高中化学有机合成练习题

高中化学有机合成练习题

有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可

能通过4〜6问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有

机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题

者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。考查的有

机基础知识集中在：有机物的组成、结构、性质和分类、官

能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制

备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式

的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机

分子式和结构式的确定等。

综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此

类试题综合性强，有一定的难度，情景新，要求也较高。此

类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生

利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维

能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合

性较强的试题。一、有机推断题的解题方法1.解题思路：

审题、综合分析明显条件找出解题突破口结构、反应

顺推原题-------------->-------------->-------

f结论

隐含条件性质、现象、特征可逆推2.解题关键：

据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突

破口。据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口O

据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破

口。据某些特定量的变化寻找突破口。二、知识要点归纳

1.十种常见的无机反应物

与Br2反应须用液澳的有机物包括：

烷烽、苯、苯的同系物—取代反应。能使滨水褪

色的有机物包括：

①烯烧、焕煌——加成反应。

②酚类——取代反应—羟基的邻、对位。③醛类

----氧化反应。

能使酸性KMnO4褪色的有机物包括：

烯烧、快烽、苯的同系物、醇类、苯酚、醛类——

氧化反应。与浓硫酸反应的有机物包括：

①苯的磺化—反应物——取代反应。②苯的硝化

——催化、脱水——取代反应。③醇的脱水—催化、

脱水——消去或取代。④醇和酸的酯化——催化、脱水

——取代反应。⑤纤维素的水解—催化—取代反应

和稀硫酸反应的物质有：

⑥二糖、淀粉的水解——催化—取代反应⑦陵酸

盐变成酸——反应物——复分解反应能与H2加成的有机

物包括：

烯崎、快烧、含苯环、醛类、酮类——加成反应也是

还原反应。

能与NaOH溶液反应的有机物包括：

卤代崎、酯类——水解反应也是取代反应。卤代烽

与NaOH醇溶液——消去反应酚类、竣酸类——中和反应。

能与Na2c03反应的有机物包括：竣酸、苯酚等；

能与NaHC03反应的有机物包括：竣酸-----强酸制弱

酸。

能与金属Na反应的有机物包括：1含-0H的物质：醇、

酚、竣酸。和Cu2反应的有机物：

醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——氧化剂——

氧化反应竣基化合物——反应物——中和反应多羟基

有机物可以和Cu2反应生成蓝色溶液和银氨溶液反应的有

机物：

醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——氧化剂——

氧化反应强酸性物质会破坏银氨溶液

2.十四种常见的实验现象与相应的结构遇滨水或澳

的CC14溶液褪色：C=C或C三C或醛；遇FeC13溶液显紫

色：酚羟基；遇12变蓝色的是：淀粉；遇石蕊试液显红

色：竣基；

遇HN03变黄色：含苯环的蛋白质；

与Na反应产生H2：含羟基化合物；与Na2C03或

NaHC03溶液反应产生C02：竣基；与Na2c03溶液反应但无

C02气体放出：酚羟基；与NaOH溶液反应：酚、竣酸、酯

或卤代煌；

发生银镜反应或与新制的Cu2悬浊液共热产生红色沉

淀：醛；常温下能溶解Cu2：是竣基。

能氧化成醛又氧化生成竣酸的醇：含”-CH20H”的结

构；

能氧化的醇:羟基相连的碳原子上含有氢原子；

能发生消去反应的醇：羟基相邻的碳原子上含有氢原

子；能水解：酯、卤代崎、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；既

能氧化成竣酸又能还原成醇：醛；.有机物相互转化网络

网络一：网络二：

4.由反应条件确定官能团

5.根据反应物性质确定官能团

6.

根据反应类型来推断官能团：

7.注意有机反应中量的关系

煌和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的C12之间

的数量关系；

O

不饱和烧分子与H2、Br2、HC1等分子加成时，C=C、

C三C与无机物分子个数的关系；

o含-0H有机物与Na反应时，-0H与H2个数的比关

系;

-CHO与Ag或Cu20的物质的量关系;

酯基与生成水分子个数的关系；

oRCH20H-RCH0-RCOOH

MM-2M+1+CH3COOH

RCH20HfCH3COOCH2R

浓H2S04

MM+4+CH3CH20H

RCOOH-*RCOOCH2CH3

浓H2SO4

MM+2

三、例题分析

例1：为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加

入降凝剂J,以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J

是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A

的氧化产物不发生银镜反应：

试写出：

反应类型；a、b、p；

结构简式；F、H；

化学方程式：D-E：；

E+K-J：o

例2：在有机反应中，反应物相同而条件不同,可得到

不同的主产物.下式中R代表煌基,副产物均已略去

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别

注意要写明反应条件。由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为

CH3CH2CHBrCH3

由2cHeH=CH2分两步转变为2CHCH2CH20H

潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机

合成练习题

1.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，

大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结

构是芳香内酯A,其分子式为C9H602,该芳香内酯A经

下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

乙二酸

提示：

1)KMnO

①CH3cH=CHCH2cH3

4CH3COOH+CH3CH2COOH

2)H20

HBr

②R—CH=CHR—CH2—CH2—Br

过氧化物

请回答下列问题：

写出化合物C的结构简式。

化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是

苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有种。

在上述转化过程中，反应步骤B-C的目的是

oCH2

2CHCH3请设计合理方案从合成

COOH

o。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

浓H2S0高温高压

CH3CH20HCH2=CH2cH2

170℃催化剂n

2.碱存在下，卤代燃与醇反应生成酸：

KOH''

R-X+ROHR-O-R+HX

室温

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢映喃，

反应框图如下：

请回答下列问题：

Imo1A和Imo1H2在一定条件下恰好反应，生

成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的

分子式为

A分子中所含官能团的名称是，A的结构简式为。

第①②步反应类型分别为①②。化合物B具有的化学性质

是a可发生氧化反应b强酸或强碱条件下均可发生消去

反应c可发生酯化反应d催化条件下可发生加聚反应写

出C、D和E的结构简式：

C,口和£。写出化合物C与Na0H水溶液反应

的化学方程式：

O写出四氢吠喃链状酸类的所有同分异构体的结构简

式：

O.已知：①卤代煌在一定条件下可以和金属反应，生

成煌基金属有机化合物，该

0II

有机化合物又能与含默基

R

C1

02R2CH0

I

H20/H?

I

②有机酸和PC13反应可以得到竣酸的衍生物酰卤：R

③苯在

A1C13催化下能与酰卤作用生成含堤基的化合物：

0

II3

0II

科学研究发现，有机物X、Y在医学、化工等方面具有

重要的作用，其分子式均为C10H140,都能与钠反应放出氢

气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从埃基化合物

直接加氢还原得到。X与浓硫酸加热可得到M和V,而Y

与浓硫酸加热得到N和2。M、N分子中含有两个甲基，而

和N，分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品

及无机试剂为原料合成X的路线：

CH2-CH

3

CH2CH3+其中C溶液能发生银镜发应。请回答下列问

题：

上述反应中属于加成反应的是

写出C、Y的结构简式：CY

写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式

______________________________________过程⑤中物

质E+F-G的化学反应方程式

_______________________________________________.请认

真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可以从某煌A合成一种染

料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。.2005年的诺贝尔化

学奖颁给在烯煌复分解反应研究方面做出突出贡献的化学

家。烯煌复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基

团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯煌换位，生成

两个新的烯煌分子：2一丁烯和乙烯。

现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和

G,I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J；

反应①的类型：反应；G的结构简式：

;反应②的化学方程式是

反应④中C与HC1气体在一定条件只发生加成反应，

反应④和⑤不能调换的原因是

_______________________________，E的结构简

式：反应⑨的化学方程式：

__________________________________________O.51

知：

R—C00H+R'—CH2—C00HR—CH2CCH2R—CH2—C00H+

R'—C00H

已知：A的结构简式为：CH3—CH—CH2—COOH,现

将A进行如下反应，B不能发

生银镜反应，D是食醋的主要成分，F中含有甲基，

并且可以使滨水褪色。

写出C、E的结构简式：、反应①和②的反应类型：

①反应、②写出下列化学方程式：

②F-G：

③A-*H

潮州金中化学选修5第三章第四节有机合成练习题参

考答案

CHCHCOOH

1.

3

9种保护酚羟基，使之不被氧化

C1CH

2CH2Br

2CH20H

2

浓H2S04A

20

Na0H/H20

2.C4H10O；羟基碳碳双键CH2=CHCH2

CH2-0H

加成取代abc

3.①⑥

3

CCH

CH3

33

+H20

2

C：CH3CH0Y0

0

CH3

C

Cl

+

c

+HC1

CHCHCOOH

1.

OCH3

9种保护酚羟基，使之不被氧化

2CH2Br

2CH20H

2

浓H2S0A

20

Na0H/H2O

COONa

2.C4H10O