高中化学学业水平有机化学第4节第1课时 羧酸、酯

第4节较酸氨基酸和蛋白质

第1课时段酸、酯

学习

目标I1.了解常见竣酸的结构、性质及主要用途。2.能用系统命名法命名简单段酸。

3.掌握较酸的主要化学性质。

4.了解酯的结构特点及化学性质。5.了解酯的水解的应用(以油脂在碱性条件下的水

解为例)。

知识点1竣酸

A自主学习］一一稳固根基，热身小试

教材施理

1.粉酸的定义：分子由煌基(或氢原子)和短基相连而组成的有机化合物称为竣酸。其

0

II_

官能团的名称为竣基,结构简式为-二f—一或一COOH。

2.麴酸的分类

根据分子中「脂肪酸,如乙酸：CH3co0H

煌“类匚芳香酸,如苯甲酸：Q-C00H

皎根据分子中।---元竣酸，如甲酸：HC00H

藏赢ML二元较酸，如对紫二甲酸：H00C-Q-C00H

酸

根据尤基厂饱和较酸，如丙酸：CH,CHC00H

是否就高匚不饱和竣酸,如丙烯酸：CH2,=CHC00H

3.命名

如CH3cH(CH.3)CH(CH2cH3)CH2cH2co0H名称为5甲基4乙基己酸。

4.较酸的物理性质

(1)水溶性

分子中碳原子数在生以下的竣酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，竣酸在水中的溶

解度迅速减小。

(2)沸点

比相应的醇的沸点高，原因是峻酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。

5.较酸的化学性质

(1)酸性

RC00HRC00+H'；

RCOOH+NaHCO3-—RCOONa+CCht+H2O。

(2)羟基被取代的反应

00

II,||

R-C-OH+R，OH浓冒"R—c—OR，+H2O；

00

IIII

R—C—OH+NH：q"—NH2+H8.

(3)a-H被取代的反应

在催化剂的作用下，与C12反应的化学方程式为

C1

RCH2COOH+C12RCHCOOH+HC1。

(4)还原反应

竣酸很难通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH,)时才能将较酸还

原为相应的醇。

RCOOH1^^RCH20H

自投检测

1.判断正误

(1)分子式相同的痰酸和酯可构成同分异构体。()

(2)甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu(0H)2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀。()

(3)竣基和酯基中的碳氧双键均能与H?加成。()

(4)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物。()

(5)制备乙酸乙酯时，向浓H2so4中缓慢加入乙醇和冰醋酸。()

答案：⑴J(2)7⑶X(4)X(5)X

2.下列关于乙酸的说法不正确的是()

A.乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体

B.乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D.乙酸易溶于水和乙醇

解析：选B。CH3co0H分子中虽然有4个氢原子，但是只有猴基上的氢原子可以电离

出H+,所以乙酸是一元酸。

3.甲酸的结构式为H—C一H。

完成下列方程式：

NaHCO3

CU(OH)9

Cu(OH)?/A

HCOOH—-------------—►

[Ag(NH3)2]0H.

CH3OH

答案：HCOOH+NaHCO3—►HCOONa+CO2t+H20

2HC00H+CU(OH)2一(HCOO)2CU+2H2O

HCOOH+2CU(OH)2CU2OI+CO2t+3H2O

HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH—2AgI+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

HCOOH+CH3OH侬;陂HCOOCH3+H2O

►核心突破一一要点阐释,破译命题

重难解读

1.峻酸、水、醇、酚中羟基氢的活泼性比较

—~~~~~~~~~竣酸水醇酚

遇石蕊溶液变红不变红不变红不变红

与Na反应反应反应反应

与NaOH反应不反应不反应反应

与Na2c03反应水解不反应反应

与NaHCCh反应水解不反应不反应

羟基氢的活

竣酸＞酚＞水〉醇

泼性强弱

2.酯化反应

(1)反应中加浓H2s04的作用

酯化反应为可逆反应，为提高产率，必须增大某一反应物的用量或减小某一生成物的浓

度，使平衡向生成酯的方向移动。反应中浓H2s04除了做催化剂外，还有一个作用为做吸

水剂，从而使平衡正向移动。

(2)酯化反应的实质

酯化反应的实质可总结为“酸脱羟基醇脱氢”。可用,80示踪原子来证明，如

18

CH3coOH+CH3cH奠)H浓詈CH3COOCH2CH3+H20o

(3)酯化反应类型

①生成链状酯

CH,OH

浓H2s04

例如：2cH3co0H+I

△

CH2OH

CH3COOCH,

I+2H2O

CH3COOCH2

②生成环状酯

COOHHO

\浓H2S0,

例如：CH3—CH+,CH一但△

OHHOOC

coo

/\

CH3—CHCH—CH3+2H2O

OOC

③高级脂肪酸与甘油形成油脂

CH.OH

I

浓H2sO4

例如：CHOH+3C17H35COOH

△

CH.OH

C.JL.COOCI^

173512

C„H„COOCH+3H2O

C17II35COOCII2

典题例证

<1已知某有机物的结构简式为

COOH

0请回答下列问题:

IIOCII

COONa

(1)当和.,反应时,可转化为

HOCH

COONa

-r任斗iiocn,

(2)当和..反应时,可转化为2

NaOCH

(3)当和____________________________反应时,可转化为

［解析］首先判断出该有机物所含官能团为拆基(一COOH)、酚羟基(一OH)和醇羟基

(―OH),然后判断各官能团活泼性：森基〉酚羟基>醇羟基，最后利用官能团的性质解答。

由于酸性:—COOH>H2CO3>C^~OH>HC05，所以(1)中应加入NaHCCh,只与一COOH

反应；⑵中加入NaOH或Na2co3,与酚羟基和一COOH反应；(3)中加入Na,与三种官能

团都反应。

［答案］(l)NaHCO3(2)NaOH(或Na2co3)(3)Na

COONa

（2）向HOCl^/^-ONa溶液中通入足量co2时,反应后溶液中溶质的成分是什么？说

明理由。

答案：（1）2

COONa

（2）溶质为NaHCCh和H℃%/）-ONa。酸性：-COOH>H2c。3>酚羟基，可据“强酸制

弱酸”原理得出结论。

A题组训练一一题组突破,强化通关

C2题组一竣酸的酸性

COOH

1.已知酸性:C0°H>H2co3>0H>HCOs,现要将

OOCCH3

转变为瑞）Na,可行的方法是（）

①与足量的NaOH溶液共热，再通入足量的C02气体

②与稀H2s0』共热后，再加入足量的NaOH溶液

③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体

④与稀H2sCh共热后，再加入足量的NaHCO3溶液

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析：选D。本题主要考查较酸、酚的酸性差异。

2.（2015•高考上海卷）已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（）

A.分子式为C9H5O4

B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应

C.与滨水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.能与Na2cCh溶液反应，但不能与NaHCCh溶液反应

解析：选C。A.根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为（2汨8。4,错误。B.苯环和碳碳

双键能够与氢气发生加成反应，而叛基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1

mol咖啡酸最多可与4moi氧气发生加成反应，错误。C.咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以

与澳水发生加成反应：含有酚羟基，可以与澳水发生取代反应，正确。D.咖啡酸含有叛基，

能与Na2co3溶液、NaHCCh溶液发生反应，错误。

CII,CHO

3.某有机物的结构简式为H°CH20H»Na、NaOH、NaHCCh分别与等物质的量

Y

cii2coon

的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCCh的物质的量之比为（）

A.3：3：2B.3：2：1

C.1：1：1D.3：2：2

解析：选B。期基、醇羟基、酚羟基均与Na反应；较基和酚羟基与NaOH反应：金基

与NaHCCh反应。

口题组二竣酸的取代

180

II

4.已知1CrHl3——LC——0H在水溶液中存在下列平衡:

180180H180

II_l_II

CH3—C—0HCH3—C=0。当c4—C—0H与CH3cH20H酯化时，不可

能生成的是（）

180

II

CFL—C—18OC,H,

A.325

B.Hl8o

CH,—C—OC.H.

c.325

D.H20

解析：选A。酯化反应的断键方式是覆酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分结合成

酯。因此，乙酸与乙醇（C2H5OH）酯化时发生如下反应：

180|80

I-----------,浓破前

CH3—C-H）H+H-j-OC2H5^==^CH3—c—OC2H5+H2O

：,80HH：0

浓硫酸

或CH,—C=O+OC,H<fcCH—C—OCH+H18O

5Aa3252o

5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述

正确的是（）

A.迷迭香酸与溟单质能发生取代反应，不能发生加成反应

B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应

解析：选C。该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与澳发生取代反应和加成反应，

A项错误。1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol

氨气发生加成反应，B项错误。该有机物结构中含有酯基、酚羟基和森基，能发生水解反应、

取代反应和酯化反应，C项正确。1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个猴基、1个酯基，

则1mol迷迭香酸最多能和6moiNaOH发生反应，D项错误。

知识点2酯

►自主学习一一稳固根基,热身小试

教材梳理

1.酯的定义

0

II

分子由酰基（R—C一）和管氧基（一OR）相连构成的酸酸衍生物称为酯。其官能团名称为

0

II

酯基,结构简式为R-C-OR'

2.酯的物理性质

酯难溶于水，易溶于乙醇和乙醛等有机溶剂，密度一般比水小，低级酯易捶发，有香味。

3.酯的化学性质(以RT-OR'为例)

o

।酸性水斛R—C—OR+坨0皆RCOOH+ROH

0

R_jj_0R，碱性水解R—C—OR'+NaOH-^RCOONa+R'OH

00

静一反.R—2—OR'+R"OH匹R—1—CR"+R?OH

4.油脂

(1)组成和结构

油脂是高级脂肪酸与皿反应所生成的酯，由C、H、。三种元素组成,其结构可表示

R]COOCH,

为RzCOOfH。

R3COOCH,

(2)性质——水解

油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应：

RCOOCH,CH,—0H

IH2OI

RCOOCH+3NaOH—^3RCOONa+CH—OH

I△I

RCOOCHZ,CH,4—OHo

自援检测

1.判断正误

⑴可用Na2cCh溶液区别乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种有机物。()

(2)酯和油脂都含有酯基。()

(3)油脂是纯净物。()

(4)皂化反应指的是油脂的水解反应。()

(5)油脂属于天然高分子化合物。()

(6)油脂在酸性和碱性条件水解的产物相同.()

答案：⑴J(2)V(3)X(4)X(5)X(6)X

2.下列关于乙酸乙酯的说法中，正确的是()

A.酯化时需要用水浴加热才可进行

B.乙酸乙酯中含有乙酸时，可用NaOH溶液除去

C.乙酸乙酯是一种优良o的溶剂

=

c18

D.酯化反应中,中的18。在产物酯中

答案：C

3.写出分子式为C2H的同分异构体的结构简式(己知＞=(：/与一0H相连不稳定)。

/\

答案：CHCOOH、HCOOCH”HOCH2CHOo

A核心突破一一要点阐释,破译命题

重难解读

1.酯的同分异构体的书写

(1)异类同分异构体

例如：饱和一元竣酸和饱和一元醵形成的酯与相同碳原子数的饱和一元竣酸互为同分异

构体。

(2)同类同分异构体

0

II

CH_—CH_—C_0_CH.

例如：和

CH3-C-O-CH2-CH3是同类同分异构体。

(3)同类同分异构体的书写方法

0

_||______

例如：%—C—R2可按碳原子个数书写。R1中的碳原子个数由0、1、2、3、……

增加，R2中的碳原子个数由最大值减小至1，同时要注意Ri、R2中的碳链异构。

例如：分子式为C5H10O2的物质，在酯和竣酸两类物质范围内的同分异构体如下：

HCOOCHCHCH

①酯类：HCOOCH2cH2cH2cH3、|.3、

CH3

HCOOCKhCHCH,,HCOOC-CHi、

II

CH3CH3

CH3cOOCH2cH2cH3、CH3coOCHCH3、

CH3

CH3cH2coOCH2cH3、CH3cH2cH2coOCH3、

CH3cHeOOCH3

cH3

②竣酸类：根据前面所述分子式为C5H10O2的竣酸可写为C4H9—COOH,而C4H9一有

四种结构，则c4H9coOH也有四种结构：CH3cH2cH2cH2coOH、CH3cH2cHeOOH、

CH3

CH3

CH3CHCH2COOH,CH3—C—COOHo

CH3CH3

2.油脂的皂化反应——肥皂的制备

典题例谑

例I（2015・高考全国卷II）某竣酸酯的分子式为Cl8H26。5，1mol该酯完全水解可得到

1mol竣酸和2moi乙醇，该较酸的分子式为（）

A.C]4Hl8。5B.C14H16O4

C.Cl6H22O5D.Cl6H20。5

[解析]由1mol酯（C]8H26。5）完全水解可得到1mol皎酸和2mol乙醇可知，该酯为二

元酯，分子中含有2个酯基（一COO—）,结合酯的水解反应原理可得“1molCI8H26O5+2mol

水解

H20--1mol短酸+2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该废酸的分子式为

Ci4Hl8。5。

I答案IA

上述例题中：

（1）若将“乙醇”改为“丙醇”，则该竣酸的分子式为

（2）若将“2mol乙醇”改为“1mol甲醇”，则该竣酸的分子式为

答案：⑴Cl2H]4。5（2）C17H24。5

A题组训练一一题组突破,强化通关

口题组一酯的结构和性质

1.（2017•潮州高二检测）分子式为C4H8。2的有机物跟NaOH溶液混合加热，将蒸出的

气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体。则原有机物的结构简式为（）

A.CH3coOC2H5B.CH3CH2COOCH3

C.HCOOC3H7D.（CH3）2CHCOOH

解析：选B«酯碱性条件下水解产生期酸钠盐和醇。分子式为C4H的有机物跟NaOH

溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体，则该物质是甲

醇，则原溶液是丙酸甲酯，其结构简式为CH3CH2COOCH3O

2.乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是（）

A.乙酸和甲醇B.乙酸钾和乙醇

C.甲酸和甲醇D.乙酸钾和甲醇

解析：选D。在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成乙酸盐。

口题组二酯和竣酸的同分异构现象

3.下列化合物中同分异构体数目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇

C.戊烯D.乙酸乙酯

解析：选A。A.戊烷有3种同分异构体:

CH3cH2cH2cH2cH3、(CH.3)2CHCH2cH3^(CH3)4Co

B.戊醇可看作CsHu-OH,而戊基(一C5H1。有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于

醒的还有6种。C.戊烯的分子式为CsHio,属于烯度类的同分异构体有5种：

CH2=CHCH2cH2cH3、CH3cH=CHCH2cH3、

CH2-C(CH3)CH2cH3、CH2=CHCH(CH3)2，

CH3C=CHCH3,属于环烷烧的同分异构体有5种：。|一/\(、入人。

CH3

D.乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其属于酯的同分异构体有4种：HCOOCH2cH2cH3、

HCOOCH(CH3)2，CH3cH2coOCH3、CH3COOCH2CH3,属于疑酸的同分异构体有2种：

CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOH,且还含有其他类型官能团的同分异构体(如含有一个

一OH和一个一CHO或含有一个一0H和一个)等。

4.有机化合物A易溶于水，且1molA能跟Na反应生成0.5molH2,但不与NaOH反

应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8。2的酯E,且当D-E时，相对分子质量

增加28；B是一种烧。

A->-^C^D—E

A①B。②口③匕

(1)写出与E种类不同的一种同分异构体的结构简式：

(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：

①()；

②

____________________________________________________________()；

③()。

解析：1molA与Na反应生成0.5mol比，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为

醇A消去生成的烯烧，C为醛，D为废酸。D与A反应生成分子式为C4H8。2的酯E,且相

对分子质量增加28,则A分子中含2个碳原子，A为C2H5OH。

答案：(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)

(2)①QH50H管|CH2=CH2t+H2O消去反应

②2cH3CHO+O2与/2cH3coOH氧化反应

③CH3coOH+C2H50H'衣，松CH3COOC2H5+H2O

酯化反应(或取代反应)

重难易错提炼

1.粉酸的三种性质

(1)酸性：具有酸的通性。油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。

(2)取代反应：包括峻基的酯化反应和aH(2)醇解反应：

的取代反应。00

(3)还原反应：能被LiA1H4还原为醇。II+II

R-C—OR，+R“OHHR—C—0R"_|_

2.酯的两种反应

(1)水解反应：分为酸性条件和碱性条件两种R'OH«

情况。其中

课后达标检测

［基础巩固］

1.下列物质中，不属于我酸类有机物的是()

A.乙二酸B.苯甲酸

C.硬脂酸D.石炭酸

解析：选D。石炭酸为《二》—OH,属于酚类。

2.已知在甲醛、乙酸、乙酸乙酯组成的混合物中，氧元素的质量分数为58%,则氢元

素的质量分数为()

A.6%B.36%

C.14%D.无法计算

解析：选A。甲醛、乙酸、乙酸乙酯的分子式分别为CH2O、C2H4O2、C4HQ2。我们可

发现三种物质中C、H原子个数比都为1：2,则;:=,。又w(C)+w(H)=l—58%=42%,

则w(H)=42%x1=6%,故选Ao

3.某无色液态有机物可与钠反应放出氢气，它能发生酯化反应，但与Na2cCh溶液不

反应。据此可断定该液态有机物为()

A.醇B.我酸

C.酚D.醛

解析：选A。能发生酯化反应的有机物为覆酸和醉，覆酸既可以与Na反应放出H2,又

可以与Na2cCh溶液反应放出C02气体，而醇只与Na反应放出H2,不与Na2co3溶液反应。

酚类与酸肝发生取代反应形成具有酯类结构的物质，故可发生酯化反应，酚类也能与Na和

Na2cCh溶液反应。醛类既不与Na和Na2co3溶液反应，也不发生酯化反应。

4.下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①〜⑦的说法不正确的是()

分乙醛、

①％隘\

1,2-二澳乙烷义-乙烯=乙醇-包一乙酸

I®<<

聚乙烯乙酸乙酯④

A.反应①是加成反应

B.只有反应②是加聚反应

C.只有反应⑦是取代反应

D.反应④⑤⑥是取代反应

解析：选C。本题考查常见有机物转化关系及反应类型。A项乙烯与澳单质发生加成反

应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确；反应④⑤⑥⑦都是取

代反应，C项错误、D项正确。

5.（2017•汕头高二检测）能与NaHCCh反应产生气体，分子式为C5HH>02的同分异构体

有（不考虑立体异构）（）

A.2种B.3种

C.4种D.5种

解析：选C。能与NaHCCh反应产生气体，说明含有金基，分子式为C5H10O2的含有叛

基的有机物可以看作是C4H9—COOH。由于丁基有4种，则其相应的同分异构体也有4种。

6.在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

CH,—O—C—R.

0催化剂

II+3R'OH△CORi

CH—0—C—Ro

0

II

CH,—0—C—R3

动植物油脂短链醇

o

II

R，_o_c—%CH0H

01

||+CH—OH

r

R—0—C—R2I

0CH2-OH

II

r

R—0—C—R3

生物柴油甘油

下列叙述错误的是（）

A.生物柴油由可再生资源制得

B.生物柴油是不同酯组成的混合物

C.动植物油脂是高分子化合物

D.“地沟油”可用于制备生物柴油

解析：选C。根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链

醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯：C项，高分子化合物的相对分子质量一

般高达IO,〜］（）6,而油脂的相对分子质量在1ooo左右，故动植物油脂不是高分子化合物；

D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。

7.分子式为C4H8。2的有机物和稀硫酸共热可得到有机物A、B,将A氧化最终可得C,

且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机物的结构简式为（）

A.HCOOCH2cH2cH3B.CH3coOCH2cH3

C.CH3CH2COOCH3D.HCOOCH（CH3）2

解析：选C。本题考查点是醇、酸、酯的性质与转化。有机物C4H8。2在稀硫酸作用下

生成两种物质A和B,C4H8。2应该是酯类物质，其水解产物为酸和醇。从“A氧化最终可

得C,B和C为同系物”的信息来看A是醇，B、C是酸。又知C能发生银镜反应，则C

一定是甲酸（HCOOH）,A是甲醇（CH3OH）,所以C4H8。2为丙酸甲酯：CH3cH2coOCH3。

8.苹果酸的结构简式为

OH

I

HOOC—CH—CH,—COOH大石.法-匚加的曰/、

二，下列说法正确的是()

A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

OH

I

HOOC—CH—CH—COOH

D.与苹果酸互为同分异构体

解析：选A。A.由革果酸的结构简式可知，含有羟基和较基两种官能团，两者都能发生

酯化反应，该选项正确。

B.苹果酸中只有绫基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2moiNaOH发生中和

反应，该选项错误。

C.叛基和羟基都能与Na反应放出H2,故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5mol

H2,该选项错误。

D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。

9.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已

省略)：

Br2水解0,02

CH2=CH2kA—>B—^-»C———>D

Cu/a催化剂/△

0

0

回答下列问题：

(1)写出C的结构简式：。

(2)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为.

(3)写出上图变化过程中①的反应类型：

(4)D物质中官能团的名称为。

(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件):

解析：由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2cH2OH,C

是OHCCHO,D是HOOCCOOH。

答案：(l)OHCCHO(2)CH3CHBr2

(3)加成反应(4)竣基

浓

(5)HOCH2CH2OH+HOOCCOOHA2H2O

10.今有四种有机物:

COOH

OH

甲乙

0

^>-OOCHHOCH2—^2^—C—H

丙丁

（1）写出丙中含氧官能团的名称：。

（2）判断上述哪些化合物互为同分异构体：.

（3）分别写出鉴别甲、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。

鉴别甲的方法：;

鉴别丙的方法：:

（4）相同条件下，甲、乙的酸性大小为。

解析：甲含有酚羟基和找基两种官能团，乙含有期基，丙含有酯基，丁含有醇羟基和醛

基两种官能团。四种物质的分子式相同，互为同分异构体。

答案：（1）酯基（2）甲、乙、丙、丁互为同分异构体

（3）取待测液少许，向其中滴加几滴FeCb溶液，溶液显紫色（合理即可）取待测液少许，

向其中滴加少量NaOH溶液，油状物消失（合理即可）（4）乙〉甲

［能力提升I

11.有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性CH2OH

质进行了如下预测，A0

其中正确的是（）H,C0—C—H

①可以使酸性高镭酸钾溶液退色

②可以和NaOH溶液反应

③在一定条件下可以和乙酸发生反应

④在一定条件下可以发生消去反应

⑤在一定条件下可以和新制Cu（0H）2悬浊液反应

A.①②③B.①②③④

C.①②③⑤D.①②④⑤

解析：选C。A中含有一OH,能被酸性高镒酸钾溶液氧化，①正确；A中含有酯基，

在NaOH存在的条件下能水解，②正确；A中醇羟基能与乙酸发生酯化反应，③正确；A

中醇羟基无［3-H,不能发生消去反应，④错误；A中一CHO能与新制氢氧化铜悬浊液反应

生成CU2O沉淀，⑤正确。

12.（2017•南昌高二检测）分析下表中各项的排布规律，有机物X是按此规律排布的第

19项，有关X的组成、性质的说法中肯定错误的是（）

12345678

C2H6

CH4CH2OCH2O2CH4OC2H4OC2H4O2C2H6。

①是戊酸；②是戊醇；③是丁酸甲酯；④在稀硫酸中易变质；⑤一定能与钠反应

A.②⑤B.①③④

C.③④D.②③⑤

解析：选A。注意规律变化：第1项是从一个碳原子开始的，每4种物质一循环，即第

20项为C5H12O,则第19项为C5H10O2。C5HH）。2可能是较酸或酯，②、⑤错误。

13.（2017•大连高二质检）一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酿溶液呈

红色，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体

放到FeCb溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是（）

Z^COOH

fVcH70H

U

葭00cH