高考化学经典专练15有机化学基础综合考查题二（学生版）

有机化学基础综合考查题二经典专有机化学基础综合考查题二经典专练十五一、（一、（2017年高考新课标全国卷Ⅰ）[化学——选修5：有机化学基础]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为为__________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。（3）E的结构简式为____________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为______________________________________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。二、(二、(2017年吉林市第一次模拟)有机物X是一种重要的有机化工原料，如图所示是以有机物X为原料设计的合成路线(部分产物、个别合成路线、反应条件略去)。已知：ⅰ.X为芳香烃，其相对分子质量为92；Y是一种功能高分子材料。ⅱ.烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：。ⅲ.(苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：（1）X的分子式为____________。（2）中官能团的名称为________。（3）反应③的反应类型是________；已知A为一氯代物，则E的结构简式是________。（4）反应④的化学方程式为________________________________________________。（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种。①含有苯环；②既不能发生水解反应，又不能发生银镜反应；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应。（6）请写出以A为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Breq\o(―――――→,\s\up7(NaOH，H2O),\s\do7(△))CH3CH2OHeq\o(―――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do7(浓硫酸，△))CH3COOCH2CH3三、(三、(2018年泉州市第二次联考)随着我国航天事业的飞速发展，对材料的需求也越来越多。聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，其结构简式为，在航空航天等领域应用广泛。如图是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯E的路线(省略部分产物)：（1）A中含有的官能团是__________(填官能团名称)。（2）B与D反应的反应类型为______________，A的结构简式为________________。（3）C生成D的化学方程式为___________，乙酰丙酸生成A的化学方程式为______________。（4）C分子的核磁共振氢谱中有___组吸收峰，同时符合下列要求的C的同分异构体有_____种。F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则1molF与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为____________。①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有苯环，分子中无结构（5）下列关于有机物B的说法正确的是________(填字母代号)。a．1mol该物质最多能与2molNaOH反应b．1mol该物质最多能与2molBr2发生苯环上的取代反应c．不能发生消去反应d．能与H2发生加成反应（6）根据合成聚芳酯E的路线，请你以苯酚及2­丙醇为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线。

答案与解析答案与解析答案与解析一、（一、（2017年高考新课标全国卷Ⅰ）【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）（4）（5）、、、（任写两种）（6）【解析】已知各种物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据感应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：二、(二、(2017年吉林市第一次模拟)【答案】（1）C7H8（2）酚羟基、羧基（3）还原反应（4）（5）10（6）【解析】（1）X为芳香烃，则X中一定含有苯环（相对分子质量为78），X的相对分子质量为92，则X一定为甲苯，分子式为C7H8。（2）根据官能团的特征，中官能团为酚羟基和羧基。（3）X为甲苯，根据转化关系图可知，在浓硫酸存在下，甲苯与浓硝酸发生反应生成(F)，被酸性高锰酸钾氧化，生成(G)，发生还原反应生成，所以反应③的反应类型是还原反应。X是甲苯，根据转化关系图可知，X与氯气在光照条件下反应生成一氯甲苯(A)，一氯甲苯发生取代反应生成苯甲醇(B)，苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛(C)，苯甲醛与银氨溶液反应再酸化，生成苯甲酸(E)，则E的结构简式是。(4)已知Y是一种功能高分子材料，则发生缩聚反应生成高分子化合物，所以反应④的化学方程式为。（5）阿司匹林有多种同分异构体，现分析其满足的条件：①含有苯环；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明分子中没有酯基，也没有醛基；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应，说明分子中有2个羧基，则苯环上有1个取代基时有1种结构，有两个取代基时有3种结构(邻、间、对)，有3个取代基时有6种结构，分别是两个羧基在邻位(有2种结构)，两个羧基在对位(有1种结构)，两个羧基在间位(有3种结构)，一共10种。三、(三、(2018年泉州市第二次联考)【答案】（1）(酚)羟基、羧基（2）缩聚反应（4）4134mol（5）cd【解析】被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的C为，C中羧基上的羟基被氯原子取代生成D，D为，由聚芳酯E的结构简式可知B为，逆推可知A为。（1）A中含有的官能团为羧基、羟基。（2）B与D反应的反应类型为缩聚反应。（4）由C的结构简式知，其核磁共振氢谱中有4组吸收峰。①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与NaHCO3溶液反应③分子中有苯环，分子中无结构，符合条件的C的同分异构体有13中（苯环上连接HCOO和COOH，有邻间对3种；苯环上连接OH、CHO、COOH，有10种）。F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含有一种官能团，则F含有2个—OOCH，水解得到2mol羧基、2mol酚羟基，则1molF与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为4mol。(5)由B的结构简式知，1mol该物质的水解产物中含有2mol酚羟基和1mol