高三烃含氧衍生物归纳

烃的衍生物

知识归纳有机化学知识的特点知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”

一、各类有机物之间的相互关系1烷烃C2H6

烯烃

CH2=CH2H2

炔烃CH≡CHH2

醇C2H5OH

浓H2SO4（加热）（消去）水化

醛CH3CHO水化CaC2CaO

焦炭

石灰石

煤

氯代烃CH3－CH2ClHClH2ONaOH溶液HCl（加热）氧化还原H2氧化

羧酸CH3COOH氧化

酯CH3COOC2H5酯化水解CH3COONaNaOH

葡萄糖酒化酶CH4碱石灰加热

淀粉水解高温干馏NaOH乙醇溶液

各类有机物的衍变关系2烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO二、芳香族化合物之间的转化CH3OＮaNaOHCOONa碱石灰

脱羧浓HNO3NO2Fe+HClNH2Cl2FeClFe3+紫色高温高压H2OOHBrBrBrCOOH（H+）MnO4—OH︱Br2H2ONaOHCO2+H2OCH3NO2NO2NO2浓HNO3—CH2OH︱〕〔nHCHO水浴100℃CH≡CH聚合

三、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别官能团通式结构特点主要化学性质醇—OHR—OHCnH2n+2OC—O、O—H键有极性，易断裂(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OHAr—OHCnH2n-6O—OH与苯环直接相连，—OH与苯环相互影响(1)有弱酸性(2)显色反应

(3)取代反应—OH的邻、对位被取代醛—CHOR—CHOCnH2nOC=O键有不饱和性，—CHO中C—H键易断裂(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2C—O、O—H键有极性，易断裂(1)具有酸性(2)酯化反应卤代烃_XCnH2n+1XC—X键有极性，易断裂1．取代反应（水解）：生成醇2．消去反应：生成不饱和烃酯—COO—RCOOR`CnH2nO2C—O键易断裂水解反应醇类—知识结构醇类定义醇的通性代表物醇的分类物性乙醇化性制法用途烃基种类羟基个数烃基饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应取代反应氧化反应脱水反应燃烧反应催化反应发酵法乙烯水化法脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其它饱和脂肪醇不饱和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2—CH—CH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如乙醇—知识网络OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OHBrBrBr+3Br2

OH+3HBr—OHOH+3H2催化剂一定条件Cl2ClH2O一定条件—OH定义苯酚酚类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应：中和反应：显色反应：取代反应：加成反应：从煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如邻二苯酚：萘酚：苯酚——知识结构苯酚—知识网络醛—知识结构醛类定义甲醛其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反应(还原反应)氧化反应催化氧化可燃性银镜反应Cu2O(红色)弱氧化剂[Ag(NH3)2]+新制Cu(OH)2O2强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特别之处具有二元醛的性质与苯酚缩聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO乙醛—知识网络羧酸—知识结构羧酸定义甲酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有无机酸的通性酯化反应：特点——“酸脱羟基醇脱氢”糖类发酵法乙炔水化法烷烃直接氧化法化性特别处具有醛和羧酸的性质羧酸的分类饱和脂肪酸如CH3COOH不饱和脂肪酸如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性烃基种类一元酸如HCOOH二元酸如HOOCCOOH（乙二酸）羧基数目低级脂肪酸如HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）C17H33COOH（油酸）等碳原子数目CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯化酯化O2催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光Cl2碱石灰O2、催化剂H2O、一定条件浓H2SO4、1700C催化剂O2O2CuH2Ni均可发生银镜反应乙酸—知识网络定义乙酸乙酯酯的分类用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物水解反应无机酸催化碱催化不完全完全程度酯化反应如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯链状酯：通式R—C—OR`O聚脂：如涤纶环酯交酯内酯其它酯类酯类—知识网络CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃乙酸乙酯—知识网络

反应条件常见反应

催化剂加热加压

乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化催化剂加热

烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反应

水浴加热C6H5NO2制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、CH3COOC2H5水解

只用催化剂

苯的溴代、乙醛被空气氧化

只需加热

制CH4、苯的磺化、R-OH的卤代

R-X水解和消去不需外加条件

烯与炔加溴、苯酚的取代烯炔与苯的同系物氧化、四、有机反应的条件五、有机反应的主要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。①加成反应发生在不饱和

碳

原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物

相当于化合反应），只进不出。③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；④加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。

4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；（4）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。9、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。10、裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。有机反应类型涉及的官能团有机反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应加聚反应碳碳双键、三键、—CHO中的双键缩聚反应—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、苯酚、苯的同系物还原反应醛（加氢）酯化反应—COOH或—OH练习在下列物质中进行选择A.HCHOB.CH3CH2OHC.CH3COOHD.HCOOCH31.水溶液呈酸性的物质有()2.不能和Na反应的物质有()3.能与NaHCO3溶液反应的物质有(

)4.能发生银镜反应的物质有()5.能用于合成酚醛树脂的物质有()6.熔点最高的物质是()7.对应同系物分子通式相同的物质有()8.发生消去反应对应反应式为：9.发生水解反应对应反应式为：10.某物质与少量Na2CO3反应放出气泡，反应式为：OHCEADCADAEECDCH3—CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2OHCOOCH3+H2OHCOOH+CH3OH酸或碱△E.练习在以下物质中进行选择：A.C2H5OHB.C6H5OHC.CH3CHOD.CH3COOHE.CH3COOC2H5F.HCHO1.()是常用的有机溶剂。2.()有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。3.()常温下在水中难溶，密度比水小。4.()可通过发酵法制取。5.()的沸点最低。6.()有酸性，且能与H2发生加成反应。7.()可发生银镜反应。8.()可与NaOH溶液发生反应。9.()是()发生加成反应后所生成的产物。10.()可用于制备饮料和糖果的果子香料。11.()常用于浸制生物标本。12.()具防腐或消毒性质的物质。13.()对应的钠盐最易水解。14.()是造成居室内空气污染的主要气体之一。15.()和()互为同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF1、能使酸性KMnO4褪色的有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。

烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油烯烃、炔烃、苯酚、醛