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文档简介

第七章有机化合物

章末复习课

【教学基础内容】

成键特征(单键、双键、三键)

同系物(结构相似,组成上相差一个或若干个CHZ原子团)

日八日地分子式相同,结构不同

同分异构体I类型:碳链、位置、官能团

通式:C,H2.+2("》D

烷:1结构特征:正四面体形分子

代表物——甲烷

典型化学性质:取代反应,如CH4+C12WCH3CI+HC1

有通式:C.Hz.(n22)(分子中只有一个碳碳双键)

机\/

化官能团:c=c

/\

烯烟(结构特征:平面形分子

物分类4

与Oz

代表物一乙烯j典型化学性质

使酸性高镒酸钾溶液褪色

I加成反应:与Hz、HX、HzO、Xz等加成

'结构特征:平面形分子,苯环中的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键

氧化反应:2C6H6+150?空军12co2+6H2O

苯〈

化学性质彳取代反应与Brz

与浓硝酸

.加成反应

官能团:一OH

醉q驾乙醉|与活泼金属的反应

化学性质氧化反应

I酯化反应

信能团:一COOH

烧的衍生物<域酸代表物*乙酸

酸性

化学性质

有,酯化反应

机「官能团:—c—o—R

化共代表物79^而匕

酯-------乙酸乙酯4

合分类4

物【化学性质:水解反应

单糖金、*葡萄糖(CeHz。6)一不水解,能发生银镜反应

糖类《双糖-------蔗糖(GzHzzOu)—*水解为葡萄糖和果糖,不能发生银镜反应

(淀粉[GHioOs)]—>水解一隔萄糖

基本营养物质<多糖I纤维素[(GHiQ。.[一水解一葡萄糖

(油:常温下为液体的油脂)

油脂[脂肪:常温下为固体的油脂)均可发生水解反应生成高级脂肪酸和甘油

I蛋白质一>水解一*氨基酸

【教学专题讲解】

专题一有机物同分异构体的书写技巧

1.书写同分异构体时,必须遵循“价键数守恒”原则,即在有机物分子中,碳原子价键数为

4,氢和卤素原子价键数为1,氧原子价键数为2,氮原子价键数为3o

2.熟练掌握分子中碳原子数小于5的烷烧和碳原子数小于4的烷基的异构体数目,这对同

分异构体的判断与书写十分重要。

即CH4、C2H6、C3H8、一CH3、一C2H5仅有1种结构;

C4HIO>—C3H7有2种结构;

—C4H9有4种结构;C5H12有3种结构。

(1)烷烧(只可能存在碳链异构),书写规律如下:

主链由长到短,支链由“整”到“散”,取代基位置由“心”到“边”,顺序由“同”“邻”

到“间”,即依次将最长碳链上的碳原子减少,将所减少的碳原子分别变成多个甲基、乙

基、丙基、异丙基等取代基连在主链上,并依次改变它们的位置和连接方式。

⑵具有官能团的化合物如烯烧、醇等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳链异构,

书写要按顺序考虑。一般情况是:位置异构一碳链异构一类别异构。

⑶芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

⑴等效氢法:

①同一个碳原子上的氢等效。

②同一个碳原子上的甲基上的氢等效。

③处于镜面对称位置的碳原子上的氢等效。

有n种等效氢就有n种一元取代物。

⑵换位法:

氢原子与另一种原子或原子团换位思考。如正丁烷的二氯代物有6种同分异构体,则其八

氯代物的同分异构体也是6种,即正丁烷(C4H10)二氯代物(C4H8c12)中的2个C1与八氯代

物(C4H2c18)中的2个H换位,故也是6种。

专题二有机化学的重要反应类型

有机化学反应的类型主要取决于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、般基等),

此外还受反应条件的影响。

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。如甲烷、乙烷等

烷烧的卤代反应,苯的卤代反应和硝化反应,乙酸与乙醇的酯化反应,乙酸乙酯、油脂的水

解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等,都属于取代反应。

有机物分子里以不饱和键相结合的原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反

应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加成反应等,都属于加

成反应。

注意:(1)反应一定发生在不饱和键的两端,即不饱和键部分断裂,与其他原子或原子团直

接结合生成新物质的反应;

(2)有些加成反应较容易,如乙烯与澳水的加成,而有些反应条件较苛刻,如苯与氢气的加

成需要加热且用Ni作催化剂。类似无机中的化合反应;

(3)特点是:“断一加二都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指

加两个其他原子或原子团于不饱和原子上。

醇与酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的

酯化反应。

注意:(1)酸必须是有机酸或无机含氧酸;

⑵该反应需要用到浓硫酸,其作用是催化剂、吸水剂;

(3)该反应符合取代反应的定义,因此从反应类型上看,酯化反应也属于取代反应;

⑷该反应的实质是酸脱竣基上的羟基,醇脱羟基上的氢原子生成水,如:

,、浓硫酸、,

18

R—C—OH+H—0—R'△-R—C—i'MR'+H20

(1)氧化反应。

有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制的氢氧

化铜的反应、乙烯使酸性高镒酸钾溶液褪色等属于氧化反应。

(2)还原反应。

有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烧与氢气的加成反应属于还原反应。

(1)颜色反应:如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。

(2)硝化反应(属取代反应):如苯的硝化反应。

(3)银镜反应(属氧化反应):如葡萄糖的银镜反应。

专题三燃的燃烧规律

1.气态烧完全燃烧前后气体体积的变化

CH,-(x+4)02-2"xCO24-^H2O

(I)燃烧后温度高于100℃时,水为气态:

Ar=Kfi-r«=^-i

4

y=4时,AV=0,体积不变,对应有机物CH4、C2H4等;

y>4时,AV>0,体积增大,对应C3H8、C4H10等;

y<4时,AV<0,体积减小,对应C2H2。

⑵燃烧后温度低于100℃,水为液态:

A片「AJ『・(1+J体枳总是减小.

(3)无论水为气态,还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烧分子中的氢原子数有关,

而与烧分子中碳原子数无关。

2.燃完全燃烧时消耗氧气的规律

Cx+*)O2―*xCO2+制20

(I)相同条件卜等物垢的量的烽完全燃烧

时口+彳)值越大,耗02策越多。

(2)质量相同的烧.分子中氢元素的质量分数越V则耗O?量越多。

(3)1mol有机物能增加•个C1L,耗Oz量增加1.5mol.

⑷质量相同的姓GH,;越大.则生成的C02越女若两种烂的工

•yy

相等,质量相同时生成的C02和H20均相等。

w(C)相同的有机物(最简式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全

燃烧后产生的C02的量总是一个定值。

4.有机物不论以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧后有以下三种情况:

(1)当两种有机物最简式相同时,有机物不论以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧

后,生成的量总为恒量,生成的量总为恒量,耗氧气的量也总为恒量。

co2H2O

⑵生成水的量总为恒量,则必然是w(H)(氢元素的质量分数)相同。

⑶生成二氧化碳的量总为恒量,则必然是w(C)(碳元素的质量分数)相同。

专题四有机物分子式和结构式的确定

(1)有机物组成元素的判断。

一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为:C—>CO2,H->H2O,C1—>HC1,某有机物

完全燃烧后若产物只有C02和HzO,则其组成元素可能为C、H或C、H、Oo欲判定该有机

物中是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、

H元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧,否则原有

机物的组成中含氧。

(2)确定分子式的方法。

①实验式法:由各元素的质量分数一求各元素的原子个数之比(实验式)一求相对分子质

量*求分子式。

②物质的量关系法油密度或其他条件一求摩尔质量一求1mol分子中所含各种元素原子

的物质的量一求分子式。

③化学方程式法:利用化学方程式求分子式。

④燃烧通式法:利用燃烧通式和相对分子质量求分子式。

CxHQ+(x+J-y)O2^xCO2+^H20

由于CxHQz(y为偶数,且K2x+2)中的x、y、z独立,借助通式进行计算,解出x、/z,最后求

出分子式。

⑴根据物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映其结构。确定物质的结构,主要是利

用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构,

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