰胺。二元羧酸，若两个羧羟基各被一个氨基取代叫某二酰胺。5.酰胺的结构：酰胺分子中，氮原子采取sp2杂化，孤电子对所在的p轨道和羰基形成p-π共轭。共轭的结果，不但使酰胺分子中的电子云密度和键长趋于平均化，也使C-N单键的旋转受阻，C、N以及与C、N相连的四个原子均处在同一平面上。酰胺的这种平面构型在很大程度上影响着酰胺的理化性质和蛋白质的空间结构。

(1)甲酰胺是液体，其他酰胺多为无色晶体，一烷基取代酰胺常为液体。(2)由于酰胺分子间氢键缔合能力较强，且酰胺分子的极性较大，因此其熔沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。当氨基上的氢原子被烃基取代后，由于其分子间的氢键缔合作用减小，其熔沸点也降低。(3)液体酰胺不但可以溶解有机化合物，而且也可以溶解许多无机化合物，是良好的溶剂。如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺可与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体以任意比例混合，是很好的非质子极性溶剂。6、物理性质7、用途：酰胺常被用作溶剂和化工原料，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。(4)低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物，分子中有氨基或烃氨基，但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱，是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系，使氮上的电子云密度降低，因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。然而，氮上的电子云密度降低，却使N-H键的极性增加，从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代，则生成环状的亚氨基化合物（酰亚胺）。由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨基的N-H键极性明显增加，氮上的氢原子较易变为质子，而呈弱酸性。例如：水解：酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应，但比羧酸酯的水解慢得多。N-取代酰胺同样可以进行水解，生成羧酸和胺。与亚硝酸反应：酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸，并放出氮气。8、化学性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。（1）酰胺的水解反应(取代反应)RCONH2＋NaOH

RCOONa＋NH3↑反应机理：①与HCl溶液反应：②与NaOH溶液反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl注意：如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。断碳氮，酸连羟基，氨连氢练习：写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式:思考：尿素H2NCONH2的水解产物是什么？酸性水解：CO2＋NH4Cl碱性水解：Na2CO3＋2NH3催化剂醇解:酰胺可与强酸发生醇解反应，反应所形成加合物，如CH3CONH2·HCl，很不稳定，遇水即完全水解。酰胺也可以形成金属盐，多数金属盐遇水即全部水解，但(CH3CONH)2Hg则相当稳定。酰胺在强酸强碱存在下长时间加热，可水解成羧酸和氨（或胺）。酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热，即转变成腈。酰胺经催化氢化或与氢化铝锂反应，可还原成胺。酰胺还可与次卤酸盐发生反应，生成少一个碳原子的一级胺。氨、胺、酰胺和铵盐的比较氨胺酰胺铵盐组成元素结构特点化学性质用途N、HC、N、HC、O、N、HN、H等NH3三角锥形含有氨基R-NH2

含有NH4+含有酰胺基有碱性，与酸反应生成铵盐有碱性，与酸反应成盐在酸或碱存在并加热下可发生水解反应受热易分解，与碱共热产生氨气制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥、和炸药1．烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？2．烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？提示：烟酰胺在酸性条件下水解生成

和铵盐。3．烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？提示：酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气。提示：酰基（

）和酰胺基（

）。思考交流4.洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么？【提示】丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键易水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉（pH约为10），最好用洗发水。为什么最好用洗发水进行清洗？洗发水一般为弱酸性，pH约5～65．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？6．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2