2.2.2 酚的性质 课件高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第二课时酚的化学性质学习目标1、了解苯酚的结构特点和用途。2、掌握苯酚的重要性质及其检验方法以及进行苯酚性质设计实验。3、掌握醇和酚结构的差别，理解苯酚分子中羟基和苯环相互影响，从苯酚的性质和结构迁移到酚类物质的结构性质。茶多酚儿茶素乙酰氨基酚丁香酚生活中有哪些物质中含有酚？1.酚的定义芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。2.命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。苯酚邻甲基苯酚萘酚3.苯酚的分子结构由于苯酚分子中的O—H单键可旋转，羟基上的氢原子不一定与苯环共平面，故苯酚分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共平面。4、苯酚的物理性质

纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。实验:取少量苯酚加入水中，苯酚不能完全溶解在水中，加热到65℃时，溶液变澄清，停止加热后，溶液重新变浑浊(乳浊液)。熔点：40.9℃；常温时，苯酚在水中溶解度不大当温度高于65℃时，能跟水互溶，苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。请同学们根据苯酚的结构，结合以下两个角度分析预测苯酚性质1、苯环对羟基的影响2、羟基对苯环的影响【性质探究】苯酚的化学性质知识支持1①受苯环的影响，苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱电离产生H+②苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂知识支持2连在苯环上的羟基对其邻位和对位的碳氢键的影响尤为明显滴加NaOH溶液OH+NaOHONa+H2O⑴苯环对羟基的影响酸性—OH—O+H①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂现象：无明显现象②苯酚溶液滴加NaOH溶液现象：溶液由浑浊变澄清加入稀盐酸通入CO2ONa+HClOH+NaCl④向苯酚钠溶液中通CO2,观察现象③向苯酚钠溶液中通HCl,观察现象现象：溶液由澄清变浑浊。现象：溶液由澄清变浑浊。苯酚的酸性比碳酸弱苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱H2CO3>C6H5OH>HCO3－思考：为什么生成NaHCO3而不是Na2CO3？苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。苯酚悬浊液滴加Na2CO3溶液OHONa+2Na+H222（2）苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂，故苯酚不能与HX发生取代反应C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因乙醇和苯酚的化学性质归纳总结无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼加入苯酚溶液溴水现象：有白色沉淀产生2，4，6-三溴苯酚结论：受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼了，容易被取代。该反应可用作苯酚的检验和定量测定。⑵羟基对苯环的影响苯环上的取代反应a.实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。交流研讨苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数结论原因浓溴水液溴不需要催化剂FeBr3作催化剂三个

一个苯酚与溴的取代反应比苯容易－OH对苯环的影响：使苯环羟基邻、对位上的氢原子更活泼如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？思考

不能用溴水。（1）虽然苯酚会和溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。（2）从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。方法：先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。b.硝化反应＋3HNO3

＋3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3

溶液，观察现象。现象：溶液变成紫色

苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。+Fe3+6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OH⑶苯酚的显色反应反应原理:加入FeCl3溶液酚醛树脂：电木，就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。

分析反应的断键部位和成键部位，理解反应实质。由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。⑷苯酚的聚合反应H+OHCH2nHOH＋(n-1)H2O＋3H2

Ni△OHOH（环己醇）(5)加成反应①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃②与氧气反应

放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。③与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色(6)氧化反应：酚醛树脂线路板5.苯酚的用途

苯酚是重要的有机化工原料，制酚醛树脂、医药（如阿司匹林）、染料等，农药、香料、涂料等；稀溶液用作防腐剂和消毒剂。（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；（2）从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；（3）茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；（4）多农药的主要成分也含有酚类物质。酚类化合物的用途课堂小结酚结构特点苯酚的结构芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物苯酚的物理性质苯酚的化学性质有特殊气味的无色晶体常温水中的溶解度不大，温度高于65℃时则能与水互溶有毒，具有腐蚀性弱酸性与浓溴水反应与FeCl3反应聚合反应显紫色1、下列物质与苯酚互为同系物的是（）B2、下列关于苯酚的叙述中，不正确的是()

A.其水溶液显酸性，俗称石炭酸B.苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色C.在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可与水混溶D.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗B①＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3②2＋H2O＋CO2―→2 ＋Na2CO3③＋NaHCO3―→ ＋H2CO3④＋Na2CO3―→＋NaHCO33、已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO3-

，则下列化学方程式中正确的是()

A.①③B.②③ C.①④ D.②④C4、甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是()

A.加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液B.加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去C.加水，加热超过70℃(苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振荡分液后，弃除下层溶液D.将混合物蒸馏(甲苯沸点110℃，苯酚沸点182℃)，可先蒸出甲苯A5、下列关于苯酚的叙述，不正确的是()

A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液B.