高中化学学业水平有机化学第1节 第1课时 加成反应、取代反应、消去反应

第1课时加成反应、取代反应、消去反应

学习

目标I1.根据有机化合物的组成和结构特点理解如何发生加成、取代和消去反应。

2.了解从化合物结构特点分析可发生何种反应和预测产物的方法。3.了解乙烯的实

验室制法。

知识点1加成反应

►自主学习一一稳固根基，热身小试

教材樵理

1.定义：有机化合物分子中的丕也喳两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱

和的或比较饱和的有机化合物的反应。

2.参与反应的物质结构特点

(1)能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、碳氧双键(堤基)。

⑵能发生加成反应的物质类别：烯烧、炫燃、芳香族化合物、醛、酮等。

(3)发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氟酸(HCN)、水等。

3.加成反应的应用

(1)合成乙醇

催住剂

CH2=CH2+H2O——»CH3cH2OH；

(2)制备化工原料一丙烯睛

催伊剂

CH=CH+HCN+HCNJ^L2!jLCH2=CH—CNo

A核心突破一一要点阐释，破译命题

重难解读

(1)加成反应特点：加而成之，只上不下；反应过程中原子利用率为100%。

(2)加成反应的电性原理：双键或叁键两端带部分正电荷(十)的原子与试剂中带部分负电

荷(鼠)的原子或原子团结合，双键或叁键两端带部分负电荷(6一)的原子与试剂中带部分正电

荷(6+)的原子或原子团结合生成反应产物例如：

6+8-+

86—>CH—CH—CHlo

CH3—CH=CH,+H—Cl

Cl

典题例证

例1下列反应中，与由乙烯制备氯乙烷的反应类型相同的是()

A.由苯制备环己烷

B.由乙烷制备氯乙烷

C.将乙烯通入酸性KMnO4溶液中

D.由乙烯制备聚乙烯

［解析］由乙烯制备氯乙烷，发生的是加成反应。由苯制备环己烷，发生的是加成反应,

A正确；由乙烷制备氯乙烷，发生的是取代反应，B错误；羽1乙烯通入酸性KMnCU溶液中,

发生的是氧化反应，C错误；由乙烯制备聚乙烯，发生的是加聚反应，D错误。

［答案］A

►题组训练

口题组加成反应产物的判断

1.完成下列化学方程式：

(1)CH3—CH=CH—CH3+H—Cl—►»

(2)CH3—CH=CH2+H—OHo

(3)CH2=CH—CH=CH2+H—Cl—>(1,4-加成)。

Cl

I

答案：(1)C&一CH—CH?一C&

OH

I

CH—CH—CH

(2)33(3)CH3cH=CHCH2cl

2.有人认为CH2=CH2与母2的加成反应，实质是母2首先断裂为Br+和B「，然后

B/与CH2=CH2双键一端碳原子结合，最后BL与另一端碳原子结合。根据该观点若让

CH2=CH2与Bo在盛有NaCl和Nai的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是()

A.BrCH2CH2BrB.CICH2CH2CI

C.BrCH2cH2ID.BrCH2cH2cl

解析：选B。根据所给信息，该加成反应中，乙烯分子双键中的一个键断开后，一个碳

原子带正电荷，另一个碳原子带负电荷，连接Br+的碳原子带负电荷，故形成的化合物中肯

定存在澳原子O

知识点2取代反应

►自主学习一一稳固根基，热身小试

教材榛理

1.取代反应

有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

2.写出下列反应的化学方程式。

苯

Br2,Fe

苯

一浓硫酸,△

取

代

反丙烯CH2=CH—CH3+CI24cH2=CH—CH2CI+HCI

应

一Cl2

溟乙烷、CH3cHzBr+NaOH幽CH3cH2OH+NaBr

NaOHHO、

溟乙烷

CH3CH2Br+NH3--CH3CH2NH2+HBr

NH3

乙醇

HRrCH3CH2OH+HBr--CH3CH2Br+H2O

自我检测

1.判断正误

⑴苯和溪水在一定条件下发生取代反应。（）

（2）烯煌与卤素单质只能发生加成反应。（）

0

、II_

⑶CH3C——CH2cH3在一定条件下可发生加成、取代反应。（）

答案：⑴X（2）X⑶J

2.下列有机反应中，不属于取代反应的是（）

A.〈〉—CH3+Ch^^^^CH2C1+HC1

Cu

B.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

C.C1CH2CH=CH2+NaOH

HOCH2CH=CH2+NaCl

解析：选B。取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的

反应，所以选项B不是取代反应而是氧化反应。

3.下列有机物在一定条件下能发生取代反应的是（）

①C2H6②③C2H50H@CH3COOH

A.①②B.②③

C.①④D.全部

答案：D

〉核心突破一一要点阐释，破译命题

重难解读

1.取代反应的实质：有机物分子中的某些单键打开，其中的某些原子或原子团被其他

原子或原子团代替。含有极性单键的有机化合物与极性试剂发生取代反应的机理可以表示为

8+8-8+8-

A—B+A—B----->A—B+A—B°

11221221

2.取代反应的特点：有加有减，即“有上有下，取而代之”。

3.能发生取代反应的物质及对应的试剂(X为卤素)

物质试剂

0rH

X2、HNO3>H2SO4

R—CH2—HX2

R—CH2—OHHX、HOOC—R

R—CH2—XH2O、NaCN、NH3、NaOH

烯烧、快烧、醛、酮、炭酸等分子中与a-C

X2等

相连的氢原子

4.取代反应的实例：乙醇与氢澳酸发生取代反应的化学方程式为

8+8-8+8-

CH,CH,—OH+H—Br——>CH3CH,—Br+H20o

典题例迤

瓯卤代煌在NaOH溶液存在的条件下水解，是一类典型的取代反应，其实质是带

负电荷的原子或原子团(如OJT等阴离子)取代了卤代煌中的卤素原子，如CH3cH2cH2—Br

+OH―»CH3cH2cH2—OH+Br，

写出下列反应的化学方程式：

(l)CH3CH2Br与NaHS反应____________________________________________________；

(2)CH3I与CH3coONa反应_________________________________________________。

［解析］CH3cH2cH2—Br+Oir—>CH3cH2cHz—OH+Bd的反应实质是带负电荷的

原子团(OJT)取代了卤素原子。将问题与题给信息对照，寻找相似点：NaHS-HS，

CH3coONa-CH3coeF相当于NaOH-OH-o

［答案］(l)CH3CH2Br+NaHS—►CH3CH2SH+NaBr

(2)CH3I+CH3COONa—>CH3COOCH3+NaI

互动探究

(1)若将例题(1)中“NaHS”用“Na?S”代替，反应的化学方程式如何书写？

COONa

（2）若将例题（2）中“CH3coONa”用“|”代替，反应的化学方程式如何书写？

COONa

答案：（1）2CH3cHzBr+NazS-

2NaBr+CH3CH2SCH2CH3

(2)2CH3l+NaOOC—COONa一►

CH3OOC—COOCH3+2NaI

A题组训练一一题组突破，强化通关

H题组一取代反应的判断

1.下列反应不属于取代反应的是（）

A.CH4+Cl2CH3CI+HC1

解析：选B。取代反应是“有上有下，取而代之”的有机化学反应。其中A、C、D均

具备取代反应的特征，均是取代反应。

2.下列反应属于取代反应的是（）

A.乙醇在氧气中燃烧

B.甲苯中加入酸性KMnCU溶液

C.苯与浓H2s。4混合并加热

D.2甲基1,3丁二烯与滨水混合

占燃

解析：选C。A项发生反应为CH3cHzOH+BChq^CCh+BHzO,属于氧化反应；B

项发生反应为

SO3H

HO—SO3H(浓)“+H2O,属于取代反应；D项发生反应属于加成反应。

U

「题组二取代反应方程式的书写

3.根据反应机理，写出下列取代反应的化学方程式：

(1)CH3—CH(OH)—CH3+H—Cl—►»

⑵CH3cH2—Br+NaOH-^_________________________________________________

(3)CH3—CHC1—CH3+NaOH^^,

解析：根据取代反应的规律来书写化学方程式。(2)CH3cH2—Br+NaOH：3

CH3CH2OH+NaBr,带部分负电荷的澳原子被羟基代替，生成醇，同时生成NaBr。

Cl

I

答案：(1)CH3—CH—CH3+H2O

(2)CH3CH9—OH+NaBr

OH

I

(3)CH3—CH—CH3+NaCl

知识点3消去反应

►自主学习

教材梳理

1.在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或

叁键的化合物的反应叫做消去反应。

2.完成下列反应的化学方程式。

；4

(1)CH3CH?OHy^CH2=CH2t+H2OQ

乙醇

(2)CH3cH2cH2cl+KOHCH3cH=82t+KCI+H2O。

3.利用醇或卤代烷等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。

例如：由CH3cH?Br制CHzBrCHzBr,反应方程式如下：

乙醺

CH3cH2Br+NaOH-^CH，=CH2t+NaBr+H2。；

CH2=CH2+Br2-*CH2BrCH?Br。

自瑛检测

1.判断正误

(1)能发生消去反应的物质为醇类或卤代烷。(

(2)所有的醇和卤代烷均能发生消去反应。(

)

)

(4)V

(3)X

)X

J(2

：(1)

答案

可

构简式

物的结

机化合

则此有

种，

有三

产物

反应

消去

它的

H,若

l5O

C7H

合物

机化

2.有

△匕

口匕

O

H——

^

CH.C

HCH

H^C

HjC

A.C

H

CHC

CCH

H)

B.(C

3

2

33

O

H

H

3

HCH

HC

—CC

c.CH

3

2

3

O

H

CH,

3

I

H.CH

HCC

CHC

D.CH

3

2

39

OH

的

种，B

有两

产物

反应

的消去

和C

中，A

异构体

种同分

的四

l50H

C7H

。在

：选D

解析

。

选D

，故

有三种

应产物

去反

的消

种，D

只有一

应产物

消去反

破

心突

A核

命题

，破译

阐释

要点

一一

解读

重难

应特点

消去反

、醇的

代烷

1.卤

I

I

c

c

-

醇

I

O；

X+H

+Na

।

^-

OH-

+Na

I

2

X

H

。4

浓H2s

H2Oo

2t+

=CH

-CH

^CH

no

—CH

—CH

CH

3

II

OH

H

消

有多种

则可能

子，