高考化学一轮专题训练：有机推断题

高考化学一轮专题训练：有机推断题

1.(2022・重庆•校联考一模)化合物H是一种用于合成片分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如图:

HHCOOH

2CHON

Ni,△9H3

c

(1)B中的含氧官能团名称为硝基、和

(2)写出C—D的反应方程式__________=

(3)D—E的反应类型为o

(4)F中氮原子的杂化类型是o

(5)G经氧化得到H,写出G的结构简式o

(6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式___________

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；

②能发生水解反应;

③水解产物之一是a-氨基酸，另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰。

R，R，

(7)已知：、N—H黑)>、N—CH3(R代表煌基，R'代表煌基或H)。请写出以

R/

CH

HO《^ANC>2和(CH3)2SO4为原料制备CH3O/3

的合成路线—(无机试剂任用，合成

CH3

路线示例见本题题干)。

2.(2022.江苏.统考一模)化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如下:

(1)A—B的反应类型为。

(2)D分子中碳原子杂化轨道类型有种。

(3)G的结构简式为o

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①分子中含有苯环；

②碱性条件下完全水解生成两种产物，酸化后分子中均含有4种不同化学环境的氢。

C口CH3

HP"COOCH,CH，C

(5)设计以苯乙醇)为原料制备\——/--\—/的合成路线(无

机试剂任用，合成路线示例见本题题干)0

3.(2022・上海松江・统考一模)苦杏仁酸在医药工业可用于合成头抱羟噗、羟苇噗、匹莫林等的中间体,

下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法:

完成下列填空：

(1)试写出A的结构简式,C中含氧官能团的名称为。

(2)反应①的反应类型为,反应②的条件为=

(3)反应③的化学方程式为o

(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F,则F的结构简式为

(5)写出满足下列条件的C的一种同分异构体o

a.既能发生银镜反应，又能发生水解反应

b.苯环上有2种化学环境的氢原子

(6)乙醇酸可用于工业制备聚乙醇酸，已知：RCH2coOH拶>RCHC1COOH,请以乙醇为原料(无机试

剂任选)设计制备乙醇酸(HOCH2coOH)的合成路线。(合成路线常用的表示方法为：甲

反应试剂、7反应试剂、1=1许岳枷\

---RSSff—>…乙-----丽薪―》目标产物)

4.(2021・四川凉山•统考一模)2002年，Scott等人首次完成了C60的化学全合成，该成果为今后合成更多、

试卷第2页，共15页

更丰富的C60衍生物带来了可能，下图是合成路线中的一部分:

已知：RMgX+>0—RqOMgX

R—C—OH,RMgX为格氏试剂，X为卤素原子

回答下列问题：

(1)有机物A中所含官能团的名称为o第一步制备格氏试剂的反应若采用其他有机溶剂(如四氢

吠喃)，则会产生多种其他结构的产物，试写出其中一种的结构简式。

(2)写出反应a的化学方程式__________0

(3)有机物C的核磁共振氢谱共有组峰,该物质使酸性高铳酸钾溶液褪色(填“可以”

或“不可以”)。

(4)反应b属于(填有机反应类型)。

(5)由D生成E的反应称为芳构化反应，该反应还会生成一种无机物小分子F,推断F是o

(6)根据题目提供的信息设计合成路线，以ClCH^Br为原料(其他试剂任选)合成HOC^COOH。

5.(2022.湖南常德.临澧县第一中学校考模拟预测)化合物G是有机合成的重要中间产物，其合成路线如

图:

HBrC2H5OOCCH,COOC,H5八COOC2HsLiAlH.八CH20H

—OHFBr-Br—前加L<XC00CH5k6CHQH

A①B②CD

HBr入CH2BrC2H5OOCCH2COOC2H5

7\^CHBrCHONa,G3H20O4COOH

225C>O

④E⑤F⑥G

回答下列问题:

(1)A的分子式为_,所含官能团的名称为③的反应类型为—o

(2)反应④的化学方程式为F的结构简式为

(3)D有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式.

a.分子中含有六元环；

b.不能与金属钠反应；

c.分子中含有三种化学环境不同的氢原子，不同氢原子数之比为3：2：lo

COOC2H5

(4)根据题设信息设计以1,5—二澳戊烷和C2H5OOCCH2coOC2H5为原料合成的路

线—(其他试剂任选)。

6.(2022•广东汕头•汕头市潮阳黄图盛中学校考一模)黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：RCNHQH+>RCOOH

(1)上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式o

(2)F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醛键、和=

(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为

(4)写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式____________、o

①分子中有4种化学环境不同的氢原子

②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。

CHCOOCH

(5)对羟基苯乙酸乙酯(225)是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇

为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图请参考如下形式:

反应物、P反应物

反应条件__反应条件.H

7.(2021.浙江.学军中学校考模拟预测)磷酸氯唾由H与磷酸在一定条件下反应制得，可用于治疗对氯喳

敏感的恶性疟、间日疟及三日疟。由苯合成H的一种合成路线如图。

试卷第4页，共15页

CsHfiCIN

AB

已知：①苯环上的已有取代基影响新引入基团的位置，如：硝基定位间位，卤原子煌基定位邻对位。

NO2NH2

HC1+Fe

②

OH

③与苯酚的性质相似

④RNHR'+R”X一定条件>RN(R")R'

回答下列问题:

(1)下列说法正确的是—o

A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应

B.化合物E能与FeC13溶液发生显色反应

C.化合物G具有弱碱性

D.化合物H的分子式是Cl8H26N3cl

(2)写出化合物E的结构简式—。

(3)写出C与NaOH溶液反应的化学方程式

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)

(5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

①分子中含苯环，且苯环上连3个取代基;

②分子中含双键和三键；且NMR谱显示有3种不同的氢原子。

8.(2022•江苏•模拟预测)I.菠萝酯(G)是一种具有菠萝水果香气的食品添加剂，广泛应用于食品、化妆品

等领域。菠萝酯(G)的一种合成路线如下:

CH=CHCHOCH=CH-CHO试齐打

C4H62-----------»B———CHO

OH/△918

AQE

D

试剂2C%=CHCH20H

菠萝酯

C9H16。2

+

FH/A

H

OH-Q-CH=C-CHO

已知：©-CHO+—C-CHO

I

H

③A是链状结构，且核磁共振氢谱中有2组峰，峰面积之比为2：1。

请回答下列问题：

(1)A的名称为。

(2)C中官能团的名称为;试剂2是o

(3)G的结构简式为o

(4)写出B与银氨溶液反应的离子方程式0

(5)D的同分异构体中，能使FeCL溶液显紫色的有种；其中，苯环上的一硝基取代产物只有两

种的有机物的结构简式为(任写两种即可)。

II.工业生产菠萝酯的关键环节是制备F(俗称菠萝酸)，以环己醇为原料，经两步反应可合成菠萝酸:

(6)第一步反应中，还会生成另一种有机物，该物质的结构简式为。

(7)由丙烯酸甲酯H2C=CH-COOCH3为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，写出合成路线：(无

机试剂任选)。

9.(2021・全国•模拟预测)化合物H是合成新型杀虫剂荀虫威的中间体。H的一种合成路线如下：

试卷第6页，共15页

rr人乂傕化剂(*

Cl-bHO

COOCH、

H

回答下列问题:

(i)x所含官能团的名称是;Z转化成R的反应类型为

(2)Y的结构简式为.

(3)Y分子中最多有.个原子共平面。

(4)写出G生成H的化学方程式

(5)T是H的同分异构体，T同时满足下列条件:

①属于芳香化合物

②1molT与足量银氨溶液反应，生成6molAg

③在核磁共振氢谱上T分子有3个峰

写出T的一种结构简式为

(6)参照上述流程，以为主要原料，设计合成路线制备(其

他试剂自选)：

COOH

10.(2022・全国•模拟预测)酮洛芬是一种药效优良，副作用小的非笛体抗炎药，以下

是一种合成酮洛芬的路线:

COOH

()，

(I)SOC12CH2COOEt2Cs2co3、Me2so小2cO3

一定条件四丁基漠化钺

(2)A1C13,C6H6

甲苯山20,60℃

I

III

NaCl,二甲基亚碉(l)NaOH0℃

酮诺芬

150℃(2)HCl25℃

IVV

已知：①Ph代表苯基，，Et代表乙基，Me代表甲基;

O-

②R-COOH⑵需%L>

(1)化合物I的名称为，化合物W所含官能团名称为O

(2)化合物ni的分子式为,请写出化合物n转化为化合物m的方程式，该反应类型

为o

(3)化合物I的同系物M的相对分子质量比I大14,满足以下条件的M的同分异构体共有种。

a.含有苯环及酯基b.能发生银镜反应c.能发生水解反应，水解产物能使FeCb溶液显色

其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：2：2的结构简式为(写出一个即可)。

(4)写出以碘苯为原料制备COOH的反应路线(其它试剂任选)。

11.(2021・全国•模拟预测)2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关

于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喳和阿

比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体1的合成路线如下：

Fe；NHcl

已知：R-NO2->->R-NH2

(1)B中含氧官能团名称是

(2)②的化学方程式为步骤④经过两步反应，反应类型依次是

(3)D的结构简式为

(4)D的同分异构体中，满足下列条件的有种

a.含有苯环b.含有-NO?

其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1:2:6的为

试卷第8页，共15页

,CH2cH3的合成路线(无

(5)设计以N02、CH£HO、(CH3)2CC)3为原料制备

CH3

机试剂任用，合成路线图如题干)。

12.(2022・湖北•模拟预测)酯类化合物在香料中占有特别重要的地位，一种酯类化合物H的合成路线如图

所示(F的结构简式为C2H5OOCCH2coOC2H5)：

催化冷

AB(C^H)6()4)9D(CI7H；4O6)

xO

/0

O-Coc/

-CHGH,CHONa小一定条件CH6H4

sj24---;--5-----*G

CHFCH

CO(X:H5

6cHiCOOC,HqOCH\(H4,H

COOC.H5

H

CHI

O

已知：I.+R2CH2COOR3I'■仙.......

R,t11

R、

II.R1COOR2+R3OH------_>R1COOR3+R2OH

Q

III.+R3cH2coOR4c此。Na>H(IKIK(M<R+R2OH

R|COR1

R)

回答下列问题:

(1)A分子无支链，只含有一种官能团，该官能团的名称为0

(2)ATB的化学方程式为o

(3)C的结构简式为。

(4)BTD的化学方程式为,该反应的反应类型为。

(5)G的结构简式为,G-H的反应类型为。

(6)与C互为同分异构体，同时满足下列条件的芳香族化合物有种(双键碳原子上连羟基不稳

定)。

a.除苯环外不含有其他环状结构b.能与FeCb溶液发生显色反应

13.(2021•全国•模拟预测)质子泵抑制剂奥美拉嗖的中间体1可通过如图路线合成:

H.ONJOCH

(1)化合物G的含氮官能团的名称—o

(2)下列说法正确的是—o

A.化合物C的分子式为C8H9N2O3

B.H可能存在两种结构

C.化合物A分子中所有的碳原子共平面

D.化合物I可发生取代、加成、缩聚等反应

(3)写出反应H+E-I的化学方程式—o

(4)在制备H的过程中还可能生成一种分子式为CI6HI4N4O2S的化合物。用键线式表示其中一种结构.

(5)写出3种满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式—0

①咱一NMR谱显示只有6种不同环境的氢原子

②含有苯环且只有一个取代基，另含有一个五元环

\/\

-N-NN-OH

③不含一0—0—、/'、/等结构片段

试卷第10页，共15页

o/

(6)根据题给信息，用不超过三步的反应设计D-H的合成路线—。

14.(2021•全国•模拟预测)三氯苯达哇是一种新型的驱虫药物，在医药工业中的一种合成方法如图:

Qa.r

e1

55VxC—OH

HNOi、||T25H>2>%«水||\_

WQ,—士---------_.JJ.

n丫乙的J”C

AB«CL%

an~

\A1Clci

\—《\r

\=«/<KW，NH：

DJHCIl—l\=/V4V^s

C|/'X^、NO

2Ci^Q

DFM

aci

CHU/

KOH乙畤HQ\/一八vN

'J7I]A~s、

C.xO'N、CH'

0H

N0;NH,

已知：八K八

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___________o

(2)C中官能团的名称是是：硝基、___________o

(3)C—D的反应类型为___________。

(4)已知E-F的化学反应还生成一种小分子产物，写出E-F的化学方程式__________-

(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有__________种。其中核磁共振

氢谱图只有一种峰的结构简式为：___________

Q>s

O

(6)参照上述合成路线，以为原料,设计合成H的路线___________

15.(2021・全国•模拟预测)磺胺甲基异嗯嗖(N)化学名为3-磺胺-5-甲基异嗯嗖，是一种新型高效磺胺药物,

用于肺炎等感染症，可通过以下路线合成。

„uBncml.NaOH公…丁八C2H5OH____CH3coe小

C2H4—►C2H4Br22.[0]《C2H2O4浓硫酸公＞C2H5OOCCOOC2H5CzHQNa*

ABCD

NH.OHCOOC2H5NH4OH

CH3coeH2coeOOGH5x

E

；

CONHASC

CHCONH-^^SONHLNaOH

322.HC1

M

已知：R-SO^+R^NH,——姻一＞R-SO2NH-R*

请回答下列问题：

(1)A的名称为,C中含有的官能团名称为-磺胺甲基异嗯理(N)的分子式为

(2)由D-E的反应类型为»

(3)写出E—F的化学方程式为。

(4)“ASC”的结构简式为o

(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式__________(任写一种)。

i.遇FeCb溶液显紫色；

ii.氨基与苯环直接相连;

iii.核磁共振氢谱显示峰面积比为3：2：2：2

(6)以甲苯和乙二酸为主要原料，参考上面的合成路线，设计合成的反应路线(其

他试剂任选)：

16.(2021・湖北•校联考模拟预测)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体，其合

成路线如下:

试卷第12页，共15页

GH

回答下列问题：

(1)有机物H中含氧官能团的名称为

(2)反应①所需的试剂和条件分别是；E-F的反应类型为

(3)反应②的化学方程式为；设计该步骤的目的是

(4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式_______

①苯环上有3个取代基，含有肽键(酰胺基)

②ImolM能与3moiNaOH发生反应

③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1

(5)设计以对甲基苯酚和BrCH2CH2CH2Br为原料合成的合成路线.

17.(2022・广东•模拟预测)桥环化合物是指共用两个或两个以上碳原子的多环烧，广泛应用于药物合成。

冏烷是结构类似我国汉字“冏”的一种桥环化合物，其合成路线如下:

(DA的名称是，B中所含官能团名称为，F的分子式为

(2)DfE、EfF的反应类型分别是

HOOH

(3)一定条件下，C可以氧化为M：,M发生酯化反应可以形成分子内含有两个五元环的

酯，该酯化反应的化学方程式为

(4)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列条件的结构简式___________

①与FeCL溶液反应显紫色②Imol该物质最多消耗2moiNaOH

③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为9:2:2:1

CHOHpuQ

(5)参照题中的合成路线并结合所学知识，以CH'OH、和CH3coOH为主要原料，设计

的合成路线.o(其他无机试剂任选)

18.(2020・全国•模拟预测)某有机工业制备的重要的中间体的合成工艺流程如下:

AIX(C3HHs2)厂、、I>n-BuLiI)n-BuLi

CHNOCH?疝aw

2)Y(C4H6CI2)

ll2SO4

HgCk六氢毗驻

回□

Rd

口比咤C=CCORr

已知：i.R^OR^RCH^OR'六氢毗咤->

R

、R

(1)化合物X的结构简式为：；化合物Y的结构简式：

(2)下列说法正确的是：

A.—SH的性质类似于一OH,化合物X一定条件下可发生缩聚反应

试卷第14页，共15页

B.化合物F的分子式为CuHpN。

C.化合物F均可发生取代反应、还原反应、加聚反应、水解反应

O

D.S的结构中，所有的碳原子处于同一个平面

(3)请完成E-F转化的化学反应方程式：E-F的转化过程中还测得生成了一种分子式为

C28H22O2N2,结构中含有5个六元环的物质，用键线式表示其结构：

C〉心1~皿CO

(4)以化合物乙烘、S、O为原料，设计化合物IN的合成路线(无机试剂任选)

(5)写出符合下列条件的化合物C的所有同分异构体的结构简式：

①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种

②IR光谱显示结构中含，一CN”和“C=S”结构

③iH-NMR氢谱显示结构中有3种环境的氢原子

参考答案:

1.(1)酸键酯基

+H2O

(3)取代反应

(4)sp2、sp3

【解析】(1)

根据B的结构简式可知，B中含氧官能团为硝基、酯基和酸键；故答案为酯基；酸键;

(2)

B的分子式为C9H9O5N,对比B和C的分子式，B-C应是一NO?——NH2，C的结构简式

COOCH3

COOCH3

^^OCH3

OCH3

为

NH2,对比C和D的结构简式，该反应为取代反应,反应方程式为NH?

COOCH

3COOCH3

^^OCHCOOCH3

3^^OCH3

NOCH3/N、

、

CHONH+HCOOH一H/、CHO+H2O；

+HCOOH-+H2O；故答案为2

(3)

对比D和E的结构简式，一CH2coe丛取代D中N上的H,反应类型为取代反应；故答案

为取代反应；

(4)

答案第16页，共42页

F结构简式中一CH3上的C为sp3杂化，环上碳原子以及段基上的碳原子杂化类型为sp2；故

答案为sp2、sp3;

(5)

对比F和H的结构简式，一C00CH3被一CHO替代，因为G—H发生氧化反应，则G-H

CH20H

应是一CH20H被氧化成了一CHO,推出G的结构简式为;故答

案为

o

n

eC

I

NH

2

能水解，产物之一为a-氨基酸，说明含有；对比C的结构简式知，除以

上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2

0

HO-^^-O-C-CH-CH3

组峰，则符合条件的C的同分异构体的结构简式为NH2

3

；故答案为

3

(任写一种);

0H

产

根据题中所给信息以及合成路线A-B可知，生成CH3ON可由

NH2

答案第17页，共42页

OHOHOH

【分析】A加氢由酮谈基转化为羟基，发生还原反应生成B,B发生取代反应生成C,C发

生取代反应生成D,D和氢氧化钠，再酸化，由原来一CN变为较基，E发生取代反应得到

F,F发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H。

(1)

A中酮跋基转化为羟基，加氢的反应称为还原反应；故答案为：还原反应。

(2)

D中苯环上的碳原子为sp2杂化，甲基的碳原子为sp3杂化，一ON的碳原子为sp杂化；故

答案为：3o

⑶

OOCH2cH§

F与CH3cH20H发生酯化反应生成G,其结构简式为；故答案为:

答案第18页，共42页

OOCH:CH}

(4)

澳原子以及酯基均可以发生水解，去掉苯环和酯基外，还有3个饱和碳原子。水解后生成两

种物质，均有4种不同环境的H,由此得出F的同分异构的结构简式分别为

苯乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成OCHCH,

:CH但和HBr加热反应生

,_.BrCN

成，，类比于流程中的C-DTE,《'与NaCN反应生成《xJ

在氢氧化钠作用下，再在盐酸酸化下得到/,在浓硫酸

CH3

作用下和苯乙醇发生酯化反应生成CHCHOi

Oi-COOCH:CH:,其合成路线为;;

NaCN.PhMe^。/

浓硫酸HBrDNaOH

TBAB>

加热加热2)HC1

6;故答案为:SOH—鬻一>

dfoooauM.

/_KBr

NaCN,PhMe,第0

加热-(y\TBAB

6

dfcaKHJOi.

3.(1)OHCCOOH羟基、竣基

⑵加成反应浓硫酸，加热

Hr

浓硫酸

(3)'+-t-HI-TBKrr_____HF->1+H2O

答案第19页，共42页

HOXXII.>HHCDOH-OII

(5)或或

OINalNI.WM

,▲•CM,CHOatNKM仆XXI

⑹^△0A

【分析】根据C的结构简式，逆推反应①的过程，结合B的分子式，得到A的结构简式为

OHCCOOH；从C、D结构简式对比分析，得知反应②是C与甲醇发生酯化反应；对比分析

(XII,OCH,

D、E结构可知，反应③是D中的羟基被Br原子取代，生成

(1)

据分析，A的结构简式OHCCOOH；C中含氧官能团的名称为羟基、竣基。

(2)

据分析，反应①是OHCCOOH与苯发生加成反应；反应②是C中的竣基生成了酯基，反应

条件为浓硫酸、加热。

(3)

(HIon

反应③是中的羟基被澳原子取代，化学方程式为:■+HBr

浓硫酸<KH>+H2OO

加热

(4)

两个分子可以发生分子间酯化反应，生成具有三个六元环的化合物

(5)

根据C的结构简式可确定其分子式是C8H8。3,其同分异构体既能发生银镜反应，又能发生

水解反应则含有醛基-CHO和酯基-COOC-,或HCOO-；同时苯环上有2种化学环境的氢原

子，则可推测苯环上含有两个处于对位的基团，或是苯环上有四个基团；结合以上分析，推

答案第20页，共42页

1KOOC1L-G\oil11coO4IK(Ml-/

断该同分异构体是•飞/或飞/.或'。

(6)

根据题给信息，乙酸中甲基上的H原子可以用C1原子取代，则可以将乙醇通过催化氧化生

成乙醛，再氧化为乙酸，乙酸取代氯原子后与强碱水溶液反应，再酸化即可得到乙醇酸，合

成路线:

CMKI、__

cn,a»,on-CH,aio------——ai,(.w»i—7^*ciai,coo<«

△A

(2)Cl+CH3cHO—Cl

(3)5可以

(4)取代反应

(5)H2

2.甲醛

+KMnO,H+

(6)3.H4

ClCH2Br

—C1CH9CH9OHClCH2C00H^H0CH2C00H

LMg、无水乙醛22

【解析】⑴

Br

A为Cl,官能团为澳原子、氯原子；格式试剂是Mg与卤代煌反应，可能的结构有

⑵

答案第21页，共42页

»MgBr

gBr

根据已知信息，反应a的化学方程式Cl+CH3CH0-C1

(3)

有机物C为：C1,等效氢有5种，核磁共振氢谱共有5组峰，高锯酸钾可以氧化羟

基，故该物质可以使酸性高镒酸钾溶液褪色；

(4)

由流程可以看出反应b是Br原子取代了C1上的羟基，故反应类型为取代反应;

(5)

由D生成E的反应称为芳构化反应，根据原子守恒定律可知小分子F为H2；

(6)

以ClCH2Br为原料(其他试剂任选)合成HOCH2coOH的流程为：

2.甲醛

++

3.H+KMnO4,H2.H

ClCH,Br-C1CH,CH,OH-»C1CH,COOHfHOCH.COOH

l.Mg,无水乙醛l.NaOH,H,O.

5.(1)C3H8。2羟基还原反应

2H5入人人

A/COOCCH2BrCOOC2H5

⑵<X+2HBr^^<X+2H2O<XX

V

'COOC2H5'CH2BryCOOC2H5

⑷

答案第22页，共42页